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1 FUNÇÕES QUÍMICAS Profa. Ana Paula Colares de Andrade 2 3 Química é a ciência que estuda a composição e as propriedades das diferentes matérias, suas transformações e variações de energia. O campo aplicação da Química é tão amplo que envolve quase todas as outras ciências e é usada extensivamente em diversas áreas. O que é Química? 4 5 Conceitos Básicos Matéria é tudo que ocupa lugar no espaço e tem massa. A matéria é formada de partículas denominadas átomos. 6 Conceitos Básicos 7 Átomo, em grego, significa não divisível. O átomo é composto: Conceitos Básicos 8 Conceitos Básicos Partículas Subatômica: As três partículas subatômicas mais simples são o elétron, próton e o nêutron 9 Elemento químico é um tipo de átomo caracterizado por um número atômico especifico. Molécula é um grupo de átomos ligados entre si. Substância pura: é um conjunto de moléculas iguais. Conceitos Básicos 10 Substância simples: as moléculas são formadas por átomos de um mesmo elemento. Exemplos: H2, O2, O3, P4, S8. Substância composta: as moléculas são formadas por átomos de elementos diferentes. Exemplos: H2O, CO2, H2SO4 Conceitos Básicos 11 Mistura é um conjunto de moléculas diferentes. Exemplos: ar atmosférico (N2 + O2 + Ar + CO2), álcool hidratado (H2O + C2H6O). Homogêneo (álcool, ouro 18K ,soro fisiológico) Heterogêneo (água e óleo, leite, sangue) Conceitos Básicos 12 Conceitos Básicos Substância pura (água) Mistura comum (água e sal) 13 14 QUÍMICA ORGÂNICA (É o ramo da Química que estuda os compostos do CARBONO) Cafeína Vinagre Glicose 15 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO Carbono primário Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono Carbono secundário Ligado diretamente a dois outros carbonos 16 Carbono terciário Ligado diretamente a três outros carbonos Carbono quaternário Ligado diretamente a quatro outros carbonos CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO 17 CADEIAS CARBÔNICAS Quanto a seqüência carbônica Alifática (aberta) Normal ou linear – apresenta uma cadeia com duas extremidades de carbono Ramificada – quando a seqüência carbônica apresenta mais de duas extremidades. Em geral com carbono terciário ou quaternário 18 CADEIAS CARBÔNICAS Quanto ao tipo de ligação Saturada – apresenta somente ligações simples Insaturada – apresenta pelo menos uma dupla ligação 19 CADEIAS CARBÔNICAS Cíclica (fechada) Alicíclica – não apresenta anel aromático ou benzênico Aromática – apresenta anel aromático ou benzênico 20 CADEIAS CARBÔNICAS Homogênea – não apresenta nenhum elemento diferente do carbono Heterogênea – apresenta pelo menos um elemento diferente entre dois carbonos. Esse átomo é chamado de heteroátomo Grupos funcionais Funções orgânicas Agrupamento de compostos com características semelhantes em grupos específicos (similaridades e comportamento químico) 21 22 HIDROCARBONETOS Alcano (CnH2n+2) Cadeia alifática e saturada CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Alceno (CnH2n) Cadeia alifática e insaturada por uma ligação dupla CH3 – CH = CH – CH3 Alcino (CnH2n-2) Cadeia alifática e insaturada por uma tripa ligação HC ≡ C – CH3 Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno (etileno), produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como hidrocarboneto, sofre combustão. Funções Orgânicas 24 HIDROCARBONETOS Alcadieno (CnH2n-2) Cadeia alifática e insaturada por 2 duplas ligações H2C = C = CH – CH3 Cicloalcano (CnH2n) Cadeia cíclica e saturada Cicloalqueno Cadeia cíclica e insaturada por dupla ligação Alcadienos – 1,3 - butadieno São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. O café é um exemplo de alcadieno de cadeia 1,3 – butadieno. Funções Orgânicas 26 HIDROCARBONETOS Aromático Aromáticos - Benzopireno Muitos dos compostos aromáticos são comprovadamente agentes cancerígenos; entre eles, um dos mais potentes é o benzopireno. Esse composto é liberado na combustão da hulha e do tabaco, sendo encontrado no alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser o fator que relaciona o hábito de fumar com câncer de pulmão, de laringe e de boca. O benzopireno e outros aromáticos podem se incorporar a carnes grelhadas sobre carvão (churrasco) e peixes defumados. É tão carcinogênico que pode provocar câncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma região do corpo do animal, sem pêlo, com uma camada desse composto. Funções Orgânicas 28 NOMENCLATURA PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO (nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função) 1C: MET Saturadas: NA 2C: ET Insaturadas: 3C: PROP 1= EN 4C: BUT 2= DIEN 5C: PENT 3= TRIEN Hidrocarboneto: 6C: HEX ........................... O 7C: HEPT 1≡ IN 8C: OCT 2≡ DIIN 9C: NON 3≡ TRIIN 10C: DEC ........................... 11C UNDEC 1= e 1≡ ENIN NOME 29 NOMENCLATURA CH3 - CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 propano 2-buteno H2C = CH – CH2 – CH3 1-buteno H2C = C = CH – CH2 – CH3 1,2-pentadieno H2C = CH – CH = CH2 1,3-butadieno H2C = CH – C ≡ CH butenino ciclobuteno HIDROCARBONETOS HC ≡ C – CH3 propino 30 GRUPOS OU AGRUPAMENTOS H3C – metil H3C – CH2 – etil H3C – CH2 – CH2 – propil CH3 – CH – isopropil CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – butil CH3 – CH2 – CH – CH3 sec-butil CH3 – C – CH3 terc-butil CH3 CH3 31 GRUPOS OU AGRUPAMENTOS CH3 – CH – CH2 – isobutil CH2 = CH – vinil fenil benzil CH3 H H H H H CH2 – H H H H H 32 FUNÇÕES ORGANICAS Álcool – hidroxilas ligadas diretamente ao carbono Álcool primário (grupo hidroxila ligado a um carbono primário) Álcool secundário (grupo hidroxila ligado a um carbono secundário) Álcool terciário (grupo hidroxila ligado a um carbono terciário) 33 FUNÇÕES ORGANICAS Fenol Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromático Aldeído Presença do grupamento H –C = O (formila) Éter presença de um átomo de oxigênio entre dois carbonos R — O — R' 34 Durante a defumação doméstica, as carnes são submetidas à fumaça provenientes da queima da madeira, que contém aldeído fórmico, um dos responsáveis pela conservação da carne defumada. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Éteres – Quebra-pedra Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra- pedra é muito utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico. Seu principalcomponente é a hipofilantina. Funções Orgânicas 36 FUNÇÕES ORGANICAS Cetona Presença do grupamento – C = O (carbonilo) Ácido carboxílico presença do grupo – COOH (carboxila) Éster constituem o grupo funcional R – COO – R´ Ésteres - Flavorizantes Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. Devido a isso, são bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc. Você já deve ter percebido que, em alguns rótulos desses produtos, aparece a indicação flavorizante (F) seguida de um algarismo romano: F I – essências naturais F II – essências artificiais F III – extrato vegetal aromático F IV – flavorizante quimicamente definido Funções Orgânicas 38 FUNÇÕES ORGANICAS Amida Amina Nitrila R — C ≡ N Haleto R — C — X (X = F, Cl, Br, I) OUTRAS FUNÇÕES 39 NOMENCLATURA PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO (nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função) 1C: MET Saturadas: NA Hidrocarboneto: 2C: ET Insaturadas: O 3C: PROP 1= EN Álcool: 4C: BUT 2= DIEN OL 5C: PENT 3= TRIEN Aldeído: 6C: HEX ........................... AL 7C: HEPT 1≡ IN Cetona: 8C: OCT 2≡ DIIN ONA 9C: NON 3≡ TRIIN Ác. Carboxílico: 10C: DEC ........................... ÓICO 11C UNDEC 1= e 1≡ ENIN NOME 40 NOMENCLATURA Ácido carboxílico ÁCIDO + NOME DO RADICAL + ÓICO Éter MENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL O H3C – C OH ácido etanóico CH3 – CH2 – O – CH3 metóxietano 41 NOMENCLATURA Éster RADICAL + ATO DE + RADICAL Amina RADICAL + AMINA O H3C – C O – CH2 – CH2 – CH3 etanoato de propila CH2 – CH3 H3C – N CH2 – CH2 – CH3 metiletilpropilamina 42 NOMENCLATURA Éster RADICAL + AMIDA Nitrilo RADICAL + NITRILO Haleto orgânico HALETO + RADICAL O H3C – C NH2 etanoamida N ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 butanonitrilo Cl – CH2 – CH2 – CH3 1- cloro propano 43 Isomeria plana Isomeria de cadeia (mesma função e cadeias carbônicas diferentes) H3C – CH = CH2 Isomeria de posição (mesma função, mesma cadeia carbônica, diferentes posições dos átomos ou radicais a ela ligados) CH2 H2C CH2 ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) CH3 H2C – CH – CH2 – CH3 CH3 H2C – CH2 – CH – CH3 44 Isomeria plana Isomeria de função (diferente função química) H3C – H2C – OH H3C – O – CH3 Isomeria de compensação (diferente posição do heteroátomo da cadeia) H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) 45 ISOMERIA Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS) Alifáticos (C = C) (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) A B B A A B A B CIS TRANS 46 ISOMERIA Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS) Cíclicos (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) CIS TRANS 47 ISOMERIA Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) 48 ISOMERIA Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele R´ R – C* – R´´ R´´´ 49 ISOMERIA Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) dextrógero levógero
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