Síntese de Fischer - Relatório da Prática

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Ministério da Educação 
Secretaria de Educação Profissional e Tecnológica 
Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Minas Gerais 
Campus Betim
Disciplina: Química Orgânica Aplicada
Professor: Luiz Fernandes
Relatório do experimento VI
Síntese de Fischer
Alunos: Laura Alexandria
 Rafaela Dantas
Wesley Amâncio
Betim, 01 de dezembro de 2017
1. INTRODUÇÃO
Ésteres são substâncias frequentemente utilizadas como importantes intermediários em reações de em reações de síntese orgânica e que também são encontradas na natureza. Eles desempenham um papel importante em diversas indústrias, como a farmacêutica, perfumes, polímeros, cosméticos e estão presentes na composição de produtos alimentícios, realçando e imitando sabores e aromas. Ésteres são encontrados em flores e frutas propiciando-lhes um odor agradável, principalmente aqueles de baixas massas moleculares e alta volatilidade. 
 Como os ésteres conferem aos alimentos e a medicamentos aromas e sabores característicos, eles também são utilizados como flavorizantes. Na maior parte das vezes o aroma encontrado em alimentos industrializados é devido a essas substâncias sintéticas ou são utilizados como aditivos para realçar o aroma de uma bebida ou de um alimento, O acetato de benzila, por exemplo, é um dos componentes de medicamentos com sabor artificial de cereja, abricó e morango. O acetato de pentila é o éster que confere o aroma e o sabor de Pêra a gomas de mascar. 
 
 Acetato de benzila Acetato de pentila 
Fig.1- Exemplos de ésteres utilizados industrialmente (Fonte: Oliveira, C. A. et al, 2014)
Em laboratório, o método mais comum e mais utilizado em processos industriais para obtenção de ésteres é a reação reversível entre um ácido carboxílico e um álcool (Esquema 1). Essa reação é conhecida como reação de esterificação de Fisher. Essas reações geram água e são facilitadas através do aumento da temperatura do meio de reação e na presença de um catalisador ácido de Bronsted-Lowry. Sem catalisador, em condições normais de temperatura e pressão, essa reação ocorre lentamente, devido a sua reversibilidade. 
 
Esquema 1- Síntese de Fischer
2. OBJETIVOS
Esterificação
Obtenção da essência de Banana.
3. MATERIAL E MÉTODOS
3.1 MATERIAIS UTILIZADOS
•	Ácido acético glacial
•	Ácido sulfúrico
•	Álcool iso-amilico
•	Carbonato de Sódio
•	Funil de separação
•	Suporte universal 
•	Argolas
•	Manta aquecedora 
•	Pera
•	Pipeta
•	Proveta
•	Balão de fundo chato
•	Condensador de Allihn 
•	Garra 
•	Béquer 
•	Espátula
•	Placa de Petri
•	Balança Analítica 
3.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Para sintetizar o composto desejado, tal pratica fora dividia em quatro etapas diferentes que consistia no preparo da solução para esterificação, refluxo da mesma, preparo da solução de extração do composto e por fim extração propriamente dita. 
Para preparo da solução com intuito de esterificação, pegou-se 20mL de ácido glacial com auxílio de uma proveta e misturou com 15mL de álcool isoamílico em um balão de fundo chato. Misturado os mesmos, adicionou-se também 1mL de ácido sulfúrico concentrado que também fora pego com uma proveta de menor volume. Tendo todas as três substancias, colocou-se pérolas de vidro no balão para um aquecimento mais homogêneo da solução quando submetida a refluxação. 
Na segunda parte do procedimento, fora preciso montar um sistema para refluxar a mistura, e para isso pegou-se um suporte universal e ao mesmo posicionou-se a uma certa altura o condensador de Allihn, que após posicionado com o balão de fundo chato, encaixou-se esse sistema na manta aquecedora, e montou-se um sistema de resfriamento ligado a torneira com ajuda de mangueiras de látex (semelhante ao sistema de destilação simples).
Após checado se o sistema montado estava bem vedado para a condensação do vapor, a manta fora ligada em uma marca de temperatura 4, e deixou-se a mistura refluxar por 50 minutos, observando sempre se o vapor não estava próximo da terceira bola do condensador, pois caso isso acontecesse seria necessário controlar a temperatura. Quando essa etapa se concluiu partiu-se para o processo de extração.
Antes de começar a extração, seria necessário preparar uma solução para ajudar nesse procedimento. Para isso pesou-se 3,00g de carbonato de sódio com o auxílio de uma espátula e uma placa de petri, e adicionando 15mL de água destilada ao béquer, homogeneizou-se a solução com um bastão de vidro.
Repetido em triplicata, fora colocando 5ml da solução de carbonato no funil de separação com o éster lá dentro e agitando o mesmo para efetuar a extração, lembrando sempre de abrir o sistema para liberar o gás que era gerado no processo. Após feito as três vezes, mediu-se os volumes das duas fases obtidas com a ajuda de uma proveta.
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Após ter sido efetuado todos os procedimentos acima de preparo da solução e submetê-la ao refluxo, obteve-se um produto que apresentava uma coloração “escura”, a qual se referia ao composto de etanoato de isopentila e água. Além disso, durante o processo de refluxo não foi percebido o “vazamento” de vapores pelo condensador.
Logo após a transferência do produto obtido anteriormente houve a transferência deste para um funil de separação, o qual foram feitas 3 extrações, a cada extração era possível notar que a solução do funil se tornava mais amarelada, tais fatos ocorreram devido a neutralização do ácido sulfúrico, liberação de CO2 e a retirada do excesso de ácido acético a cada vez que se adicionava mais Na2CO3. 
Depois da terceira extração, foi obtida a separação completa do etanoato de isopentila e foi medido a quantidade extraída, afim de se obter o rendimento da “reação”, onde foram obtidos 17,5 mL do Éster. 
Apartir do resultado encontrado, foi realizado cálculos afim de se obter o rendimento da reação, para isso foi necessário pesquisar a densidade de cada composto usado, afim de se obter a relação estequiométrica.
Densidade do Ácido acético glacial = 1,05 g/cm³
Densidade do Álcool isoamílico = 0,8104 g/cm³
Se foi utilizado 15 mL de Ácido acético glacial para o preparo da solução, é possível transformar esse unidade para outra: 
1 cm3 1 mL 
 X 20 mL de Ácido acético glacial
 X = 20 cm3 de Ácido acético glacial
Ao transformar em outra unidade, mais compatível com as unidades da densidade, realiza-se outro cálculo:
1 cm3 1,05g
 20 cm3 X g de Ácido acético glacial
 X = 21g de Ácido acético glacial
É feito o mesmo raciocínio com o Álcool isoamílico, porém invés de se calcular usando os 20mL,usa-se os 15mL que foram usados, encontrando assim 12,16g de Álcool isoamílico. Após descobre-se o número de mols de cada reagente, através da massa molar:
CH3COOH (ácido acético glacial): 60,05 g/mol
1 mol 60,05g
 X 21g de Ácido acético glacial
 X = 0,3497 mol de Ácido acético glacial
C5H12O (Álcool isoamílico) = 88,148 g/mol
1 mol 88,15g
 X 12,16g Álcool isoamílico
 X = 0,1379 mol de Álcool isoamílico
Descobrindo o número de mols, monta-se a equação:
CH3COOH + C5H12O CH3COOC5H11 + H2O
Depois realizamos a relações estequiométricas e descobrimos os reagentes limitantes e em excesso, como mostrado nos cálculos, o reagente limitante é aquele que apresentamenor número de mols, que no caso seria o Álcool isoamílico, através da densidade do éster, dada no roteiro (0,876g/cm3), foi transformado os 17,5mL em cm3 e posteriormente em mol:
1 cm3 1 mL 
 X 17,5 mL de Ácido acético glacial
 X = 17,5 cm3 do éster
 0,876g do éster 1cm3
 X 17,5 cm3 do éster
 X = 15,33g do éster
Massa molar CH3COOC5H11 = 130,1849 g/mol
 130,1849g do éster 1mol
 15,33g X
 X = 0,1178 mol do éster
Considerando o reagente limitante com 0,1379mols é possível calcular o rendimento:
 0,1379 mol limitante 100%
 0,1178 mol produto X
 X = 85,42% de rendimento.
O valor encontrado é satisfatório, visto que na turma A1 foi possível obter um maior volume do produto final.
5. CONCLUSÕES
Os procedimentos realizados obtiveram resultados bastante satisfatórios, já que o rendimento calculado é igual a 85,42%. Porém, poderia ser ainda melhor se não fossem alguns fatores que podem ter alterado o resultado final, como a inconstância do fluxo de água durante a síntese, provocando certa vaporização dos reagentes, a tampa inadequada para o funil de separação, que fez um parte do volume do éster sair durante a última agitação e a validade ultrapassada dos reagentes utilizados. 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] Disponível em <http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfQRkAB/sintese-ester> Acessado em 28/11/2017
[2] Disponível em < http://alunosonline.uol.com.br/quimica/reagente-excesso-reagente-limitante.html> Acessado em 28/11/2017
[3] Disponível em < http://alunosonline.uol.com.br/quimica/rendimento-reacoes-quimicas.html> Acessado em 29/11/2017
[4] Disponível em < http://brasilescola.uol.com.br/quimica/rendimento-uma-reacao.html> Acessado em 29/11/2017
[5] Disponível em < http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/esteres-aroma-sabor-artificial-alimentos.html> Acessado em 30/11/2017
[6]Disponível em < https://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/esterificacao-e-transesterificacao-conheca-as-caracteristicas-dessas-reacoes.htm> Acessado em 30/11/2017
[7] Disponível em < http://alunosonline.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.html> Acessado em 30/11/2017
ANEXO
 Emil Fischer foi um químico alemão que descobriu a esterificação e desenvolveu a projeção de Fischer, desenho dos átomos de carbono assimétricos. Considerado o pai da Química Orgânica.
 Enquanto o ácido carboxílico libera uma hidroxila, e adquire carga negativa, o álcool libera hidrônio e adquire carga positiva, dessa forma a hidroxila e hidrônio reagem formando água enquanto os outros íons geradoras reagem formando o éster.
 O ácido sulfúrico tem o papel de neutralizar a reação.
 Ele foi utilizado por ter mais interação com a água que o éster formado e assim ocorrer a purificação.
Ácido acético, 3- metil-1-butanol, ácido sulfúrico e trioxocarbonato (IV) de disódio.
O reagente limitante é o Álcool isoamílico. 
CH3COOH (ácido acético glacial): 60,05 g/mol
1 mol 60,05g
 X 21g de Ácido acético glacial
 X = 0,3497 mol de Ácido acético glacial
C5H12O (Álcool isoamílico) = 88,148 g/mol
1 mol 88,15g
 X 12,16g Álcool isoamílico
 X = 0,1379 mol de Álcool isoamílico
 0,1379 mol limitante 100%
 0,1178 mol produto X
 X = 85,42% de rendimento.
 Acetato de benzila: ácido etílico e álcool benzílico
Acetato de n-octila: ácido acético e 1-octanol