Carboidratos: Estrutura e Funções

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Carboidratos
Prof. Joaquim Gilberto de Oliveira
UNIVERSIDADE SÃO FRANCISCO
BIOQUÍMICA
Mais abundante biomolécula da Terra: 
Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares).
Carboidratos
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Funções dos carboidratos
Reconhecimento celular;
Adesão celular;
Estrutura celular : Peptídeosglicanos, Proteoglicanos, quitina e celulose;
Reserva energética: glicose, amido, glicogênio; 
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Funções dos carboidratos: estrutural 
Reconhecimento e adesão celular
Peptideoglicano
Proteoglicanos
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Amido
Glicogênio
Celulose
Funções dos carboidratos: reserva energética
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Funções dos carboidratos
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Carboidratos
Composição
São formados por C, H, O.
Fórmula Geral 
 CnH2nOn
Principais características dos carboidratos
Cadeia carbonada não ramificada
Ligações C-C simples
1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila)
Na extremidade: aldeído
Outra posição: cetona
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Estrutura dos carboidratos
Cadeia carbonada não ramificada
Ligações C-C simples
1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação 
(grupo carbonila) 
Na extremidade: aldeído
Outra posição: cetona
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Estrutura dos carboidratos
Monossacarídeos: unidade funcional dos carboidratos (de 3 a 8 Carbonos); 
Dissacarídeos: duas unidades;
Polissacarídeos: mais de duas unidades de monossacarídeos. 
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Classificação 
(quanto ao número de monômeros)
Monossacarídeos
Açúcares Fundamentais (não necessitam de qualquer alteração para serem absorvidos)
Fórmula Geral: CnH2nOn n≥ 3
Propriedades:
 solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos
 brancos e cristalinos
 maioria com saber doce
 estão ligados à produção energética.
Monossacarídeos
O nome genérico do monossacarídeo é dado baseado no número de carbonos mais a terminação “ose”.
03 carbonos – trioses
04 carbonos – tetroses
05 carbonos – pentoses
06 carbonos – hexoses
07 carbonos – heptoses 
 Podem ser classificados ainda como aldoses ou cetoses.
Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
São opticamente ativas
Moléculas com N centros quirais
Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros. 
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Aldoses
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Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Cetoses
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Formação de Hemiacetais
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2/3
1/3
Formação das duas formas cíclicas da D-glicose: 
Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligação
Hemiacetal e produz dois 
Estereoisômeros: anômero  e  
Glicose: D-glicose e L-glicose
Carbono Anomérico
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Piranoses e Furanoses
Hexágono
Pentágono
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Os mais importantes
Glicose ou dextrose: é a forma de açúcar que circula no sangue e se oxida para fornecer energia. No metabolismo humano, todos os tipos de açúcar se transformam em glicose. É encontrada no milho, na uva e em outras frutas e vegetais.
Frutose ou Levulose: é o açúcar das frutas.
Galactose: faz parte da lactose , o açúcar do leite.
Monossacarídeos são agentes redutores
Porque a capacidade de sofrer oxidação torna os carboidratos tão importantes como reserva de energia?
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	Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar (formação de acetal). 	 
Dissacarídeos
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Lactose: 
açúcar redutor
presente no leite 
D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose
Sacarose: 
açúcar não redutor
Formado somente por plantas 
Trealose: 
 
açúcar não redutor
Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos
Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos
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Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)
Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias
Estrutura dos carboidratos: 
Polissacarídeos ou glicanos
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Amilose: linear, ligações glicosídicas (14) 
Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14) 
e (16) a cada 24 a 30 resíduos
Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose (amilose e amilopectina) 
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Conformação mais estável da amilose é em curva 
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GLICOGÊNIO:
Definição: polímero de -D-glicose ramificado.
Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos.
Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos 
Fígado: 7% do peso úmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M)
-amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações  14
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Homopolissacarídeos: celulose e quitina
Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose
10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H
intra- e intercadeias
(flip 180 de cada unidade)
Polissacarídeos estruturais: Celulose
Porque o ser humano não consegue usar a celulose como fonte de energia na sua alimentação?
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Homopolissacarídeo 
Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (14)
Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas. 
Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose
	
Polissacarídeos estruturais: quitina
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Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico (ligações (14).
Ác.N-acetilmuramato e
D-aminoácidos: ausentes em
plantas e animais 
Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +)
Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica. Lisozima: rompe a Ligação 14. 
Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes)  desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas.
Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos
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Derivados de hexoses
-OH do C2 é substituído por –NH2
-NH2 condensado
 com ác. acético
Ác. Láctico
no C3
Subst. –OH por -H
Oxidação do C6:
ác. urônico corres.
Oxidação do C1:
ác. aldônico corres.
Ésteres intramol: lactona
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