TRABALHO DE QUIMICA ORGANICA

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FACULDADES INTEGRADAS APARÍCIO CARVALHO – FIMCA 
CURSO DE FARMÁCIA 
 
 
 
 
 
 
 
 
SIDNEI NUNES DA SILVA 
 
 
 
 
 
 
NITRO-COMPOSTOS 
COMPOSTOS MISTOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PORTO VELHO/RO 
2014 
SIDNEI NUNES DA SILVA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
NITRO-COMPOSTOS 
COMPOSTOS MISTOS 
 
 
 
 
Trabalho acadêmico do Curso de 
Farmácia, realizado como requisito para 
avaliação parcial da disciplina de Química 
Orgânica, ministrada pelo professor 
Everaldo Bernardo Ferreira, nas 
Faculdades Integradas Aparício Carvalho 
– FIMCA. 
 
 
 
 
Professor: Everaldo Bernardo Ferreira 
 
 
 
 
PORTO VELHO/RO 
2014 
1 NITRO-COMPOSTOS 
 
 As reações de nitro compostos podem ser convenientemente divididas 
naquelas características do grupo nitro (-NO2) e aquelas características de 
compostos nitro enolizáveis (isto é, compostos tendo pelo menos um átomo de 
hidrogênio no carbono α ao grupo nitro). Consideraremos inicialmente os nitro 
aromáticos, os quais por não conterem hidrogênios α dão apenas reações do grupo 
nitro. Veremos após algumas das reações interessantes (e algumas vezes 
complexas) dos nitro alifáticos enolizáveis. 
 
2.1 Nitro aromáticos 
 
 De longe a reação mais importante dos nitro aromáticos é sua redução a 
aminas aromáticas. A sequência em duas etapas da nitração direta de um composto 
aromático seguida pela redução é um dos métodos mais gerais e mais práticos de 
síntese de aminas aromáticas. 
 
 HNO3 (6H) 
 C6H6 C6H5 NO2 C6H5 NH2 
 H2SO4 
 
 A redução dos nitro aromáticos a amina sé uma das reações orgânicas mais 
estudadas e muitos reagentes são capazes de fazê-la. Dentre estes estão 
hidrogênio em presença de catalisador (Ni, Pt, Pd); ferro, estanho ou zinco com 
ácido mineral; cloreto estanoso e cloreto de hidrogênio; hidrazina na presença deum 
catalizador de Pd; ditionito de sódio (Na2S2O4); sulfetos e polissulfetos de sódio ou 
amônio; cloreto cromoso e hidróxido ferroso. A redução catalítica e a redução por 
cloreto estanoso são as mais comuns em laboratório. Comercialmente, prefere-se 
ferro e apenas uma quantidade catalítica de ácido é necessária. A reação global é: 
 
 4 C645 NO2 + 9 Fe + 4 H2O 4 C6H5 NH2 + 3 Fe3O4 
 
 A redução do grupo nitro a grupo amino envolve a redução de um átomo de 
nitrogênio do mais alto estado de oxidação ao mais baixo. Quando um nitro 
composto é reduzido na ausência de ácido forte, pode-se isolar algumas vezes 
produtos de estado de oxidação intermediários, mas, com frequência, estes 
intermediários condensam-se para dar produtos de reação bimoleculares. O 
esquema geral de redução, devido a F. Haber (1898) é mostrado abaixo para o nitro 
benzeno. Com a exceção do nitroso benzeno, altamente reativo, todos os 
compostos deste esquema podem ser isolados das misturas de reações sob 
condições especificas bem controladas. (O nitroso-benzeno pode ser preparado por 
oxidação de N-fenil-hidroxilamina.) 
 
Esquema de redução de Haber 
 
 (H) C6H5NH2 (H) 
C6H5 NO2 C6H5 NO C6H5 -N=N -C6H5 
 Nitroso-benzeno Azo-benzenno 
 
 
 (H) (H) C6H5 – NH – NH – C6H5 
 Hidrazo-benzeno 
 
 (H) 
 
 (H) + 
C6H5 –NH2 C6H5 –NHOH C6H5 –N =N –C6H5 C6H5 –NH2 
 
 O - 
Anilina N-fenil-hidroxilamina Azoxi-benzeno Anilina 
 
 
Matéria Opcional 
 
 Reduções seletivas do nitro-benzenos. A N-fenil-hidroxilamina pode ser 
preparada pela redução de nitro-benzeno com zinco em pó na presença de cloreto 
de amônio aquoso. O zinco converte-se a óxido de zinco na reação. 
 
 Zn 
 C6H5 –NO2 C6H5 –NHOH 
 H2O, NH4CL 
 
 Em solução alcalina a redução do nitro-benzeno com zinco dá hidrazo-benzeno 
como produto principal. 
 Zn, NaOH 
 2C6H5 –NO2 C6H5 –NH –NH –C6H5 
 H2O, C2H5OH 
 
 O Azoxi-benzeno é preparado por aquecimento do nitro-benzeno com arsenito 
de sódio. 
 
 As2O3 + 
 2C6H5 –NO2 C6H5 –N =N –C6H5 
 NaOH, H2O 
 O- 
 
 
 Os compostos aromáticos polinitrados formam produtos de adição cristalinos 
de pontos de fusão bem determinados e coloridos com hidrocarbonetos aromáticos 
polinucleares. Estes produtos de adição são complexos de transferência de carga e 
são usados como frequência para purificar e caracterizar os hidrocarbonetos. Os 
seguintes nitro-compostos são bastante usados para isto. 
 
 
2.2 Nitro-alifáticos 
 
 Como os nitro-aromáticos, os nitros-alcanos são facilmente reduzidos a aminas 
por diversos reagentes. 
 
R –CH2NO2 R –CH2NH2 
 Os nitro-alcanos que tem ao menos um hidrogênio em carbono α em relação 
ao grupo nitro são razoavelmente ácidos e formam facilmente ânions. Assim, o nitro-
metano dissolve-se em hidróxido de sódio aquoso para dar o metileno-nitronato de 
sódio. 
 H2O - + O O- 
 CH3NO2 + NaOH CH2 -N CH2 =N 
 O- O- 
 
 Ânion metileno-nitronato 
 
 A neutralização cuidadosa de uma solução do ânion nitronato dá o ácido 
nitrônico. Os ácidos nitrônicos são tautômetros do nitro-compostos e são geralmente 
mais estáveis do que os enóis dos compostos carbonilados correspondentes. Assim, 
a neutralização do sal de sódio do fenil-nitro-metano dá o ácido benzilideno-nitrônico 
que é cristalino (pf 84°C) e que se tautomeriza lentamente ao nitro-composto que é 
oleoso. 
 
 NaOH 
 C6H5CH2NO2 C6H5CH –NO2Na+ 
 - 
 
 H+ 
 
 
 OH 
 (Lento) + 
 C6H5CH =N 
 O- 
 Ácido benzilideno-nitrônico 
 
 O íons nitronato atacam os grupos carbonila de aldeídos e cetonas para formar 
uma nova ligação carbono-carbono em uma reação tipo aldol. O resultado é β-
hidroxi-nitro-composto ou nitro-composto α,β-insaturado, dependendo das condições 
e estruturas dos reagentes. 
 NO2 
 (CH3)2CHNO2 + CH2O + NaOH (CH3)2C 
 CH2OH 
 
 C6H5CHO + CH3NO2 + NaOH C6H5 –CH =CH –NO2 
 β-Nitro-estireno 
 
Matéria Opcional 
 
 Reação de Nef. A reação de um ânion nitronato com excesso de ácido mineral 
a frio não dá o ácido nitrônico mas sim um composto carbonilado e óxido nitroso. 
Este processo (conhecido como a reação de Nef) aparentemente segue o 
mecanismo abaixo. Observe a formação do intermediário nitroxila (NOH) como fonte 
de N2O. 
 
 OH- H- + OH H+ + OH 
R –CH2 –NO2 R –CH –NO2 R –CH=NR –CH=N 
 - O- OH 
 Um ácido nitrônico -H+ H2O 
 
 -H2O 
H2O + N2O NOH + RCHO R –CH –NO R –CH –N(OH)2 
 
 
 OH OH 
 
2.3 Nitroso-compostos 
 
 Quando nitroso-aromáticos reagem com aminas primárias aromáticas em 
solução de ácido acético formam-se azo-compostos. Observe que azo-compostos 
assimétricos podem ser obtidos por esse processo. 
 
 
 Os nitro-alifáticos que tem ao menos um hidrogênio α isomerizam-se rápida e 
irreversivelmente a oximas em meio ácido ou básico. Esta reação é uma etapa 
essencial na “oximinação” catalisada por ácido ou bases de compostos metilênicos 
ativos por nitritos de alquila. 
 
 HCL HCL 
C6H5COCH3 + n-BuONO C6H5COCH2NO C6H5COCH=NOH 
 Nitrilo de n-butina Composto nitroso α-oxímino-acetofenoma 
 Intermediário: não é isolavel 
 
 
2.4 Ocorrência 
 
 Dentre seus derivados, o mais conhecido é o nitrobenzeno, que é um liquido 
amarelo, tóxico, insolúvel na agua, denso e usado como solvente de substâncias 
orgânicas. 
 Esses compostos são bastantes reativos, por isso são largamente utilizados 
como explosivos. Alguns exemplos muito conhecidos são o 2-metil-135-
trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno (TNT), o 2,4,6 – dinitrolueno (DNG) e a 
trinitroglicerina (TNG), que, além de ser um explosivo, também é usada como 
vasodilatador coronário em caso de risco de infarto. 
 
 
 Os compostos acima são todos aromáticos, sendo que quanto maior a 
quantidade de NO2 em suas moléculas, mais explosivo ele será. Suas preparações 
e propriedades são muito diferentes das dos nitrocompostos alifáticos. Os 
nitroalcanos são líquidos incolores, polares, também isoluveis em agua e usados em 
sínteses orgânicas, como intermediários e como solventes. 
 
2.5 Momenclatura 
 
 A momenclatura dos nitrocompostos obedece a regra abaixo, estabelecida pela 
União Internacional de Quimica Pura e Aplicada (IUPAC): 
 
 
 
 
 
 
 Assim, temos os seguintes nomes para as estruturas de nitrocompostos 
abaixo: 
 
H3C – NO2: nitrometano 
H3C –CH2 –NO2: nitroetano 
H3C –CH2 –CH2 –NO2: 1-nitropropano 
 
 Observe no último exemplo que foi necessário numerar de onde está saindo o 
grupo funcional de cadeia carbônica. Essa numeração sempre é feita na 
extremidade mais próxima do grupo funcional. Veja como isso é feito no exemplo 
abaixo: 
 CH3 
 1 2 3 4 5 6 7 
H3C –CH –CH –CH – CH=CH –CH3 
 
 NO2 CH2 
 Mais distante do NO2 
 CH3 
 
 Mais próximo do NO2 
NITRO 
NOME DO 
HIDROCARBONETO 
3.0 ISOMERIA 
 
 Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma 
fórmula molecular (F.M.) e formulas estruturais diferentes. 
 Os compostos com estas características são chamados de isômeros (isso = 
igual; meros = partes). 
 
3.1 Isomeria Plana 
 
 Isômeros planos são os que diferem pelas formulas estruturais planas. 
 Existem vários tipos de isômeros planos: 
 
3.1.1 Isomeria de cadeia 
 São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias 
carbônicas diferentes. 
 
- Cadeia normal X cadeia ramificada 
Exemplo: F.M. C4H10 – n-butano e metilpropano. 
 
- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada 
Exemplo: F.M. C3H6 – propeno e ciclopropano. 
 
- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada 
Exemplo: F.M. C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno. 
 
- Cadeia homogênea X cadeia heterogênia 
Exemplo: F.M. C2H7N – etilamina e dimetilamina. 
 
3.1.2 Isomeria de posição 
 São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que 
difere pela posição de um grupo funcional, radical ou instauração. 
 
- Diferente posição de um radical 
Exemplo: F.M. C6H14 – 2-metilpentano e 2-propanol. 
- Diferente posição de um grupo funcional 
Exemplo: F.M. C3H8O – 1-propanol e 2-propanol. 
 
- Diferente posição de uma insaturação 
Exemplo: F.M. C4H8 – 1-buteno e 2-buteno. 
 
3.1.3 Isomeria de função 
 
 Os isômeros de função pertencem a funções diferentes. 
 Os três casos de isomeria funcional são: 
 
- Álcool e Éter – CnH2+2O 
- Aldeído e Cetona – CnH2nO 
- Ácido e Éster – CnH2O2 
 
Exemplos: 
- F.M. C2H6O – etanol e metoximetano; 
- F.M. C3H6O – propanal e propanona; 
- F.M. C3H6O2 – ácido propanoico e etanoato de metila. 
 
3.1.4 Isomeria de compensação ou metameria 
 
 São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que 
diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias. 
 
Exemplos: 
- F.M. C4H10O – metoxipropano e etoxietano; 
- F.M. C4H11N – metil-propilamina e dietilamina. 
 
3.1.5 Tautomeria ou isomeria dinâmica 
 
 É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a 
funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que 
o outro. 
 Os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no 
qual um isômero se transforma em outro pela transposição intramolecular simultânea 
de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação. 
 
Exemplos: 
 H 
 
 R1 O H O 
 C=C R1 C – C 
R2 R3 
 R2 R3 
 
 
 O OH 
 CH3 –C CH2 = C 
 H H 
 O OH 
 
 CH3 –C –CH3 CH2 =C –CH3 
Forma cetónica Forma enólica 
 
3.2 Isomeria Espacial 
 
 Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial 
diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: 
Geométrica ou Cis – Trans e Óptica. 
 
3.2.1 Isomeria geométrica 
 
 Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando: 
a) Tiver dupla ligação carbono – carbono, e 
b) Tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação. 
 
 Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isômero cis, os 
ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. 
 No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao plano da 
dupla. 
 
Exemplo: 
 
H3C CH3 H3C H 
 
 C=C C=C 
 
 H H H CH3 
 
 cis trans 
 
- Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia 
fechada (Bayeriana): Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, devemos 
encontrar dois ligantes diferentes entre si. 
 
Exemplo: 
 H2 H2 
 C C 
H H H Cl 
 C C C C 
Cl Cl Cl H 
 cis trans 
 
- Propriedadesfísicas e químicas dos isômeros geométricos: Os isômeros cis-
trans apresentam propriedades físicas diferentes. As propriedades químicas dos 
isômeros cis-trans são iguais. 
 
3.2.2 Isomeria óptica 
 
 É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a propriedade de 
desviar o plano de vibração da luz polarizada. 
 
- Condições: 
I – carbono assimétrico (C*) ou Quiral 
II – assimetria molecular (S) 
 
a. Carbono assimétrico (C*) ou Quiral: Um carbono assimétrico é o carbono que 
possui as quatro valências ou os quatro radicais diferentes. 
 
Exemplo: 
 
 H2 H2 
 C C 
H H H Cl 
 C C C C 
Cl Cl Cl H 
 cis trans 
 
b. Luz natural: Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração. 
 
d. Luz polarizada: É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num 
único plano. 
 
e. Substâncias opticamente ativas (SOA): São as substâncias que desviam o 
plano de vibração da luz polarizada. 
 
f. Substâncias opticamente inativas (SOI): São as que não desviam o plano de 
vibração de luz polarizada. 
 
g. Substância dextrogiras: São as substâncias que desviam o plano de luz 
polarizada para a direita. 
 
h. Substâncias levogiras: São as substâncias que desviam o plano da luz 
polarizada para a esquerda. 
 
i. Substâncias com 1 carbono assimétrico: Toda substância que apresenta um 
carbono assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrogiro e um levógiro. 
 
 OH O 
 
 H3C C* C 
 
 H H 
 
 ácido lático 
 
 Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido lático dextrógino 
e o levógiro. 
 Enantiomorfos são isômeros cujas moléculas se comportam como objeto e 
imagem (antípodas ópticos). 
 A mistura de dois anantiomorfos em proporções equimolares ou 
equimoleculares é chamada de racêmico. 
 Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos, temos um maior 
número de moléculas espacialmente diferentes. 
 
j. Substância com dois átomos de carbono assimétricos diferentes: Teremos 
quatro moléculas espacialmente diferentes: duas dextrogiras e duas levógiras. 
 
Exemplo: 
 
 OH H 
 
 H3C C* C* C CH3 
 H2 
 H CH3 
 
SOA = 2n, sendo n o numero de carbonos quirais. 
SOI = 2n-1, isômeros racêmicos. 
 
 Portanto, na estrutura acima temos 2 carbonos quirais (C*) então: 
SOA = 2n = 2² = 4 isômeros ativos (d1l1 e d2l2) 
SOI = 2n-¹ = 2²-¹ = 2 racêmicos (r1,r2) 
l. Substâncias com 2 átomos de carbonos assimétricos iguais: Teremos 3 
moléculas espacialmente diferentes: uma dextrógina e uma opticamente inativa 
chamada MESO 
 
 OH OH 
O O 
 C C* C* C 
H H 
 H H 
Ácido tartárico 
 
 Neste caso teremos 4 isômeros: 
SOA = dextrogira e levogira 
SOI = racêmico e meso 
 O meso é inativo devido a uma compensação interna. 
 
4. COMPOSTOS MISTOS 
 
 Dizemos que um composto apresenta funções mistas quando possui mais de 
uma função em sua estrutura. 
 Para facilitar o estudo da imensidão de compostos orgânicos, eles foram 
classificados em funções, que são grupos de compostos que apresentam 
características e propriedades semelhantes, resultante de partes estruturais em 
comum. 
 Assim, pode-se determinar a função orgânica a que pertence, determinando 
composto por verificar o seu grupo funcional. 
 
4.1 Ocorrência e momenclatura 
 
 Um exemplo de composto de função mista está representado abaixo; trata-se 
do aspartame, um adoçante que é 200 vezes mais doce que o açúcar. Veja 
destacada, que são: éster, amina, amida e ácido carboxílico. 
 
 
 
 
 
Aspartame (usual) / N-L-alfa-aspartil-L-fenilalanina 1-metilester (IUPAC) 
 
 Geralmente surgem muitas dúvidas sobre como realizar a nomenclatura oficial 
(IUPAC) desse tipo de composto. No caso acima, a substância foi denominada de 
“aspartame” de modo usual e isso ocorre com praticamente todos os compostos de 
funções mistas, como: adrenalina, boldina, creatina, AZT (Zidovudina) e assim por 
diante. Esses nomes são adotados porque são mais fáceis de pronunciar e 
memorizar. Por isso, até o momento, costuma-se utilizar nomenclaturas usuais para 
os compostos de funções mistas. 
 Porém, a IUPAC fornece um padrão especifico e padronizador para se 
determinar a nomenclatura dessas substâncias. A substância que é conhecida como 
“creatina”, por exemplo, é um composto orgânico presente em nossas células que 
auxilia na contração muscular e, na forma de pó, é tomada junto com água como 
suplemento. Mas o nome dessa substância, cuja fórmula está representada a seguir, 
é ácido-2-(carbamimidoil-metilamino) acético, conforme recomendado pela IUPAC. 
 
NH 
║ 
C ─ NH2 
│ 
N ─ CH3 
│ 
CH2 
│ 
C ═ O 
│ 
OH 
 
Creatina (usual) / ácido-2-(carbamimidoil-metilamino) acético (IUPAC) 
 
 Outro exemplo é a alanina, que é um dos aminoácidos não essencial 
encontrado codificado no código genético dos seres vivos. O nome alanina é um 
nome usual para ácido 2-aminopropanóico, que apresenta função amina e função 
acido carboxílico. Segundo a tabela, constatamos que o ácido carboxílico tem 
prioridade sobre a amina, portanto, seu sufixo (oico, além também da palavra ácido) 
é que aparecerá no nome do composto. Já no caso da amina, será escrito seu 
prefixo (amino) e de qual carbono na cadeia que ele está “saindo”, como se fosse 
uma ramificação. A parte intermediária (infixo) é dada pela cadeia carbônica normal 
 
 
 amina 
ácido carboxilico 
 
alanina (usual) / ácido 2-aminopropanóico (IUPAC) 
 Nesta tabela abaixo podemos identificar quais as funções presentes na cadeia 
e dessa forma reconhecer qual delas tem prioridade. Essa ordem de prioridade está 
mostrada abaixo: 
 
Ordem de 
Prioridade 
Função Sufixo Prefixo (quando a função 
não é considerada a 
principal) 
1ª Ácido Carboxílico oico - 
2ª Aldeído Al Oxo ou formil 
3ª Cetona Ona Oxo 
4ª Álcool Ol Hidróxi 
5ª Amina Amina Amino 
6ª Haleto orgânico - Flúor, cloro, bromo ou iodo 
 
 Apenas uma função é considerada a principal e, em razão disso, somente seu 
sufixo faz parte do nome da substância. Todas as demais substâncias são 
especificadas por prefixos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Bibliografia 
 
Nitro-compostos (Nitro-compostos aromático, alifáticos e nitroso-composto) 
Livro: Química Orgânica: Segunda Edição 
Autores: Allinger; Cava; De Jongh; Johnson; Lebel; Stevens 
Editora: LTC 
Páginas: 523 – 526 
 
Nitro-compostos (ocorrência e nomenclatura) 
Site: Brasil Escola 
Endereço: http://m.brasilescola.com/quimica/nitrocompostos.htm 
Autor(a): Jennifer Fogaça 
Graduada em Quimica 
 
Isomeria 
Site: Info Escola 
Endereço: http://www.infoescola.com/quimica/isomeria/ 
 
Compostos mistos (nomenclatura e ocorrência)Site: Mundo Educação 
Endereço: http://www.mundoeducacao.com/quimica/momenclatura-compostos-com-
funcoes-mistas.htm 
Autor(a): Jennifer Rocha Vargas Fogaça 
 
Site: Brasil Escola 
Endereço: http://m.brasilescola.com/quimica/momenclatura-composto-com-funcoes-
mistas.htm 
Autor(a): Jennifer Fogaça (graduada em Quimica)