química medicinal

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Química medicinal 
 
 
1a Questão (Ref.:201202607090) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode 
ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser 
usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São 
chamados de ____________. 
 
 
conformação 
 
agentes quelantes 
 farmacóforos 
 
configuração 
 
psicotrópicos 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201202606750) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., 
quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos 
foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita 
na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta 
determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles deve ser mais 
prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que 
expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de 
hidroxilas 
 
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) 
hidroxila e carbono quiral 
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) 
hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica 
 THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN 
possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
 
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) 
hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201203258510) Pontos: 0,1 / 0,1 
Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é 
fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta: 
 
 
A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a 
mesma dividida em 3 etapas 
 A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já 
disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e 
seletividade 
 
São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais 
 
A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários 
 
A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201203556049) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 
3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos 
funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; 
e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um 
ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um 
aminoácido carregado negativamente, 
PORQUE 
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, 
apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica. 
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção 
correta. 
 
 As duas asserções são proposições falsas. 
 
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma 
justificativa correta da primeira. 
 
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa 
correta da primeira. 
 
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição 
verdadeira. 
 A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma 
proposição falsa. 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201202607082) Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que 
podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis 
por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de 
_________ 
 
 
quimoterápicos 
 
psicotrópicos 
 pró-fármacos 
 
agentes mistos 
 
agentes farmacodinâmicos 
 
 
1a Questão (Ref.:201203556049) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 
3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos 
funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; 
e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um 
ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um 
aminoácido carregado negativamente, 
PORQUE 
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, 
apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica. 
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção 
correta. 
 
 As duas asserções são proposições falsas. 
 
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa 
correta da primeira. 
 
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma 
justificativa correta da primeira. 
 
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição 
verdadeira. 
 A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma 
proposição falsa. 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201202607287) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
 
ligação eletrostática 
 
dipolo-dipolo 
 
forças de van der waals 
 
ligação iônica 
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201202607160) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta 
molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 
0,32% 
 
5,2% 
 99,685% 
 
10,23% 
 
34,565 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201202607011) Pontos: 0,0 / 0,1 
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade 
biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa 
afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 
12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que: 
 
 
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear 
(>0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear 
(>0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade 
biológica segundo a equação de QSAR 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201203350913) Pontos: 0,1 / 0,1 
O composto-protótipo R1 foi identificado num programa de pesquisa de descoberta de novos 
agentes anti-HIV. Na tentativa de melhorar a atividade deste composto, novos análogos foram 
sintetizados e testados. Observando os resultados obtidos com estes novos análogos 
responda qual o grupamento mais importante para a atividade em questão.1a Questão (Ref.:201202607013) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para 
tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes 
compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 
Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 
Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 
UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 
Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201202607139) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta 
molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 0,31 
 
90 
 91,23 
 
35 
 
89,23 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201202654294) Pontos: 0,0 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer 
somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos 
que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. 
Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer 
investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos 
farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar 
reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança 
e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são 
verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser 
registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. 
Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem 
registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos 
anos. 
 estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de 
identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro. 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos 
internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de 
pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e 
segurança. 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações 
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica. 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o 
primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e 
pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201202606726) Pontos: 0,0 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das 
diferentes contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo 
conhecimento de todos os fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional 
preferencial, responsável pelo reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" 
(Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na atividade dos fármaco 
in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 213). 
Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que: 
 
 A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a 
mais estável. 
 O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das 
mesmas. 
 A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não 
influenciam as características conformacionais das moléculas. 
 A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor 
complementaridade com o receptor. 
 Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante 
seletivos para sub-tipos de receptores. 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201203556062) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, 
somente determinadas partes do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. 
Esses grupos relevantes na molécula que interagem com um receptor e são responsáveis pela 
atividade farmacológica são coletivamente conhecidos como: 
 
 
Nucleófilos 
 
Agonistas 
 
Antagonistas 
 Farmacóforos 
 
Toxicóforos