1. LISTA DE EXERCÍCIOS - ÁCIDOS E BASES - Gabarito

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UFMG – ICEx – DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor: Dr. Eufrânio Nunes da Silva Júnior 
 
 
 
1 – A reação abaixo ocorrerá? Caso sim, explique por quê? 
 
 
 pKa = 4,76 pKa 
 = 6,76 
Resposta: 
Sim. O ácido acético é mais forte do que o ácido carbônico (veja os valores de pKa) e o 
equilíbrio será deslocado para a direita. 
 
2 – Coloque os compostos em ordem decrescente de acidez e justifique a ordem 
escolhida. 
 
Resposta: 
O
OH
Br
O
OH
Br O
OH
O
OH
BrBr
O
OH
Br
> > > >
maior acidez
menor acidez
A)
 
Efeito Indutivo 
 
B)
OH
NO2
OH
OMe
OHOH
maior acidez menor acidez
pka = 10,8 pka = 19,1pka = 18,9pka = 18,0
> > >
 
 
Os efeitos indutivos e de ressonância estão envolvidos no aumento ou diminuição da 
acidez. 
 
O
OH
+ NaHCO3
O
ONa
+ H2CO3
A)
O
OH
Br
O
OH
Br O
OH
O
OH
BrBr
O
OH
Br
B) OH
NO2
OH
OMe
OH OH
C)
O
OH
Cl
O
OH
Cl O
OH
Cl
 2
C)
O
OH
Cl
O
OH
ClO
OH
Cl
> >
maior acidez
menor acidez 
 
3 – Coloque os compostos em ordem crescente de acidez e justifique a ordem escolhida. 
 
 
 
 
Resposta: 
 
A)
O
OH
O2N
O
OH
(Me)3N
O
OHC
O
OH
pKa = 4,76 pKa = 1,7
+
pKa = 1,8
N
pKa = 2,4
< < <
 
 
4 – Mostre por meio de setas curvas como ocorrerá a reação entre os reagentes abaixo, 
apresente também os orbitais e pares de elétrons envolvidos. Qual espécie é o nucleófilo e 
o eletrófilo nas reações, e qual espécie é o ácido e a base? Qual a definição de ácido e 
base de Lewis? 
 
 
Resposta: 
(Me)3N: AlCl
Cl
Cl
(Me)3N Al(Cl)3
Base de Lewis
Ácido de Lewis
(Me)3N: BF
F
F
(Me)3N B(F)3
Base de Lewis
Ácido de Lewis
 
 
Ácidos de Lewis são definidos como receptores de pares de elétrons e bases de Lewis 
como doadores de pares de elétrons. 
N(Me)3 pode atuar como nucleófilo e AlCl3 e BF3 são eletrófilos. 
A)
O
OH
O2N
O
OH
(Me)3N
O
OH
C
O
OH
pKa = 4,76pKa = 1,7
+
pKa = 1,8
N
pKa = 2,4
B) OH OH OH OH
N(Me)3 + AlCl3
N(Me)3+BF3
 3
5 – Álcoois podem agir como ácidos fracos ou bases fracas, assim como a água. Mostre a 
reação de metanol (CH3OH) com: a) HCl (um ácido forte) b) NaNH2 (o íon NH2
- é 
fortemente básico). 
 
Resposta: 
 
CH3OH H Cl
:
CH3OH2 + Cl NH2
- H OCH3
:
CH3O + NH3
 
 
6- Quais dos compostos abaixo provavelmente agirão como ácidos de Lewis e quais 
reagirão como bases de Lewis? 
 
a) AlBr3 b) CH3CH2NH2 c) BH3 d) HF e) TiCl4 f) NbCl5 
 
Resposta: 
 
a) Ácido de Lewis 
b) Base de Lewis 
c) Ácido de Lewis 
d) Ácido de Lewis 
e) Ácido de Lewis 
f) Acido de Lewis 
 
7 - a) Levando em consideração os valores de pKa e os efeitos envolvidos, coloque as 
substâncias abaixo em ordem crescente de acidez justificando sua resposta. 
 
HH
H
HH
HH
H
H
H
H
H
pKa = 26 pKa = 50 pKa = 44 
 
Resposta: 
 
HH
H
HH
HH
H
H
H
H
H
pKa = 26pKa = 50 pKa = 44
< <
 
 
A hibridização do orbital em que o próton é removido afeta o pKa. Orbital s está mais 
próximo do núcleo do que o orbital p, os elétrons possuem energia mais baixa e são mais 
estáveis. Maior caráter s é mais ácido. 
 
8 - Qual a definição de ácido e base (duro e mole) segundo Pearson? 
 
Resposta: 
 
Bases de Lewis moles - o átomo que contém o par de elétrons não compartilhado é em 
geral volumoso e/ou pouco eletronegativo 
Exemplo: iodeto, tióxidos e carbânions. 
 4
Espécies neutras, como as olefinas, os acetilenos, os aromáticos e os tioéteres, também 
são bases moles 
 
Bases de Lewis duras - o átomo ou íon que contém o par de elétrons não compartilhado é 
em geral pequeno e de alta eletronegatividade, como na água, no fluoreto, no hidróxido, 
no cloreto e no amideto. 
Essas bases apresentam a nuvem eletrônica pouco polarizável e preferem se ligar a ácidos 
duros. 
 
Ácidos de Lewis duros - em geral, cátions pequenos, como o H+, o Li+ e o Mg2+. 
 
Ácidos de Lewis moles - são em geral cátions grandes e pouco eletronegativos, como o 
Ag+ e o Hg2+. 
Espécies neutras, como o bromo, a platina e o paládio, também se comportam como 
ácidos moles.