RELATÓRIO PRÁTICA 07

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UNIVERSIDADE ESTADUAL VALE DO ACARAÚ-UVA 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA-CCET 
CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA 
DISCIPLINA- QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO PRÁTICA 07: PREPARAÇÃO DE DIBENZALCETONA 
 
Cristiane Alves do Nascimento 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Sobral-CE, 2017. 
1. FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA 
Sendo uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações carbono-carbono, a 
condensação (ou adição) aldólica baseia-se na formação de um íon enolato e na sua 
reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando um β-hidroxialdeído ou 
uma β-hidróxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldóis). 
Os aldóis não são geralmente os produtos finais da reação, na medida em que, nas 
condições experimentais vulgarmente adotadas, têm tendência a desidratar 
espontaneamente para formarem aldeídos ou cetonas α,β-insaturados, estabilizados por 
ressonância. 
A adição aldólica seguida de desidratação pode ser chamada de condensação aldólica 
ou reação de Claisen-Shimidt (por utilizar um grupo cetona na reação). A reação de 
formação da dibenzalacetona, um composto que é utilizado como protetor solar, é um 
exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou “cruzada”, pois se estabelece entre dois 
compostos carbonílicos diferentes. Nestas condições, para que a condensação aldólica 
resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não 
condense com ele próprio, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato 
em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com 
Hα. 
2. OBEJTIVOS 
Esta prática teve como objetivo utilizar do método de condensação aldólica para 
sintetizar a dibenzalacetona e fazer a sua devida purificação através da recristalização. 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 Em um erlenmeyer de 250 mL, imerso em um banho de gelo, colocou-se 50 mL 
de solução de KOH 10% e 40 mL de etanol. 
 Acrescentou-se lentamente e sob agitação constante 7 mL de uma solução de 
benzaldeído: acetona (5 : 2). Deixou-se o sistema sob agitação por 30 minutos. 
 Transcorrido esse período, filtrou-se o precipitado obtido em luma funil de 
Buchner, lavando-o com pequenas porções de água destilada. 
 Transfiriu-se o produto para um balão esmerilhado de fundo chato de 125 mL e 
adicionou-se etanol. Aqueceu-se até que todo o precipitado se dissolva. Filtrou-se 
rapidamente me funil comum contendo uma camada de algodão, recebendo-se o 
filtrado em um bécher. Deixou-se esfriar em banho de gelo. 
 Filtrou-se os cristais obtidos em funil de Buchner e lavou-se com etanol gelado. 
 Pesou-se o material obtido e calculou-se os rendimentos teórico e prático. 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
Durante a preparação da solução de KOH, verificou-se que o processo é 
exotérmico e devido a isso, a solução foi preparada com o erlenmeyer imerso no 
banho de gelo. 
Ao adicionar os reagentes no balão de fundo redondo, de imediato notou-se que a 
mistura apresentou coloração amarelo forte. Após utilizar-se de um agitador para 
tornar a reação mais homogênea observou-se que o sistema ficou mais viscoso e que 
houve a formação de um precipitado floculento. Então, utilizou-se filtração à vácuo 
para separar o precipitado (dibenzalacetona) da parte líquida. 
Na reação de Claisen-Schmidt a cetona, se condensa rapidamente com o 
benzaldeído na presença do hidróxido de sódio e a desidratação ocorre 
espontaneamente, formando assim a dibenzalacetona, conforme acompanha-se na 
reação abaixo: 
Reação 1: 
 
O mecanismo dessa reação é dado da seguinte maneira: 
 
 
Ao final da prática realizou-se a pesagem do material obtido e obteve-se os seguintes 
rendimentos, teórico e prático: 
Pela densidade do benzaldeído fornecida no manual, encontrou-se a massa utilizada 
de aldeído: 
V = 5 ml; d= 1,0415 g/ml 
𝑚
𝑉
 = d → m = d x V → m = 1,0415 x 5→ m = 5,2075g 
Rendimento teórico: 
De acordo com a reação 1, descrita anteriormente: 
2 mol de benzaldeído  1 mol de dibenzilcetona 
212,242g benzaldeído  234,29g dibenzilcetona 
 5,2075g  x 
x =5,748g de dibenzilcetona. 
Rendimento prático: 
Massa de dibenzilcetona obtida 
massa de dibenzilcetona
 x100= percentual prático 
2,687 g
5,748g
𝑥100 = 46,59% 
 
5. CONCLUSÃO 
Através da aula experimental foi possível acompanhar na prática todo o procedimento 
envolvido numa das estratégias mais empregadas de formação de ligação carbono-
carbono, as reações de condensação aldólica. Sintetizou-se a dibenzalacetona a partir da 
reação do benzaldeido e propanona com êxito, logo os objetivos propostos inicialmente 
foram alcançados. 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 DIAS, A. G.. Guia prático de química orgânica, volume 2: síntese orgânica: 
executando experimentos / Ayres Guimarães Dias, Marco Antonio da Costa, 
Pedro Ivo Canesso Guimarães. – Rio de Janeiro: Interciência, 2008. 
 J. R. Mohrig, C. N. Hammond, T. C. Morril, D. C. Neckers Experimental Organic 
Chemistry, 1st ed.; W. H. Freeman and Company: New York, 1998. 
 SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: 
LTC, 2002. 474 p.