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N O SS O S IT E: w w w .p or ta lim pa ct o. co m .b r KL 090310 PROT: 3066 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA PROF:. EQUIPE CO NT EÚ DO - 20 11 01 4 CONTEÚDO PROGRAMÁTICO IMPACTO: A Certeza de Vencer!!! Capsaicina INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA É a parte da Química que estuda os compostos do átomo de carbono. Alguns compostos apesar de apresenta rem o átomo de carbono, não faz parte da Química Orgânica. E sim, da Química Inorgânica. Para esses compostos são chamados de compostos de transição. Ex. CO2, H2CO3, NH4OCN, CO, CaCO3 1- CARACTERÍSTICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS: •ELEVADA QUANTIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS. Existem uma quantidade maior de compostos Orgânicos que os Inorgânicos. Estima-se 9000 000 Orgânicos mais ou menos e Inorgânicos 1 000 000. • SÃO CONSTITUÍDOS BASICAMENTE. Os elementos da estrutura dos compostos orgânicos são C, H, O, N, estes são chamados de elementos organógenos. E outros em uma quantidade menor Ca , Mg , Cl , Na , Br, e outros. • PREDOMINÂNCIA DA LIGAÇÃO COVALENTE. Podemos considerar que a grande maioria dos compostos orgânicos são moleculares. Ou seja o tipo de ligação entre eles será covalente. Os compostos inorgânicos ocorre através de ligação iônica. • PEQUENA ESTABILIDADE AO CALOR. A maioria dos compostos orgânicos decompõe-se acima de 400°C. Na Química Inorgânica é comum encontrar-se compostos que não se decompõe até a temperatura de 1 000°C, como no exemplo: A estabilidade térmica do açúcar comum (sacarose) e do sal comum (cloreto de sódio). • INFLAMABILIDADE. Os compostos orgânicos são combustíveis, se juntam com o gás oxigênio formando gás carbônico e água. combustão de álcool etílico formação do gás carbônico e água. • SOLUBILIDADE EM ÁGUA. Existem compostos orgânicos que não são solúveis em água, como os hidrocarbonetos que compõem a gasolina. Mas também existem compostos orgânicos assim como o álcool comum, o acetato de sódio (sal orgânico) e a acetona que são soluveis a água. • CONDUTIVIDADE ELÉTRICA DA SOLUÇÃO AQUOSA. Os compostos orgânicos em sua grande maioria são moleculares e não ionizam quando dissolvidos em água. A solução aquosa desses compostos não conduz a eletricidade. O ácido acético (ácido orgânico), o acetato de sódio (sal orgânico), quando dissolvidos em água, conduzem a corrente elétrica. Ô PROPRIEDADES DO CARBONO. � 1° POSTULADO DE KEKULÉ: TETRAVALÊNCIA. O elemento carbono pertence ao grupo 14 (antigo subgrupo IVA) da Tabela Periódica, logo possui 4 elétrons na sua camada de valência, sendo capaz de formar 4 ligações covalentes. � 2° POSTULADO DE KEKULÉ: IGUALDADE DE VALÊNCIA. As quatro valências do carbono são iguais, logo só existe somente um composto com a fórmula CH3Cℓ, ou seja, as quatro fórmulas estruturais abaixo correspondem a apenas uma substância. � 3° POSTULADO DE KEKULÉ: ENCADEAMENTO. O elemento carbono é capaz de se ligar a vários outros átomos de carbono das mais diferentes formas para formar cadeias carbônicas. EX: �OBS: É importante lembrar que o silício também forma cadeias, porém não tão estáveis quanto às carbônicas, na verdade as cadeias de silício são oxidadas facilmente pelo oxigênio do ar. Ô CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS. De acordo com o número de carbono a que um determinado átomo de carbono esteja ligado em uma cadeia carbônica, ele poderá ser classificado em: � CARBONO PRIMÁRIO: Está ligado em apenas um átomo de carbono. N O SS O S IT E: w w w .p or ta lim pa ct o. co m .b r CO NT EÚ DO - 20 10 REVISÃO IMPACTO - A CERTEZA DE VENCER!!! CH2 = CH – NH – CH3 � CARBONO SECUNDÁRIO: Está ligado a dois átomos de carbono. � CARBONO TERCIÁRIO: Está ligado a três átomos de carbono. � CARBONO QUATERNÁRIO: Está ligado a quatro átomos de carbono. Os carbonos 1, 5, 7, 8 e 9 são carbonos primários; o carbono 3 é secundário; o carbono 2 é terciário; o carbono 4 é quaternário e o carbono 6 não sofre esta classificação. � DE ACORDO COM OS CRITÉRIOS EXPLICADOS ACIMA CLASSIFIQUE OS CARBONOS DAS CADEIAS ABAIXO: Ô CADEIAS CARBÔNICAS. " HETEROÁTOMO: É um átomo diferente do carbono situado entre 2 átomos de carbono. Os principais heteroátomos são: O, N, S e P. EX: " CADEIA CARBÔNICA: É a estrutura formada por todos os átomos de carbono e heteroátomos de uma molécula orgânica. EX: Ô LIGAÇÕES QUÍMICAS: Na química orgânica os compostos são formados basicamente por C, H, O, N, F, Cℓ, Br, I etc. Ou seja, os elementos eletronegativos, logo, as ligações químicas que ocorrem predominantemente são as covalentes que de acordo com a superposição entre os orbitais podem ser classificada como em sigma (σ) e pi (π). OBSERVE ALGUMAS CARACTERÍSTICAS DAS LIGAÇÕES. " LIGAÇÃO SIGMA (σ): São formadas pela superposição frontal dos orbitais sendo por este motivo uma ligação forte muito estável e com um pequeno poder energético. " LIGAÇÃO PI (π): São formadas quando entre os átomos ligantes já existente uma ligação sigma, logo, a superposição dos orbitais, sempre do tipo p, ocorre lateralmente, dando origem à uma ligação fraca, pouca estável e muito energética: � VEJAMOS O EXEMPLO ABAIXO: Ô IDENTIFICAÇÃO DAS LIGAÇÕES COVALENTES. Como a primeira ligação covalente a ser formada entre dois os átomos é sempre a sigma e as demais são sempre pi, podemos prever que: LIGAÇÃO ENTRE DOIS ÁTOMOS TIPOS DE LIGAÇÃO COVALENTE LIGAÇÃO SIMPLES 1 LIGAÇÃO SIGMA LIGAÇÃO DUPLA 1 SIGMA E 1 PI. LIGAÇÃO TRIPLA 1 SIGMA E 2 PI " OBS: VALÊNCIA (NÚMERO DE LIGAÇÕES). – Hidrogênio - (1 ligação - monovalente). – Oxigênio - (2 ligações - bivalente). – Nitrogênio – (3 ligações – trivalente) – Carbono – (4 ligações – tetravalente) DÚVIDAS E ANOTAÇÕES: ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________ ________________________________________
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