QUÍMICA MEDICINAL

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QUÍMICA MEDICINAL 
 
Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201505326818 V.1 
Aluno(a): ISABELA SILVA ALBUQUERQUE Matrícula: 201505326818 
Desemp.: 0,3 de 0,5 30/04/2018 17:50:10 (Finalizada) 
 
 
1a Questão (Ref.:201505505455) Pontos: 0,0 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para 
tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes 
compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 
Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 
UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 
Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201505505192) Pontos: 0,0 / 0,1 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., 
quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos 
foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na 
USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta 
determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles deve ser mais 
prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa 
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) 
hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
 
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) 
hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
 
 CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de 
hidroxilas 
 
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) 
hidroxila e carbono quiral
 
 THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN 
possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201506396540) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses 
orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não 
vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que 
denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é: 
 
 
Azidovudina (AZT) 
 Digoxina 
 
Cefalosporina 
 
Misoprostol 
 
Doxorubicina 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201505621422) Pontos: 0,1 / 0,1 
Assinale as proposições verdadeiras: 
 
 A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional 
preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos. 
 Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive 
conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS. 
 A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de 
interação fármaco-receptor. 
 A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel 
benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, 
amarrando sua estrutura no novo anel fictício. 
 Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional 
que permite diferenças na afinidade por seu receptor. 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201505505729) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
 
dipolo-dipolo 
 
ligação eletrostática 
 
ligação iônica 
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 
forças de van der waals 
 
Assinale as proposições verdadeiras: 
 
 A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel 
benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, 
amarrando sua estrutura no novo anel fictício. 
 A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de 
interação fármaco-receptor. 
 Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional 
que permite diferenças na afinidade por seu receptor. 
 A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional 
preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos. 
 Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive 
conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS. 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201506244137) Pontos: 0,0 / 0,1 
Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa 
(QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é: 
 
 
QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um 
conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de 
correlação estatística. 
 
Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais. 
 Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos 
e estereoquímicos da molécula. 
 
Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento 
molecular de novas entidades químicas. 
 A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida 
experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o 
substituinte. 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201505505624) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta 
droga ? 
 
 
 
1,23% 
 35,23% 
 96,93% 
 
0,030% 
 
34,23% 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201505552736) Pontos: 0,0 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer 
somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que 
são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta 
forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em 
seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, 
clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em 
investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com 
base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos 
internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de 
pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e 
segurança. 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser 
registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. 
Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem 
registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos 
anos. 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o 
primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos 
grupos de pessoas voluntárias. 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações 
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica. 
 estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de 
identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro. 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201505505581)Pontos: 0,0 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização 
desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 
91,23 
 0,31 
 89,23 
 
90 
 
35 
 
 
1a Questão (Ref.:201506396540) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses 
orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não 
vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que 
denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é: 
 
 
Cefalosporina 
 Digoxina 
 
Azidovudina (AZT) 
 
Misoprostol 
 
Doxorubicina 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201505505524) Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que 
podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por 
sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
 
agentes mistos 
 pró-fármacos 
 
psicotrópicos 
 
agentes farmacodinâmicos 
 
quimoterápicos 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201505505602) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta 
molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 99,685% 
 
0,32% 
 
34,565 
 
5,2% 
 
10,23% 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201505505506) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico 
ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. 
Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-
los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e 
específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso. 
 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e 
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela 
interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos 
casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos. 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo 
espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, 
que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas 
propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e 
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201505505455) Pontos: 0,0 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para 
tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes 
compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 
Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 
UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 
Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 
São receptores presentes nos hepatócitos que aumentam a transcrição e tradução para a 
expressão e síntese de enzimas monoogigenases da classe citocromo P450: 
 
 Receptores de pregnanos (PXR), receptores de androstano constitutivamente ativo 
(CAR) e recepatores para aril hidrocarbonetos (AhR) 
 
Receptores de multi resistência a fármacos MDR1 
 
Receptores de multi resistência a fármacos MDR1 e receptores para glicoproteínas P 
 
Receptores para glicoproteínas P 
 
Receptores intracelulares para os glicocorticóides HSPX70 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201505505485) Pontos: 0,1 / 0,1 
Podemos dizer que a importância do estudo de metabolismo é : 
 
 todas as afirmativas anteriores. 
 
Cinética de formação e as estruturas químicas de seus metabólitos; 
 
Determinar a via de eliminação 
 
Determinar os níveis de concentração e depósito, plasmático e tissular, vida média dos 
fármacos 
 
Determinação a velocidade e o sítio de absorção 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201505505449) Pontos: 0,1 / 0,1 
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-
CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no 
mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, 
em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da 
Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos 
sais sódicos de isósteros pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as possibilidades de metabolismo da 
atorvastina e do protótipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park 
a
; K. -B. Kim 
b
; S. K. Bae 
c
; B. -S. 
Moon 
a
; K. -H. Liu 
bd
; J. -G. Shin 
bc
 , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism 
of atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois 
principais metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo. 
 
 
 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma 
hidroxilação benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila 
benzílica. 
 Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma 
hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel 
esta metilada. 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma 
hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta 
metilada. 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma 
hidroxilação benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2. 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma 
hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2. 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201506379932) Pontos: 0,1 / 0,1 
Uma indústria detentora da patente de um anti-inflamatório desenvolveu recentemente um pró-fármaco a 
partir da molécula do antiinflamatório anteriormente patenteado. Sabendo que, por definição, um pró-
fármaco é um composto que requer biotransformação metabólica depois da administração, para produzir o 
composto farmacologicamente ativo desejado é preciso considerar que: 
I − para garantir a inovação e os direitos sobre o produto, a indústria precisará patentear o desenvolvimento 
do pró-fármaco; 
II − para fins de registro junto ao Ministério da Saúde a forma farmacêutica contendo o pró-farmaco terá de 
ser submetida a todas as etapas de registro de um novo medicamento lançado no mercado; 
III − dependendo da velocidade metabólica de conversão de um pró-fármaco em fármaco ativo, ela pode ser 
útil para proporcionar liberação prolongada, aumentando a sua atividade terapêutica; 
IV − por tratar-se de um pró-fármaco de uma molécula já submetida a registro e na qual foi mantida a 
mesma forma farmacêutica, serão necessárias, para fins de registro, as avaliações de liberação, 
biodisponibilidade, estabilidade e toxicológicas. 
São corretas, apenas, as afirmações: 
 
 
II e III 
 
I e IV 
 
I e III 
 I, III e IV 
 
I, II e IV 
 
 QUÍMICAMEDICINAL 
 
Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201501296671 V.1 
Aluno(a): ANA CRISTINA SILVA DE AR¿UJO Matrícula: 201501296671 
Desemp.: 0,5 de 0,5 06/04/2018 18:39:55 (Finalizada) 
 
 
1a Questão (Ref.:201502123790) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações 
micromolécula e biomacromolécula 
 Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos 
saudáveis 
 
Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados 
 
A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco 
 
Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as 
ferramentas de bioinformática 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201502421343) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, 
somente determinadas partes do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. 
Esses grupos relevantes na molécula que interagem com um receptor e são responsáveis pela 
atividade farmacológica são coletivamente conhecidos como: 
 
 
Nucleófilos 
 
Antagonistas 
 
Agonistas 
 Farmacóforos 
 
Toxicóforos 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201502123791) Pontos: 0,1 / 0,1 
Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é 
fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta: 
 
 
São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais 
 
A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito 
 A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já 
disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e 
seletividade 
 
A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários 
 
A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a 
mesma dividida em 3 etapas 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201501472345) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico 
ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. 
Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-
los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e 
específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso. 
 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e 
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo 
espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, 
que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas 
propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela 
interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos 
casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e 
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201501472363) Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo 
que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são 
responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são 
chamados de _________ 
 
 pró-fármacos 
 
agentes mistos 
 
psicotrópicos 
 
quimoterápicos 
 
agentes farmacodinâmicos 
 
 
1a Questão (Ref.:201502421340) Pontos: 0,1 / 0,1 
Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das 
concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos 
solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o 
coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática 
médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no 
corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um 
solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada 
aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se 
a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem 
da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente: 
 
 
0,49; 67,7% 
 
2; 33,3% 
 0,49; 33,3% 
 
1,5; 34,4% 
 
2; 67,7% 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201501472239) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de 
infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-
se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que 
em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-
se na urina, predominantemente, na forma: 
 
 
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular 
 
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel 
 
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel 
 
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica 
 Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201502216194) Pontos: 0,1 / 0,1 
O composto-protótipo R1 foi identificado num programa de pesquisa de descoberta de novos 
agentes anti-HIV. Na tentativa de melhorar a atividade deste composto, novos análogos foram 
sintetizados e testados. Observando os resultados obtidos com estes novos análogos 
responda qual o grupamento mais importante para a atividade em questão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201501472292) Pontos: 0,1 / 0,1 
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade 
biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa 
afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 
12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que: 
 
 
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear 
(>0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear 
(>0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade 
biológica segundo a equação de QSAR 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201501472449) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta 
droga ? 
 
 
 
 
13,23% 
 
99,46% 
 
5,45% 
 0,030% 
 
10,23% 
 
 
 
1a Questão (Ref.:201502429097) Pontos: 0,1 / 0,1 
A análise conformacional permite identificar as diversas conformações das moléculascomo 
também a respectiva conformação bioativa para determinado sítio receptor. A diminuição do 
número de conformações pode ser obtida pela incorporação de restritores conformacionais. São 
métodos de restrição conformacional: I. Uso de grupamentos funcionais que possam provocar a 
formação de ligações de hidrogênio intramoleculares. II. Introdução de instauração (ligação 
dupla). III. Ciclização. Estão corretas: 
 
 
III apenas 
 
II e III apenas 
 
II apenas 
 
I apenas 
 I, II e III 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201501519575) Pontos: 0,0 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer 
somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que 
são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta 
forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em 
seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, 
clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em 
investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com 
base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações 
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica. 
 estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de 
identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro. 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser 
registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. 
Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem 
registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos 
anos. 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o 
primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos 
grupos de pessoas voluntárias. 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos 
internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de 
pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e 
segurança. 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201501472007) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das 
diferentes contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo 
conhecimento de todos os fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional 
preferencial, responsável pelo reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" 
(Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na atividade dos fármaco in 
Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 213). 
Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que: 
 
 A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não 
influenciam as características conformacionais das moléculas. 
 A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor 
complementaridade com o receptor. 
 Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante 
seletivos para sub-tipos de receptores. 
 A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a 
mais estável. 
 O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das 
mesmas. 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201502445720) Pontos: 0,1 / 0,1 
Analise os dois cenários a seguir e, em seguida, assinale a alternativa que representa a(s) 
melhor(es) estratégia(s) de modificação estrutural para atingir o objetivo em ambos os 
cenários: Cenário (1): Você está trabalhando com um protótipo candidato a fármaco com alta 
afinidade pelo biorreceptor, principalmente, devido ao seu grupo ácido carboxílico. Entretanto, 
seu tempo de meia vida é extremamente baixo pois este composto sofre efeito de primeira 
passagem, muito por conta do grupo ácido carboxílico mencionado. Qual a estratégia de 
modificação estrutural ideal para contornar este problema? Cenário 2: Um promissor composto 
encontrado em uma triagem farmacológica não conseguiu reproduzir "in vivo" os resultados 
esperados a partir da alta atividade observada no ensaio enzimático. Este composto apresenta 
um grupo amida primária como grupo farmacofórico. Uma das explicações para a não 
observação da atividade "in vivo" seria a eventual hidrólise do grupo amida. Qual seria a melhor 
estratégia de modificação estrutural indicada para este caso? 
 
 
Bioisosterismo clássico monovalente e Benzilogação. 
 Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais em ambos os casos. 
 
Bioisosterismo clássico monovalente em ambos os casos. 
 
Simplificação Molecular e Bioisosterismo clássico monovalente. 
 
Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais e Benzilogação. 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201501472449) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 
desta droga ? 
 
 
 
 
99,46% 
 
10,23% 
 0,030% 
 
13,23% 
 
5,45% 
 
 
1a Questão (Ref.:201502129914) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a desintegração e dissociação de fármacos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 A dissociação de medicamentos relaciona se com a parte de formulação farmacêutica e a 
desintegração de medicamentos está relacionada com a fase de farmacodinâmica 
 
A dissociação e não dissociação do princípio ativo relaciona se com aspectos 
farmacodinâmicos e farmacocinéticos, respectivamente 
 
A forma molecular permite a absorção e farmacocinética inicial do fármaco, a separação 
em cargas iônicas garante a farmacodinâmica 
 
A não dissociação de fármacos garante a sua absorção 
 
O fármaco estar ou não dissociado, significa apresentar ou não cargas iônicas 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201501472345) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico 
ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. 
Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-
los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e 
específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso. 
 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas 
propriedades físico-químicas. 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo 
espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, 
que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela 
interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos 
casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e 
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e 
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201502421343) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, 
somente determinadas partes do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. 
Esses grupos relevantes na molécula que interagem com um receptore são responsáveis pela 
atividade farmacológica são coletivamente conhecidos como: 
 
 
Agonistas 
 
Toxicóforos 
 Farmacóforos 
 
Antagonistas 
 
Nucleófilos 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201501472420) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta 
molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 
89,23 
 
35 
 0,31 
 
90 
 
91,23 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201501472441) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta 
molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 
0,32% 
 
5,2% 
 
34,565 
 
10,23% 
 99,685% 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
 
Avaliando Aprend.: SDE0170_SM_201502222671 V.1 
Aluno(a): JOSÉ DOS SANTOS FILHO Matrícula: 201502222671 
Desemp.: 0,1 de 0,5 16/04/2018 10:33:33 (Finalizada) 
 
 
1a Questão (Ref.:201503281979) Pontos: 0,0 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses 
orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não 
vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que 
denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é: 
 
 Cefalosporina 
 
Doxorubicina 
 
Azidovudina (AZT) 
 Digoxina 
 
Misoprostol 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201503259399) Pontos: 0,1 / 0,1 
A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química 
das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, 
visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para 
desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo: 
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o 
composto: 
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo 
também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática; 
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção 
entérica de 3 em relação a 1; 
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, 
favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática. 
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões): 
 
 
 II e III 
 
I e II 
 
II 
 
III 
 
I 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201502506861) Pontos: 0,0 / 0,1 
Assinale as proposições verdadeiras: 
 
 Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional 
que permite diferenças na afinidade por seu receptor. 
 Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive 
conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS. 
 A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional 
preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos. 
 A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de 
interação fármaco-receptor. 
 A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel 
benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, 
amarrando sua estrutura no novo anel fictício. 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201503339940) Pontos: 0,0 / 0,1 
Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das 
concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos 
solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o 
coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática 
médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no 
corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um 
solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada 
aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se 
a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem 
da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente: 
 
 0,49; 67,7% 
 0,49; 33,3% 
 
1,5; 34,4% 
 
2; 67,7% 
 
2; 33,3% 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201502390963) Pontos: 0,0 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo 
que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são 
responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são 
chamados de _________ 
 
 quimoterápicos 
 
psicotrópicos 
 pró-fármacos 
 
agentes farmacodinâmicos 
 
agentes mistos 
 
1a Questão (Ref.:201502391103) Pontos: 0,1 / 0,1 
 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a 
enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos 
enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a 
porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) no estômago (pH 1). 
 
 
 
 
43,23% 
 
99,90% 
 
3,23% 
 
85,23% 
 0,062% 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201502391030) Pontos: 0,0 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e 
curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande 
escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as 
estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma 
abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do 
farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também 
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de 
abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação 
molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente 
de lipofilicidade os fármacos é: 
 
 
 petidina, morfina e levofarnol 
 
petidina, levorfanol e morfina 
 
morfina, levorfanol e petidina 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 levorfanol, morfina e petidina 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201502390631) Pontos: 0,0 / 0,1 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., 
quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos 
foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na 
USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta 
determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles deve ser mais 
prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa 
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN 
possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
 CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de 
hidroxilas 
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) 
hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
 
 
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número decarbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) 
hidroxila e carbono quiral
 
 CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) 
hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201502391063) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta 
droga ? 
 
 
 0,030% 
 
34,23% 
 
35,23% 
 96,93% 
 
1,23% 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201503042390) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
Para a uma molécula seletiva e otimizada 
é necessário as elucidações das 
interações micromolécula e 
biomacromolécula 
 
A série congênere é importante na 
elucidação de um novo protótipo a 
fármaco 
 
Os testes in vitro são os primeiros a 
serem realizados 
 
Ao se ter a molécula alvo, para uma 
melhor rota de síntese, pode se recorrer 
as ferramentas de bioinformática 
 Os ensaios pré clínicos de novos 
candidatos a fármacos são realizados em 
indivíduos saudáveis 
 
1a Questão (Ref.:201502390971) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode 
ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado 
partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São 
chamados de ____________. 
 
 
configuração 
 
conformação 
 
agentes quelantes 
 farmacóforos 
 
psicotrópicos 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201502391049) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta 
droga ? 
 
 
 
 
13,23% 
 
5,45% 
 0,030% 
 
10,23% 
 
99,46% 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201503339943) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, 
somente determinadas partes do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. 
Esses grupos relevantes na molécula que interagem com um receptor e são responsáveis pela 
atividade farmacológica são coletivamente conhecidos como: 
 
 
Toxicóforos 
 
Antagonistas 
 Farmacóforos 
 
Nucleófilos 
 
Agonistas 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201502391041) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta 
molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 
5,2% 
 
10,23% 
 
0,32% 
 99,685% 
 
34,565 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201502390830) Pontos: 0,0 / 0,1 
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores 
canabinóides CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de 
peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a 
estrutura do Rimonabanto e uma visualização dos aminoácidos com que ele interage. 
Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de interação fármaco-receptor, podemos 
identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB-1 e inferir que: 
 
 
 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos 
principais de interação onde identificamos possíveis interações 
hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação 
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila 
amídica do Rimonabanto. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos 
principais de interação onde identificamos possíveis interações do 
tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o 
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos 
principais de interação onde identificamos possíveis interações 
hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-
Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo doador de 
ligação de hidrogênio. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos 
principais de interação onde identificamos possíveis interações 
hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma 
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a 
carbonila amídica do Rimonabanto. 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos 
principais de interação onde identificamos possíveis interações 
hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-
Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo aceptor de 
ligação de hidrogênio. 
 
 
1a Questão (Ref.:2015
03134705) 
Pontos: 0,0 / 0,1 
Considerando seus conhecimentos sobre Metabolismo de Fármacos, analise o esquema abaixo e 
responda que compostos são G e H. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2a Questão (Ref.:201503347705) Pontos: 0,0 / 0,1 
Em 1951, Friedman introduziu o termo bioisosterismo para descrever fenômeno observado entre 
substâncias estruturalmente relacionadas que apresentavam propriedades biológicas similares 
ou antagônicas em um mesmo sítio receptor. De acordo com suas características os bioisosteros 
foram classificados como clássicos e não clássicos. A figura a seguir é um exemplo de 
bioisosterismo realizado na molécula de colesterol obtendo-se a molécula de diazocolesterol. 
 
A seta indicada na figura acima permite identificar uma substituição 
bioisosterica do tipo: 
 
 
Clássica divalente 
 Clássica monovalente 
 Clássica trivalente 
 
Não clássica funcional 
 
Retro-isoterismo 
 
 
 
3a Questão (Ref.:201503134753) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual das reações de fase 2 abaixo não pode ser realizada pelo metabolismo no composto 
apresentado? 
 
 
 
Acetilação 
 Conjugação com Glicina. 
 
Sulfatação 
 Metilação 
 
Conjugação com ácido glicurônico. 
 
 
 
4a Questão (Ref.:201503265434) Pontos: 0,0 / 0,1 
No Brasil, em 2015, foi realizado um estudo sobre a utilização de drogas de abuso entre os caminhoneiros. 
Participaram do estudo 993 motoristas de caminhão, que coletaram, voluntariamente, amostras de urina para a 
realização das análises toxicológicas. Os resultados foram positivos para o uso de anfetaminas (5,4%), cocaína 
(2,6%) e maconha (1,0%). 
SINAGAWA D.M. et al. Association between travel length and drug use among brazilian truck drivers. Traffic Inj. 
Prev., v. 16, n. 1, p. 5-9, 2015 (adaptado). 
Em relação às análises toxicológicas das drogas de abuso e/ou seus metabólitos na urina, avalie as afirmações 
a seguir: 
 I. A concentração salivar de cocaína, quando analisada, é equivalente à concentração urinária dessa droga. 
II. A detecção urinária do metabólito benzoilecgonina é compatível com resultado positivo para cocaína. 
III. A metadona é o metabólito primário para indicar o uso recente de estimulantes como as anfetaminas. 
 
É correto o que se afirma em: 
 
 I, II e III 
 
I, apenas. 
 II, apenas. 
 
I e III, apenas. 
 
II e III apenas. 
 
 
 
5a Questão (Ref.:201503134863) Pontos: 0,0 / 0,1 
Considere as afirmativas abaixo sobre Bioisosterismo e assinale qual delas é FALSA: 
 
 
A aplicação do isosterismo clássico mono-, di-, tri- ou tetra-valente pode resultar em 
compostos com características químicas bastante diversas, até mesmo opostas. 
 Para existir relação bioisostérica entre dois compostos, faz-se necessário que ambos 
possuam o mesmo perfil farmacológico, e.g. anti-inflamatórios. 
 
A relação bioisostérica entre dois compostos resulta do mimetismo estrutural entreestes. 
 Para existir relação bioisostérica entre dois compostos, faz-se necessário que ambos 
atuem no mesmo alvo farmacológico, e.g. inibidores da COX-2. 
 
O bioisosterismo não-clássico preocupa-se principalmente com a manutenção de 
propriedades estruturais importantes para a atividade biologica, e.g. tipo de interação, 
distancia entre grupos e acidez.