Ácidos Carboxílicos e Derivados

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Ácidos Carboxílicos e Derivados
Prof. Thiago Aquino
Acidez de ácidos carboxílicos
Exercício: Qual o ácido mais forte. Explique.
Exercício: De cada par de ácidos abaixo, indique o mais forte. Explique.
Reações de adição nucleofílica-eliminação no carbono acila
Reatividade dos ácidos carboxílicos e derivados
Síntese de cloretos de acila
Não se consegue preparar um haleto de acila pela reação abaixo:
Reações de cloretos de acila
Hidrólise 
 
Nas reações com amônia ou aminas primária e secundárias, utiliza-se normalmente 2 equivalentes (excesso) das mesmas em relação ao cloreto de acila.
Anidridos
Preparação – A partir de um ácido carboxílico ou íon carboxilado.
Reações envolvendo anidridos
Nas reações com amônia ou aminas primária e secundárias, utiliza-se normalmente 2 equivalentes (excesso) das mesmas em relação ao cloreto de acila.
Os anidridos também sofrem hidrólise.
Ésteres
Síntese de ésteres – A partir de cloretos de acila ou anidridos
Síntese de ésteres – Os ésteres não podem ser preparados a partir de uma reação entre ácido carboxílico e álcool (sem a presença de uma catalisador) ou íon alcóxido (pois nesta última se forma um íon carboxilato)
Síntese de ésteres - ESTERIFICAÇÃO CATALISADA POR ÁCIDO (Fischer)
A esterificação pode acontecer de forma intramolecular
ÉSTERES A PARTIR DE REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO
Hidrólise de ésteres catalisada por base – Saponificação
Síntese de amidas
A partir de cloretos de acila ou anidrido
A partir de ésteres
Nesta reação acima, não se utiliza um ácido como catalisador. Por que?
A partir de Nitrilas (hidrólise em meio ácido ou básico)
Hidrólise de Amidas
A partir de ácido carboxílico promovida por DCC
A química de penicilinas
Por que o anel -lactâmico é reativo frente um ataque nucleofílico de uma amina presente na enzima?
Ácidos carboxílicos e derivados na síntese orgânica
Exercícios Preparação para Prova
1. Explique porque a hidrólise promovida por base do mesitoato de metila não ocorre através de um ataque ao carbono da carbonila.
2. Descreva os mecanismos de hidrólise ácida e básica das amidas abaixo.
3. Qual o produto majoritário quando o cloreto de acetila (CH3COCl) reage com os seguintes compostos:
4. Qual o produto majoritário quando o anidrido acético reage com os seguintes compostos:
5. Qual o produto majoritário quando propanoato de etila reage com os seguintes compostos:
6. Escreva o composto majoritário obtido em cada uma das reações abaixo:
7. Indique os reagentes necessários para cada uma das transformações abaixo. Mais de um reagente pode ser necessário em alguns casos.
8. Escreva o composto majoritário obtido em cada uma das reações abaixo:
9. Proponha um mecanismo para cada uma das reações abaixo:
10. Explique de que forma ocorre a formação dos produtos em cada reação abaixo envolvendo um anidrido assimétrico.