Aula 03 Aldeídos e Cetonas

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Aldeídos e Cetonas
Química Orgânica II
Prof. Fernando Dutra
Nomenclatura de aldeídos
Nome sistemático Metanal Etanal 2-bromo-propanal
Nome comum Formaldeído Acetaldeído αααα-bromo-propionaldeído
H
C
H
O
CH3
C
H
O
C
H
O
CH3
Br
Nome sistemático 3-cloro-butanal 3-metil-butanal hexanodial
Nome comum ββββ-clorobutiraldeído isovaleraldeído
C
H
O
CH3
Cl
C
H
O
CH3
CH3
H
C
O
H
O
4
Se um composto possuir dois grupos funcionais,
aquele com menor prioridade é indicado como prefíxo
Classe Sufixo prefixo
Ácido carboxílico -óico carbóxi
Éster -oato alcoxicarbonil
Amida -amida amido
Nitrila -nitrila ciano
Aldeído -al Oxo (=O)
Cetona -ona Oxo (=O)
Álcool -ol Hidroxi
Amina -amina Amino
Alceno -eno Alcenil
Alcino -ino Alcinil
Alcano -ano Alquil
Éter ----- Alcóxi
Maior Prioridade
Menor Prioridade
Nomenclatura de cetonas
Nome sistemático Propanona 3-hexanona
Nome comum Acetona 
Nome sistemático 6-metil-2-heptanona butanodiona 4-hexen-2-ona
Nome comum
CH3
C
CH3
O
C
O
CH3 CH3
CH3 C
C
CH3
O
O
CH3
C
CH3
CH3 O
CH3 C CH3
O
Cetonas não prioritárias (moléculas com duas 
funções orgânicas)
CH3 C
H
O
O
4-oxo-pentanal
C C CH3
OO
2-(3-oxo-pentil)-cicloexanona
CH3 C OH
OO
Ácido 3-oxo-5-heptenóico
Preparação de aldeídos e cetonas
Reações de oxidação de alcoóis
Alcoóis primários: Aldeídos (podem ser oxidados à ác. carboxílicos)
Alcoóis secundários: Cetonas
Alcoóis Terciários: não reagem
Preparação de aldeídos e cetonas
Principais oxidantes:
Permanganato de potássio (KMnO4)
Óxido de cromo(VI) (CrO3)
Dicromato de sódio (Na2Cr2O7)
Clorocromato de piridínio (PCC; C5H6NCrO3Cl)
Ozônio (O3)
Preparação de aldeídos e cetonas
Preparação de aldeídos e cetonas
CH3
CH3 CH3
CH2OH CH3
CH3 CH3
H
O
PCC
CH2Cl2
citronelol citronelal (82%)
CH3
O
H
O
1.O3
2. Zn, CH3CO2H
CH3
H
1-metilcicloexeno 6-oxo-heptanal
Preparação de aldeídos e cetonas
1.O3
2. Zn, CH3CO2H
O
CHCH3
CH3
O
O
CH3 + CH3 H
O
PCC
CH2Cl2
OHCH3 OCH3
A carbonila
C
O
δδδδ+
δδδδ-
-:Nu
C
O-
Nu
Um aldeído é mais reativo que uma cetona, visto que seu
carbono carbonílico possui maior carga parcial positiva
Aumento de reatividade
• O hidrogênio possui efeito de retirada de elétrons
mais efetivo que o carbono
• O efeito estérico contribui com o aumento de
reatividade dos aldeídos
• O carbono carbonílico de um aldeído é mais
acessível ao ataque de um nucleófilo
• Cetonas possuem grande efeito estérico
Adição nucleofílica à aldeídos e cetonas
Catálise ácida
Reações de adição-eliminação: ocorrem quando o
nucleófilo é um O ou um N
Reação nucleofílica de adição-eliminação
Reagentes de Grignard
formação de novas ligações C-C
Reagentes de Grignard reagem com aldeídos,
cetonas e derivados de ácidos carboxílicos
Reage como
Reagente de Grignard + aldeído
Reagente de Grignard + cetona
Reações com acetileto e cianeto
Aldeído
Cetona
Ciano grupo Cianoidrina
Sínteses usando cianoidrinas
Redução de carbonilas por hidretos
Formação de alcoóis
Aldeído Álcool primário
Cetona Álcool secundário
Desoxigenação da carbonila
Redução de Wolff-Kishner
Adição de álcool à aldeídos e cetonas
hemicetal
cetal