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Recife, 2017 Profº. Graça Cunha mgcc@ufpe.br * *Biomoléculas mais abundantes da Natreza. *> 100 bi. ton./ano CO2 e H2O celulose e outros produtos vegetais = Fotossíntese. *Funções: Nutrição Humana e Animal. Reserva energética, como o amido e o glicogênio. Estrutural e de proteção, Celulose, presente em parede celular de plantas. A celulose é o composto orgânico mais abundante na biosfera, constitui cerca de 40 – 50% de quase todas as plantas. A forma mais pura de celulose (99,8%) pode ser obtida do algodão. Quitina, presente no exoesqueleto de invertebrados e fungos. Informação gênica, através dos ácidos nucléicos. Reconhecimento celular e informação biológica, como nos casos dos carboidratos constituintes das glicoproteínas e dos proteoglicanos. *Definição: *Carboidratos são compostos aldeídicos ou cetônicos com múltiplos grupos hidroxilas (poliidroxialdeído ou poliidroxicetona). *FÓRMULA GERAL: [Cn(H2O)n]. (n≥3) *Obs. outros contêm N, P, ou S. Grupo Funcional Aldeído (Aldose) Grupo Funcional Cetona (Cetose) *Classificação: * Monossacarídeos * Oligossacarídeos (2-20) * Polissacarídeos (> 20) CARBOIDRATOS MAIS COMUNS Monossacarídeos Pentoses ribose Hexoses glicose galactose frutose manose Oligossacarídeos Dissacarídeos maltose lactose sacarose trealose Polissacarídeos amido glicogênio celulose quitina *São as unidades monoméricas básicas. Consistem de uma única unidade de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona. *Fórmula Geral: [Cn(H2O)n], onde n > 3. *Características: * Sólidos * Incolores * Cristalinos * Solúveis em Água (insolúveis em solventes apolares) * Sabor Doce (maioria) * Redutores ( H - C - O H ) n C H 2 O H C R = O R = H a l d o s e R = C H 2 O H c e t o s e EX: Glucose e Frutose (n=6) *Classificação: *Quanto à família *Quanto ao nº de carbonos Grupo Funcional Aldeído (Aldose) Grupo Funcional Cetona (Cetose) Nº de Carbonos Aldoses Cetoses 3 aldotrioses cetotrioses 4 aldotetroses cetotetroses 5 aldopentoses cetopentoses 6 aldohexoses cetohexoses 7 aldoheptoses cetoheptoses *Classificação – Estrutura das Aldoses (séries D) *Classificação – Estrutura das Cetoses (séries D) *Ciclização de monossacarídeos: *Monossacarídeos com 5 ou mais átomos de C ocorrem, em geral, na forma cíclica (em anel). A formação do anel ocorre em solução aquosa. *Reação química entre um álcool e um aldeído ou uma cetona. *Ciclização de monossacarídeos (aldoses): Hemiacetal (aldeído + álcool) OH do C-1 para baixo = a lado oposto ao 6CH2OH OH do C-1 para cima = b mesmo lado ao 6CH2OH Carbono Anomérico A forma de anel da glucose é criada quando o oxigênio no carbono 5 liga-se com o carbono que compõe o grupo de carbonila (carbono 1) e transfere seu hidrogênio ao oxigênio da carbonila para criar um grupo hidroxila. *Ciclização de monossacarídeos (cetoses): D-Frutose Carbono Anomérico Hemicetal (cetona + álcool) Fonte de luz (1), um filtro polarizador fixo (2), um tubo (3) contendo a amostra (4) e um filtro polarizador para análise (6), que ao ser girado registra o sentido levógiro (-) ou dextrógiro (+) e o ângulo em graus (de 0 a 180). Observe na figura o desvio do plano ao sair a luz do compartimento da amostra (5). Estereoisomeria: Moléculas quirais têm atividade óptica, isto é, giram o plano da luz polarizada. Isômeros ou Estereoisômeros : Apresentam a mesma fórmula química, mas diferem na posição da hidroxila (OH) em 01 ou mais C assimétricos/quirais. No. Isômeros = 2n onde n = número de centros quirais (assimétricos) Ex: Aldoexoses têm 24=16 isômeros. *Estereoisomeria: * Enantiômeros: São isômeros que são imagem no espelho um do outro, e os dois membros do par são designados um açúcar D e um açúcar L. Fórmulas: Projeção de Fischer Fórmulas: Perspectiva Espelho *Estereoisomeria: *Diastereoisômeros: São isômeros não sobreponíveis. D-Eritrose D-Treose 1 3 2 4 1 3 2 4 *Estereoisomeria: * Epímeros: São isômeros que diferem na posição da OH em apenas “um” C assimétrico (quiral). *Obs.: Se a configuração se modifica apenas no C quiral mais distantes da carbonila, são isômeros, mas não epímeros. *Açúcares redutores: *Monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes brandos como íons cúpricos (Cu2+). O grupo carbonila (C=O) é oxidado a um grupo carboxila (COOH). * É a ligação entre a hidroxila (OH) do C anomérico de um monossacarídeo e um grupo OH qualquer do outro monossacarídeo. *Obs: Os oligos e polissacarídeos não têm a fórmula empírica Cn(H2O)n porque é eliminada água durante a formação do polímero. C anomérico livre = açúcar redutor * Polímeros que podem possuir de 2 a 20 unidades monossacarídicas unidas por ligações glicosídicas. * Ex.: Dissacarídeos (mais abundante) *Açúcares Redutores: Apresentam a OH do C anomérico livre. *Açúcares não redutores: A OH do carbono anomérico participa da ligação glicosídica. * Polímeros com mais de 20 unidades monossacarídicas unidas por ligações glicosídicas. Homopolissacarídeos Heteropolissacarídeos Linear Ramificado Linear Ramificado 1 único tipo de monossacarídeo 2 ou mais tipos de monossacarídeos *Homopolissacarídeos: *Polissacarídeos de Armazenamento. Amido (célula de plantas) Glicogênio (célula de animais) *Amido: *Amilose + Amilopectina. Amilose = [D-glicose (a14) D-glicose]n Amilopectina *Amido: *Em sua conformação mais estável apresenta cadeia curva. As ligações do tipo (a14) forçam a amilose a assumir uma estrutura helicoidal e estreitamente compacta. *Glicogênio: *Mesma estrutura da amilopectina [cadeia principal de D-glicose ligada em (a14) com pontos de ramificação em (a16)], porem é mais ramificado. *Homopolissacarídeos: *Polissacarídeos Estruturais. Celulose (célula de plantas) Quitina (exoesqueleto) *Dextranas: * São produzidas por microrganismos, principalmente por bactérias (Leuconostoc mesenteroides). São constituídas exclusivamente por unidades de D-glicose unidas por ligações (a16); todos os polissacarídeos deste grupo possuem ramificações (a13) e, alguns, também têm ramificações (a12) ou (a14). (a16) (a13) *Celulose: * Cadeia linear = [D-glicose b(14) D-glicose]n. Fazem pontes de H inter- e intracadeia, por isso são insolúveis em água Fibras de celulose Macrofibrilas Microfibrilas Cadeias da molécula de celulose *Celulose: *Organismos capazes de metabolizar a celulose. Fungos da madeira possuem celulase Bactérias presentes no rúmen também possuem celulase Protozoário Tryconinpha possui a enzima celulase que auxilia no metabolismo da celulose que serve de alimento para ambos *Quitina: *Cadeias lineares constituídas por unidades de N-acetil-glicosamina unidas através de ligações b(14). Forma fibra estendida semelhante à dacelulose. Não é digerível por vertebrados. [N-acetil-glicosamina]n (b14) (b14) (b14) *Peptídeoglicano: *Encontrado na parede celular bacteriana. É o que diferencia bactérias Gram positivas e Gram negativas. Staphylococcus aureus As bactérias gram – negativas como a E. coli não apresentam a pentaglicina e sim o resíduo terminal da Ala. *Glicosaminoglicano: * Trata-se de uma família de polímeros lineares compostos por unidades repetitivas de dissacarídeos. Fazem parte da matriz extracelular dos tecidos de animais multicelulares. *Glicosaminoglicano: . Complexo Amido-Iodo
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