quimica medicinal

Prévia do material em texto

1
a
 Questão (Ref.:201408393629) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da 
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a 
seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.:201408509596) Pontos: 0,1 / 0,1 
Assinale as proposições verdadeiras: 
 
 A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel 
benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, 
amarrando sua estrutura no novo anel fictício. 
 A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional 
preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos. 
 A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de 
interação fármaco-receptor. 
 Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, 
em uma estrutura aromática é o AAS. 
 Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional 
que permite diferenças na afinidade por seu receptor. 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.:201409284714) Pontos: 0,0 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses 
orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não 
vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que 
denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é: 
 
 Misoprostol 
 Cefalosporina 
 Doxorubicina 
 Digoxina 
 Azidovudina (AZT) 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.:201409342678) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, somente 
determinadas partes do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. Esses grupos 
relevantes na molécula que interagem com um receptor e são responsáveis pela atividade 
farmacológica são coletivamente conhecidos como: 
 
 Farmacóforos 
 Antagonistas 
 Toxicóforos 
 Nucleófilos 
 Agonistas 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.:201409342665) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula 
molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-
acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que 
no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente, 
PORQUE 
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal 
positiva, o que possibilita uma interação iônica. 
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta. 
 
 As duas asserções são proposições falsas. 
 A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira. 
 As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da 
primeira. 
 As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa 
correta da primeira. 
 A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.