Química Orgânica HIDROCARBONETOS

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Química Orgânica
I – HISTÓRICO
 Scheele - isolou alguns compostos orgânicos de
suas fontes naturais.
 Lavoisier - formulou um método para descobrir a
composição percentual de compostos orgânicos ,
comprovando que a maioria é constituída por
combinações de C, N, O e H (Estes elementos
ficaram conhecidos por elementos oranógenos)
 Bergman
 Química Inorgânica  É a parte da química que
estuda os compostos extraídos dos minerais.
 Química Orgânica  É à parte da química que
estuda os compostos extraídos dos organismos
vivos.
 Berzelius - OS organismos vivos apresentam
uma Força Vital capaz de sintetizar compostos
orgânicos.
 Whöler – Síntese da uréia a partir do cianato de
amônia
 Berthelot - demonstrou que quase todos os
compostos orgânicos conhecidos até então
poderiam ser obtidos artificialmente a partir de C,
H, O e N
II – TEORIA ESTRUTURAL DE KEKULÉ 
1° Postulado – Segundo essa teoria, nos
compostos orgânicos, o carbono possui sempre a
valência quatro, indicando que pode haver quatro
compartilhamentos do carbono com até quatro
átomos. Já o oxigênio possui valência dois, o
nitrogênio três e o hidrogênio um.
Um átomo de carbono pode formar uma, duas
ou até três ligações com um segundo átomo,
realizando, assim, respectivamente, ligações
simples, duplas ou triplas.
Assim, classificamos as ligações do carbono em:
a) Sigma () – É a primeira ligação entre dois
átomos. Ocorre, neste caso, uma superposição de
orbitais (overlap).
b) Pi () – São as segundas e terceiras ligações
entre dois átomos. Agora, o que ocorre é uma
aproximação entre os orbitais.
2º Postulado – As quatro ligações simples de um
carbono são iguais. Ligação Pi
3º Postulado – O carbono é capaz de formar
cadeias (ligações sucessivas).
C C CC
III – HIBRIDIZAÇÃO DO ÁTOMO DE 
CARBONO 
 Os átomos de carbono apresentam a
possibilidade de formar quatro ligações com até
quatro elementos diferentes. Isso se deve ao
fenômeno conhecido como hibridização.
Grafita = sp2 Diamante = sp3 Fulerenos = sp2.
Ex:
Indique a hibridização de cada carbono no
composto:
HH C C C
1 2 3
C C
4
C
5 6
C
7
C C
8 9
H
H
H H H
HBr
O
Cl
 Observações:
1 – Segundo a Teoria de Le Bel e Van’t Hoff,
quando dois carbonos estiverem ligados podemos
imaginar a união de dois tetraedros do seguinte
modo:
2 – Os orbitais sp3, sp2 e sp são todos do tipo
sigma
3 – Os orbitais p “puros” que não participam da
hibridização, são responsáveis pela formação de
ligações Pi
IV – CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO 
EM UMA CADEIA
 Pode-se classificar um carbono contido em uma
cadeia pelo número de átomos de carbono ligado
a ele. A classificação não leva em consideração
outros elementos que também possam estar
ligados ao carbono. Assim, um átomo de carbono
pode ser considerado
a) primário: quando há apenas um outro átomo
de carbono ligado a ele
H3C CH3
b) secundário: quando há dois outros carbonos
ligados a ele.
c) terciário: quando há três outros carbonos ligados
a ele.
H3C CH3CH2
H3C CH3
CH3
CH
e) isolado: quando não temos átomos de carbono
ligado a ele.
H3C CH3O
d) quaternário: quando há quatro outros carbonos
ligados a ele.
H3C CH3
CH3
CH3
C
V – CADEIAS CARBÔNICAS 
Os átomos de carbono podem formar
diferentes tipos de cadeias, que podem ser
classificadas basicamente em:
 Aberta, acíclica ou alifática - Os átomos de
carbono não formam ciclo.
H3C CH3CH2
 Fechada ou cíclica - Os átomos de carbono
formam um ciclo.
 Cadeia mista - É uma cadeia formada por uma
parte aberta e outra fechada.
Obs: a parte aberta da cadeia deve conter
carbonos
CH3CH2
 Saturada - Não apresenta dupla ou tripla ligação
entre os átomos de carbono
H3C CH3CH2
 Insaturada - Apresenta pelo menos uma ligação
dupla e/ou tripla entre dois átomos de carbono.
H3C CH2CH
 Homogênea - Entre dois átomos de carbono só há
a presença de carbono (para cadeias fechadas,
podemos denominá-la homocíclica)
 Heterogênea - Entre dois átomos de carbono há a
presença de um átomo diferente de carbono,
heteroátomo. (para cadeias fechadas, podemos
denominá-la heterocíclica).
H3C CH3CH2
H3C CH3O
 Normal ou não ramificada - Todos os carbonos
estão dispostos em um único eixo.
 Ramificada - Existem mais de um eixo contendo
carbonos.
Obs: toda cadeia mista é ramificada
H3C CH3CH2CH
Cl
H3C CH3
CH3
CH2CH
 Aromática - Cadeia fechada em que se verifica a
presença de ressonância (deslocamento de pares
de elétrons pi). As únicas cadeias aromáticas a
serem estudadas por nós, nesta obra, são as
cadeias benzênicas (Ciclo com seis átomos de
carbonos com alternância de simples e duplas
ligações) e suas cadeias derivadas.
ou
 Alicíclica ou não-aromática - Cadeia fechada não-
aromática
Observações:
 1 – A depender do número de anéis ou ciclos as
cadeias podem ser também classificadas como:
a) Mononucleares – Possuem um único núcleo
b) Polinucleares – possuem mais de um núcleo,
que estão assim organizados:
b.1) Isolados – Não apresentam um lado, ou
seja 2 carbonos, comuns entre si.
b.2) Condensados – Apresentam um ou mais lados
em comum entre os núcleos.
VI – HIDROCARBONETOS
 São compostos constituídos, exclusivamente, por
hidrogênio e carbono. As principais fontes de
hidrocarbonetos por ordem de abundância são:
petróleo, xisto betuminoso, carvão mineral (hulha)
e madeira.
A) Propriedades Gerais: Os hidrocarbonetos
possuem baixo ponto de fusão e de ebulição. Os
pontos de fusão e de ebulição aumentam com o
aumento do número de carbonos na cadeia. Os
hidrocarbonetos que possuem de 1 a 4 carbonos
são gasosos, de 5 a 17 carbonos são líquidos e
acima de 17 são sólidos. São ótimos combustíveis
e formam matéria-prima da indústria petroquímica.
B) Classificação dos hidrocarbonetos
 Alcano (parafina) - Alifática saturada - CnH2n + 2
H3C CH3
etano (C2H6)
CH3H3C CH
H3C
metil-propano (C4H10)
 Alqueno ou alceno (olefina) - Alifática insaturada
com uma ligação dupla - CnH2n
eteno (C2H4)CH2H2C
 Alquino ou Alcino - Alifática insaturada com uma
ligação tripla - CnH2n – 2
etino (C2H2)CHHC
 Alcadienos (diolefinas) - Alifática insaturada com 
duas ligações duplas - CnH2n – 2 
C CH2H2C propadieno (C3H4)
 Cicloalcano ou ciclano - Alicíclica saturada -
CnH2n
ciclopropano (C3H6)
CH2
CH2 CH2
 Cicloalcenos ou ciclenos - Alicíclica insaturada
por uma ligação dupla - CnH2n – 2
ciclohexeno (C6H10)
CH2
CH CH
CH2
CH2CH2
 Aromáticos - Cadeia aromática 
benzeno (C6H6) naftaleno (C10H8)
Observações:
1 – Conforme a localização das ligações duplas na
cadeia, os alcadienos classificam-se em:
acumulados, isolados e conjugados.
 Acumulado  Quando as ligações duplas estão
em carbonos vizinhos (carbonos vicinais).
H2C C CH CH3
 Isolado  Quando as ligações duplas estão
separadas entre si por duas ou mais ligações
simples.
 Conjugado  Quando as ligações duplas estão
alternadas, ou seja, separadas por apenas uma
ligação simples.
CH2CH2H2C CH CH
CH2H2C CH CH
2 – Conforme a localização da ligação tripla na
cadeia, os alcinos classificam-se em: verdadeiros
ou falsos.
 Verdadeiros  São os que possuem pelo menos
um dos carbonos insaturados ligado a um átomo
de hidrogênio.
 Falsos  São os que possuem os dois carbonos
insaturados ligados a átomos de carbono.
C CH3HC
C CH3C CH3
3 – Os ciclanos que apresentam de 3 a 5 átomos de
carbono na cadeia são razoavelmente reativos. Já
aqueles cujo ciclo contém 6 ou mais átomos de
carbono sãobastante estáveis
C) Nomenclatura Oficial (IUPAC)
A IUPAC (União Internacional de Química Pura
e Aplicada) determina uma série de regras para
darmos o nome a um composto orgânico. Nessa
nomenclatura, o nome da cadeia principal (Maior
número de átomos de carbono) de um composto
orgânico é formado de três partes:
 Prefixo = Indica o número de carbonos na cadeia
principal.
 Infixo = Indica o tipo de ligação entre carbonos.
 Sufixo = Indica a função a que o composto
pertence.
 Escolha da cadeia principal – A cadeia principal
é aquela que apresenta as seguintes
características citadas em ordem de importância:
 possui o grupo funcional;
 engloba o maior número de insaturações;
 possui a seqüência mais longa de átomos de
carbono.
 Caso a cadeia principal de um composto orgânico
contenha ramificações, insaturações ou grupos
funcionais, devemos numerá-la pra localizá-los. As
regras para a numeração da cadeia principal são:
 Numera-se a cadeia a partir da extremidade
mais próxima da insaturação, grupo funcional
ou ramificação.
 O grupo funcional tem preferência sobre as
insaturações e essas, por sua vez, em relação
às ramificações.
 Os nomes das ramificações devem ser dados
de acordo com os radicais orgânicos.
PRINCIPAIS RADICAIS ORGÂNICOS
CCH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
CH2CH2
CH2
CH2
CH2
CH CH
CH
fenil
benzil
etenil ou
vinil
terc-butil
isobutil
sec-butil
butil
isopropil
propil
etil
metil
CADEIA PRINCIPAL
CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CHCH CH2
CH3
CH3
CH3
H3C
H3C
H3C
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2CH2
CH2 C
CCH
CH
CH
H3C CH3
CH3
CH3
CH2
CH2CCH CH
H3C CH3
CH3CH3 CH3
CCH CHCH
H3C C CH
H3C CH3CH2C C
CH3CH2 CHCH CH
CH3
CH3
CH2
CH2 CH2CC
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH
CH3
CH3
CH3
D) Principais hidrocarbonetos
 CH4 - Metano - gás dos pantanos, bio gás, gás 
do lixo, gasolixo - principal constituinte do gás 
natural (menos poluente), metano + ar = grisu = 
mistura explosiva.
 - Eteno - Etileno - obtido a partir
do petróleo serve de preparação para plásticos
e no amadurecimento de frutas
CH2 CH2
 - Etino - Acetileno - utilizado
como combustível em maçaricos muito
inflamável e explosivo
CHCH
 - Benzeno – Benzol, Benzoila - com
odor de amêndoas amargas, é utilizado como
solvente de borracha, resinas, gordurase etc.
serve também de matéria prima par5a a
fabricação de inseticidas, fenol e anilina.

- Metil- Benzeno - Tolueno - usado
como solvente orgânico, presente na cola de
sapateiro, também usado na fabricação do
explosivo (TNT).
CH3