Configuração Absoluta R e S

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Universidade Federal do Rio Grande do Norte
Centro de Ciências Exatas e da Terra
Departamento de Química
QUI0340 – Orgânica I
Prof. Fabiano Gomes
Configuração absoluta R / S para centros quirais 
A IUPAC recomenda adotar a configuração R/S elaborada por Cahn, Ingold e Prelog para distinguir os 
centros quirais presentes em moléculas orgânicas. Além da configuração absoluta, existem as 
configurações d/l e (+)/(-) que estão relacionadas com o desvio da luz plano-polarizada pelas moléculas 
quirais, sendo, portanto, estas dependentes da realização de um experimento para averiguar a atividade 
óptica de cada molécula. Abaixo, seguem os passos e regras a serem seguidos para a determinação da 
configuração absoluta para cada centro quiral:
1. Identificar os centros quirais presentes na molécula. Centro quiral ou carbono assimétrico é aquele 
em que os quatro ligantes de um carbono tetraédrico (sp3) são diferentes. Representa-se o(s) centro(s) 
quiral(is) em uma molécula com um “*” (asterisco).
2. Estabelecer uma ordem de prioridade para os quatro ligantes do centro quiral. Observa-se 
primeiramente os átomos ligados diretamente ao centro quiral. O átomo que tem maior número 
atômico tem prioridade sobre outro que tenha menor número atômico. No caso de isótopos, o átomo de 
maior massa atômica tem a prioridade.
3. Primeiro ponto de diferença. Se dois ou mais substituintes tiverem o mesmo tipo de átomo ligado ao 
centro quiral, observar-se-á a sequência de cada cadeia de substituintes até encontrar uma diferença 
que permita fazer a distinção.
H F
CH3CF3
OH
H
*
centro quiral *
*
centros quirais * centro quiral
H
C
Cl
FBr
OH
H D
1
2
3
4
O Br (Z = 35) é o grupo de maior prioridade,
seguido pelo Cl (Z = 17), F (Z = 9) e H (Z = 1)
12
34
O grupo OH [Z (O) = 8] é o grupo de maior
prioridade, seguido pelo grupo etila, -CH2CH3 [Z
(C) = 6]. O deutério, D (Z = 1 e massa 2 u.a.), tem
maior prioridade que o H (Z = 1 e massa 1 u.a.)
H
C
Cl
CC
H
H
HH
H
CH3
1
2 3
4
*
primeiro ponto de diferença
3.1. No caso de se alcançar um átomo da cadeia em que ocorre ramificação, deve-se seguir pela 
ramificação que tem maior prioridade. Se dois substituintes têm ramificações semelhantes, 
determina-se a prioridade de cada átomo das cadeias sucessivamente, até que ocorra uma 
diferença.
4. Insaturações. As ligações duplas e triplas são tratadas como se fossem ligações simples, mas os 
átomos nelas envolvidos são duplicados ou triplicados nos dois átomos das insaturações.
5. Sentido horário ou anti-horário. Posicionar o grupo de menor prioridade para trás do plano da 
molécula e verificar o sentido decrescente de prioridade dos demais grupos. Para tanto, pode-se 
simplesmente girar a molécula espacialmente ou fazer trocas pares dos grupos ligados ao carbono 
quiral em questão. Se o sentido decrescente for no sentido horário, a configuração do centro quiral será 
chamado de R (rectus, do latim, direita). Se a ordem for no sentido anti-horário, o centro será chamado 
de S (sinister, do latim, esquerda).
6. Nomenclatura. Nos nomes dos compostos, os símbolos R e S (escritos em itálico), com a numeração 
quando necessário, são escritos entre parênteses, seguidos de hífen, antecedendo o nome completo do 
composto ou do substituinte apropriado.
CH2
C
CH2
ClCH3
CH
CH
CH2SH
CH2OH
CH2CH2Cl
CH2CH3
As cadeias em vermelho são as ramificações que tem maior prioridade
nos ligantes do carbono quiral, e são estas que devem ser levadas em
consideração para se encontrar o primeiro ponto de diferença
1
2
3
4 *
*
*
primeiro ponto de diferença
OH
C
H
CH2OH
CH
O
C
O
H
O
C
CH3
C
H
CH2CH3
CH CH2 C
C
H
C
C
H
H
1
2
3
4
é tratado como1
2
3
4 é tratado como
CH3
C
H
Cl
F
Cl
C
F
CH3
H
CH3
C
Cl
F
H
1
3
4
2
1
3
4
2
1
3
4
2
sentido anti-horário
isômero S
rotacionar a molécula de modo a deixar
o H para trás do plano da molécula
fazer trocas pares, como por exemplo,
trocar o F pelo H e o Cl pelo CH3
deve-se primeiro colocar o grupo de menor
prioridade, neste caso o H, para trás do
plano da molécula. Para tanto, podemos:
HCH3
HCH3
CH3 H
(R)-2,3-dimetil-pentano (3R,4R)-3,4-dimetil-heptano
ou 3R,4R-dimetil-heptano