Questionário Unidade II Química Orgânica

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Pergunta 1
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	A presença de um grupo substituinte ligado ao anel do benzeno pode ativar ou desativar as demais posições do anel via efeito indutivo. Caso um grupo amino (-NH2) esteja ligado ao anel benzênico, quais as outras posições deverão estar fortemente ativadas?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
posições para e orto.
	Respostas:
	a. 
posições orto e meso.
	
	b. 
posições meso e para.
	
	c. 
posições para e orto.
	
	d. 
apenas as posições meso.
	
	e. 
apenas as posições orto.
	Feedback da resposta:
	Resposta: C.
Comentário: Grupos contendo elementos eletronegativos como nitrogênio e oxigênio (por exemplo -NH2 e -OH) e possuam pares de elétrons não compartilhados podem ativar as posições orto e para de forma forte através de uma cooperação entre efeitos indutivos e de ressonância.
	
	
	
Pergunta 2
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	A substância apresentada na figura é um biciclo em ponte formado por doze átomos de carbono. Qual é o seu nome?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
biciclo [4.4.2]dodecano.
	Respostas:
	a. 
biciclo [6.6.2]dodecano.
	
	b. 
biciclo [4.4.2]dodecano.
	
	c. 
biciclo [4.4.2]dozano.
	
	d. 
biciclo [6.6.4]dodecano.
	
	e. 
biciclo [6.4.2]dodecano.
	Feedback da resposta:
	Resposta: B.
Comentário: os compostos biciclos em ponte começam seu nome com a palavra biciclo. Na sequência, escreve-se o número de átomos de carbono de cada ciclo e também o número de carbonos na ponte (por último). Neste caso [4.4.2] já que os carbonos terciários envolvidos na ponte não fazem parte da contagem. Por possuir 12 átomos de C com ligações simples, sua terminação é dodec+ano. biciclo [4.4.2]dodecano.
	
	
	
Pergunta 3
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Assim como o benzeno (C6H6), o naftaleno é um composto aromático e ele pode ser obtido de forma primária e em pequenas quantidades a partir do petróleo. Em sua estrutura ele apresenta dois anéis benzênicos condensados. Qual é a fórmula do naftaleno?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	e. 
C10H8
	Respostas:
	a. 
C12H12
	
	b. 
C12H10
	
	c. 
C10H12
	
	d. 
C8H10
	
	e. 
C10H8
	Feedback da resposta:
	Resposta: E.
Comentário: De acordo com a estrutura do naftaleno, que contém dois anéis benzênicos condensados, ele possui 10 átomos de C e 8H. 
	
	
	
Pergunta 4
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	De acordo com a teoria de Baeyer, qual dos compostos abaixo deve possuir maior tensão na estrutura de sua cadeia cíclica?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
ciclopropano.
	Respostas:
	a. 
ciclopropano.
	
	b. 
ciclobutano.
	
	c. 
ciclopentano.
	
	d. 
cicloexano.
	
	e. 
benzeno.
	Feedback da resposta:
	Resposta: A.
Comentário: A teoria de Baeyer diz que quanto menor for o número de carbonos na cadeia cíclica, maior será a tensão na estrutura. Neste caso, o ciclopropano é a substância com menor número de carbonos possível em uma cadeia cíclica. Os três átomos de carbono estão formando ligações de 60° entre si, fazendo com que a tensão sobre a estrutura seja máxima.
	
	
	
Pergunta 5
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Em geral, observa-se maiores densidades para os hidrocarbonetos cíclicos que para os hidrocarbonetos de cadeia linear com o mesmo número de átomos de carbono. Qual das alternativas justificaria melhor este fato?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
nas cadeias fechadas a massa das moléculas ocupam um volume menor.
	Respostas:
	a. 
O fechamento da cadeia eleva as interações intermoleculares.
	
	b. 
O fechamento da cadeia reduz a quantidade de hidrogênio, o qual é leve.
	
	c. 
O aumento dos pontos de fusão contribui para o aumento da densidade.
	
	d. 
nas cadeias fechadas a massa das moléculas ocupam um volume menor.
	
	e. 
a tensão nas cadeias cíclicas ocasiona maiores valores de densidade.
	Feedback da resposta:
	Resposta: D.
Comentário: Com o fechamento da cadeia a massa da molécula estará ocupando um espaço menor. Esta redução de volume irá acarretar em um aumento da densidade. Isso pode ser imaginado lembrando-se da definição de densidade d=m/v. Ou seja, a densidade é inversamente proporcional ao volume ocupado.
	
	
	
Pergunta 6
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	O buta-1,3-dieno reagiu com a “substância A” em temperatura elevada e como produto da reação via mecanismo de Diels-Alder se formou o 4-etilcicloex-1-eno. Qual das alternativas corresponde à substância A empregada na reação? 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	c. 
but-1-eno.
	Respostas:
	a. 
eteno.
	
	b. 
propeno.
	
	c. 
but-1-eno.
	
	d. 
pent-2-eno.
	
	e. 
hex-1-eno.
	Feedback da resposta:
	Resposta: C.
Comentário: O reagente buta-1,3-dieno possui em sua estrutura 4 átomos de carbono. Como o composto formado possui um total de 8C ainda faltam 4 que virão do outro reagente. A única alternativa que possui uma substância com esta condição é a alternativa “c”. Uma outra alternativa é visualizar a quebra do anel do produto final e imaginar o mecanismo de Diels-Alder ao contrário para chegar aos reagentes por retro síntese.
	
	
	
Pergunta 7
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	O grupo nitro (-NO2) pode ser um substituinte no anel benzênico. Durante a reação de nitração do tolueno, em quais posições do anel benzênico deve ser mais fácil a entrada do grupo nitro, conforme a reação? 
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	a. 
posições orto e para.
	Respostas:
	a. 
posições orto e para.
	
	b. 
posições orto e meta.
	
	c. 
posições meta e para.
	
	d. 
apenas posições orto.
	
	e. 
apenas posições meta.
	Feedback da resposta:
	Resposta: A.
Comentário: O grupo metil (-CH3) é um ativante das posições orto e para, como apresentado nos produtos da reação apresentada. Basta fazer a contagem das posições orto-meta-para a partir do CH3.
	
	
	
Pergunta 8
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Qual deve ser o produto da reação de halogenação do ciclobutano na presença do gás Cl2 e do catalisador FeCl3?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	e. 
Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl
	Respostas:
	a. 
Cl-CH2-CH2-CH2-CH3
	
	b. 
Cl2-CH-CH2-CH2-CH3
	
	c. 
CH3-CHCl-CHCl-CH3
	
	d. 
Cl-CH2-CHCl-CH2-CH3
	
	e. 
Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl
	Feedback da resposta:
	Resposta: E.
Comentário: durante a reação, o ciclobutano sofrerá a abertura do ciclo e cada átomo de cloro se ligará a um carbono terminal. O único composto que apresenta dois átomos de cloro e que estejam ligados às duas extremidades da cadeia é o composto na alternativa “e”.
	
	
	
Pergunta 9
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Qual o nome do composto aromático substituído a seguir?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	b. 
1,8-dicloro-4,5-dimetilantraceno
	Respostas:
	a. 
1,8-dimetil-4,5-dicloroantraceno
	
	b. 
1,8-dicloro-4,5-dimetilantraceno
	
	c. 
1,8-dicloro-4,5-dimetil-tribenzeno
	
	d. 
4,5-dicloro-1,8-dimetilantraceno
	
	e. 
1,8-dimetil-4,5-dicloro-tribenzeno
	Feedback da resposta:
	Resposta: B.
Comentário: A cadeia será numerada a partir do átomo de cloro no anel da direita, seguindo o sentido anti-horário e pulando os átomos de carbono do anel central. Assim teremos 1,8-dicloro. Os grupos metil ocuparão as posições 4,5 e a estrutura é de um aromático chamado antraceno. 1,8-dicloro-4,5-dimetilantraceno.
	
	
	
Pergunta 10
0,25 em 0,25 pontos
	
	
	
	Qual o nome do composto aromático substituído representado na figura?
	
	
	
	
		Resposta Selecionada:
	d. 
1-cloro-2,4-dietilbenzeno.
	Respostas:
	a. 
1-cloro-2,4-etilbenzeno.
	
	b. 
1-cloro-4,6-dietilbenzeno.
	
	c. 
1-cloro-2,4-dietiltolueno.
	
	d. 
1-cloro-2,4-dietilbenzeno.
	
	e. 
orto-dietil-clorobenzeno.
	Feedback da resposta:
	Resposta: D.
Comentário: a cadeia foi numeradaa partir do átomo de cloro em direção ao etil mais próximo para seguir a regra da escrita em ordem alfabética. Desta forma o cloro ocupa a posição 1-cloro. Os dois grupos do tipo etil ficaram com as posições 2,4 e são repetidos nas estruturas, escrevemos 2,4-dietil. Finalizamos o nome do composto com benzeno. 1-cloro-2,4-dietilbenzeno