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TANINOS 1. CONCEITO 2. CLASSIFICAÇÃO Taninos hidrolisáveis Monômeros OH OHHO COOH Ác. gálico HOOC HO HO H OH OH COOH HO Ácido hexa-hidroxidifênico HO HO O OH OHOO O Ácido elágico OH OHHO O O OH OH HO O O O O O O O O OH OH HO O HO HO HO OH OH OH12 3 4 5 6 -1,2,3,4,6-pentagaloil-D-glicose (galotanino) • Exemplos HO HO OH OH OHHO OH HO HO HO HO OH O O O O O O O O O O O OH OH OH Casuarictina (elagitanino) Taninos condensados (= taninos catéquicos, proantocianidinas) Monômeros O OH OH OH HO OH O OH OH OH HO OH OH Flavan-3-ol Flavan-3,4-diol (= CATEQUINA) (= LEUCOANTOCIANIDINA) Exemplo 4 8 4 6 O OH OH OH HO OH O OH OH OH HO OH R R O OH OH OH OH HO R O OH OH OH HO OH R O OH OH OHHO OH R OHO OH OH R OH OH H+ R= H Cinaidina R= OH Delfinidina Degradação dos taninos condensados catalisada por ácido mineral (SIMÕES et al., 2000) Taninos complexos 3. OCORRÊNCIA Taninos hidrolisáveis: dentro de limites taxonômicos bem definidos Elagitaninos: Hammamelidae, Dileniidae, Rosidae Taninos condensados OH HO HO OH HO HO OH O O OO O OH O OH HO HO O O O O H H O OH OH OH OH OH 4. PROPRIEDADES Solubilidade Reação Reações de precipitação Proteínas Metais pesados Alcalóides Formação de complexos Formaldeído - HCl FeCl3 Adstringência Taninos condensados: reações de oxidação, polimerização, condensação ⇒ flobafenos 5. ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS E BIOLÓGICAS Função nos vegetais Atividade antiflogística Atividade anestésica local Atividade secante / inibição das secreções Atividade fungicida / bactericida Atividade antiviral Atividade hipoglicemiante Atividade antitumoral 6. MECANISMOS DE AÇÃO Complexação com ions metálicos Atividade antioxidante Complexação com macromoléculas 7. UTILIZAÇÃO TERAPÊUTICA Uso externo Uso interno Eugenia uniflora Surgimento e inativação enzimática de espécies reativas de oxigênio (Adaptado de HÄNSEL et al., 2007). O2 O2 _ . e - ânion-radical superóxido e-, 2H H2O2 peróxido de hidrogênio e-, H+ H2O OH. radical hidroxila e-, H+ H2O O2 _. + O2 _ . + 2H+superóxido- dismutase H2O2 + O2 H2O2 + H2O2 catalase 2 H2O + O2 H2O2 + RH2 peroxidase 2 H2O + R Isquemia Hipóxia Peroxidação de lipídeos membranais e liberação de lipídeos peroxidados Alteração da estrutura e função das membranas Radicais livres Fluxo sanguíneo dininuído Alteração do Metabolismo Edema Permeabilidade capilar aumentada Lesão dos vasos sanguíneos Tromboses Aumento da agregação plaquetária Diminuição da concentração de cAMP Alteração do sistema tromboxano-prostaciclina Inativação de radicais livres exercida pelos polifenóis (Adaptado de HÄNSEL et al., 2007). POLIFENÓIS Captação de radicais livres pelos polifenóis (Adaptado de: PIETTA, 2000). OH OH RHR° O° OH O° OH RHR° O O Mecanismo de ação da atividade antimicrobiana: Porphyromonas gingivalis Streptococcus mutans / Streptococcus sobrinus Glicosiltransferase DEXTRANAS Periodontite Gengivite / Cárie 8. EMPREGO INDUSTRIAL Curtimento do couro: Schinopsis (quebracho) e Acacia mearnsii De Wild. Taninos condensados 9. ISOLAMENTO, PURIFICAÇÃO E ANÁLISE Schinopsis spp. A. mearnsii A. mearnsii 10. DROGAS VEGETAIS CONTENDO TANINOS: Hamamelis Denominação cinetífica: Hamamelis virginiana L. (Hamamelidaceae) Parte utilizada: folhas Principais constituintes: taninos hidrolisáveis (hamamelitanino) Utilização: • Uso interno: hemorróidas e varizes • Uso externo: adstringente e antiinflamatório Noz de galha Denominação científica: Quercus infectoria Olivier (Fagaceae) Parte utilizada: galhas Constituintes: taninos hidrolisáveis Utilização: • Uso externo • Uso interno: em veterinária Carvalho Denominação científica: Quercus robur L. (Fagaceae) Parte utilizada: cascas Constituintes: 8-20 % de taninos condensados Utilização: • Uso externo: eczemas e queimaduras • Uso interno: em veterinária Ratânia Denominação cinetífica: Krameria triandra Ruiz et Pavon (Krameriaceae) Parte utilizada: raízes Constituintes: 10 % de taninos condensados Utilização • Uso externo: em queimaduras
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