CARBOIDRATOS ESTRUTURA E FUNÇÃO

Prévia do material em texto

CARBOIDRATOS 
1 
Modificado de Sebatien Charneau 
Livro - Princípios de Bioquímica de Lehninger 
2 
Componentes moleculares de uma 
célula de Escherichia coli 
Água: composto simples mais abundante em todas células e organismos 
Quase toda a matéria sólida é substância orgânica (proteínas, ácidos nucléicos, polissacarídeos e 
lipídeos) 
Pe
ptid
e
oglica
no
 
Carboidratos numa célula eucariota animal/planta 
3 
Amido 
Prote
oglica
nos 
Glicogênio 
Celulose 
• Os Carboidratos também são chamados de Hidratos de Carbono 
ou Glicídios são os Açúcares e seus polímeros 
 
• Biomoléculas mais abundantes da terra: 
• Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em 
carboidratos (celulose e outros açúcares) 
 
• Funções: energética, reserva, reconhecimento, estrutural, proteção, 
coesão entre as células e lubrificantes; 
 
• Um grupo carbonila e vários grupos hidroxila 
 
• Poli-hidroxialdeídos ou cetonas 
 
• Três classes principais: Monossacarídeos, oligossacarídeos e 
polissacarídeos; 
4 
Definição - Carboidratos 
MONOSSACARÍDEOS 
 Duas famílias: cetoses e aldoses (3 a 7 carbonos) 
Diidroxiacetona, 
Uma cetose 
Gliceraldeído, 
Uma aldose 
Grupo 
carbonila 
Duas Trioses 5 
•Cadeia carbonada não ramificada 
•Ligações C-C simples 
•1 carbono ligado ao oxigênio 
através de dupla ligação 
(grupo carbonila) 
- Na extremidade: aldeído 
- Outra posição: cetona 
Os mais simples 
6 
MONOSSACARÍDEOS 
possuem centro 
assimétrico (quiral) 
São opticamente ativos 
Molécula com n centro quiral: 
2n estereoisomeros 
 
Estereoisômeros são divididos 
em dois grupos que diferem 
na configuração do 
centro quiral mais distante 
do grupo carbonila: 
D isômeros e L isômeros 
Fórmulas na projeção Fischer 
D-Gliceraldeído L-Gliceraldeído 
D-Gliceraldeído L-Gliceraldeído 
Formulas na perspectiva 
Modelos Bola e bastão 
espelho 
MONOSSACARÍDEOS 
 D-Glicose D-Frutose 7 
+- 
Grupo 
carbonila 
N° de estereoisômeros: 
Aldoses= 2 (nC-2) 
Cetoses= 2 (nC-3) 
 
MONOSSACARÍDEOS 
 geralmente tem uma fórmula geral (CH2O)n, onde n pode ser 3, 4, 5, 6, 7, ou 8 
 2 ou mais grupos hidroxila 
8 
grupo aldeído 
grupo cetona 
gliceraldeído ribose glicose 
diidróxiacetona ribulose frutose 
MONOSSACARÍDEOS 
Séries das aldoses 
9 
aldotriose aldotetrose aldopentose 
aldoexose 
10 
MONOSSACARÍDEOS 
Séries das cetoses 
cetotriose cetotetrose cetopentose 
cetoexose 
Formação de hemiacetais e 
hemicetais 
11 
Formação do anel 
12 
Em solução aquosa, os grupos aldeído ou cetona de uma molécula de 
açúcar tendem a reagir com um grupo hidroxila da mesma molécula, 
fechando a molécula em uma forma de anel 
Piranoses e furanoses (fórmulas em perspectiva de Haworth) 
Conformação em cadeira 
13 
Formação das duas formas 
cíclicas da D-glicose 
14 
2/3 1/3 
Aldeído do C-1 com OH do C-5 
forma a ligação Hemiacetal e 
produz dois Estereoisômeros: 
anômero α e β 
Isômeros (C6H12O6) 
15 
 Pequenas diferenças  leva modificação nas propriedades químicas 
dos açúcares, mas são reconhecidas por enzimas e outras proteínas 
Ligações alfa e beta 
16 
 É o grupo hidroxila do C que carrega o aldeído ou a cetona 
Anômeros 
Carbono anomérico 
Exemplos de derivados de açúcares 
17 
 O grupo hidroxila de monossacarídeos simples pode ser 
substituído por outros grupos 
Abreviações para monossacarídeos comuns e 
alguns de seus derivados 
18 
Ligação glicosídica 
19 
DISSACARÍDEOS 
Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-glicosídica: grupo 
hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar 
(formação de acetal) 
DISSACARÍDEOS 
Lactose: 
açúcar redutor 
presente no leite 
D-galactosidase ou lactase intestinal: 
comum a ausência em africanos e 
orientais: Intolerância à lactose 
Sacarose: 
açúcar não redutor 
Formado somente por 
plantas 
Trealose: 
açúcar não redutor 
Fonte de armazenamento 
de energia presente na 
hemolinfa de insetos 20 
Oligossacarídeos e 
polissacarídeos 
21 
Glicogênio: polissacarídeo de unidade de glicose 
Ponto de 
ramificação 
 Moléculas grandes, lineares e ramificadas: repetição de subunidades de açucares. 
POLISSACARÍDEOS ou GLICANOS 
Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e 
componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e 
quitina) 
Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e 
componente estrutural de parede celular de bactérias 22 
AMIDO: dois tipos de polímero de -D-glicose 
(amilose e amilopectina) 
Amilose: linear, ligações glicosídicas 
(14) 
Amilopectina: ramificado; ligações 
glicosídicas (14) 
e (16) a cada 24 a 30 resíduos 
23 
Conformação mais estável da amilose é helicoidal 
-amilases (saliva e secreção intestinal) 
24 
25 
GLICOGÊNIO:polímero de -D-glicose ramificado 
Fígado e músculos esqueléticos 
Similar à amilopectina, porém mais 
densamente ramificado: cada ramo 8-12 
resíduos 
Fígado: 7% do peso úmido 
0,01 M (glicose livre = 0,4M) 
Fibras de celulose na parede 
celular de alga 
26 
celulose 
10.000 a 15.000 D-glicose 
cadeias lineares alinhadas 
lado a lado e estabilizadas 
por ligacões de H 
intra- e intercadeias 
POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS 
Homopolissacarídeos: quitina 
Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina 
Lgações (14) 
Principal componente do exoesqueleto de artrópodes 
Insetos, caranguejos, lagostas 
 
Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose 
27 
Peptideoglicanos 
Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina com ác. N-
acetilmurâmico 
Ác.N-acetilmuramato e 
D-aminoácidos: ausentes em 
plantas e animais 
Componente do peptideo- 
glicano da parede celular 
de Staphylococcus aureus 
(bactéria gram +) 
 
Lisozima: rompe a 
Ligação 14 
Forma um envelope que 
protege a bactéria de 
lise osmótica 
28 
29 
Penicilina (Fleming) inibe a enzima 
transpeptidase responsável pelas ligações 
cruzadas: bactéria é lisada 
Penicilinase (bactérias resistentes)  
desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas 
30 
Paredes celulares bacterianas possuem uma 
moldura de peptideoglicano 
31 
Proteoglicanos da 
matriz extracelular 
Um agregado de proteoglicano da 
matriz extracelular: 
Supramolécula de muitas proteínas 
centrais ligadas a uma molécula 
simples de hialuronato 
32 
Estrutura de um proteoglicano de uma 
proteína integral de membrana 
33 
Interações entre 
as células e a 
matriz 
extracelular 
34 
Lipopolissacarídeos 
bacterianos 
Na membrana externa da bactéria gram-
negativa Salmonella typhimurium 
 São alvos primários dos anticorpos produzidos 
pelo sistema imunológico de vertebrados 
35 
Glicoproteínas 
N-Glicosilação: ao N da amida de uma Asn 
 Asn-X-Ser ou Asn-X-Thr 
 X= todos exceto Pro 
O-Glicosilação: ao grupo OH da Ser ou da Thr 
36 
Reconhecimento e adesão celular 
37 
Interações lectina-ligante no movimento de 
linfócitos nos sítios de uma infecção ou lesão 
 Selectinas= uma familia de lectinas, nas membranas plasmáticas, medeiam o reconhecimento 
célula-célula e a adesão em vários processos celulares como o movimento dos linfócitos T através 
da parede do capilar, nos locais de infecção ou inflamação 
38 
Escherichia coli aderidas no tecido interior da 
buchecha humana 
Interações adesina da 
superfície da bactéria com 
resíduos demanose das 
membranas plasmáticas 
das células da bochecha 
 Primeiro passo de uma 
infecção bacteriana 
39 
Interações lectina da superfície da 
bactéria e oligossacarídeos específicos 
das glicoproteínas da membrana das 
células epiteliais gástricas (estômago) 
 úlcera gástrica 
Helicobacter pylori aderidas à superfície gástrica