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Profa Mariana Lacerda UNESPAR Paranaguá Química orgânica Química orgânica É o ramo da química que estuda os compostos que contêm carbono Estes são denominados compostos orgânicos Como estes compostos são encontrados nos seres vivos, a Química Orgânica ficou sendo conhecida como “a química da vida.” O elemento carbono contribui com mais da metade do peso seco das células Carbono: 4 ligações Elementos comuns em compostos orgânicos Representação dos compostos orgânicos: O carbono forma cadeias... O átomo de carbono pode ligar-se a outros átomos de carbono, formando cadeias com várias disposições e tamanhos Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhares de compostos orgânicos Ligações covalentes – permite a formação das substâncias moleculares Cadeia carbônica Os átomos de carbono numa cadeia podem ser classificados de acordo com o número de átomos de carbono ligados diretamente a eles. Carbono primário: É aquele ligado a nenhum ou um átomo de carbono diretamente. Carbono secundário: É aquele ligado diretamente a dois átomos de carbono. Carbono terciário: Está ligado a três átomos de carbono. Carbono quaternário: Está ligado diretamente a apenas átomos de carbono. Cadeia carbônica: classificação 1) Disposição dos átomos de carbono I) Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel Cadeia carbônica: classificação 1) Disposição dos átomos de carbono II) Cadeia fechada ou cíclica: Não apresenta extremidades e os átomos apresentam um ou mais ciclos. Aromática Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática Cadeia carbônica: classificação 2) Tipo de ligação entre os átomos de carbono I) Saturada: Apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono na cadeia. Cadeia carbônica: classificação 2) Tipo de ligação entre os átomos de carbono II) Insaturada: Apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono na cadeia. Cadeia carbônica: classificação 3) Natureza dos átomos que compõe a cadeia I) Homogênea É constituída apenas de átomos de carbono. Cadeia carbônica: classificação 3) Natureza dos átomos que compõe a cadeia II) Heterogênea Apresenta pelo menos um heteroátomo na cadeia. Cadeia carbônica Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de carbono de um molécula orgânica e também pelo heteroátomo que esteja posicionado entre esses carbonos. Cadeia carbônica Qualquer átomo em uma molécula orgânica que não seja de carbono ou de hidrogênio é denominado heteroátomo. Cadeia carbônica Hidrocarbonetos São compostos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Fórmula geral: CXHY Matéria-Prima: Plásticos, detergentes, fibras têxteis, borrachas, tintas. Nomenclatura: Cada composto orgânico deve ter um nome diferente. A partir do nome deve ser possível escrever a fórmula do composto orgânico e vice-versa. Segue as regras da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Nomenclatura: Prefixo: Indica o número de átomos de carbono presentes na molécula; Infixo: Indica o tipo de ligação entre carbonos. Sufixo: Indica o grupo funcional. Nomenclatura: Nomenclatura: Nomenclatura: Sufixo de hidrocarbonetos: o Nomenclatura: Hidrocarbonetos Alcanos: São hidrocarbonetos acíclicos e saturados Alcanos pentano Número de C Simples ligação entre os C Hidrocarboneto Ex.1: Hidrocarbonetos Alcenos: São hidrocarbonetos acíclicos com uma única dupla ligação Alcenos 2-hepteno Número de C Dupla ligação entre os C Hidrocarboneto Hidrocarbonetos Alcinos: São hidrocarbonetos acíclicos com uma única tripla ligação Alcinos etino Número de C Tripla ligação entre os C Hidrocarboneto Hidrocarbonetos Alcadienos: São hidrocarbonetos acíclicos com duas duplas ligações Alcadienos 2,4-heptadieno Número de C Duas duplas ligações entre os C Hidrocarboneto Hidrocarbonetos Ciclanos: São hidrocarbonetos cíclicos com apenas simples ligações Ciclanos metilciclobutano Radicais Número de C Simples ligação entre os C Hidrocarboneto Cadeia Fechada Hidrocarbonetos Ciclenos: São hidrocarbonetos cíclicos com apenas uma ligação dupla Ciclenos cicloexeno Número de C Dupla ligação entre os C Hidrocarboneto Cadeia Fechada Hidrocarbonetos Aromáticos: São hidrocarbonetos que possuem pelo menos um anel benzênico. Anel ou núcleo benzênico é uma das cadeias mais importantes da Química Orgânica. Esse nome é derivado do composto mais simples que apresenta esse núcleo, o benzeno (C6H6). Aromáticos Hidrocarbonetos Gás natural: Combustível fóssil não renovável Composto por uma mistura de hidrocarbonetos, com destaque para o metano (CH4) Encontrado em jazidas ou depósitos subterrâneos Esse combustível gasoso, após ser tratado e processado, apresenta grande teor energético Indústrias para a geração de energia elétrica, aquecimento ambiental e nas aplicações domésticas de residências e como combustível em automóveis Hidrocarbonetos Petróleo: O petróleo formou-se na Terra há milhões de anos A partir da decomposição de pequenos animais marinhos, plâncton e vegetação típica de regiões alagadiças Formando bolsões entre rochas impermeáveis ou impregnando rochas de origem sedimentar Petróleo é aquecido e retirado os compostos como: gás gasolina, diesel, óleos lubrificantes, parafinas, graxas, óleo combustível e betume Grupos funcionais comuns em biomoléculas Grupos funcionais comuns em biomoléculas Grupos funcionais Variabilidade molecular Enorme diversidade de moléculas Diferentes interações e reações moleculares A maioria das biomoléculas tem vários grupos funcionais Funções orgânicas Função orgânica é um conjunto de substâncias que apresentam semelhanças em suas propriedades químicas, chamadas propriedades funcionais. Possuem a mesma fórmula estrutural. O átomo ou grupo de átomos responsáveis por essas propriedades, ou seja, que caracteriza a fórmula estrutural é chamado grupo funcional. Funções orgânicas Alcoóis: contêm um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados diretamente a um carbono saturado. Fórmula geral: R – OH. Álcool 4,5-dimetil-2-octanol Radicais Número de C Simples ligação entre os C Álcool Posição da OH- Álcool 1,2-etanodiol Número de C Simples ligação entre os C Diálcool Posição da OH- Álcool 1,2,3-propanotriol Número de C Simples ligação entre os C Triálcool Posição da OH- Funções orgânicas Fenóis : possuem a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel aromático. Fórmula geral: Ar – OH. Tomilho /Orégano Cravo-da-índia Anti-sépticos Funções orgânicas Éteres : o oxigênio está posicionado entre dois carbonos. Fórmula geral: R – O – R1.Funções orgânicas Aldeídos : o grupo funcional denominado carbonilo, também chamado de aldo, aldoxilo ou formil. Fórmula geral: R – CHO. Aldeído butanodial Número de C Simples ligação entre os C Dialdeído Funções orgânicas Cetonas : possuem o grupo funcional carbonila também chamado de ceto, cetoxilo ou oxo entre carbonos. Fórmula geral: Cetona 3-metilbutanona Número de C Simples ligação entre os C Cetona Radicais Aldeído e Cetona Funções orgânicas Ácido carboxílico: possuem o grupo funcional carboxila ou carbóxi. Fórmula geral: Ácido Carboxílico Ácido etanóico Número de C Simples ligação entre os C Ácido Carboxílico Termo inicial Ésteres: Compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio do grupo OH por um grupo orgânico (R). Fórmula geral: Funções orgânicas Éster Metanoato de etila Número de C Simples ligação entre os C Éster Radical Ésteres: São classificados em três grandes grupos: Óleos essenciais de flores e frutas – aromatizantes ou flavorizantes; Ceras orgânicas – cerídeos; Lipídios – vulgarmente chamados de gorduras. Funções orgânicas Funções orgânicas Aminas: derivados da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos orgânicos. Fórmula geral: Aminas Metiletil-1-propanamina Simples ligação entre os C Radical Número de C Radical Funções orgânicas Amidas: compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila presente no grupo funcional pelos grupos: Amidas etanamida Número de C Simples ligação entre os C
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