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ESTEREOQUÍMICA 
 Prof. Dr. Odair dos Santos Monteiro 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA 
 
ISOMERISMO 
 
ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS 
Apresentam diferentes conectividades de 
seus átomos. 
Mesma FM 
 
ESTEREOISÔMEROS 
Diferem no arranjo espacial de seus 
átomos. 
Mesma FM 
 ESTEREOQUÍMICA 
ESTEREOISOMERIA (ESPACIAL) 
ÓPTICA CONFORMACIONAL GEOMÉTRICA 
ESTEREOISOMERIA 
Estuda de forma estática arranjos espaciais dos 
compostos orgânicos e suas propriedades. 
ISOMERISMO 
 
A fórmula molecular de um composto 
representa somente os tipos e a quantidade 
de átomos que a constituem. Já a fórmula 
estrutural mostra, além disso, o arranjo dos 
átomos no espaço e, portanto, como eles 
estão ligados. Por exemplo, a partir de um 
composto com fórmula molecular C6H14 é 
possível representar os seguintes 
compostos: 
 
 
 
ISOMERISMO 
 
 
 
ISOMERIA CONSTITUCIONAL 
 Os isômeros constitucionais têm 
diferentes propriedades físicas. As 
diferenças podem não ser grandes, mas 
os isômeros constitucionais sempre têm 
diferentes pontos de fusão, ebulição, 
densidades, índices de refração, como foi 
mostrado na tabela anterior. 
 Um grande número de isômeros é 
mostrado na tabela abaixo, baseado em 
cálculos computacionais. 
 
ISOMERIA CONSTITUCIONAL 
 
ISOMERIA CONSTITUCIONAL 
• Diferentes tipos de isomeria constitucional: 
Isomeria de função 
Isomeria de cadeia 
Isomeria de posição 
Isomeria de compensação (metameria) 
Tautomeria (isomeria dinâmica) 
 
ISOMERIA CONSTITUCIONAL 
• Isomeria de função: 
Nesse tipo de isomeria, os isômeros 
pertencem a diferentes grupos funcionais. 
Ex: Ác. Carboxílico e Éster 
 
 C2H4O2 
 
 
 
 
ISOMERIA CONSTITUCIONAL 
• Isomeria de cadeia (esqueletal ou de 
núcleo): 
Nesse tipo de isomeria, os compostos 
pertencem à mesma função e possuem a 
mesma fórmula molecular. A diferença está 
no tipo de cadeia. 
 Ex: Hidrocarboneto C5H10 Amina C2H7N 
 
 
ISOMERIA CONSTITUCIONAL 
• Isomeria de posição: 
Nesse tipo de isomeria, os isômeros 
diferenciam-se pela posição em uma 
insaturação, um grupo funcional ou uma 
ramificação. 
 Ex: Hidrocarboneto C4H8 Álcool C3H8O 
 
ISOMERIA CONSTITUCIONAL 
• Metameria (Isomeria de compensação): 
 A diferença entre os isômeros está na 
posição do heteroátomo. 
 Ex: Éter C4H10O 
ISOMERIA CONSTITUCIONAL 
• Tautomeria (Isomeria Dinâmica): 
 Os isômeros coexistem em equilíbrio 
dinâmico em um sistema. 
• Casos: 
• Tautomeria aldo-enólica, ceto-enólica. 
• Ex: 
ESTEREOISOMERIA 
• Ocorre quando temos dois compostos com 
mesma fórmula molecular, mas que se 
diferenciam pelo arranjo espacial de seus 
átomos. Não é possível ver a diferença entre 
esses isômeros somente analisando a 
fórmula estrutural plana, porque eles 
possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica, 
o mesmo grupo funcional, a mesma 
insaturação e o mesmo substituinte ou 
heteroátomo. 
ESTEREOISOMERIA 
• Esses isômeros chamados de 
ESTEREOISÔMEROS, podem ser 
DIASTEREOISÔMEROS ou 
ENANTIÔMEROS. 
 ISOMERIA GEOMÈTRICA 
• Ocorre com os diastereoisômeros, que são 
isômeros que não são imagem especular um 
do outro. 
 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
• Ocorre tanto em compostos de cadeia aberta 
quanto em compostos de cadeia fechada. 
Ela pode ser visualizada por meio de 
arranjos espaciais de seus átomos. 
• A característica necessária para que esse 
tipo de isomeria ocorra em compostos de 
cadeia acíclica é que haja ligações duplas 
entre pelo menos dois átomos de carbonos e 
que os ligantes de cada carbono da dupla 
sejam diferentes entre si. 
 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
• Ex: But-2-eno 
 
 
 
 
Cis: grupos ligantes iguais ficam do mesmo 
lado do plano espacial. 
Trans: grupos ligantes iguais ficam de lados 
opostos do plano espacial. 
Os isômeros geométricos possuem diferentes 
propriedades químicas (como fator biológico) e 
físicas. 
 
 
 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
• Ex: 1,2-dicloroeteno 
 
 
 
 Polar Apolar 
Cis - 1,2-dicloroeteno Trans - 1,2-dicloroeteno 
TF = -80,5 oC TF = -50 oC 
TE =60,3 oC TE = 47,5 oC 
d = 1,284 g/mL d = 1,265 g/mL 
Essa diferença de temperatura pode ser explicada 
pela diferença de polaridade entre as moléculas. 
 
 
 
 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
A dupla ligação entre os carbonos é rígida, isto 
é, não é passível de sofrer rotação e de ser a 
mesma molécula, mas sim corresponde a 
compostos diferentes. 
• Obs: 
• A isomeria geométrica não ocorre em 
compostos de cadeia aberta que sejam 
saturados, ou seja, que possuam somente 
ligações simples entre os carbonos, pois essas 
ligações podem sofrer rotação. 
 
 
 
 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
• Ex: Rotação da ligação simples do 1,2-dicloroetano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
Ex: ácido butenodióico 
Conformações cis e trans do ácido maleico e do fumárico 
 
 
 
 
 
 
ác.cis- butenodióico ác.trans- butenodióico 
 
 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
• O ácido maleico é o isômero cis porque os dois 
grupos (OH) estão no mesmo plano. Em razão 
dessa conformação, esse ácido é capaz de 
sofrer desidratação intramolecular, liberando 
uma molécula de água e, assim, produzindo o 
anidrido maleico. 
• O ácido fumárico possui os dois grupos (OH) 
em planos opostos, não sendo capaz de fazê-lo 
interagir e, em razão do impedimento espacial, 
ele não sofre desidratação intramolecular. 
 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
• Em compostos de cadeia fechada, essa 
isomeria ocorre desde que existam no ciclo 
dois átomos de carbono com dois grupos 
diferentes. 
Ex: 1,2-dimetilciclopropano 
 
 
 
 
A: cis -1,2-dimetilciclopropano. 
B: Trans -1,2-dimetilciclopropano. 
 
 
 
 
 
 cis-pent-2-eno trans-pent-2-eno cis-cicloocteno trans-cicloocteno 
ISOMERIA CIS-TRANS DE COMPOSTOS 
MONOCíCLiCOS 
 
 
NOMENCLATURA CIS – TRANS 
: 
 
NOMENCLATURA SISTEMA 
CAHN-INGOLD-PRELOG 
GRUPOS DE MAIOR PRIORIDADE DO MESMO 
LADO DA DUPLA LIGAÇÃO – Z (ZUSAMMEN) 
GRUPOS EM LADOS OPOSTOS DA DUPLA – E 
(ENTGEGEN) 
 
NOMENCLATURA SISTEMA 
CAHN-INGOLD-PRELOG 
 Ex: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Z-3-metil-pent-2-eno Z-1-etil-3-flúor-1,3-dimetil-ciclopentano 
 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
ISOMERIA ÓPTICA 
• Moléculas opticamente ativas, desviam o plano da 
luz polarizada e não são superponíveis à sua 
imagem especular. 
• Ocorre em moléculas que não apresentam plano 
de simetria (moléculas assimétricas). 
 Ex : molécula de CHBrClF. 
• Esta molécula não apresenta nenhum plano de 
simetria. 
• É denominada molécula assimétrica ou 
molécula quiral. 
• Se a colocarmos diante de um espelho, a imagem 
especular será diferente dela. 
 
 
 
 
 
 
 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
• POLARÍMETRO E DESVIO DA LUZ 
POLARIZADA: 
• A luz ou radiação comum é não polarizada, ou seja, 
vibra ou oscila em várias direções. 
 
 
 
• A luz é denominada polarizada quandooscila em 
apenas uma direção. 
 
 
 
 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
• POLARÍMETRO E DESVIO DA LUZ 
POLARIZADA: 
• A luz polarizada é obtida quando a luz atravessa 
lentes especiais denominadas polarizadores. 
• Uma das propriedades características de moléculas 
quirais é a sua capacidade de desviar o plano de 
vibração da luz polarizada. 
 
 
 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
Moléculas opticamente ativas desviam o plano da luz 
polarizada e não são superponíveis à sua imagem 
especular 
 
 
POLARíMETRO 
[ ] = rotação específica l = comprimento do tubo (dm) 
 = rotação observada c = Concentração (g/mL) 
→Substância opticamente ativa que gira o plano de 
polarização no sentido horário, é chamada de 
dextrorrotatória. E no sentido anti-horário, é 
chamada levorrotatória. 
ISOMERIA ÓPTICA 
• POLARÍMETRO E DESVIO DA LUZ 
POLARIZADA: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Representação esquemática de um polarímetro. 
ISOMERIA ÓPTICA 
• POLARÍMETRO E DESVIO DA LUZ 
POLARIZADA: 
Ao passar por um tubo contendo apenas moléculas 
simétricas, o plano de vibração da luz polarizada 
não sofre desvio (rotação). 
• Moléculas simétricas são oticamente inativas. 
 
 
 
 
 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
• POLARÍMETRO E DESVIO DA LUZ 
POLARIZADA: 
Ao passar por um tubo contendo apenas moléculas 
assimétricas, o plano de vibração da luz polarizada 
sofre desvio (rotação). 
• Moléculas assimétricas são oticamente ativas. 
 
 
 
 
 
 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
• POLARÍMETRO E DESVIO DA LUZ 
POLARIZADA: 
• Destrorrotatório (ou dextrógiro) “direita”(d) : desvia 
o plano da luz polarizada no sentido horário. É 
indicado como (+). 
 
• Levorrotatório (ou levógiro) “esquerda” (l): desvia 
o plano da luz polarizada no sentido anti- horário. É 
indicado como (-). 
 
 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
• POLARÍMETRO E DESVIO DA LUZ 
POLARIZADA: 
 
 
 
 
 
• O composto (I) desvia o plano de vibração da luz 
polarizada para esquerda ou no sentido anti-horário 
([α = -2,6o]) e corresponde à forma do ácido lático 
produzido pelos músculos e responsável pela dor 
causada após exercícios físicos. 
ISOMERIA ÓPTICA 
• POLARÍMETRO E DESVIO DA LUZ 
POLARIZADA: 
• O composto (II), desvia o plano da luz polarizada 
para a direita ou no sentido horário ([α = +2,6o]), e 
é encontrado em grande quantidade no leite azedo. 
 
 
 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
• QUIRALIDADE 
• Um átomo que contém quatro substituintes 
diferentes ligados a ele é chamado de centro de 
quiralidade (ou centro quiral, ou centro 
assimétrico, ou centro estereogênico ou 
estereocentro). 
 
 
 
 Carbono estereogênico: possui os 4 ligantes 
diferentes entre si. 
 
COMPOSTOS OTICAMENTE 
ATIVOS 
 Ex: Açúcares 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
• ENANTIÔMEROS: 
 Possuem idênticas propriedades físicas (densidade, 
solubilidade, ponto de fusão e ponto de ebulição) e 
químicas. 
 Enantiômeros tem diferença nas propriedades que 
dependem do arranjo espacial dos átomos. Portanto, estes 
podem ser diferenciados por outra substância quiral, como 
os receptores do nosso organismo. 
 A esta diferenciação dá-se o nome de reconhecimento 
quiral. O receptor quiral interage de maneira diferente com 
cada um dos enantiômeros. 
 Ex: Talidomida 
 
Propriedades dos Enantiômeros 
Propriedades dos Enantiômeros 
 
 
 
 
 
• Esta droga era administrada como mistura 
racêmica. No entanto, um dos enantiômeros 
diminuía os sintomas como o enjoo (isômero d), o 
outro causava má formação nos fetos - má 
formação congênita (isômero l). 
Propriedades dos Enantiômeros 
 
• Anomalias de formação causadas pelo enantiômero 
S da talidomida 
 
 
 
Propriedades dos Enantiômeros 
Propriedades dos Enantiômeros 
Propriedades dos Enantiômeros 
Apenas um dos dois aminoácidos enantioméricos mostrados pode atingir três 
pontos de ligação com o sítio de ligação hipotético (ou seja, em uma enzima). 
ISOMERIA ÓPTICA 
 
• OBS: não se utiliza os dois enantiômeros de uma 
droga sem testá-los e, geralmente utiliza-se 
somente um deles. Este controle é realizado por 
órgãos como a ANVISA (no caso do Brasil) ou o 
FDA (no caso dos Estados Unidos. 
 
• DIASTEREOISÔMEROS 
Apresentam propriedades físicas e químicas 
diferentes, além de diferentes rotações específicas. 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
• MISTURAS RACÊMICAS 
Misturas em quantidades iguais dos enantiômeros, 
ou seja, misturas formadas por iguais 
quantidades de uma substância levorrotatória e 
seu respectivo enantiômero dextrorrotatório (50% 
de um enantiômero e 50% do outro). 
São oticamente inativas, ou seja, não desvia o 
plano da luz polarizada. 
Possuem propriedades físicas e químicas 
diferentes. 
ISOMERIA ÓPTICA 
• Representação de Enantiômeros, Antípodas 
Ópticos ou Enantiomorfos. 
 Móleculas que não são superponíveis à sua imagem no 
espelho plano. 
• Fórmulas em perspectiva: 
 
 
 
 As linhas normais ( ̶ ) representam os grupos que estão no plano. 
 A linha tracejada representa o grupo que está atrás do plano. 
 A linha escura, em forma de cunha, representa o grupo que está na 
frente do plano 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
• DIASTEROISÔMEROS 
Móleculas que não são imagem uma da outra no 
espelho plano. 
 
 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
Ex: isomeria CIS/TRANS ou E/Z 
 
 
 
 TRANS CIS 
 
 
 
 
Os diasteroisômeros podem ser QUIRAIS ou 
AQUIRAIS. 
Fórmulas de Projeções de Fischer 
Uma maneira muito simples para representar 
compostos orgânicos em duas dimensões foi 
introduzida pelo químico alemão Emmil Fischer e 
denomina-se projeção de Fischer. 
 
 
 
 
Nessas projeções, as linhas na horizontal 
representam grupos que estão na frente do plano 
do papel e as linhas na vertical, os grupos que 
estão atrás do plano. 
 Projeção de Fischer: forma simplificada de representar em 
duas dimensões os átomos de carbono tetraédrico e seus 
substituintes. 
 Molécula é desenhada na forma de cruz, com o átomo central 
no ponto de intersecção; 
 Linhas verticais: ligações projetadas para trás do plano (ou 
que ficam nele); 
 Linhas horizontais: ligações projetadas para frente do plano. 
Fórmulas de Projeções de Fischer 
Fórmulas de Projeções de Fischer 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
 • Moléculas com mais de um Centro de 
• Quiralidade : 
2n = Número de isômeros opticamente 
ativos (IOA) 
Onde n = Nº de centros de quiralidade 
(carbonos estereogênicos diferentes). 
Ex: 
 
 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
  Se um composto tem mais de um centro 
de quiralidade, analisamos cada centro 
separadamente e decidimos se é (R) ou 
(S). 
Ex.: 
Treonina 
CH3−CHOH−CHNH2−COOH 
 
Diastereoisômeros têm diferentes propriedades 
físicas (pontos de fusão e ebulição, solubilidade, 
etc.). 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
 
ELEMENTOS DE SIMETRIA 
• Plano de simetria Plano passando através da 
molécula de tal forma que todos os átomos ou 
grupos de um lado do plano são refletidos pelo 
plano como se fosse um espelho. 
 
 
 
ELEMENTOS DE SIMETRIA 
Centro de simetria  ponto a partir do qual 
qualquer linha traçada através da molécula é 
encontrado um ambiente idêntico em qualquer 
direção eqüidistante. 
 
ELEMENTOS DE SIMETRIA 
• Eixo de simetria (Rotação imprópria)  
Se uma rotação em torno de um eixo, de (360°/ 
n), seguida de reflexão por um plano 
perpendicular ao eixo reproduzira estrutura 
inicial. 
 
180° 
ALGUNS TERMOS IMPORTANTES 
ALGUNS TERMOS 
IMPORTANTES 
• Quando observa-se um composto com centro quiral, mas a 
molécula como um todo é aquiral, este composto é 
chamado MESO. A projeção de Fischer pode facilitar a 
visualização. 
 
 
 
 R-butan-2,3-diol S-butan-2,3-diol Meso-butan-2,3-diol 
 
DESIGNAÇÃO D-L 
 A designação D-L, conhecida como convenção de Fischer- 
Rosanoff, é usada na descrição de carboidratos e 
aminoácidos. 
 No caso dos carboidratos, a projeção de Fischer é 
representada na vertical, com o grupo CHO no topo. 
 
 Carboidratos: quando a hidroxila ligada ao carbono 
estereogênico mais afastado da carbonila estiver para a 
direita, o isômero será D, quando estiver para a esquerda 
será L. 
 α-Aminoácidos: representa-se o grupo carboxila (COOH) na 
posição superior e se o grupo –NH2, estiver para a direita, o 
isômero será denominado D; se estiver para a esquerda será 
denominado L. 
DESIGNAÇÃO D-L 
Carboidratos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 D-glicose L-glicose D-aldose L-aldose 
 
 
 
 
DESIGNAÇÃO D-L 
α-Aminoácidos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS 
 
• Nomenclatura R e S : Cahn- ingold-Prelog 
• R= Rectus: movimento horário 
• S= Sinister: movimento anti-horário 
 
NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS 
 
Ex: 
1. 2. 
 
 
3. 4. 
 
 
 
5. 6. 
NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS 
NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS 
SEPARAÇÃO DE ENANTIÔMEROS 
SEPARAÇÃO DE ENANTIÔMEROS 
SEPARAÇÃO DE ENANTIÔMEROS 
OUTROS ESTEREOCENTROS 
S
+ CH3
O
N
CH3
P
+
CH3
O
CH3
OUTROS ESTEREOCENTROS 
• ALENOS 
CUMULENOS 
• Número par de duplas ligações cumulativas 
existe atividade óptica – sobreposição orbitais p 
planos diferentes. 
• Número impar de duplas ligações, sobreposição 
dos orbitais p no mesmo plano – isomeria 
Geométrica. 
ATROPOISOMERISMO 
 
• Não há carbono estereogênico 
 
 
 
 
 
• Atropos: sem rotação (grego) 
Pureza óptica e excesso 
enantiomérico (EE). 
Exemplo 1: Se uma amostra de 2-butanol tem rotação 
específica observada de +9,2°, determine o excesso 
enantiomérico, sabendo-se que o 2-butanol puro tem rotação 
específica de +23,1°. 
Exemplo 2: Ácido (+)-mandélico tem rotação específica de 
+158°. Qual seria a rotação específica observada para cada 
uma das seguintes misturas? 
a) 25% do ácido (-)-mandélico e 75% de ácido (+)-mandélico 
b) 50% do ácido (-)-mandélico e 50% de ácido (+)-mandélico 
Faces ou lados Proquirais 
• Quando a adição a uma ou outra face 
converte um reagente aquiral em um 
produto quiral. 
Faces ou lados Proquirais 
Faces ou lados Proquirais 
Faces Enantiotópicas 
Faces Enantiotópicas 
Quando o produto da reação em uma face é 
enentiômero do produto da reação na outra 
face. 
 
Centro de proquiralidade 
ISÔMEROS 
CONFORMACIONAIS 
• Trata dos estereoisômeros que diferem entre si 
pelos diferentes arranjos dos seus átomos no 
espaço obtidos na rotação em torno de uma 
ligação simples. 
 
ISÔMEROS 
CONFORMACIONAIS 
• Confômeros do etano 
ISÔMEROS 
CONFORMACIONAIS 
 
 
CONFÔMEROS DO BUTANO 
 
CONFÔMEROS DO ETANO 
 
CONFORMAÇÃO EM CADEIRA 
CONFÔMEROS DO CICLOEXANO 
CONFORMAÇÕES DO CICLOHEXANO 
 
CONFORMAÇÃO EM CADEIRA 
CONFÔMEROS DO CICLOEXANO 
CONFORMAÇÕES DO CICLOHEXANO 
 
 
CONFÔMEROS DO CICLOEXANO 
CONFORMAÇÕES DO CICLOHEXANO 
 
 
CONFÔMEROS DO CICLOEXANO 
CONFORMAÇÕES DO CICLOHEXANO 
 
 
CONFÔMEROS DO CICLOEXANO 
CONFORMAÇÕES DO CICLOHEXANO 
 
 
CONFÔMEROS DE BICICLOS 
CONFORMAÇÕES DO CICLOHEXANO 
 
Exercícios 
1. Escreva as fórmulas tridimensionais para os isômeros (S) de: 
a) Ibuprofeno (agente antiinflamatório e analgésico, Alivium®, Advil®, Motrin®, 
Nuprin®) 
 
 
 
 
 b) Metildopa (anti-hipertensivo, Aldomet®, Cardin®, Etildopanan®) 
 
 
 
 
c) Penicilamina (anti-reumático e antiurolítico, Cuprimine®) 
Exercícios 
2. A epinefrina natural, [α]D25 = −50°, é utilizada na Medicina. Seu enantiômero é 
medicinalmente inútil e, na verdade, tóxico. Suponha que você é um farmacêutico 
e recebeu uma solução cujo rótulo diz conter 1 g de epinefrina em 20 mL de 
líquido, mas cuja pureza óptica não está especificada. Quando você a coloca em 
um polarímetro (tubo de 10 cm), obtém uma leitura de −2,5°. Qual é a pureza 
óptica da amostra? Ela é segura para uso medicinal? 
 
3. Desenhe todos os estereoisômeros possíveis do 2,4-dibromo-3-cloropentano, 
atribuindo as configurações R e S de cada substância. 
 
4. Dê representações estruturais das seguintes moléculas, garantindo que a 
estrutura mostre claramente a configuração do centro de quiralidade. 
(a) (2R)-cloropentano; 
(b) (S)-2-metil-3-bromo-hexano; 
(c) (3R,5S)-3,5-dimetil-heptano; 
(d) (1S,2S)-1-cloro-1-trifluorometil-2-metilciclobutano. 
 
5. Ácido ricinoleico, um composto que pode ser isolado do óleo de rícino, tem a 
estrutura CH3(CH2)5CHOHCH2CH=CH(CH2)7COOH. (a) Quantos estereoisômeros 
com esta estrutura são possíveis? (b) Desenhe estas estruturas, atribuindo as 
configurações R e S. 
Bibliografia 
1. SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC 
Editora. Vol 1 e 2, 10 ed., 2014; 
2. VOLLHARDT, K.P.C.; SCHORE, N.E. Química Orgânica: Estrutura e Função. 
Porto Alegre: Bookman. 4.ed., 2004. (Capítulo 5). 
3. McMURRY, J. Química Orgânica. São Paulo: Pioneira Thomson Learning. 2005;. 
4. BRUICE, P.Y. Química Orgânica. São Paulo: Pearson Prentice Hall. Vol 1 e 2, 
2012. 
5. CAREY, F. A. Química Orgânica. Porto Alegre: AMGH Editora Ltda. Vol 1, 
7.ed., 2011; Vol 2, 7.ed., 2011. (Capítulo 7) 
6. BARBOSA, L.C.A. Introdução à Química Orgânica. São Paulo: Prentice Hall. 
2004. (Capítulo 6)