1 Introd a Química Orgânica TERCEIRAO

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3º ANO 
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Instituto Joana Pinto (IJOP) 
Disciplina: Química Profª.: Renata Gonçalves. 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
1- HISTÓRICO 
Os compostos e as reações orgânicas são utilizados pelo homem há muito tempo. O homem pré-histórico já queimava a 
madeira (combustão orgânica). Antes de Cristo, a Humanidade já produzia bebidas alcoólicas, vinagre, corantes etc. Os alquimistas do 
século XVI, procurando o “elixir da longa vida”, obtiveram muitos extratos vegetais. A partir dessa época, as técnicas de extrair, isto é, 
retirar compostos já prontos de vegetais e animais sendo aperfeiçoadas; por exemplo, do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7); das 
gorduras animais extraiu-se a glicerina (C3H8O3); e assim por diante. 
Foi por esse motivo que Bergman, em 1777, definiu a Química Orgânica como sendo a química dos compostos existentes nos 
organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica ou Mineral seria a química dos compostos existentes no reino 
mineral. Nessa mesma época, Lavoisier conseguiu analisar vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento 
químico carbono. 
Daí a definição: 
 Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do carbono. 
 Em 1807, Berzelius lançou a idéia de que somente os seres vivos possuiriam uma força vital capaz de produzir os compostos 
orgânicos; em outras palavras, criava-se a idéia de as substâncias orgânicas jamais poderiam ser sintetizadas, isto é, preparadas 
artificialmente num laboratório ou numa indústria. 
Entretanto, em 1828, Wöhler efetuou a reação mostrada abaixo, pela qual, a partir de um composto mineral (cianato de 
amônio), chegava-se a um composto orgânico, a uréia, existe na urina dos animais; começava assim a queda da Teoria da Força Vital. 
 
 
 
 Atualmente, a Humanidade dispõe de: 
 compostos orgânicos naturais, cujas fontes principais são o petróleo, o carvão mineral, o gás natural, os produtos agrícolas, etc.; 
 compostos orgânicos sintéticos, produzidos artificialmente pelas indústrias químicas, que fabricam desde plásticos e fibras têxteis até 
medicamentos, corantes, inseticidas etc. 
Desde fins do século XIX até hoje, a Química Orgânica teve uma evolução muito grande. Isso pode ser comprovado, por 
exemplo, pelo número de compostos orgânicos conhecidos (quer extraído da natureza, quer sintetizado pelo homem): 
 em 1880, eram conhecidos cerca de 12.000 compostos; 
 em 1910, cerca de 150.000 compostos; 
 em 1940, cerca de 500.000 compostos; 
 atualmente, cerca de 15.000.000 de compostos. 
 
2- CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO 
 O átomo de carbono apresenta certas particularidades que o tornam bem diferente de todos os demais elementos químicos. 
Dentre as principais características do átomo de carbono devemos citar: 
2.1- O CARBONO É TETRAVALENTE 
 Tendo quatro elétrons em sua última camada eletrônica, o carbono os compartilha com quatro elétrons de outros átomos, para 
que se complete o octeto, atingindo-se a configuração estável. Formam-se, desse modo, quatro ligações covalentes. 
2.2- O CARBONO FORMA LIGAÇÕES MÚLTIPLAS 
 No exemplo CH4, vemos que o carbono pode formar uma única ligação - ligação simples. Entretanto, um átomo de carbono 
pode estabelecer duas ou três ligações com um segundo átomo, formando, respectivamente, uma ligação dupla ou uma ligação tripla. 
2.3 - O CARBONO LIGA-SE A VÁRIAS CLASSES DE ELEMENTOS QUÍMICOS 
 Não sendo nem eletropositivo, nem eletronegativo, o carbono pode ligar-se ora a elementos eletropositivos, ora a elementos 
eletronegativos. 
2.4 - O CARBONO FORMA CADEIAS 
 O carbono tem uma capacidade extraordinária de ligar-se a outros átomos de carbono, oxigênio, nitrogênio, etc, formando 
encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e com as mais variadas disposições. 
 Existem elementos químicos que conseguem formar encadeamentos, como, por exemplo, o enxofre, o fósforo, etc. Entretanto, 
nenhum elemento químico consegue formar cadeias tão longas, variadas e estáveis como o carbono. 
 A capacidade de formar cadeias juntamente com as características anteriormente descritas (tetravalência, formação de 
ligações simples, duplas e triplas e ligação com elementos eletropositivos ou elementos eletronegativos) explica a razão de o carbono 
ser capaz de formar em número enorme de compostos orgânicos. 
 
EXERCÍCIOS 
01- (F. F. C. L Belo Horizonte-MG) São compostos orgânicos, exceto: 
a) C2H5OH. c) CO2. e) H2CO. 
 
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b) C8H18. d) CH3NH2. 
 
02- (UEMA) Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio da família dos calcogênios e o hidrogênio pertencente ao grupo lA, então o 
número de hidrogênios necessários para completar todas as ligações da fórmula é: 
a) 3. b) 6. c) 7. d) 1. e) 4. 
 
03- Reescreva as seguintes estruturas, completando com o número adequado de hidrogênio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3- BENZENO E COMPOSTOS AROMÁTICOS 
 São chamados compostos aromáticos aquelas substâncias que possuem anel benzênico na sua estrutura. 
 Por esse motivo o anel benzênico também é chamado de anel aromático. 
 
 
 
 
 
 
 
Os compostos aromáticos se subdividem em: 
a) compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados: quando contém um único anel benzênico. 
b) compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados: quando contém vários anéis benzênicos; eles se subdividem em: 
- polinucleares isolados, quando não possuem átomos de carbono em comum. 
- polinucleares condensados, quando os anéis possuem átomos de carbono em comum. 
 
4- TIPOS DE CADEIAS ORGÂNICAS 
 A existência de uma grande variedade de cadeias orgânicas nos obriga a classificá-las segundo vários critérios: 
 
4.1- QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA 
C
C
C
C
C
C
H
H H
H H
H
ou ou
a) C C
C Cb)
c) C C C
C
C C C
C
C
d)
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
e) C C C
C
C
C
C
j) C C O
C C Nk)
C C Cll)
C O Cm)
C N C
C
n)
i)
h) C C C
O
o)
p) C C O
O
q) C C N
O
s)
r)
u)
t)
C
C
O
C
C
O
C C C
C
C
C
C
C
C
Cf)
g)
C
C
C
C
C
C
C
CCC
C
C
C
N
C
C
C
CC
C
C
C
C
C
C
CC
C
C
C
C
C C C
O
 
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a) CADEIA ABERTA OU ACÍCLICA OU ALIFÁTICA: quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento. 
b) CADEIA FECHADA OU CÍCLICA: quando há um fechamento na cadeia, formando-se um ciclo, núcleo ou anel. 
4.2- QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS 
a) CADEIA NORMAL: quando o encadeamento segue uma seqüência única. 
b) CADEIA RAMIFICADA: quando, na cadeia, surgem ramos ou ramificações. 
 
4.3 - QUANTO AOS TIPOS DE LIGAÇÕES 
a) CADEIA SATURADA: quando só existem ligações simples entre os átomos de carbono. 
b) CADEIA INSATURADA: quando, além das ligações simples, aparecem ligações duplas ou triplas. 
 
4.4 - QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS 
a) CADEIA HOMOGÊNEA: quando, na cadeia, só existem átomos de carbono. 
b) CADEIA HETEROGÊNEA: quando, na cadeia, além dos átomos de carbono, existem outros átomos (heteroátomos). 
 
4.5- QUANTO À PRESENÇA DO BENZENO 
a) CADEIA AROMÁTICA: Possui anel benzênico. 
b) CADEIA NÃO-AROMÁTICA OU ALICÍCLICA: Não possui anel benzênico. 
 
Obs.: 1) É importante entender que as cinco classificações anteriores são independentes, isto é, uma não exclui as outras. 
2) Evidentemente, são ainda muito comuns os compostos mistos. 
 
EXERCÍCIOS 
04- Classifique as seguintes cadeias carbônicas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nas questões de 05 a 10, classifique as cadeias carbônicas dos compostos mostrados. 
 
05- Éter vinílico, um anestésico. 06- Alanina, um aminoácido. 
 
H2C = CH  O  CH = CH2. 
 
 
 
07- Metionina, um aminoácido. 08- Tirosina, um aminoácido. 
 
 
 
 
 
09- Paracetamol, um anestésico. 10- Sarcomicina, um agente quimioterápico do câncer. 
 
 
 
 
 
 
11- (A. Padre Anchieta-SP) A substância de fórmula estrutural CH3 — O — CH2 — CH3 tem cadeia carbônica: 
a) acíclica, homogênea e normal. d) acíclica, insaturada e heterogênea. 
b)cíclica, heterogênea e ramificada. e) acíclica, saturada e heterogênea. 
c) cíclica, homogênea e saturada. 
 
12- (Unifor-CE) A acrilonitrila, H2C = CH — CN, matéria prima na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica: 
a) acíclica e ramificada. d) aberta e homogênea. 
CH2 CH C
NH
2
O
OH
CH2SH3C CH2 CH C
NH
2
O
OH
HO
HO NH C
O
CH
3
C
O
OHCH
C
C
H
2
C CH
2
CH2
O
CC CCa)
b) CC CC C
C
C
c) CS CC C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C C
C
C N
C
C
C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C C
CC
g)
f)
e)
d)
h)
H
3
C CH C
NH
2
O
OH
 
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4 
b) cíclica e insaturada. e) aberta e saturada. 
c) cíclica e ramificada. 
13- (UFPE) Qual dos compostos relacionados abaixo apresenta uma cadeia de carbono simultaneamente aberta, ramificada, 
heterogênea e saturada? 
a) 
 
b) CH  C — CH2 — O — CH2 —CH3. 
c) 
 
d) CH3 — CH2 — NH — CH = CH — CH3. 
e) 
 
 
14- (UFRS) O composto que apresenta cadeia alifática, heterogênea, normal e saturada é: 
a) CH3 — CH2 — CH2 — O — H d) CH3 — CH2 — CH2 — NH2 
b) CH3 — CH(CH3) — NH — CH2 — CH3 e) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 
c) CH2 = CH — O — CH= CH2 
 
15- (Mackenzie-SP) A cadeia carbônica classifica-se como: 
a) aberta, saturada, heterogênea, normal. d) aberta, saturada, heterogênea, ramificada. 
b) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. e) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. 
c) aberta, insaturada, homogênea, normal. 
 
16- (Acafe-SC) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto-ignição é 80o C, 
podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: 
a) alicíclica. d) homocíclica. 
b) aromática. e) saturada. 
c) alifática. 
 
5- FÓRMULA ESTRUTURAL 
 Em virtude da grande variedade de cadeias carbônicas que podem aparecer nos compostos orgânicos, são muito importantes 
as chamadas Fórmulas Estruturais, que nos revelam a estrutura, isto é, a arrumação ou disposição dos átomos dentro das moléculas. 
 
 Que normalmente é abreviada para: 
 
 
 
 
 Esta última, denominada fórmula estrutural condensada, é a mais usada, pois é mais fácil de escrever do que a primeira. Uma 
forma ainda mais condensada de representação é aquela que usa apenas traços para indicar a cadeia carbônica. 
 
 
EXERCÍCIOS 
17- Escreva a fórmula estrutural simplificada dos seguintes compostos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
18- A naftalina, substância comumente usada para evitar que traças e baratas se instalem em guarda-roupas, apresenta a seguinte 
fórmula estrutural: 
 
Escreva a fórmula molecular da naftalina. 
 
19- Qual a fórmula molecular do benzeno? 
 
20- Qual a representação mais usada da estrutura do benzeno? 
C C C
H
H
H C
H
H C
H
C
H
HH H
H
H
H
H HC
HH
H
C
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
a) H C C H
H
HH
H
H C C C
H
H
H
H
H
H
H
b)
H C C C
HH
H
H
H
c)
H2C
H2C CH2
CH2d)
f) H
2
C
HC CH
CH
2
CH
H2C
H
2
C
CH
CH
2
e) g)
O
HC
HC
CH
C
CH3
C O O C
O O
CH
2
H
3
C CH C
O
O CH
3
Cl
CH
2
H
3
C NH CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
H
3
C CH CH CH
2
CH
3
O
CH
2
O CH CH2
 
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21- Qual o significado atual, em Química, da expressão compostos aromáticos? 
22- Existem alguns medicamentos sedativos e hipnóticos conhecidos como barbitúricos. Um deles é dado a seguir. 
 
 
a) Determine a fórmula molecular desse composto. 
b) Há anel benzênico em sua molécula? 
 
 
 
 
23- (Unifor-CE) O -naftol, tem fórmula molecular: 
a) C10HO. d) C10H7O. 
b) C10H5O. e) C10H8O. 
c) C10H6O. 
 
24- (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná, etc, tem a seguinte fórmula estrutural: 
 
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: 
a) C5H9N4O2. 
b) C6H10N4O2. 
c) C6H9N4O2. 
d) C3H9N4O2. 
e) C8H10N4O2. 
 
25- (U. São Judas Tadeu-SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam 
muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido 
indolacético (AlA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural: 
 
Qual é a sua fórmula molecular? 
a) C10H11O2N. d) C11H8ON. 
b) C10H11NO. e) C10H10ON. 
c) C10H9NO2. 
 
26- Classifique os compostos aromáticos mencionados abaixo segundo os critérios: mononucleares (M), polinucleares isolados (PI), 
polinucleares condensados (PC). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6- CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA 
 Conforme a posição em que se encontram na cadeia, os átomos de carbono classificam-se em: 
a) CARBONO PRIMÁRIO: quando está ligado apenas a um outro átomo de carbono; 
b) CARBONO SECUNDÁRIO: quando está ligado a dois outros átomos de carbono; 
c) CARBONO TERCIÁRIO: quando está ligado a três átomos de carbono; 
d) CARBONO QUATERNÁRIO: quando está ligado a quatro outros átomos de carbono. 
 
7- AS LIGAÇÕES DO CARBONO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
Resumindo, tem-se: 
hibridação ligação no de H ligado ao 
carbono 
sp3 4 simples ou 4  4 
sp2 1 dupla e 2 simples ou 3  e 1  3 
N
N
CH
3
CH
2
O
H
O
O
H
Fenobarbital (gardenal)
OH
N
N
N
N
O
O
H
3
C
CH
3
CH
3
N
H
CH
2
COOH
a)
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
e)
b)
c)
f)d)
 
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sp 1 tripla e 1 simples ou 2  e 2  2 
sp 2 duplas ou 2  e 2  2 
EXERCÍCIOS 
27- O composto citado ao lado apresenta: 
a) cadeia carbônica insaturada d) três carbonos primários e um terciário 
b) somente carbonos primários e) cadeia carbônica heterogênea 
c) um carbono quaternário 
 
28- O composto de fórmula citada ao lado apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, 
respectivamente: 
a) 5, 5, 2 e 1 d) 7, 3, 1 e 2 
b) 7, 4, 1 e 1 e) 6, 4, 1 e 2 
c) 5, 4, 3 e 1 
 
29- Dentre os átomos de carbono que existem na cadeia carbônica abaixo, indique os primários, secundários, terciários e os 
quaternários. 
 
 
 
 
30- A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é: 
a) C6H12. b) C5H12. c) C2H4. d) C5H10O. e) C5H10. 
 
31- Dada a estrutura do hidrocarboneto:  C = C  C  C = C  indique os átomos de carbono que apresentam hibridização sp2 e 
os que apresentam hibridizações sp3. 
 
32- Quantas ligações sigma e quantas ligações pi existem no composto CH2 = CH  C  CH? 
 
33- Quais são as hibridações dos átomos de carbono que formam a cadeia do buteno-2 (CH3  CH = CH  CH3)? 
 
 
34- No hidrocarboneto os carbonos: 
 
 
a) apresentam todos hibridização sp3 d) apresentam hibridização sp3 e sp 
b) apresentam hibridização sp3 e sp2 e) apresentam hibridização sp3, sp2 e sp 
c) apresentam todos hibridização sp2 
 
35- Sempre que houver carbono hibridizado sp deverão aparecer nesse carbono: 
a) duas ligações sigma e duas pi. c) uma ligação sigma e três pi. 
b) três ligações sigma e uma pi. d) quatro ligações sigma. 
 
36- No composto CH  C  CH3 existem: 
a) 3 ligações  e 4 ligações sigma. d) 2 ligações  e 6 ligações sigma. 
b) 8 ligações sigma. e) 3 ligações sigma e 5 ligações . 
c) 6 ligações  e 2 ligações sigma. 
 
 
37- Dada a molécula abaixo, pode-se afirmar que a hibridação dos átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 é respectivamente: 
a) sp2, sp2, sp2, sp3 d) sp2, sp3, sp2, sp 
b) sp, sp, sp, sp2 e) sp2, sp, sp2, sp3 
c) sp, sp2, sp, sp3 
 
 
38- Assinale a alternativa incorreta com relação à fórmula do 1,2-dietil-ciclo-hexano: 
a) apresenta seis átomos de hidrogênio ligados a carbono primário. 
b) a hibridização dos átomos de carbono é sp3. 
c) o radical etila possui dois átomos de carbono. 
d) apresenta dois carbonos quaternários. 
e) apresenta fórmula molecular C10H20. 
 H H
H
HH H H
C CCC
H
H CC H
H3C CH
CH3
CH N
CH3
C
OH
CH3
CH
CH3
C C
H H
CH3
CH3
H3C C
CH3
CH3
NH2
CCC CC CC C
C C
C
C
C
CC
HC
H
H
C CC
H
H
H
1 2 3 4