Caderno de Experimentos - QO Experimental 2020_final

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Universidade de São Paulo 
 
Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão 
Preto Departamento de Química 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CADERNO DE EXPERIMENTOS 
 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1º. SEMESTRE/2020
Apresentação 
 
 
Este caderno de experimentos contém o curso prático de Química Orgânica Experimental que 
será ministrado em nosso departamento no primeiro semestre de 2020. O conjunto de experimentos 
foi selecionado de forma a contemplar, na medida do possível, os diferentes tipos de mecanismo de 
reação e organizado de forma a seguir, de maneira aproximada, a sequência com que o conteúdo é 
abordado nas disciplinas teóricas de Química Orgânica. 
 
Para o bom aproveitamento do curso é indispensável que o estudante leia os roteiros e 
responda às questões no final de cada roteiro. Cada roteiro deverá ser entregue ao final da aula 
experimental correspondente. Algumas das questões devem ser respondidas com antecedência; 
outras dependem dos resultados obtidos durante e ao final do experimento. 
 
É Importante ressaltar que a avaliação do desempenho do estudante em laboratório não está 
restrita à análise dos relatórios de cada experimento. Outros pontos serão também considerados 
para esta avaliação, tais como assiduidade, organização, postura em laboratório e domínio das 
técnicas de laboratório. Todos os experimentos foram previamente testados por monitores e foram 
bem-sucedidos, porém o êxito dos mesmos dependerá do empenho do estudante ao executá-los. 
 
Bons experimentos! 
 
 
Antônio Eduardo Miller Crotti 
 
 
 
Cronograma de experimentos – 1º. Semestre/2020 
 
Data* Atividade* 
 
17/02 Semana de Recepção aos Calouros (Apresentação do curso) 
 
18/02 Semana de Recepção aos Calouros 
 
24/02 CARNAVAL - NÃO HAVERÁ AULA 
 
25/02 CARNAVAL - NÃO HAVERÁ AULA 
 
02/03 Apresentação do curso e do experimento 1 
 
03/03 Exp. 1: Análise de grupos funcionais orgânicos 
 
09/03 Discussão dos resultados e Apresentação Exp 2 
 
10/03 Exp. 2. Estudo cinético da solvólise do cloreto de t-butila 
 
16/03 Discussão dos resultados e Apresentação Exp 3 
 
17/03 Exp. 3. Redução da ciclo-hexanona com NaBH4 
 
23/03 Discussão dos resultados e Apresentação Exp4 
 
24/03 Exp.4. Desidratação do ciclo-hexanol 
 
30/03 Discussão dos resultados e Apresentação Exp 5 
 
31/03 Exp.5. Preparação do ácido adípico 
 
21/04 Semana Santa - NÃO HAVERÁ AULA 
 
22/04 Semana Santa - NÃO HAVERÁ AULA 
 
13/04 Discussão dos resultados e Apresentação Exp 6 
 
14/04 Exp. 6. Preparação do adipato de dietila 
 
21/04 Tiradentes - NÃO HAVERÁ AULA 
 
22/04 Tiradentes - NÃO HAVERÁ AULA 
 
27/04 AVALIAÇÃO 
 
28/04 Exp. 7: Preparação do índigo 
 
04/05 Discussão dos resultados e Apresentação Exp 8 
 
05/05 Exp. 8. Sínteses de corantes AZO 
 
11/05 Discussão dos resultados e Apresentação Exp 9 
 
12/05 Exp. 9. Condensação de Benzaldeido com acetona (Claisen-Schmidt) 
 
18/05 Discussão dos resultados e Apresentação Exp10 
 
19/05 Exp.10. Síntese de Polímero 
 
25/05 Discussão dos resultados e Apresentação Exp 11 
 
26/05 Exp.11 Preparação da acetanilida 
 
01/06 Discussão dos resultados e Apresentação Exp12 
 
02/06 Exp.12 Preparação da p-nitroanilina 
 
08/06 Discussão dos resultados e apresentação Exp13 
 
09/06 Exp.13 Síntese do Luminol 
 
15/06 Discussão dos resultados e apresentação Exp14 
 
16/06 Exp.14 Á definir 
 
22/06 Discussão dos resultados 
 
23/06 Discussão dos resultados 
 
26/06 AVALIAÇÃO 
 
 
 
Livros utilizados para a elaboração deste material: 
 
 
[1] Dias, A. G.; Costa, M. A.; Guimarães, P. I. C. Guia prático de Química Orgânica – vol 1: Técnicas e 
 
procedimentos – aprendendo a fazer. Rio de Janeiro: Interciência, 2004. 
 
[2] Braibante, H. T. S. Química Orgânica – um curso experimental. Campinas: Editora Átomo, 2015. 
 
[3] Marques, J. A.; Borges, C. P. F. Práticas de Química Orgânica – 2ª. Ed. Campinas: Editora 
Átomo, 2012. 
 
[4] Engel, R. G.; Kriz, G. S.; Lampman, G. M.; Pavia, D. L. Química Orgânica Experimental: técnicas 
 
de pequena escala. São Paulo: Cengage Learning, 2012. 
 
[5] Zubrick, J. W. Manual de sobrevivência no laboratório de Química Orgânica: guia de técnicas para 
 
o aluno. Rio de Janeiro: LTC, 2005.
SUMÁRIO 
 
Segurança em laboratório ........................................................................................................................... 6 
 
Experimento 1: Identificação de grupos funcionais ........................................................................................ 8 
 
Experimento 2: Solvólise do cloreto de terc-butila ......................................................................................... 16 
 
Experimento 3: Redução da ciclo-hexanona com NaBH4 ............................................................................... 21 
 
Experimento 4: Desidratação do ciclo-hexanol ............................................................................................. 24 
 
Experimento 5: Preparação do ácido adípico ............................................................................................... 26 
 
Experimento 6: Preparação do adipato de dietila .......................................................................................... 31 
 
Experimento 7: Preparação do índigo ......................................................................................................... 35 
 
Experimento 8: Síntese de corante Sudan I ................................................................................................. 39 
 
Experimento 9: Síntese da dibenzilidenoacetona .......................................................................................... 42 
 
Experimento 10: Síntese de polímeros intercruzados .................................................................................... 45 
 
Experimento 11: Preparação da acetanilina ................................................................................................. 49 
 
Experimento 12: Preparação da p-nitroanilida .............................................................................................. 52 
 
Experimento 13: Síntese do Luminol ........................................................................................................... 56
6 
II. Segurança em laboratório 
 
1. Segurança em laboratório: acima de tudo e sempre 
 
 
Se você gosta de perigo, você está no lugar certo: o laboratório de Química Orgânica é um 
dos mais perigosos laboratórios de graduação. Por isso, para que você sobreviva ao curso, não 
basta apenas estudar: é indispensável seguir uma série de regras de segurança. Essas regras, 
diferente de outras, não devem ser burladas. Não há meio termo: você pode ferir-se gravemente! 
 
A seguir listamos algumas dessas regras. Você já deve estar familiarizado com elas, mas não 
custa nada relembrá-las. 
 
Regra no 1: Proteja-se! 
 
O uso do avental, de mangas e até a altura do joelho, é o seu “traje de festa” obrigatório para 
as aulas experimentais, não importa se está limpo ou sujo; 
 
E por falar em festa, considere-se avisado: nada de sandálias de dedo, chinelos ou calçados 
de lona enquanto estiver no laboratório! 
 
Mulheres ficam lindas de cabelos soltos e de vestido, mas durante as aulas todos devem usar 
cabelos presos e calças longas cobrindo até os tornozelos; 
 
Não se esqueça de trazer também seus óculos de segurança. Sem eles sua entrada no 
laboratório é proibida! Os óculos são para proteger seus olhos, e não sua cabeça ou seu pescoço! 
Os alunos que jamais se machucam em laboratório são aqueles que, ao final da aula, apresentam 
uma marca vermelha contínua no rosto ao removerem seus óculos. 
 
E já que estamos falando em cuidado com os olhos, evite utilizar lentes de contato enquanto 
estiver no laboratório. Você lidará com substâncias voláteis e os vaporesprovenientes desses 
produtos podem alojar-se sob suas lentes de contato e você pode não ver uma luz no fim do curso... 
 
Não toque em si mesmo! Suas mãos podem estar contaminadas com produtos químicos numa 
concentração muito baixa para ser percebida. Imagine o que aconteceria se você, instintivamente, 
esfregasse os olhos sob os óculos de segurança. Por isso, sempre que possível, use luvas. 
 
Regra no 2: Comporte-se! 
 
Concentre-se! Não fique vagueando ou papeando pelo laboratório nem seja descuidado ou 
distraído. Quando terminar os experimentos, peça orientação ao professor sobre o que deve ser feito 
em seguida; 
 
Desconecte-se! Para estar “ligado” ao experimento você precisa desconectar-se do que está 
acontecendo fora do laboratório. Por isso, o uso de telefone celular e de notebook é expressamente 
proibido durante as aulas. Para fazer os cálculos use sua calculadora ‒ o uso do celular como 
calculadora também não é permitido; 
 
Comporte-se defensivamente: trabalhe como se alguém fosse sofrer um acidente que 
pudesse afetar você. Por exemplo: você está usando óculos porque alguém pode apontar um líquido 
em ebulição para os seus olhos; 
7 
II. Segurança em laboratório 
 
Trabalhe usando a capela. Capelas possuem, pelo menos, um poderoso exaustor para levar 
os vapores tóxicos para longe de você. Mas lembre-se: ela só irá cumprir sua função se você abaixar 
o vidro de segurança! 
 
Não seja curioso! A curiosidade é uma qualidade muito importante nos estudantes, mas no 
laboratório de Química Orgânica pode custar caro. Por isso, parta do princípio de que o que você não 
conhece pode machucá-lo. Se não estiver seguro sobre as operações ou procedimentos que precisam ser 
seguidos, liberte-se da ideia de que perguntar fará de você um tolo e pergunte ao seu professor. 
 
Não fume, beba ou se alimente no laboratório. A esta altura do curso você já deve saber 
disso, mas não custa lembrar. 
 
Regra no 3: Seja um bom samaritano! 
 
Seja organizado. Mantenha sua bancada organizada. Há reagentes que são de uso comum e 
você deverá ter a consciência de que outros usarão depois de você. Por isso, seja cuidadoso para 
não contaminar os reagentes. Mantenha os fracos que contêm os produtos químicos sempre 
fechados. Quando utilizar um equipamento de uso comum, limpe-o (exemplo clássico: a balança!). 
Feche a água e desligue os equipamentos elétricos. Ao terminar os experimentos, lave seu material e 
deixe tudo limpo. Não deixe sua bagunça para os outros! As aulas são uma ótima oportunidade para 
você mostrar que é um bom samaritano e que se preocupa com seus colegas. 
 
(Extraído de Manual de sobrevivência no laboratório de Química Orgânica.)
8 
Experimento 1: Identificação de grupos funcionais 
 
Experimento 1 
 
Identificação de grupos funcionais 
 
 
1. Introdução 
 
 
A identidade de uma substância orgânica desconhecida pode, na maioria das vezes, ser 
estabelecida com base em dados espectrais (IV, UV, EM e RMN). Entretanto, com frequência, torna-
se necessário complementar os dados espectrais com outras informações, tais como: constantes 
físicas, análise elementar, rotação ótica específica, solubilidade, etc. Além disso, em determinadas 
circunstâncias, também pode ser necessária a realização de testes para caracterização de grupos 
funcionais e preparação de derivados cristalinos, com pontos de fusão bem definidos. 
 
Em geral, uma lista de identidades possíveis para uma substância desconhecida pode ser 
estabelecida mediante consideração de exames preliminares de determinação das constantes 
físicas, de análise qualitativa elementar (fusão com sódio), de exame da solubilidade em solventes 
selecionados e de testes para grupos funcionais. Porém, a determinação segura e precisa da 
identidade de uma amostra requer, na maioria das vezes, a conversão do composto desconhecido 
em um derivado adequado. 
 
Na proposta de Cooley e Williams (Analysis in the Beginning Organic Chemistry Laboratory; J. 
Chem. Educ. 1999, 76, 1117) recomenda-se uma combinação de testes de solubilidade com testes de 
classificação de grupos funcionais. O pesquisador pode, assim, selecionar algumas poucas possibilidades 
para a amostra desconhecida, as quais serão, então, avaliadas com base em constantes físicas 
tabeladas. Ao final do processo de análise por meio dos “testes úmidos”, é recomendado o uso de 
espectroscopia de RMN de 1H e de IV para confirmação da estrutura Essa abordagem permite o estudo 
sistemático da reatividade de vários grupos funcionais e não apenas o estudo de alguns grupos funcionais 
isolados, como é geralmente apresentado nos livros textos de Química Orgânica. 
 
A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: 
 
1. Solubilidade motivada por uma reação química, como por exemplo, uma reação 
 
ácido-base: 
 
 
 
 
 
 
 
2. Solubilidade na qual está apenas envolvida a miscibilidade (ex.: dissolução de éter etílico 
em tetracloreto de carbono). Apesar de interligados, o primeiro conceito é aquele que é 
principalmente utilizado na identificação de compostos orgânicos; enquanto que o segundo serve de 
base para a escolha de solventes para recristalização, análise espectral e reações químicas. 
 
O objetivo deste experimento é identificar qual é o grupo funcional de amostras 
desconhecidas, mediante a combinação de testes de solubilidade e de grupos funcionais (veja 
fluxograma na p. 9), que estão descritos nas próximas páginas. 
9 
Experimento 1: Identificação de grupos funcionais 
 
Bigliografia: 
 
1. Engel, R. G.; Kriz, G. S.; Lampman, G. M.; Pavia, D. L. Química Orgânica 
Experimental: técnicas de pequena escala. São Paulo: Cengage Learning, 2012. 
 
2. Braibante, H. T. S. Química Orgânica – um curso experimental. Campinas: Editora 
 
Átomo, 2015. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 1. Fluxograma de para identificação de compostos orgânicos baseado em testes de 
solubilidade e reatividade de grupos funcionais. (+) Significa resultado positivo para os testes; (-) 
significa resultado negativo. 
10 
Experimento 1: Identificação de grupos funcionais 
 
2. Procedimento Experimental 
 
 
Reagentes: Soluções aquosas de HCl a 5%, 1 mol/L e 6 mol/L, NaOH a 5%, a 10% e 6 
mol/L; NaHCO3 a 5%, HNO3 5%, H2SO4 a 20%, NH4OH 2%, NaNO2 a 10%, KMnO4 a 2%, I2+KI. 
AgNO3 a 2% em etanol, Solução de Br2/DCM, H2SO4 concentrado, reagente de Jones (CrO3), 
reagente de Lucas (HCl + ZnCl2),; DNPH (Reagente de Brady), FeCl3 a 2,5% e 5%, solução de 
cloridrato de hidroxilamina 0,5 mol/L em etanol 95%, H2SO4 concentrado, β–naftol. 
 
Solventes: éter, THF, acetona, etanol a 95%. 
 
Para a realização dos experimentos foram selecionadas as substâncias listadas a seguir, que 
foram aleatoriamente identificadas com letras de A a L: Ciclohexeno, cloreto de terc-butila, 
etilenoglicol, terc-butanol, β–naftol, ácido acético, formaldeído, benzofenona, acetofenona, 
dimetilamina, toluidina e benzoato de etila. 
 
I. Solubilidade em água: 
 
1. Adicione uma gota do composto desconhecido a 1 mL de água e verifique a solubilidade de 
cada um deles. Anote suas observações. 
 
2. Em seguida, faça uma medida do pH de cada uma das soluções dos compostos solúveis 
em água utilizando o papel de pH. Anote suas observações. 
 
3. Adicione uma gota dos compostos desconhecidos que você classificou como ácidos (ver 
item 2) a 1 mL de solução de NaHCO3 a 5%. Anote suas observações. 
 
4. (a) Adicione uma gota dos compostos desconhecidos que você classificou como ácidos 
(ver item 2) a 1 mL de solução de NaOH a 5%. Anote suas observações. 
 
(b) Teste com cloreto férrico: Se tiver dificuldade em observar a liberação de gás nos testes 
das amostras ácidas (ácidos carboxílicos ou fenóis) com NaHCO3 5% e NaOH 5% (item 2), utilize o 
ensaio com cloreto férrico. Para realizar este ensaio, dissolva 50mg (se sólido) ou 5 gotas (se 
líquido) da amostra desconhecida em 1 mL de água. Agite a mistura de modo a dissolver o máximo 
da amostra desconhecida. Adicione várias gotas de uma solução aquosa de cloreto férrico a 2,5 %. 
Resultado positivo: fenóis solúveis em água produzem cor vermelha intensa, azul, violeta ou verde. 
Algumas cores são transitórias e pode ser necessário observar a solução cuidadosamente à medida 
que as soluções são misturadas. A formação de cor pode ser imediata, mas a cor pode não durar por 
grande período. Indique a quais substâncias correspondem as amostras desconhecidas que você 
classificou como ácidos. 
 
5. Teste com ácido nitroso: Em um tubo de ensaio grande (tubo 1) contendo 2 mL de água, 
dissolva 0,1 g (amostras sólidas) ou 8 gotas (amostras líquidas) das amostras desconhecidas que você 
classificou como bases (questão 2). Adicione 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Dissolva o sólido 
 
formado com 4 mL de água. Esfrie a solução a 5 oC ou menos, em banho de gelo. Em outro tubo de 
ensaio (tubo 2), resfrie 2 mL de solução aquosa de nitrito de sódio a 10%. Em um terceiro tubo de 
ensaio (tubo 3), prepare uma solução de 0,1 g de -naftol a 10% em 2 mL de NaOH aquoso e coloque
11 
Experimento 1: Identificação de grupos funcionais 
 
em um banho de gelo para esfriar. No tubo 1, que contém a amina esfriada, adicione a solução de 
nitrito de sódio frio (tubo 2), gota a gota, mantendo a agitação. Observe se há bolhas de gás 
nitrogênio (incolor). Não confundir com óxido de nitrogênio (marrom). Resultado positivo: evolução 
de gás a 5 oC ou menos indica amina primária (RNH2). Formação de óleo amarelo ou de um sólido 
geralmente indica amina secundária (R2NH). Aminas terciárias não reagem ou se comportam como 
aminas secundárias. 
 
Se não houver nenhuma ou se houver pouca formação de gás a 5 oC, pegue metade da 
solução e aqueça-a lentamente, à temperatura ambiente. As bolhas de gás nitrogênio a esta 
temperatura elevada indicam que o composto original era um aromático primário (ArNH2). Pegue a 
outra metade da solução e, gota a gota, adicione a solução de -naftol em base (tubo 3). A 
precipitação de um corante vermelho demonstra que a substância desconhecida é um aromático 
primário. Anote suas observações. 
 
6. Teste de Lucas: Em tubos individuais, coloque 2 mL do reagente de Lucas (HCl + ZnCl2) e 
acrescente 3 a 4 gotas das amostras desconhecidas que você classificou como “neutras” (item 2). 
 
Tampe o tubo de ensaio e agite-o com bastante força. Espere 15 min e anote o tempo gasto para a 
separação do haleto de alquila. A turvação do sistema é o primeiro sinal de reação. Se o composto 
não reagir, deixe na estante por cerca de uma hora. Resultado positivo: Álcoois terciários formam 
haleto de alquila imiscível após curto período; Álcoois secundários produzem turvação após dois a 
cinco min. Álcoois primários se dissolvem no reagente formando uma solução clara, sem turvação. 
Nota: pode ser necessário aquecer levemente alguns álcoois secundários para estimular a reação 
com o reagente. Anote os resultados. 
 
7. Teste do ácido crômico: 
 
(a) Preparo do ácido crômico (deve ser preparado na hora): Dissolva 20 g de trióxido de 
cromo (CrO3) em 60 mL de água fria em um béquer. Agitando, adicione lenta e cuidadosamente 20 
mL de ácido sulfúrico concentrado à solução. 
 
(b) Realização do teste com ácido crômico: Em tubos de ensaio individuais contendo 1 mL de 
acetona, dissolva uma gota (se líquido) ou 10 mg (se sólido) do composto que deu resultado positivo 
no teste de Lucas (item 6). Adicione, gota a gota, várias gotas da solução de ácido crômico 
preparada no item 7a, enquanto agita a mistura. Resultado positivo: formação de precipitado verde 
e perda da cor laranja do reagente. 
 
Detalhe importante: faça também o teste do ácido crômico com a acetona utilizada com solvente, 
para confirmar sua pureza (álcoois presentes como impurezas também podem ser oxidadas pelo ácido 
crômico). Se o resultado der negativo, a pureza da acetona é adequada para o teste. 
 
II. Teste de solubilidade em NaOH 
 
8. Em tubos de ensaio individuais contendo 1 mL de hidróxido de sódio a 5%, adicione uma 
gota de cada um dos compostos desconhecidos insolúveis em água (item 1) e verifique a 
solubilidade de cada um deles. Anote suas observações. 
12 
Experimento 1: Identificação de grupos funcionais 
 
III. Teste de solubilidade em NaHCO3 
 
9. Em tubos de ensaio individuais contendo 1 mL de solução de NaHCO3, adicione 
uma gota de cada uma das amostras desconhecidas que você classificou como ácidos (item 8) e 
verifique a solubilidade de cada um deles. Anote suas observações. 
 
IV. Teste de solubilidade em HCl 
 
10. Em tubos de ensaio individuais contendo 1 mL de solução HCl 5%, adicione uma 
gota de cada uma das amostras que você classificou como básicas ou neutras (item 8). Anote suas 
observações. 
 
11. Em tubos de ensaio individuais, adicione 2 gotas das amostras desconhecidas que 
foram solúveis em HCl (item 10) a 1 mL de solução aquosa de ácido clorídrico 6 mol/L. Resfrie a 
mistura em um banho de gelo e adicione, gota a gota, 1 mL de solução aquosa fria de nitrito de sódio 
(NaNO2) a 10%. Mantenha o sistema resfriado e sob agitação constante. Anote suas observações. 
 
V. Teste de solubilidade em H2SO4 concentrado 
 
12. Em tubos de ensaio individuais contendo 1 mL de solução de H2SO4 concentrado adicione 
uma gota de cada uma das amostras que deram resultado negativo no teste de solubilidade em 
HCl (item 10). Anote suas observações. Se ao invés da dissolução ocorrer uma mudança de cor 
após a adição de H2SO4, o resultado deve ser considerado positivo. 
13. Teste de Brady 
 
(a) Preparo do reagente de Brady (deve ser feito na hora): Dissolver 3,0 g de 2,4-
dinitrofenilhidrazina em 15 mL de ácido sulfúrico concentrado. Em um béquer, adicione lentamente, 
sempre misturando, 23 mL de água até que o sólido se dissolva. Adicione 75 mL de etanol a 95% à 
solução aquecida, enquanto continua a agitar. Após ter misturado completamente, filtre a solução se 
algum sólido permanecer. 
 
(b) Realização do Teste de Brady: Em tubos de ensaio individuais coloque de 3 a 4 gotas das 
amostras desconhecidas que você classificou como “neutras” no ensaio anterior (questão 12). Em 
seguida, adicione 1 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNPH). Agite a mistura intensamente e deixe 
repousar por alguns minutos. Resultado positivo: formação de precipitado vermelho ou amarelo, 
dependendo da estrutura do composto. Anote suas observações. 
 
14. Realização do teste com ácido crômico: Em tubos de ensaio individuais contendo 1 
mL de acetona, dissolva uma gota (se líquido) ou 10 mg (se sólido) da amostra desconhecida que 
deu resultado positivo no teste de Lucas (item 6). Adicione uma gota do reagente ácido crômico e 
anote o resultado do que ocorre dentro de dois segundos. Resultado positivo: um teste positivo 
para um álcool primário ou secundário é o surgimento de uma cor azul esverdeada. Para evitar falsos 
positivos devido à presença de impurezas na acetona utilizada como solvente, adicione uma gota de 
ácido crômico a 1 mL de acetona que não tenha uma substância desconhecida dissolvida nela. A cor 
laranja do reagente deverá persistir por, pelo menos, três segundos. Anote suas observações.
13 
Experimento 1: Identificação de grupos funcionais 
 
15. Teste do iodofórmio: Em um tubo de ensaio contendo 2 mL de éter ou THF, dissolva 6 
gotas (se líquido) ou 0,06 g (se sólido) das amostras desconhecidas que deram resultado positivo no teste 
de Brady (item 13) mas que deram resultado negativo no teste do ácido crômico (itens 14 e 15). Em 
seguida, adicione 2 mL de solução aquosa de NaOH a 10% e aqueça o tubo de ensaio em um banho 
com água a 60-70oC. A seguir, adicione ao tubo de ensaio 4 mL de solução de iodo-iodeto de 
potássio em porções de 1 mL. Tampe o tubo e agite-o depois de adicionar cada porçãodo reagente 
de iodo. Aqueça a mistura em água quente por cerca de 5 min, agitando ocasionalmente o tubo de 
ensaio, até ocorrer descoloração da cor escura do reagente de iodo. Se a cor persistir após o 
aquecimento, adicione mais solução de NaOH a 10% e agite até que a cor escura desapareça. Após 
a perda de coloração, encha o tubo de ensaio com água até atingir 2 cm do topo. Tampe-o, agite-o 
com força e deixe o tubo repousar por pelo menos 15 min. Resultado positivo: formação de 
precipitado amarelo-claro para metil-cetonas. Outras cetonas vão descolorir a solução, mas não 
formarão precipitado. Nota: se a cor amarela for encoberta por uma substância preta, tampe o tubo 
de ensaio e agite-o com bastante força. Se persistir a cor preta, adicione mais solução de NaOH a 
10%, agite novamente e deixe o tubo em repouso. Anote suas observações. 
 
16. Teste com nitrato de prata: Em tubos individuais contendo uma gota dos 
compostos que você classificou como “inertes” no item 12, adicione 2 mL de uma solução de nitrato 
de prata 2% em etanol. Aguarde 5 min em repouso à temperatura ambiente. Resultado positivo: 
formação de precipitado branco. Se não observar qualquer reação, aqueça a solução até a ebulição. 
Se observar um precipitado, anote qual é a sua coloração. Adicione 2 gotas de HNO3 a 5% e observe 
se houve dissolução do precipitado. Anote suas observações. (Nota: os halogenetos de prata são 
insolúveis em ácido nítrico diluído, enquanto os sais de prata dos ácidos orgânicos são solúveis). 
 
17. Teste de Baeyer: Em tubos individuais contendo 10 gotas das amostras 
desconhecidas que você classificou como “neutras” no item 12, adicione 2 mL de etanol a 95% ou 
diclorometano. Em seguida, adicione, gota a gota, uma solução de permanganato de potássio a 2%, 
agitando lentamente até que a cor púrpura do permanganato persista. Resultado positivo: cor 
violeta do reagente é descolorida e ocorre formação de precipitado marrom, geralmente no período 
de 1 min. Se a cor do permanganato não se alterar entre 0,5 e 1 min, aguarde mais 5 min, agitando 
vigorosamente de vez em quando. Anote seus resultados. 
 
18. Teste com solução de Br2 em diclorometano. Em tubos de ensaio individuais 
contendo 10 gotas de diclorometano, dissolva 10 gotas das amostras desconhecidas (os que você 
classificou como “inertes” no item 11). Em seguida, adicione, gota a gota, uma solução de Br2 em 
diclorometano a 2%. Resultado positivo: desaparecimento da cor vermelha da solução de Br2. 
Anote suas observações. 
 
19. Teste com hidroxamato férrico. Antes de iniciar, é necessário determinar se o 
composto a ser testado já tem caráter enólico suficiente em solução ácida para dar um teste positivo com 
o cloreto férrico. Para isso, dissolva uma ou duas gotas do líquido desconhecido ou alguns cristais do 
sólido desconhecido em 1 mL de etanol a 95% e adicione 1 mL de ácido clorídrico 1 mol/L. Adicione uma 
14 
Experimento 1: Identificação de grupos funcionais 
ou duas gotas de solução de cloreto férrico a 5%. Caso se forme uma cor laranja, vermelha, azul, violeta 
ou marrom avermelhado, o teste com hidroxamato férrico não pode ser utilizado, pois o composto contém 
caráter enólico. Se o composto não mostrar caráter enólico, dissolva cinco ou seis gotas de um éster 
líquido, ou cerca de 40 mg de um éster sólido, em uma mistura de 1 mL de cloridrato de hidroxilamina 0,5 
mol/L (dissolvida em etanol a 95%) e 0,4 mL de hidróxido de sódio 6 mol/L. Aqueça a mistura até que 
entre em ebulição por alguns minutos. Esfrie a solução e, então, adicione 2 mL de ácido clorídrico 1 
mol/L. Se a solução ficar turva, adicione 2 mL de etanol a 95% para clareá-la. Adicione uma gota de 
solução de cloreto férrico a 5% e observe se alguma cor é produzida. Se a cor desaparecer, continue a 
adicionar cloreto férrico até que a cor persista. Resultado positivo: produção de uma cor de vinho, 
carmim ou marrom avermelhado. Anote suas observações. 
 
3. Roteiro para relatório 
 
1. Classifique os compostos a seguir como ácidos ou bases orgânicas: anilina, ácido 
acético, acetona, fenol. 
 
2. Coloque em ordem crescente de acidez: etanol, ácido acético, fenol e acetona 
(propanona). Há diferença entre a acidez destes compostos em solução e em fase gasosa? Explique. 
 
3. Represente a reação entre o ácido acético e o bicarbonato de sódio. 
 
4. Considere um composto orgânico que apresente em sua estrutura uma hidroxila 
fenólica e uma carboxila. Onde ocorrerá a desprotonação quando você utilizar uma solução de 
NaHCO3? Justifique sua resposta. 
 
5. Como você explicaria o fato de um fenol e/ou um ácido carboxílico ser(em) 
insolúvel(is) em água e ser(em) solúvel em uma solução aquosa de NaHCO3 e/ou NaOH? 
 
6. Como você explicaria o fato de uma amina ser insolúvel em água e ser solúvel em 
uma solução de HCl 5%? 
 
7. Represente o mecanismo da reação entre o nitrito de sódio e a anilina. 
 
8. Represente a reação entre naftol e um sal de diazônio. 
 
9. Represente a equação envolvida no teste de Lucas. Explique como os tempos 
envolvidos na formação dos haletos podem ser utilizados para diferenciar álcoois primários, 
secundários e terciários. 
 
10. Represente o mecanismo da oxidação de álcoois com ácido crômico. Quais álcoois 
não são oxidados pelo ácido crômico? 
 
11. O que é o teste de Brady? Mostre as reações envolvidas e explique por que este teste 
pode ser usado para diferenciar aldeídos e cetonas de ácidos carboxílicos e seus derivados 
 
12. Represente a equação química envolvida no teste com iodofórmio. 
 
13. Mostre a reação envolvida na reação de nitrato de prata com haletos orgânicos. Qual é 
o resultado positivo neste teste? 
 
14. O teste de Baeyer é utilizado para a identificação de que classe de compostos 
orgânicos? Represente a reação envolvida e mostre a estereoquímica relativa do produto.
15 
Experimento 1: Identificação de grupos funcionais 
 
15. Mostre através de equações químicas por que uma solução de Br2 em diclorometano 
(cor violeta) descolore quando em presença de cicloexeno. 
 
16. Com base nos testes realizados nos experimentos desta aula, associe as amostras 
desconhecidas A-M com as substâncias listadas no início do experimento.
16 
Experimento 02: Cinética Química 
 
Experimento 2 
 
Estudo cinético da solvólise do cloreto de terc-butila em mistura de acetona-água 
 
 
1. Introdução 
 
Define-se como mecanismo de uma reação, uma descrição detalhada, passo por passo, de 
uma reação química. A cinética - ramo da Química que estuda as velocidades de reações - tem sido 
uma ferramenta imprescindível para a elucidação dos mecanismos de reação. Em outras palavras, 
não é possível propor nenhum tipo de mecanismo para uma dada reação química, se este 
mecanismo não for consistente com os dados de velocidade da reação. Dessa forma, os dados 
cinéticos são particularmente úteis para descartar os candidatos mais improváveis de um conjunto de 
mecanismos propostos para uma dada reação. 
 
Uma grande variedade de fatores pode afetar a velocidade de uma reação. Entre eles, 
podemos citar: 
 
(1) a(s) estrutura(s) da(s) substância(s) envolvida(s) na reação; 
 
(2) a temperatura da reação; 
 
(3) a natureza do meio no qual a reação ocorre e 
 
(4) a(s) concentração(ões) do(s) reagente(s). 
 
A investigação do item (4) é muito útil no estudo do mecanismo da reação. 
 
Neste experimento, iremos estudar alguns desses efeitos na solvólise do cloreto de terc-
butila em uma mistura de solvente água-acetona. O produto principal desta solvólise é o álcool terc-
butílico, com uma pequena quantidade de isobutileno, que se forma como produto secundário. 
 
A determinação da velocidade da reação será feita anotando-se o tempo necessário para 
realizar a neutralização de uma quantidade fixa de hidróxido de sódio adicionado na mistura reacional. 
Esta quantidade de NaOH representará exatamente 10% em mol da quantidade total do cloreto de terc-butila. O início da reação será exatamente o momento no qual ocorrer a mistura da solução do cloreto de 
terc-butila em acetona com a solução aquosa de hidróxido de sódio. Será adicionado também o indicador 
azul de bromofenol para visualizar a reação de neutralização do NaOH. 
 
Bibliografia: 
 
1. Landgrebe, J. A. A simple kinetic investigation of an organic reaction mechanism. J. Chem. Ed. 
1964, 41, 567-568. 
 
2. Solomons, T.W.G.; Fryhle, C.B. Organic Chemistry, 9th Ed., John Wiley & Sons: New York, 2007. 
 
 
 
 
2. Procedimento experimental 
 
Todos os itens deverão ser repetidos, no mínimo, 3 (três) vezes. Se houver alguma medida 
muito discrepante, será necessário repetir o experimento. Tempo de experimento: ~4 h
17 
Experimento 02: Cinética Química 
 
Reagentes: 
 
Solução 0,1 mol/L de cloreto de terc-butila em acetona; 
Solução 0,1 mol/L de brometo de isopropila em acetona; 
Solução 0,1 mol/L de NaOH; 
 
Solução de azul de bromofenol (1,5 x 10-3 mol/L em mistura de etanol/ água). 
Cuidados: Antes de realizar cada estudo cinético, lave os frascos com acetona e seque-os. 
Descarte a acetona e o produto da reação nos frascos destinados para o descarte de 
resíduos, localizados no interior de uma das capelas. 
 
 
I. Medida do tempo necessário para realizar a solvólise de 10% de cloreto de terc-butila 
em 70% água e 30% acetona. 
 
Em um frasco Erlenmeyer de 25 mL, pipete 3 mL de uma solução 0,1 mol/L de cloreto de terc-
butila em acetona. Coloque este frasco sobre uma folha de papel branco para observar melhor as 
variações de cor. Em um segundo Erlenmeyer, pipete 0,3 mL da solução 0,1 mol/L de NaOH e adicione 
6,7 mL de água destilada. Nesta segunda solução, adicione uma gota de indicador azul de bromofenol. 
 
Adicione a solução aquosa de hidróxido de sódio sobre a solução de acetona e agite para 
misturar as soluções. Acione o cronômetro para dar início à contagem do tempo de reação. Se não 
tiver um cronômetro em mãos, anote o tempo no qual ocorreu a mistura das soluções. Mantenha o 
Erlenmeyer sob agitação contínua sobre a folha de papel branco. Quando ocorrer a mudança de cor, 
pare o cronômetro ou anote o tempo decorrido e o valor da temperatura ambiente medida nesse 
instante. 
 
Repita este procedimento experimental três vezes. Se houver algum tempo que esteja muito 
discrepante dos demais, repita novamente a medida. 
 
II. Medida do tempo necessário para realizar a solvólise de 10% de cloreto de terc-
butila em 70% água – 30% acetona, na metade da concentração usada em I. 
 
Siga exatamente o procedimento experimental do item anterior (procedimento I) com a 
seguinte modificação: antes de misturar as soluções, no frasco Erlenmeyer que contém 0,3 mL da 
solução 0,1 mol/L de NaOH e o indicador e 6,7 mL de água destilada, adicione 10 mL de uma 
solução de 30% de acetona em água. Observe que esta última solução de 30% de acetona em 
água não contém cloreto de terc-butila. 
 
Misture ambas as soluções e mantenha o Erlenmeyer sob agitação contínua sobre uma 
folha de papel branco. Anote a temperatura do experimento e o tempo necessário para ocorrer a 
mudança de cor do indicador. Repita este procedimento experimental três vezes. 
 
III. Efeito da temperatura sobre a velocidade de solvólise do cloreto de terc-butila. 
III.a. Temperatura de reação abaixo da temperatura ambiente:
18 
Experimento 02: Cinética Química 
 
Prepare um banho com aproximadamente 700-800 mL de água e gelo moído num grande 
béquer. Faça com que a temperatura atinja cerca de 10 C abaixo da temperatura ambiente. 
 
Prepare as soluções como descrito no procedimento I, mas antes de misturá-las permita que 
a temperatura do conteúdo dos dois frascos entre em equilíbrio com a temperatura do banho de 
água-gelo, deixando-as nesse banho durante cerca de 10 minutos. 
 
Proceda novamente como no procedimento I, misturando as soluções e agitando. Anote a 
temperatura da reação e o tempo após o qual ocorreu a mudança de cor. Repita este procedimento 
experimental mais duas vezes. 
 
III.b. Temperatura de reação acima da temperatura ambiente: 
 
Aqueça um béquer (ou cuba) grande contendo água a uma temperatura de 
aproximadamente 10 C acima da temperatura ambiente. Repita o procedimento I fazendo com que o 
conteúdo dos frascos entre em equilíbrio com a nova temperatura. Anote a temperatura da reação e 
o tempo após o qual ocorreu a mudança de cor. Repita este procedimento mais duas vezes. 
 
IV. Efeito do solvente sobre a velocidade de solvólise do cloreto de terc-butila. 
 
Pipete 2 mL de uma solução 0,1 mol/L de cloreto de terc-butila em acetona em um frasco 
Erlenmeyer. Em um outro frasco, pipete 0,2 mL da solução 0,1 mol/L de hidróxido de sódio. Adicione 
7,8 mL de água destilada e uma gota de indicador azul de bromofenol. Nesta nova proporção de 
solvente, repita três vezes o procedimento de mistura das soluções, mantendo uma agitação 
contínua sobre uma folha de papel branco. Anote o tempo após o qual ocorreu a de mudança de cor 
do indicador. 
 
V. Efeito do solvente sobre a velocidade de solvólise de 10% de cloreto de terc-butila. 
 
Projete e realize um experimento para realizar a determinação do tempo da reação de 
solvólise de 10% de cloreto de terc-butila na mistura de solvente 60% água – 40% acetona. Repita 
este procedimento experimental mais duas vezes. 
 
VI. Efeito da estrutura sobre a velocidade de solvólise de um haleto de alquila. 
 
Repita o procedimento I, substituindo a solução 0,1 mol/L de cloreto de terc-butila, pela mesma 
quantidade (3 mL) de uma solução 0,1 mol/L de brometo de isopropila. Depois de 5 minutos de agitação 
à temperatura ambiente, aqueça a mistura reacional em um banho-maria a uma temperatura entre 60 
e 70oC por, no máximo, 10 minutos. Anote os resultados observados. 
 
3. Roteiro para relatório 
 
1. (a) Represente os mecanismos envolvidos na solvólise do cloreto de terc-butila e mostre a 
estrutura de todos os possíveis produtos formados. (b) Qual é o produto que permitiu o 
acompanhamento da reação? 
19 
Experimento 02: Cinética Química 
 
2. (a) Qual é o ponto de viragem do indicador azul de bromofenol? (b) Quais são as suas cores de 
viragem e em quais meios? 
 
3. (a) Mostre todos os resultados obtidos dos itens I a VI do roteiro, na forma de tabelas. (b) Para 
cada um dos itens a seguir, obtenha o valor médio de tempo necessário para ocorrer a solvólise 
de 10% do cloreto de terc-butila em uma mistura de água-acetona. 
 
4. (a) Mostre como é calculada a constante de velocidade para a reação de solvólise do cloreto de 
terc-butila em uma mistura de água-acetona. (b) Para cada tempo médio obtido na questão 3b, 
calcule a constante de velocidade da solvólise de 10% do cloreto de terc-butila em uma mistura 
de água-acetona. 
 
5. (a) Calcule o número de moles do cloreto de terc-butila e de hidróxido de sódio que foram 
utilizados nesta parte (I) do experimento. (b) Qual foi a razão molar desses dois reagentes? 
 
6. Qual a proporção de solvente utilizada na parte IV do experimento? 
 
7. Mostre quais são os novos volumes de 0,1 mol/L de cloreto de terc-butila em acetona, do 
hidróxido de sódio 0,1 mol/L e da água, utilizados na parte V do experimento. 
 
8. Com base nos resultados dos procedimentos I e II, quais são as conclusões que podem ser 
tiradas sobre o mecanismo de solvólise do cloreto de terc-butila? 
 
9. Quais as conclusões que podem ser tiradas sobre o efeito da temperatura sobre a solvólise do 
cloreto de terc-butila? 
 
10. (a) A água e a acetona aparecem no passo determinante do mecanismo para a reação de 
solvólise do cloreto de terc-butila? (b) Como se explique que as porcentagens relativas dos 
solventes apresentam um efeito marcante sobre a velocidade da reação? (c) Existe um solvente 
que facilita a reação? Qual é esse solvente e como ele age? 
20 
Experimento 03: Redução da Ciclo-hexanona com NaBH4 
 
 
EXPERIMENTO 3: 
 
Redução de Ciclo-hexanonacom NaBH4 
 
Introdução Teórica: 
A redução de compostos carbonílicos constitui um importante método de síntese de álcoois. 
Das três principais formas de executar reduções em laboratório (hidrogenação catalítica, redução 
com hidretos metálicos e redução com metais), a mais empregada na redução de cetonas e aldeídos 
é a utilização de hidretos metálicos, destacando-se o uso do boro-hidreto de sódio (NaBH4). 
 
O mecanismo de redução de um composto carbonílico com o boro-hidreto de sódio prevê a 
transferência de um hidreto do boro-hidreto, para o carbono carbonílico, enquanto o oxigênio da 
carbonila que se tornou um alcóxido pode ligar-se ao boro. Note que o boro-hidreto de sódio possui 
quatro íons hidreto. Por este motivo, um único composto borado (NaBH4) pode transferir os seus 
quatro íons hidretos para quatro moléculas do composto carbonílico. Na prática, a reação não é tão 
eficiente assim, mas aldeídos e cetonas são reduzidos aos álcoois correspondentes por NaBH4, em 
soluções aquosas ou alcoólicas, com um bom rendimento. Na etapa final, o solvente, água ou álcool, 
fornece o próton necessário para o alcóxido tornar-se álcool (Figura 1). 
 
B
H H
H H H R
O
B
HH
H
+
H R
OH
 
H R
O
B
HH
H
+
H R
OH
H R
OH
B
H H
H
H R
OH
BH2
H R
OH
 
H
H R
O
B
R´O
3 H2OOR´
OR´
OH
H
H
R4
+ H2BO3
 
Figura 1. Redução de compostos carbonílicos com NaBH4. 
 
Reduzido por NaBH4 
Aldeído Cetona Éster Amida Ácido carboxílico 
Reduzido por LiAlH4 
Não reduzido por NaBH4 
Reagentes: 
 Ciclo-hexanona 
 Boro-hidreto de sódio 
 Solução aquosa a 10 % de hidróxido de sódio 
 Solução aquosa de HCl 6 mol/L 
 Cloreto de sódio sólido 
 Éter etílico 
 Sulfato de magnésio anidro 
 
 
Cuidados: Esta reação envolve a liberação de hidrogênio gasoso e, portanto, deve ser realizada em 
capela com boa ventilação. O boro-hidreto de sódio é um sólido corrosivo e inflamável. A 
ciclo-hexanona é tóxica e corrosiva. O ciclo-hexanol é irritante e higroscópico. 
 
Procedimento: 
Em um Erlenmeyer de 250 mL, contendo uma barra magnética de agitação, adicionar 60 mL de 
água destilada e cerca de 0,5 mL de solução aquosa a 10% de hidróxido de sódio. Resfriar a solução 
em um banho de gelo e, sob agitação, adicionar 3,0 g (0,08 mol) de boro-hidreto de sódio. Adicionar 
gota a gota 19,6 g (20,7 mL, 0,2 mol) de ciclo-hexanona mantendo a temperatura do meio reacional 
abaixo de 40 oC. Depois de completar essa adição (5 a 10 minutos), remova o banho de gelo, agite a 
solução por mais 10 minutos e, após esse tempo, adicione lentamente 20 mL de solução aquosa de 
HCl 6 mol/L. Atenção: pode ocorrer uma vigorosa evolução de hidrogênio gasoso, a qual pode ser 
parcialmente controlada pela velocidade de adição do ácido. 
 
Após a adição de todo o ácido, verifique o pH da solução com papel indicador para confirmar se 
o meio reacional foi acidificado. Sature o meio reacional pela adição de cerca de 20 g de cloreto de 
sódio sólido, sob constante agitação. Transfira todo o conteúdo para um funil de separação. Lave o 
frasco de reação com 30 mL de éter etílico e adicione o éter ao funil de separação. Feche o funil de 
separação e agite-o com despressurizarão frequente. Separe as fases e extraia a fase aquosa com três 
porções de 15 mL de éter etílico. Combine os extratos etéreos em um outro Erlenmeyer. Seque a 
solução etérea sobre sulfato de magnésio anidro e filtre a solução por gravidade para dentro de um 
balão de fundo redondo. Evapore o éter em evaporador rotativo e destile cuidadosamente o produto 
obtido (ciclo-hexanol), coletando as frações que destilarem entre 155 e 165oC. 
 
É possível verificar por CCD, se obtiveram o ciclo-hexanol, eluindo com uma mistura de 7:3 
hexano: acetato de etila e revelando com vanilina em meio ácido sulfúrico. 
 
 
 
Questões: 
1. (a) Anote a temperatura de ebulição das frações obtidas. 
(b) Pese-as e calcule o rendimento da reação. 
2. (a) Registre os espectros de infravermelho e de RMN da ciclo-hexanona e do ciclo-hexanol. 
(b) Comente as diferenças observadas nos dois tipos de espectros do material de partida e do produto de reação. 
3. Discuta todos os aspectos (práticos e mecanísticos) envolvidos na redução de cetonas com 
hidretos metálicos. 
4. Quantos moles de hidreto foram utilizados nessa reação? 
5. Quais são as características estruturais que podem ser observadas pela espectroscopia de 
infravermelho? 
6. Com relação a estereoquímica do produto formado qual seria o produto majoritário? 
 
 
 
Bibliografia: 
1. Zaczek, N. M. J. Chem. Ed., 1986, 63, 909. 
2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd Ed., Oxford University Press: New York, 
2012. 
3. Constantino, M. G. Química Orgânica – Curso Básico Universitário – Vols. 1 a 3, LTC: Rio de 
Janeiro, 2008. 
4. Engel, R.G.; Kriz, G.S.; Lampman, G.M.; Pavia, D.L. Química Orgânica Experimental – Técnicas de 
Escala Pequena, 3ª Ed., Cengage Learning: São Paulo, 2013. 
5. Solomons, T.W.G.; Fryhle, C.B.; Snyder, S.A. Organic Chemistry, 12th Ed., John Wiley & Sons: New 
York, 2016. 
6. House, H. O. Modern Synthetic Reactions, 2nd Ed., W. A. Benjamin: Menlo Park, 1972. chapter 2. 
 
23 
Experimento 04: Desidratação do ciclo-heaxol 
 
 
 
EXPERIMENTO 4: 
 
Desidratação do Ciclo-hexanol 
 
Parte Teórica: 
 
Reações de eliminação E1 e E2 
 
 
Reagentes: 
 
Ciclo-hexanol (obtido no experimento anterior) 
 
Ácido sulfúrico concentrado (98%) 
 
Solução saturada de cloreto de sódio 
 
Solução 10 % de carbonato de sódio 
 
Cloreto de cálcio anidro 
 
 
Materiais: 
 
Material para destilação 
 
Funil de separação 
 
 
Cuidados: O ácido sulfúrico concentrado é altamente corrosivo e oxidante. O ciclo-hexanol é 
irritante e higroscópico. O ciclo-hexeno é um líquido inflamável e irritante. 
 
 
 
Procedimento: 
 
Adicionar 5 mL (4,7 g) de ciclo-hexanol e 10 gotas de H2SO4 concentrado (98%) em um 
balão de fundo redondo, misturando os reagentes com movimentos circulares do balão. Adicionar ao 
balão uma barra de agitação magnética ou fragmentos de porcelana porosa. Adaptar o balão a um 
sistema de destilação no qual o frasco coletor do destilado será imerso em um banho de água 
gelada. Fazer a destilação da mistura e coletar o destilado. Em um tubo de ensaio, lavar o destilado 
com 2 mL de solução aquosa saturada de NaCl e com 1 mL de solução aquosa 10 % de carbonato 
de sódio (responder questão 1). 
 
Separar as fases e coletar o produto final (responder questão 2). 
 
Seque o produto com cloreto de cálcio anidro. Filtre e destile o filtrado no mesmo 
equipamento de destilação usado anteriormente (responder questão 3). 
 
Anote a temperatura de ebulição do produto. Efetue as análises necessárias: teste 
de Baeyer, espectroscopia de infravermelho e cromatografia gasosa.
24 
Experimento 04: Desidratação do ciclo-heaxol 
 
Questões: 
 
1. Explique o motivo das lavagens do primeiro destilado com a solução aquosa saturada de NaCl e, 
posteriormente com a solução aquosa de carbonato de sódio. 
 
2. Na separação de fases: (a) Qual é a fase aquosa? (b) Em qual fase está o produto? 
 
3. A presença de água no produto final pode afetar a segunda e última destilação? Explique o motivo. 
 
4. (a) Como é feito o teste de Baeyer? (b) Qual é a sua finalidade? 
 
5. Quais são as reações envolvidas neste experimento? 
 
6. Discuta o mecanismo de desidratação de álcoois por catálise ácida. 
 
7. Quais são os tipos de técnicas analíticas que poderiam ser utilizados para confirmar se a reação 
de desidratação ocorreu ou não? 
 
8. (a) Existem outros produtos possíveis na reação? (b) Quais são as condições que deveriam ser 
utilizadas para direcionar a reação no sentido da formação desses subprodutos? 
 
 
 
Referências: 
 
1. Mano, E.B.; Seabra, A.P. “Práticas de Química Orgânica”, 3ª Ed., Editora Edgard Blücher, 
São Paulo, 1987. 
 
2. McMurry, J. “Química Orgânica – vol. 1 e 2”, Tradução técnica Ana FláviaNogueira e Izilda 
Aparecida Bagatin, 6a. edição norte-americana, Pioneira Thomson Learning: São Paulo, 2005 
3. Constantino, M. G. “Química Orgânica – Curso Básico Universitário – Vols. 1 a 3”, LTC, Rio 
de Janeiro, 2008. 
 
4. Solomons, T.W.G.; Fryhle, C.B. “Organic Chemistry”, 7th Ed., John Wiley & Sons, Inc., New 
York, 2000. 
 
5. Morrison, R.T.; Boyd, R.N. “Química Orgânica”, 13ª edição (traduzida da 6ª ed. original), 
Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa, 1996.
25 
Experimento 05: Preparação do ácido adípico 
 
 
 
EXPERIMENTO 5 
 
Preparação do ácido adípico 
 
 
Introdução teórica 
 A dupla ligação carbono-carbono de um alceno é um grupo com densidade eletrônica 
relativamente elevada e, portanto, susceptível de sofrer oxidação. O tipo do produto de oxidação 
obtido é dependente da estrutura original da olefina, dos reagentes e das condições experimentais 
utilizados.1-3 Sob condições de reação suaves, somente a ligação π do alceno é clivada para formar 
1,2-diois ou epóxidos. Sob condições de oxidação mais rigorosas, pode ocorrer a clivagem completa 
das ligações π e σ, levando à formação de diferentes compostos carbonílicos (cetonas ou ácidos 
carboxílicos), conforme mostrado na Figura 1. 
OH OH
O
HR2
R3R1
R1 R3
HR2
ou
R2 H
R3R1 R3
HR2
R1
OO +
R3
OH
O
[ox][ox]
 
Figura 1. Oxidação de alcenos. 
Geralmente, a clivagem oxidativa de alcenos se processa pela oxidação inicial da ligação π 
formando um 1,2-diol (glicol). A oxidação contínua do 1,2-diol resulta na clivagem da ligação 
carbono-carbono σ formando compostos carbonílicos. 
 Vários métodos podem ser utilizados para realizar a clivagem oxidativa de alcenos, 
incluindo a ozonólise e soluções quentes de KMnO4 concentrado. O uso de KMnO4 envolve uma 
oxidação bastante severa que produz MnO2 como resíduo sólido da reação. Nas preparações 
industriais de larga escala utiliza-se o ácido nítrico (HNO3), um oxidante muito forte que apresenta 
vários problemas de segurança e riscos ambientais, pois o ácido nítrico pode reagir violentamente 
com vários compostos orgânicos, podendo causar sérios acidentes. Além disso, o uso de ácido 
nítrico resulta na emissão de óxido nitroso (N2O), um gás que vem sendo associado ao aumento do 
efeito estufa, que pode levar ao aquecimento global. 
 Neste experimento, será utilizado um procedimento alternativo, usando tungstato de 
sódio (Na2WO4) como catalisador para promover a oxidação de ciclo-hexeno ao ácido adípico. Este 
processo de oxidação evita o uso de meios fortemente alcalinos (como o procedimento com 
KMnO4) e gera somente água como subproduto da reação. Presumivelmente, o tungstato age 
como um agente oxidante ativo, por ser estruturalmente semelhante ao permanganato. Agindo de 
maneira catalítica, o tungstato (WO42–) é reduzido a uma forma intermediária de tungstênio (W 
reduzido), que depois é reoxidado ao estado de oxidação do tungstato pelo peróxido de hidrogênio 
(H2O2) presente no meio reacional.4-6 
 Além disso, este procedimento utiliza um catalisador de transferência de fase (CTF), um 
composto que possui propriedade tanto hidrofílica quanto hidrofóbica e que aumenta a velocidade 
de reação entre as espécies químicas presentes nas fases aquosa e orgânica. Uma pequena 
quantidade do CTF transporta um dos reagentes, geralmente um ânion, da fase aquosa até a 
interface da fase orgânica, de maneira que a reação possa ocorrer. 
 O tungstato de sódio é solúvel em água, mas o ciclo-hexeno é insolúvel. Quando o ciclo-
hexeno e uma solução aquosa de tungstato de sódio com peróxido de hidrogênio são misturados, 
formam-se duas fases distintas e nenhuma reação pode ocorrer. Para que a reação ocorra, na 
presença dessas duas fases, é necessária a adição de um catalisador de transferência de fase (CTF). 
Os CTF são solúveis tanto em soluções aquosas (porque são espécies iônicas) quanto em solventes 
orgânicos (porque contêm grandes porções não polares em sua estrutura). Os sais de amônio 
quaternários ligados a grupos alquílicos hidrofóbicos são solúveis em sistemas orgânicos pouco 
polares. Devido a presença de íons-par, esses sais podem trazer espécies carregadas 
negativamente da fase aquosa até a fase pouco polar, permitindo que uma reação química ocorra. 
Como os sais de amônio quaternários podem repetir esse processo várias vezes, geralmente são 
utilizados em quantidade catalítica como CTF. 
 Neste experimento será usado um CTF comercial, formado a partir de Aliquat 336 (cloreto 
de trioctilmetilamônio) {[CH3(CH2)7]3(CH3)N+Cl–} e hidrogeno sulfato de potássio (KHSO4). A troca de 
íons permitirá que o CTF carregue o oxidante tungstato (WO42–) da fase aquosa para a fase orgânica 
(reação 1 da Figura 2). Este oxidante (WO42–) pode então oxidar o ciclo-hexeno ao ácido adípico 
(reação 2 da Figura 2), sendo por sua vez reduzido a tungstênio com um menor estado de oxidação 
(W reduzido). O CTF então carrega o tungstênio reduzido de volta para a fase aquosa (reação 3 da 
Figura 2). O peróxido de hidrogênio (H2O2) presente na fase aquosa reoxida o tungstênio ao estado 
de oxidação do tungstato (reação 4 da Figura 2) e o ciclo catalítico recomeça. Como tanto o Aliquat 
336 quanto o hidrogeno sulfato de potássio (KHSO4) funcionam cataliticamente, somente o 
peróxido de hidrogênio (H2O2) é necessário como reagente estequiométrico (porém, nesse caso, é 
utilizado em grande excesso). Além disso, é possível reutilizar a fase aquosa contendo o oxidante 
tungstato em quantidades catalítica, o que torna esse experimento bastante limpo do ponto de 
vista ambiental (princípio da Química Verde ou Green Chemistry).7 
 
ciclo-hexeno ácido adípico
2 R4N
+ HSO4
- (R4N)2WO4 (R4N)2[W reduzido] 2 R4N
+ HSO4
-
Fase orgânica
Fase aquosa
Na2WO4 2 NaHSO4 2 NaHSO4 Na2[W reduzido]
re-oxidação do tungstênio pela H2O2
1
2
3
4
 
 
Figura 2. Preparação do ácido adípico por CTF. 
 
Material: 
Reagentes: Massa Molar P.F. (oC) P.E. (oC) Densidade Concentração 
Ciclo-hexeno 82,15 -104 83 0,811 
Peróxido de hidrogênio 34,02 1,2 30% (m/m) 
Tungstato de sódio di-hidratado (Na2WO4.2H2O) 
329,86 
Aliquat 336 404,17 0,884 
Hidrogeno sulfato de potássio (KHSO4) 
136,17 214 2,322 
Produto: 
Ácido adípico 146,14 152-154 
 
Cuidados: Evite o contato do peróxido de hidrogênio a 30% com a pele, pois é corrosivo e causa queimaduras graves. 
Use luvas para manipular o H2O2. O Aliquat 336 é tóxico e muito irritante: caso ocorra contato com a pele 
lave imediatamente com bastante água, uma vez que ele pode transportar contaminantes através da 
pele. O ciclo-hexeno é inflamável, possui odor desagradável e irritante. 
 
 Todo o experimento deverá ser conduzido no interior da capela! 
 
Procedimento experimental: 
 Em um balão de 100 mL de fundo redondo, equipado com uma barra magnética bastante 
eficiente (o rendimento da preparação depende muito da eficiência da agitação!), adicione 0,5 g de 
Aliquat 336 (líquido muito viscoso, pese-o diretamente no balão de reação) e 0,5 g de tungstato de 
sódio di-hidratado. Sob agitação, adicione 12 g de peróxido de hidrogênio a 30%, seguido de 0,37 g 
de hidrogeno sulfato de potássio e 2 mL de ciclo-hexeno (a ordem de adição é importante!). 
Adapte um condensador de refluxo e aqueça o balão em um banho de óleo, ajustando a 
temperatura até ocorrer um refluxo suave do ciclo-hexeno (cuidado para que não ocorra perda de 
ciclo-hexeno através do condensador!). Após 1,5 hora de refluxo, verifique se a reação se 
completou (no final da reação a mistura reacional deverá estar homogênea devido ao consumo 
total do ciclo-hexeno). Com uma pipeta de Pasteur transfira o conteúdo ainda quente do balão 
para um béquer de 50 mL, deixando o catalisador de transferência de fase no fundo do balão 
(cuidado, pois nem sempre essa separação ocorre com facilidade). Caso haja nítida separação do 
CTF, é importante não o carrear para o béquer, pois o ácido adípico ficará contaminado.Resfrie o 
béquer em um banho de gelo até ocorrer a precipitação total do ácido adípico. Filtre o produto 
formado em um funil de Büchner sob pressão reduzida, lave o ácido adípico com pequena 
quantidade de água gelada e seque-o ao ar. 
 Caso seja necessário, o ácido adípico pode ser purificado por recristalização em uma 
mistura de água quente e etanol (PA). Neste caso, adicionar pequena quantidade de água fervente 
para solubilizar o sólido. A solubilidade do ácido adípico em água quente é muito pequena e a 
solução permanecerá turva, sob aquecimento. Neste momento, adicione poucas gotas de etanol 
(PA) a temperatura ambiente e agite cuidadosamente até a solubilização completa da solução. São 
necessárias poucas gotas de etanol (PA) para solubilização da solução. Quando a solução estiver 
homogênea, verifique se há presença de sólido que não seja o ácido adípico (por exemplo, pedaço 
de papel). Se tiver, faça uma filtração à quente. Se a solução estiver límpida, retire a solução do 
aquecimento e deixe resfriar lentamente para a temperatura ambiente, para o ácido adípico 
recristalizar. Filtre o ácido adípico recristralizado sob pressão reduzida, lave com pequena 
quantidade de água gelada e seque-o ao ar. 
 
Roteiro para relatório 
1. Compare os espectros de IV e de RMN do material de partida e do produto de reação e indique 
as principais diferenças que permitam concluir sobre o sucesso da reação. 
2. Mostre a utilidade e o funcionamento de um catalisador de transferência de fase em outros 
tipos de reação diferentes desta. 
3. Cite algumas vantagens da utilização das condições experimentais empregadas neste método 
em relação às condições industriais de preparação do ácido adípico. 
4. Qual é a principal utilização industrial do ácido adípico? 
5. Mostre o mecanismo da clivagem oxidativa de um alceno promovida por uma solução de 
KMnO4 a quente. 
6. Indique outros tipos de agentes oxidantes que poderiam ser utilizados para efetuar esse 
mesmo tipo de transformação. 
7. O que você entende por “Química Verde”? Inclua na sua resposta alguns de seus princípios. 
8. Desenhe a estrutura dos compostos A-H representados, que são produtos das reações de 
oxidação mostradas a aseguir. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9. (a) O que é catálise homogênea? E catálise heterogênea? O que é um catalisador de 
transferência de fase? 
 
10. Qual é a principal utilização do ácido adípico na indústria? 
 
11. O que você entende por Green Chemistry? Inclua na sua resposta alguns dos princípios da 
 
“Química Verde” 
 
12. Registre o peso do produto obtido e calcule o rendimento da reação. 
 
13. Qual o intervalo de fusão do produto obtido? 
 
14. Por que o ponto de ebulição do ácido adípico é maior que o ponto de ebulição do ciclo-hexeno? 
 
15. Cite algumas vantagens da utilização das condições experimentais empregadas neste método 
em relação às condições industriais de preparação do ácido adípico. 
 
16. Considerando todos os reagentes e solventes utilizados, estime o custo aproximado deste 
experimento. 
 
17. Interprete os espectros de massas, de IV e de RMN de 1H do produto de reação e faça a 
atribuição dos principais picos, bandas e sinais.
29 
Experimento 05: Preparação do ácido adípico 
 
(a) Espectros de massas do ácido adípico (IE, 70 eV) 
 
100 
 
 
 
 
41
43
 60 
 
 69 87 
 
45 
55 73 
 
 
128 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
(b) Espectro de absorção na região do infravermelho do ácido adípico (pastilha em KBr)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
%T 
 
 
89 
85 
80 
75 
70 512,37 
 732,95 
65 
 691,33 
 
 2668,2 
60 
55 924,4 
50 
 2963,7 1407,2 
45 
1195 
40 
1278,2 
35 
30 
1694,3 
25 
3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 400 4000 
 
Nome Descrição 
 cm-1 
 
30 
Experimento 05: Preparação do ácido adípico 
 
(c) Espectro de RMN de 1H do ácido adípico (MeOH, 400 MHz) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Bibliografia: 
 
1. Reed, S. M.; Hutchison, J. E. Green Chemistry in the organic teaching laboratory: an environmentally 
benign synthesis of adipic acid; J. Chem. Educ. 2000, 77, 1627. 
2. Hulce, M.; Marks, D. W. Organic-solvent-free phase-transfer oxidation of alcohols using hydrogen peroxide. 
J. Chem. Educ. 2001, 78, 66. 
3. Noyori, R.; Aoki, M.; Sato, K.. Green oxidation with aqueous hydrogen peroxide. Chem. Commun. 2003, 
1977. 
4. Constantino, M. G. Química Orgânica – Curso Básico Universitário – Vols. 1 a 3, LTC: Rio de Janeiro, 2008. 
5. McMurry, J. Química Orgânica, 9a.Ed., Cengage Learning: Rio de Janeiro, 2017. 
6. Solomons, T.W.G.; Fryhle, C.B.; Snyder, S.A. Organic Chemistry, 12th Ed., John Wiley & Sons: New 
York, 2016. 
7. Reed, S. M.; Hutchison, J. E.; J. Chem. Educ. 2000, 77, 1627. 
8. Huke, M.; Marks, D. W.; J. Chem. Educ. 2001, 78, 66. 
9. Timofeeva, M. N.; Kholdeeva, A. A.; Jhung, S. H.; Chang, H. S.; Appl. Catal. A 2008, 345, 195. 
10. (a) Noyori, R.; Aoki, M.; Sato, K.; Chem. Commun. 2003, 1977. (b) Anastas, P. T.; Warner, J. C.; Green 
Chemistry, Theory and Practice, Oxford University Press: Oxford, 1998. 
11. Lucchese, A.M.; Marzorati, L.; Quím. Nova 2000, 23, 641. 
 
31 
Experimento 06: Preparação do adipato de etila 
 
Experimento 06 
 
Preparação do adipato de dietila 
 
 
1. Introdução 
 
As reações de esterificação de ácidos carboxílicos com álcoois em meio ácido constituem-
se em uma das reações mais típicas dos ácidos carboxílicos. Essas reações ocorrem através de 
várias etapas, sendo que todas são etapas de equilíbrio. A constante de equilíbrio de uma reação de 
esterificação normalmente tem valor muito pequeno, isto é, se uma quantidade equimolar de ácido e 
álcool for utilizada, quando o equilíbrio for atingido ainda haverá ainda uma grande quantidade de 
material de partida, ou seja, dos reagentes. 
 
Neste experimento o adipato de dietila será preparado por esterificação do ácido adípico, 
obtido no experimento 3, utilizando-se um álcool, o etanol, e um ácido mineral, anidro ou concentrado 
(o ácido sulfúrico). Essas condições caracterizam uma reação de esterificação de Fischer-Speier. 
Deverá ser utilizado um grande excesso de etanol para se obter um bom rendimento do adipato de 
dietila. 
 
2. Procedimento experimental 
 
Reagentes: 
 
Composto MM PF (
oC) PE (oC) Quantidade mmol Densidade 
Ácido adípico 146,1 151-153 ----- 2,0 g 13,7 ----- 
Etanol absoluto 46,06 ----- 78,4 30 mL 51,4 0,789 g/cm
3 
H2SO4 98,08 10,4 337 1 mL 1,835 g/cm3 
Adipato de etila 202,2 ----- 150-160 ----- 1 
 
 
Em um balão de fundo redondo, adicionar 30 mL de etanol e 2 g do ácido adípico (13,7 mL). 
Colocar 1 mL de ácido sulfúrico. Deixar a mistura reacional em refluxo por duas horas. Resfriá-la à 
temperatura ambiente, neutralizá-la com solução de bicarbonato de sódio. Extrair com diclorometano, 
secar com MgSO4 anidro, filtrar e evaporar o solvente. Calcule o rendimento percentual e determine 
seu ponto de fusão. 
 
 
 
3. Roteiro para relatório 
 
1. Represente a equação química de preparação do adipato de dietila a partir do ácido adípico e 
represente os mecanismos. as equações químicas envolvidas em cada reação. 
 
2. Por que se utilizou um grande excesso de etanol? 
 
3. Calcule o rendimento e determine o ponto de fusão do produto obtido.
32 
Experimento 06: Preparação do adipato de etila 
 
4. Considerando todos os reagentes e solventes utilizados, estime o custo aproximado deste 
experimento. 
 
5. Analise e faça a atribuição dos espectros de massas (EI-EM) e de RMN de 1H (a), de 13C (b) e 
DEPT 135 (c) do adipato de dietila (CDCl3, 400 MHz). 
 
 
100 
111 
 
55 
 
128 
1
5
7 
 
45 
 
7
3 
88 
1
1
5 
202 
 
 
 
 
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 
 
Espectro de massas do produtoda adipato de etila (EI-EM, 70 eV). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
(a) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
(b)
33 
Experimento 06: Preparação do adipato de etila 
 
 
(c) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Bibliografia: 
 
1. Barbante, H. T. S. Química Orgânica – um curso experimental. Editora Átomo: Campinas, 2015, 
p. 193.
34 
Experimento 07: Preparação e uso do Índigo 
 
 
 
EXPERIMENTO 07: 
 
Preparação e Uso do Índigo 
 
 
Parte Teórica: 
 
Corantes têxteis, compostos orgânicos coloridos usados para o tingimento de tecidos, são 
conhecidos pela humanidade há milhares de anos. Antigamente, os corantes eram extraídos de 
raízes, plantas e até mesmo de moluscos e insetos. Atualmente, são todos sintetizados e uma boa 
definição para os corantes têxteis é serem substâncias químicas solúveis que penetram nas fibras do 
tecido ou trama, reagindo ou não durante o processo de tingimento. Uma das características 
essenciais para ser um bom corante na indústria têxtil é ter uma boa fixação no tecido para permitir a 
durabilidade da cor após o uso prolongado e diversas lavagens. 
 
Os corantes têxteis diferem-se dos pigmentos têxteis pois os últimos são substâncias 
químicas sólidas, que são aplicadas sobre o tecido ou trama, por meio de formulações pastosas, 
durante o processo de estamparia. 
 
De uma forma geral, a divisão dos corantes têxteis em classes de produtos é feita com base 
nas características do componente que controla a fixação da molécula cromófora, responsável pelas 
cores no tecido. A variedade de cores obtidas decorre de diferentes cromóforos e cada tipo de fibra 
requer uma diferente base química para a ligação ao substrato. 
 
Os corantes podem ser agrupados em 10 classes de produtos (dispersos, ácidos, básicos, 
diretos, à cuba, à tina, reagentes, sulfurosos, azóicos e índigo), enquanto os pigmentos agrupam-se 
em apenas uma classe de produtos (pigmentos orgânicos). Quanto à aplicação dos corantes têxteis 
nas diversas fibras, podemos dividi-los em corantes à cuba (ou à tina – “vat dyes”), corantes 
mordentes (“mordant dyes”) e corantes diretos (“direct dyes”). 
 
Índigo é um exemplo de um corante a cuba e era originariamente obtido pela fermentação 
das plantas Isatis tinctoria ou da espécie Indigofera. Ambas as plantas contêm um glicosídeo que 
pode ser hidrolisado a glicose e a indoxila, o precursor incolor do índigo. No processo de tingimento a 
cuba, o corante é aplicado no tecido em sua forma solúvel e subsequentemente sofre uma reação 
química para sua forma insolúvel. O índigo é aplicado na sua forma solúvel e reduzida leuco que ao 
sofrer exposição ao ar, é reoxidada para a forma insolúvel azul. Atualmente, o índigo é produzido 
sinteticamente e é reduzida a forma leuco usando o ditionito de sódio. 
 
CHO H 
O 
-
O 
 
[O] 
H 
 N N 
NO2 N Na2S2O4 N 
 O H O-H 
 Indigo Forma Leuco 
35 
Experimento 07: Preparação e uso do Índigo 
 
Reagentes:
 
2-nitrobenzaldeído 
 
Solução aquosa de hidróxido de sódio (2 mol/L) 
 
Acetona 
 
Etanol 
 
Solução aquosa de ditionito de sódio (0,04 mol/L) 
 
Solução aquosa de detergente (0,5% em massa) 
 
0,25 g 
 
1,5 mL 
 
5 mL 
 
5 mL 
 
20 mL 
 
~ 50 mL
 
 
Materiais: 
 
Béquer (25 ou 50 mL) 
 
Provetas (10 ou 20 mL) 
 
Filtração à vácuo em trompa de água 
 
Agitador magnético 
 
Vidro de relógio 
 
Pipetas Pasteur 
 
Bastão de vidro 
 
Pedaços de pano de algodão (de preferência, pré-lavado) 
 
 
Precauções: O 2-nitrobenzaldeído é irritante. A acetona é inflamável. O etanol é inflamável e 
tóxico. O hidróxido de sódio é corrosivo e higroscópico. O ditionito de sódio é higroscópico e possui 
odor característico. Realizar o experimento na capela com boa ventilação. 
 
Procedimento: 
 
Preparação do Índigo: 
 
Pese cerca de 0,25 g de 2-nitrobenzaldeído e dissolva-o em 5 mL de acetona em um béquer 
de 50 mL. Dilua a solução com 8,5 mL de água destilada. Agite a solução vigorosamente com o 
auxílio de um agitador magnético, ou com um bastão de vidro, tomando os devidos cuidados para 
não quebrar o recipiente. Enquanto estiver agitando, adicione 1,5 mL de solução de hidróxido de 
sódio 2,0 mol/L. A solução inicialmente é amarela e torna-se mais escura. Cerca de 20 segundos 
depois da adição da solução de NaOH, surgirá um precipitado escuro. Continue a agitação da 
mistura por mais 5 minutos e colete o precipitado por filtração por sucção. Lave o produto com água 
até que esta água de lavagem esteja sem incolor (são necessários aproximadamente 25 mL). 
Depois, lave o precipitado com 5 mL de etanol. Seque o produto obtido na própria trompa usada na 
filtração por sucção, durante 5 a 10 minutos. Posteriormente, transfira o produto para um vidro de 
relógio e seque em estufa (100-110 °C) por 30 a 40 minutos. Registre o rendimento.
36 
Experimento 07: Preparação e uso do Índigo 
 
Tingimento do Tecido de Algodão: 
 
Coloque cerca de 15 mg de índigo em um béquer de 100 mL, adicione cerca de 5 gotas de 
etanol e faça uma pasta, mexendo bem a mistura com um bastão de vidro. Suspenda esta mistura 
com 1 mL de água e adicione 3 mL de solução de hidróxido de sódio 2 mol/L. Faça uma solução de 
0,30 g de ditionito de sódio (ou hidrosulfito de sódio) em 20 mL de água destilada e adicione a 
mistura do béquer. Aqueça a solução até 50°C em um banho-maria e assim que obtiver uma solução 
amarela claro, adicione 10 mL de água destilada. Mergulhe o pedaço de pano de algodão nesta 
“cuba” de tingimento e deixe por 1 hora a 50 °C, mexendo ocasionalmente para obter um bom 
tingimento. Remova o pedaço de pano, torça, seque e estenda-o no ar por 30 minutos, para 
desenvolver a cor. Para dar mais brilho a cor, mergulhe o tecido tingido em 50 mL de solução de 
detergente em um béquer de 100 mL e aqueça a 50 °C em um banho-maria por 15 minutos. 
Enxágüe o tecido em água corrente e estenda-o para secar. 
 
Questões: 
 
1. Cite 3 corantes e suas respectivas fontes naturais utilizados na antiguidade. 
 
2. Quem foi que sintetizou o primeiro corante? Quando isso ocorreu? Qual foi o primeiro corante 
sintético? 
 
3. Quem elucidou a estrutura do índigo e quando isso aconteceu? O que são os corantes mordentes 
e diretos? Cite exemplos. 
 
4. Explique o que são corantes ácidos, dispersivos, reativos, azóicos e branqueadores e para qual 
tipo de fibras eles são apropriados. 
 
5. O pau-brasil também gera um corante vermelho utilizado na época colonial para tingir tecidos. 
Qual é a estrutura e o nome deste corante? 
 
6. Quais são os problemas ambientais envolvidos nos efluentes de indústrias de corantes ou de 
processos que envolvem o tingimento de tecidos? 
 
7. Índigo pode existir em duas formas isoméricas. Quais são estas formas? Como se chama este 
tipo de isomerismo? 
 
8. O mecanismo de formação do índigo é complexo. Como você poderia estabelecer a origem do 
átomo de carbono no anel presente entre os átomos de O e de N?
37 
Experimento 07: Preparação e uso do Índigo 
 
Referências: 
 
3. Harwood, L.M.; Moody, C.J. “Experimental Organic Chemistry” Blackwell Scientific Publications, 
Oxford, 1989, pág. 660-662. 
 
4. Fessenden, R.J.; Fessenden, J.S. “Organic Chemistry”, 3rd Ed., Brooks/ Cole Publishing 
Company, Monterey, 1986, pág. 974-976. 
 
5. Streitwieser Jr, A.; Heathcock, C.H. “Introduction to Organic Chemistry” 3rd Ed. Macmillan, Collier 
Macmillan, New York, 1985, pág. 1099 
 
6. Guaratini, C.C.I.; Zanoni, M.V.B. Química Nova 2000, 23, 71. 
 
7. http://www.abiquim.org.br/corantes/cor.asp 
 
8. http://www.sbq.org.br/PN-NET/causo7.htm 
 
9. http://www.globaltrees.org/reso_part.asp
http://www.abiquim.org.br/corantes/cor.asp
http://www.sbq.org.br/PN-NET/causo7.htm
http://www.globaltrees.org/reso_part.asp
38 
Experimento 08: Sintese do corante Sudan I 
 
Experimento 8 
 
Síntese do corante Sudan I 
 
 
1. Introdução 
 
Os compostos azo (Ar‒N=N‒Ar) são comumente utilizados como corantes. Esses compostos 
são preparadosa partir da reação de um sal de diazônio com fenol em presença de hidróxido de sódio, ou 
a partir da reação de um sal de diazônio com uma amina em presença de acetato de sódio. 
 
Neste experimento será feita a síntese do corante Sudan I por meio do acoplamento de sais 
de diazônio. 
 
Bibliografia: 
 
1. Marques, J. A.; Borges, C. P. F. Práticas de Química Orgânica, 2ª. Edição. Campinas: Editora 
Átomo, 2012, p. 207 
 
2. Marques, J.A.; Borges, C.P.F. Práticas de Química Orgânica, Editora Átomo: Campinas, 2007. 
 
3. Engel, R.G.; Kriz, G.S.; Lampman, G.M.; Pavia, D.L. Química Orgânica Experimental – Técnicas 
de Escala Pequena, 3ª Ed., Cengage Learning, São Paulo, 2013. 
 
2. Procedimento Experimental 
 
 
Reagentes: 
 
Composto MM PF (
oC) PE (oC) densidade Quantidade 
Anilina 93,13 ----- 184,1 1,02 g/cm3 2,3 g 
HCl (conc.) 36,46 ----- 271 1,18 g/cm3 4,0 mL 
NaNO2 68,99 271 ----- 2,17 g/cm3 1,0 g 
β‒naftol 144,17 123 286 1,22 g/cm3 2,0 g 
NaOH(sol. 10%) 39,99 318 ----- 2,16 g/cm3 13,0 mL 
 
 
Etapa 1. Em um béquer ou Erlenmeyer, dissolva 1,3 g de anilina em 4 mL de ácido 
clorídrico concentrado e 4 mL de água destilada sob agitação magnética. Manter sob agitação em 
banho de gelo. Coloque um termômetro na solução e mantenha o Erlenmeyer imerso em um banho 
de gelo; esfrie até que a temperatura da solução agitada caia abaixo de 5 oC. 
 
Etapa 2. Dissolva 1,0 g de nitrito de sódio (NaNO2) em 5 mL de água destilada e esfrie a solução 
em um banho de gelo. Adicione lentamente a solução de nitrito de sódio em pequenas porções (0,5 mL 
de cada vez) à solução fria de cloridrato de anilina (etapa 1) e mantenha sob agitação constante. A 
reação libera calor. Não se deve permitir que a temperatura ultrapasse 10 oC (adicione um pouco de gelo 
à mistura reacional, se for necessário), pois poderá ocorrer a decomposição do sal de diazônio. Adicione 
os últimos 5% (cerca de 0,5 mL) da solução de nitrito de sódio mais vagarosamente e, depois de agitar 
por 5 min, faça um ensaio com papel indicador universal utilizando uma gota da mistura
39 
Experimento 08: Sintese do corante Sudan I 
 
reacional, diluída com 3-4 gotas de água. Se o pH não estiver ácido, adicione mais 0,5 mL da 
solução de NaNO2 e faça um novo ensaio após 5 min. Continue, até que haja um ligeiro excesso de 
ácido nitroso. 
 
Etapa 3. Em um béquer de 250 mL, sob agitação magnética, adicione lentamente 2,0 g de - 
naftol em 13 mL de uma solução de NaOH 10%. Esfrie a solução até 5 oC em banho de gelo e 
adicione cerca de 13 g de gelo triturado. Com o auxílio de uma pipeta, adicione lentamente a solução 
de sal de diazônio frio à solução de β‒naftol. Agite vigorosamente para facilitar a homogeneização. 
Irá surgir uma cor vermelha e, logo, se separam cristais vermelhos de fenil-azo-beta-naftol. Quando 
toda a solução de sal de diazônio tiver sido adicionada, deixe a mistura em repouso em um banho de 
gelo por 30 min, com agitação ocasional. 
 
Filtre o corante a vácuo, lave bem com água destilada gelada e deixe secar bem. Se necessário, 
recristalize em ácido acético glacial, filtre a vácuo, lave com um pouco de álcool etílico para eliminar o 
ácido acético, seque ao ar, pese e determine o ponto de fusão. O fenil-azo- -naftol possui coloração 
vermelha (p.f. 131 oC). Calcule o rendimento. Determine o ponto de fusão do Sudan I obtido e o analise 
por cromatografia em camada delgada usando como fase móvel uma mistura de hexano:acetato de etila 
7:3. Se o ponto de fusão estiver baixo, recristalize o produto seco com álcool etílico. 
 
1. Roteiro para relatório 
 
1. Represente o mecanismo da reação entre a anilina e o ácido nitroso. 
 
2. Represente o mecanismo da reação entre o produto da reação entre a anilina e o ácido nitroso 
com o β‒naftol. 
 
3. Quais características estruturais do Sudan I são importantes para que o composto seja 
considerado como corante? 
 
4. Calcule o rendimento e forneça o ponto de fusão do produto obtido. 
 
5. Considerando todos os reagentes e solventes utilizados, estime o custo aproximado deste 
experimento. 
 
6. Analise os espectros de RMN de 1H e de EM do composto obtido.
40 
Experimento 08: Sintese do corante Sudan I 
 
 
 
100 
115 143 248 
 77 
 51 65 89 101 
1
7
1 
 
3
8 
128 
1
6
5 189 201 219 231 
20 40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 
 
Espectro de massas do corante 1-fenilazo-2-naftol (EI-EM, 70 eV). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CDCL3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
74. 
3650 
52. 3658 
 
32. 3666 
 
 
 
 
 
 
H
2
O
 e
m
 C
D
C
l3
 
 
 
 
 
 
 
 
1
.0
7
 
7
.3
0
 
 
7
.3
5
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6
.8
0
 
 
6
.8
5
 
(p
p
m
) 
 Sh
if
t 
 
 
3
.0
 
 
 
 
 
2
.5
 
 
 
 
 
2
.0
 
 
 
 
 
1
.5
 
 
 
 
 
1
.0
 
 
 
 
 
0
.5
 
 
 
 
 
 0
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
31. 3873 
 
 23. 
3698 1.0 5 7.40
 
 
 
 05. 3706 
 85. 
3713 
 7.4
5
 
 
 78. 
3740 
0
8
2
. 
7
.5
0
 
(p
p
m
) 
79. 
3749 
 82. 
3758 
1.
00
1.
06
 
7.
60
7.
55
 
C
he
m
ic
al
S
hi
f
t 37. 
3777 
 16. 
3785 
 96. 3792 
 66. 3805 
 45. 3813 
 7.6
5
 
 
 
7
.7
0
 
 
 31. 
3864 
1
.0
2
2
.0
8
 
7
.7
5
 
 
47. 
3882 
 
7
.8
0
 
 
 
7
.8
5
 
 
 
68. 3437 
 
29. 3447 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
30. 4287 
 
94. 42996 
 
 
0
0
1
. 6.
9
0
C
h
e
m
ic
a
l 
 
8
.5
0
 
 
 
8
.5
5
 
(p
p
m
) 
0
.9
9
 
8
.6
0
 
C
h
e
m
ic
a
l 
S
h
if
t 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C
D
C
L
3
 
 
 
775. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
687. 
689. 
 732. 
 733. 
 741. 
 742. 
750. 748. 
761. 
773. 
776. 
 857. 
 859. 
 
 
 3
.5
 
 
 
4
.0
 
(p
p
m
) 
 
4
.5
 
C
h
e
m
ic
a
l 
S
h
if
t 
 5
.0
 
 
 
5
.5
 
 
6
.0
 
 
6
.5
 
1
.0
7
 1
.0
0
 
7
.0
 
 
 
 
 
 
1
.0
6
 2
.0
8
 1
.0
5
 
 
 
 
 7.5
 
 
 
2
.0
5
 1
.0
1
 
 
 8.
0
 
 
 
 
0
.9
8
 
 
8
.5
 
 
0
.9
9
 
 
 
 
 
 
Espectro de RMN de 1H do corante 1-fenilazo-2-naftol (CDCl3, 400 MHz).
41 
Experimento 9: Sintese da dibenziledenoacetona 
 
 
 
 
 
Experimento 9 
 
Síntese da dibenzilidenoacetona 
 
 
1. Introdução 
 
Cetonas e aldeídos que não possuem hidrogênios na posição α (como o benzaldeído, por 
exemplo) não sofrem reações de autocondensação do tipo aldólica. Entretanto, tais compostos 
podem ser atacados por carbânions derivados de outras fontes e participar de reações de 
condensação aldólica cruzada. O uso de uma solução aquosa diluída de NaOH para catalisar a 
reação de uma cetona com um aldeído aromático (sem hidrogênios na posição α) é chamada de 
condensação de Claisen-Schmidt. Em temperaturas elevadas o aldol, produto de adição aldólica, 
geralmente sofre desidratação espontânea para formar uma dupla ligação C=C que estende a 
conjugação da carbonila até o anel aromático, tornando essa reação muito útil em síntese orgânica 
para preparar cetonas α,β-insaturadas. Há uma estereosseletividade neste processo de 
desidratação, que será investigada através dos espectros de RMN de 1H do produto obtido. 
 
Neste experimento será realizada a síntese da dibenzilidenoacetona utilizando a reação de 
condensação de Claisen-Schmidt entre acetona e benzaldeído. 
 
Bibliografia: 
 
1. Hawbecker, B. L.; Kurtz, D. W.; Putnam, T. D.; Ahlers, P. A.; Gerber, G. D. The aldol 
 
condensation: a simple teaching model for organic laboratory. J. Chem. Ed. 1978, 55, 540-541. 
 
 
2. Procedimento Experimental 
 
Reagentes: 
 
Composto MM PF (oC) PE (oC) densidade Quantidade 
Benzaldeído 106,12 -26 178,1 1,04 g/cm3 3,5 mL 
Etanol absoluto 46,06 -114,3 78,4 0,789 g/cm3 9 mL 
NaOH (sol. 0,5 mol/L) 39,99 318 ----- 2,16 g/cm3 10 mL 
Acetona 58,08 -95 56 0,79 g/cm3 4 mL 
Reagentede Jones ----- ----- ----- ----- 1 g CrO3 + 1 mL H2SO4 
(CrO3 + H2SO4) + 30 mL H2O 
Metanol 32,04 -97,6 64,7 0,792 g/cm3 1 mL 
 
 
 
Cuidados: 
 
1. O benzaldeído e o etanol são inflamáveis e tóxicos. A acetona é inflamável. 
 
2. A solução aquosa de hidróxido de sódio é corrosiva. O éter etílico e o acetato de etila são 
inflamáveis e irritantes. O éter de petróleo é altamente inflamável.
42 
Experimento 9: Sintese da dibenziledenoacetona 
 
 
 
3. Todo o procedimento deverá ser realizado na capela. 
 
4. Tome cuidado ao medir o ponto de fusão. 
 
 
Em um frasco Erlenmeyer de 50 mL, dissolva 2,5 g de hidróxido de sódio (pastilhas) em 25 mL de 
água. Adicione 20 mL etanol e resfrie a mistura com água corrente. Em um segundo Erlenmeyer de 100 
mL, Pese 2,5 mL (2,6 g, 25 mmol) do benzaldeído e, em seguida, adicione 0,9 mL (0,75 g, 13 mmol) de 
acetona através de uma pipeta graduada, seguida pela solução alcalina em etanol. Agite a mistura por 15 
minutos a 20-25 oC (um resfriamento externo com banho de gelo pode ser necessário). Filtre o 
precipitado com sucção, lavando-o cuidadosamente com água gelada para remover qualquer resíduo 
alcalino. Deixe o produto secar a temperatura ambiente sobre o papel de filtro. Recristalize-o a partir de 
acetato de etila (aproximadamente 2,5 mL/g). Analise o produto por cromatografia em camada delgada. 
Anote o rendimento e o ponto de fusão do produto (PF esperado: 112 oC). 
 
3. Roteiro para relatório 
 
1. Represente o mecanismo da reação entre o benzaldeído e a acetona em presença de hidróxido 
de sódio, com excesso de benzaldeído. 
 
2. Por que se utiliza excesso de benzaldeído? 
 
3. Dê o rendimento e o ponto de fusão o Rf da análise por camada delgada do composto obtido. 
 
4. Analise os espectros de massas e de RMN de 1H dos dois compostos.
43 
Experimento 9: Sintese da dibenziledenoacetona 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 7
.0
 
 
 64. 
3545 
1
.0
0
 
7
.1
 
 47. 
3561 
 
7
.2
 
 
2.
03
3.
06
 
7
.3
 
C
he
m
ic
al
S
hi
ft(
pp
m
) 
54. 
3713 7.67.5
7.
4
 
 
61. 3715 
73. 3718 
 28. 3720 
 26. 
3815 
 08. 3817 
 71. 3820 
 60. 
3824 
7
.7
 
 
 
 35. 
3872 
1
.0
0
 
 
 18. 
3888 
7
.8
 
 
 
 
7
.9
 
 
8
.0
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
712. 709. 
743. 
 
 
743. 
744. 
 744. 
763. 763. 
 764. 774. 
777. 
 
 
 
 
 0
 
 
 
0
.5
 
C
D
C
l
3
 
1
.0
 
H 2 O e m
 
1
.5
 
 
2
.0
 
 
2
.5
 
 
3
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4
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S
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if
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p
m
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4
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C
h
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6
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1
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0
 
7
.0
 
2
.0
3
 3
.0
6
 
7
.5
 
1
.0
0
 
 
 8.0
 
 
 
 
 
Espectro de RMN de 1H do produto obtido (CDCl3, 400 MHz 
 
 
 
100 
 
77 
1
0
3 234 
 
 91 
1
3
1 
 40 51 63 
1
1
5 
1
4
1 156 178 191 205 215 
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 
 
Espectro de massas do produto da etapa 2 (EI-EM, 70 eV).
Experimento 10: Síntese de alguns polímeros 
 
 
EXPERIMENTO 10 
 
Síntese de alguns polímeros 
 
 
Introdução teórica 
 
Polímeros constituem a base de grande parte dos materiais encontrados em nosso cotidiano. 
Devemos distinguir os conceitos de macromoléculas, polímeros e plásticos que não são sinônimos. 
Macromolécula é um conceito químico que se aplica a qualquer molécula grande. Polímero é uma 
macromolécula formada pela repetição de unidades iguais (monômeros). Plásticos são produtos 
industriais cuja propriedade característica é sua plasticidade. Apesar de ter em sua base um 
polímero, contém um conjunto de aditivos, como corantes, plastificantes e cargas. 
 
Um brinquedo bastante conhecido, chamado por alguns de “geleca” é produzido pela Mattel 
Toy Corporation e é também conhecido como goma Slime. Esse material possui propriedades 
“mágicas” de fluir como um líquido denso ou apresenta-se como sólido, quando sob pressão (quando 
sofre compressão). O principal componente do Slime era uma goma vegetal não tóxica chamada 
goma guar. A goma Guar pulverizada está disponível em lojas de alimentos e nutrição e em algumas 
lojas de produtos químicos. Essa goma é encontrada naturalmente como um componente solúvel em 
água presente no pó de guaraná. É amplamente utilizada na indústria alimentícia em sorvetes, 
queijos além de ser utilizado em cosméticos e pasta de dente. 
 
A goma Slime é um gel reversível de ligações cruzadas (cross-linking) feito da goma guar e 
bórax*. Sua estrutura é mantida através das ligações de –O-B-O- da molécula do borato. Essa ligação 
converte eficientemente um polímero linear em um polímero de ligações cruzadas. O Bórax tem ampla 
utilização em soldas, na produção de vidros, esmaltes, na preservação de madeira, em curtumes, etc. 
 
Polímeros são feitos através da junção de unidades monoméricas usualmente, mas não 
necessariamente, em uma cadeia linear. Um exemplo bem conhecido é o Teflon ou PTFE, formado a 
partir da junção de monômeros do tetrafluoretano (TFE) 
 
 
 
F F F F F F F F F F 
 
 
F C C C C C C F 
 
C 
 
C 
 
 
 
F 
 
F 
 
 F F F F F F F F 
n 
 
Um substituto para a goma Guar pode ser feito em laboratório a partir do polímero conhecido 
como álcool polivinílico (PVA). O borato é utilizado como ligante de intercruzamento do PVA e o grau 
de intercruzamento pode variar pela alteração da concentração do borato. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
44
Experimento 10: Síntese de alguns polímeros 
 
 
 
 
Objetivos: Distinguir macromoléculas, polímeros e plásticos. 
 
Estudo das reações químicas envolvidas na síntese de polímeros e plásticos 
Identificar os produtos e reagentes envolvidos nas reações realizadas. 
 
Procedimento Experimental 
 
 
I) Síntese do polímero "Slime" 
Reagentes 
 
Álcool polivinílico (PVA) (0,5 g) 
 
Tetraborato de sódio decahidrato Na2B4O7 .10 H2O (Borax*) (0,10 g) 
Água 
 
Agitador magnético com aquecimento 
 
Corantes: azul de metileno, alaranjado de metila, etc. 
 
*Tetra Borato de sódio é o nome oficial do Bórax. É um sal de fórmula Na2B4O7.10H2O 
 
moderadamente tóxico se inalado ou ingerido. Sua solução é relativamente inofensiva ao ser 
humano e não prejudica o meio ambiente, por isso pode ser descartado na pia. Lave as mãos após a 
manipulação. 
 
Materiais 
 
Balança 2 Béqueres de 50 mL 
 
Espátulas Bastão de vidro 
 
Papel filtro Bolsas de polietileno de baixa 
 
Pipetas graduadas densidade com feixe hermético (ziplok). 
 
Béquer de 250 mL 
 
 
Procedimento 
 
1. Preparar uma solução de álcool polivinílico (PVA) 
 
Pese 0,5 g de PVA e adicione a 10 mL de água quente e agite bem até sua completa 
dissolução. 
 
Precauções: A dissolução do álcool polivinílico deve ser preparada com cuidado. Se 
adicionarmos de uma única vez todo o álcool à água podem ser formar grumos difíceis de dissolver. 
 
É conveniente a utilização de agitador magnético com aquecimento. A temperatura não deve 
ultrapassar 80-90 C (a água não deve entrar em ebulição). Coloque a água e adicione lentamente o 
álcool. Esse processo pode levar até 30 minutos. Uma vez preparada a solução deixe esfriar. 
Adicione a essa solução de 1-2 gotas de corante. 
2.- Preparar uma solução de Boráx a 4% 
 
 
45
Experimento 10: Síntese de alguns polímeros 
 
 
Pese em um béquer 0.10 g de tetraborato de sódio decahidrato. Anote a massa efetivamente 
utilizada. Adicione ao sólido 2,5 mL de água quente e agite com o bastão de vidro até a completa 
dissolução do soluto. Se após 15 minutos ainda houver partículas sólidas utilize apenas a solução 
límpida. Anote suas observações a respeito das propriedades dessa solução. 
 
Adicione 2,5 mL da solução de Bóraxà solução do álcool agitando com bastão de vidro por 
pelo menos 10 minutos e observe suas propriedades. Anote suas observações. 
 
Retire o polímero do recipiente e deixe-o secar sobre o papel filtro. Observe suas propriedades. 
 
USE LUVAS. 
 
 
Questões 
 
1. Realize um estudo sobre as propriedades mecânicas do polímero obtido. Estique suavemente e 
depois fortemente. O que acontece? 
 
2.- Compare as propriedades do produto obtido com as do álcool polivinílico. Em que se parecerem e 
em que se diferenciam? 
 
Coloque o polímero no saco com feixe hermético. 
 
3. Como se explica quimicamente a formação do PVA? Qual a estrutura química do PVA? 
 
4. Qual a forma esperada para o monômero do álcool polivinilíco? Ela é quimicamente estável? Por 
 
quê? 
 
4. Qual característica interessante diferencia o PVA de outros polímeros? 
 
5. Explique a reação que ocorre entre o PVA e o Bórax para formação do Slime. 
 
6. Para maior conservação do Slime não recomenda-se deixá-lo demasiadamente exposto ao air. 
Explique por que. 
 
Síntese de um polímero similar ao "Silly Putty" 
 
 
Reagentes 
 
Cola branca polivinílica (Acetato de polivinilo) solução de 50% 
 
Tetraborato de sódio (Borax) 
 
Água 
 
Colorantes: azul de metileno, alaranjado de metila, etc. ... 
 
 
Materiais 
 
Espátulas ou colheres 
 
Pipetas graduadas 
 
2 Béqueres de 50 ml 
 
Pipetas de Pasteur 
 
Bastão de vidro 
 
Papel manteiga 
 
 
46
47 
Experimento 10: Síntese de alguns polímeros 
 
 
 
 
 
Procedimento 
 
1.- Coloque 15 ml da dissolução de cola branca em um béquer. Adicione 1-2 gotas 
de corante. 
 
Prepare uma solução de borax 4% e adicione gota a gota (~3 mL) agitando com o bastão de 
vidro até obter uma espécie de massa. 
 
Retire o polímero formado e deixe sobre o papel manteiga. 
 
Observe as propriedades do polímero formado e realize um estudo sobre as 
propriedades mecânicas, similar as que você realizou com o Slime. 
 
Teste opcional. 
 
Coloque uma esfera (1 cm de diâmetro) do polímero formado dentro de um béquer. Adicione 
algumas gotas de vinagre e agite. O que acontece? 
 
Neutralize essa mistura com bicarbonato de sódio em pó. O que você observa? 
 
Guarde o polímero no saco plástico com feixe hermético. 
 
 
Questões. 
 
1. Qual a estrutura química do acetato polivinilíco? 
 
2. Explique a reação de formação do polímero tipo “Slilly Putty” 
 
3. Como os polímeros podem ser classificados? 
 
4. Qual a importância dos polímeros? 
 
5. Quais técnicas podem ser utilizadas par a caracterização estrutural dos polímeros? 
 
 
Bibliografia. 
 
Katz, D. A. J. Chem. Ed., 1994, 71, 891. 
 
JChemEd.chem.wisc.edu • 1998, 75, n.11, 1432A. 
 
McLaughlin, K.W. Wyffels, N.K. Jentz, Keena, M. V. J. Chem. Ed. 1997, 74, 97. 
http://www.jpimentel.com/ciencias_experimentales 
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/polimeros.html
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
47
48 
Experimento 11: Preparação da acetanilida 
 
Experimento 11 
 
Preparação da acetanilida 
 
 
1. Introdução 
 
A acetanilida foi um dos primeiros analgésicos a serem introduzidos na Alemanha e na 
França, em 1884, a fim de substituir os derivados da morfina. Foi uma droga utilizada para combater 
a febre e a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (alivia a dor) e antipirética 
(reduzem a febre). Atualmente, a acetanilida não é mais utilizada devido a seus efeitos hepatotóxicos 
e aos sérios problemas causados no sistema de transporte de oxigênio. Foi totalmente substituída 
por seus derivados, os analgésicos salicilados, como a Aspirina e o Paracetamol, também chamado 
Acetaminophen. 
 
No experimento de hoje, a acetanilida será preparada a partir da anilina. Ao final do 
experimento, não se esqueça de armazenar e rotular o produto obtido pelo seu grupo, pois a 
acetanilida obtida neste experimento será utilizada no experimento da aula seguinte. 
 
Bibliografia: 
 
1. Braibante, H. T. S. Química Orgânica – um curso experimental. Campinas, SP: Editora 
Átomo, 2015, p. 149. 
 
2. Procedimento experimental 
 
Reagentes: 
 
Composto MM PF (ºC) PE (ºC) mol Massas (g) Observação 
 
Anilina 93,1 ‒6,3 184,1 0,11 10,24 d = 1,022 g/mL 
Anidrido 102,1 139,8 ‒73 0,14 15,12 d = 1,080 g/mL 
acético 
Ácido acético 60,1 ----- 118 0,44 25 mL pKa = 4,7 
Acetanilida 135 113-115 ----- 22,2 3,0 g pKb = 10-13 
 
 
Em um Erlenmeyer de 250 mL, adicionar com agitação 10,24 g de anilina (10 mL, 0,11 mol), 
25 mL de ácido acético (cuidado, evitar contato!) e, com agitação cuidadosa, acrescentar 14 mL de 
anidrido acético (15,12 g ou 0,14 mols, d = 1,08 g/mL). Misturar bem e deixar em repouso por 5 min. 
Colocar 100 a 150 mL de água e aguardar a formação de um sólido. Filtrar os cristais incolores, 
secar e determinar o ponto de fusão. Se o sólido for colorido, adicionar carvão ativo à mistura e 
aquecer, deixando em ebulição por alguns minutos. Filtrar a quente, por gravidade, lavar com água 
quente e resfriar para recristalização (acelerar em banho de gelo por, aproximadamente, 15 min). 
Filtrar os cristais a vácuo, secar completamente. Pesar, calcular o rendimento, recristalizar, 
determinar o ponto de fusão e colocar em frasco rotulado. 
 
48
49 
Experimento 11: Preparação da acetanilida 
 
Analisar por Cromatografia em camada delgada usando como fase móvel uma mistura de 
hexano:acetato de etila 6:4. 
 
3. Roteiro para relatório 
 
1. Represente o mecanismo da reação de formação da acetanilida a partir da anilina. 
 
2. Qual é o ponto de fusão do produto obtido? 
 
3. Qual o rendimento do produto obtido? 
 
4. Estime o custo do experimento com base no preço dos reagentes e solventes utilizados. 
 
5. Analise os espectro de massas (EI-EM, 70 eV) e de RMN de 1H (a), 13C (b) e DEPT 135 
 
(c) da acetanilida em CDCl3. 
 
100 
93 
 
66 
1
3
5 
 
51 
 
77 
 
 
 
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 
 
(a) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
(b)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
49
50 
Experimento 11: Preparação da acetanilida 
 
 
(c) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
50
51 
Experimento 12: Preparação da p-nitroanilina 
 
Experimento 12 
 
Preparação da p-nitroanilina 
 
 
1. Introdução 
 
Os compostos aromáticos (arenos) reagem com ácido nítrico para formar derivados 
nitrossubstituídos por intermédio de uma reação de substituição eletrofílica aromática (SEAr). De 
acordo com o mecanismo desta reação, o ácido nítrico, em meio fortemente ácido, dissocia-se, 
formando o íon nitrônio (um eletrófilo forte) e uma molécula de água. O íon nitrônio adiciona-se então 
 
à ligação dupla do anel aromático, formando um cátion ciclohexadienila que, em seguida, perde um 
próton para regenerar a aromaticidade do anel. 
 
Nesse experimento a p-nitroanilina será preparada a partir da acetanilida. Inicialmente a 
acetanilida será convertida na p-nitroacetanilida, que será então hidrolisada a p-nitroanilina. 
 
Bibliografia: 
 
1. Braibante, H. T. S. Química Orgânica – um curso experimental, p. 150. Editora 
Átomo: Campinas, 2015. 
 
2. Marques, J.A.; Borges, C.P.F. Práticas de Química Orgânica, Editora Átomo: Campinas, 2007. 
 
3. Engel, R.G.; Kriz, G.S.; Lampman, G.M.; Pavia, D.L. Química Orgânica Experimental – 
Técnicas de Escala Pequena, 3ª Ed., Cengage Learning, São Paulo, 2013. 
 
2. Procedimento Experimental 
 
Reagentes: 
 
Composto MM PF (ºC) PE (ºC) mmol Massas (g) Solub. EtOH 
 
Acetanilida 135 113-115 ----- 22,2 3,0 g Solúvel 
HNO3 (sol. 68%) 63 ----- 120,5 ----- 2 mL ----- 
H2SO4 98 ----- 279,6 ----- 9 mL ----- 
p-nitroacetanilida 180,2 215-215 ----- 11,1 2 g Recristalizar 
o-nitroacetanilida 180,2 90-93 ----- ----- ----- ----- 
p-nitroanilina 138,1 147-149 ----- 16,0 2,2 7 g/100 mL 
o-nitroanilina 138,1 70-73 ----- ----- ----- 30 g/100 mLParte 1: Preparação da p-nitroacetanilida 
 
Em um Erlenmeyer de 100 mL contendo 5 mL de H2SO4 concentrado, sob agitação magnética, 
adicione 3,0 g (22,2 mmol) de acetanilida até completa dissolução. A adição de acetanilida deve ser feita 
lentamente, sob resfriamento em banho de gelo (5-10 oC). Se a dissolução completa não ocorrer 
inicialmente, deixar em banho de gelo por alguns minutos até a completa dissolução. Em seguida, 
adicionar lentamente e em porções de 0,5 mL, uma mistura previamente resfriada de 2 mL de HNO3 com 
4 mL de H2SO4. O tempo de adição varia de 5 a 10 min, mantendo-se a temperatura do meio reacional 
abaixo de 10 oC.
51
52 
Experimento 12: Preparação da p-nitroanilina 
 
Deixar em repouso por 15 min em gelo. Adicionar a mistura reacional em um béquer contendo 20 mL 
de água e 20 g de gelo. Forma-se uma suspensão de isômeros o-nitroacetanilida e p-nitroacetanilida. 
Filtrar o sólido em funil de Büchner, lavar com pequenas porções de água gelada até pH=5. Atenção: 
esta etapa é a mais demorada do experimento, seja paciente! Recristalizar a p-nitroacetanilida 
usando EtOH. Na recristalização a o-nitroacetanilida obtida ficará na fase líquida. Dissolver o produto 
obtido em acetato de etila e analisa-lo por cromatografia em camada delgada utilizando uma mistura 
de hexano:acetato de etila 6:4 como fase móvel. Determinar o ponto de fusão. Calcule o rendimento 
obtido. 
 
Parte 2. Hidrólise da p-nitroacetanilida 
 
Em um balão de 50 mL, com fundo redondo, provido de condensador de refluxo e 
aquecimento, contendo 10 mL de solução aquosa de H2SO4 50%, adicionar 1,0 g (11 mmol) de p-
nitroacetanilida. Aquecer ao refluxo por 20 min e adicionar, ainda quente, a mistura reacional sobre 
50 mL de água fria. Neutralizar com solução de NaOH 20%. Resfriar o precipitado, filtrar em funil de 
Büchner, lavando com água gelada. Recristalizar com EtOH aquoso 1:1. Analisar o produto obtido 
por cromatografia em camada delgada 6:4. Calcule o rendimento e determine o ponto de fusão do 
produto obtido. 
 
3. Roteiro para relatório 
 
1. Mostre o mecanismo da reação de formação da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida e 
explique por que o isômero o-nitroacetanilida também é formado. 
 
2. Mostre o mecanismo da reação de hidrólise da p-nitroacetanilida catalisada por ácido. 
 
3. O pKa do H2SO4 é -9 e do HNO3 é ‒1.3. Explique por que a nitração ocorre mais rapidamente 
com uma mistura dos dois ácidos que somente em ácido nítrico concentrado. 
 
4. Calcule os rendimentos e forneça os pontos de fusão da p-nitroacetanilida e da p-nitroanilina. 
 
5. Analise os espectros de massas e de RMN dos produtos obtidos. 
 
6. Considerando todos os reagentes e solventes utilizados, estime o custo aproximado deste 
experimento.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
52
53 
Experimento 12: Preparação da p-nitroanilina 
 
PARTE 1: Preparação da p-nitroacetanilida 
 
p_nitroacetanilida.001.001.1r.esp H2O (ACETONE)ACETONE D6 
p_nitroacetanilida.001.001.1r.esp 
 
0
1
4
1
1
0
. 
9
3
4
1
0
0
. 
 
3
9
5
1
.9
7
 
3
9
4
3
.1
5
 
 
 
2
.1
6
 
 2.00 2.01 
8.30 8.25 8.20 8.15 8.10 8.05 8.00 7.95 7.90 7.85 7.80 7.75 7.70 
Chemical Shift (ppm) 
 
TMS 
 
p_nitroacetanilida.001.001.1r.esp p_nitroacetanilida.001.001.1r.esp
 
 
 
2
0
8
. 
90
7.
7.
88
 
8 . 2 2
 
 
 
 
 
 
3.45 3.40 3.35 1.20 1.15 1.10 1.05 1.00 
Chemical Shift (ppm) Chemical Shift (ppm) 
 
 
 
 
2.00 2.01 3.11 
 
 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0 
 Chemical Shift (ppm) 
 
Espectro de RMN de 1H do produto de nitração da p-nitroacetanilida (acetona-d6, 300 MHz). 
 
 
100 138 
 
4
3 
 
6
5 108 
 92 
180 
 
 
 
 
40 
 
80 
 
1
2
2 
150 164 
 
182 
 
 
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 
 
Espectro de massas (IE-EM, 70 eV) do produto de nitração da p-nitroacetanilida
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
53
54 
Experimento 12: Preparação da p-nitroanilina 
 
PARTE 2: Hidrólise da p-nitroacetanilida
 
p_ .001.001.1r.esp 
p_nitroanilina.001.001.1r.esp 
55
33
74
. 
4
7
3
3
6
5
. 
4
0
0
0
.9
9
 
3
9
9
1
.9
1
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3
0
2
7
.5 9
 
1.97 2.00 0.98 
8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 
 Chemical Shift (ppm) 
 p_nitroanilina.001.001.1r.esp 
 p_nitroanilina.001.001.1r.esp 
 3.45 3.40 3.35 1.15 1.10 1.05 
 Chemical Shift (ppm) Chemical Shift (ppm) 
0 0 8 . 9 8 7 . 7 5 6 . 7 3 6 . 
 
6
.0
5
 
1.97 2.00 0.98 
 
H2O (ACETONE) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ACETONE D6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TMS 
 
8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0 
 Chemical Shift (ppm) 
 
Espectro de RMN de 1H do produto de hidrólise da p-nitroacetanilida (acetona-d6, 300 MHz). 
 
 
100 65 
 
 
40 52 
 
80 
92 
 
108 
 
122 
 
138 
 140 
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 
 
Espectro de massas (IE-EM, 70 eV) do produto de hidrólise da p-nitroacetanilida
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
54
5
5 
Experimento 13: Síntese do Luminol 
 
EXPERIMENTO 5: 
Preparação e Uso do Luminol 
Introdução Teórica: 
 A palavra luminescência descreve todos os fenômenos de luz que não são diretamente 
associados com o aumento de temperatura. Quando há um aumento da temperatura e emissão 
luz, temos a incandescência. Portanto, luminescência é a emissão de fótons na região do espectro 
eletromagnético que abrange desde o ultravioleta-visível ao infravermelho. É a luz fria, enquanto a 
incandescência é a luz quente. 
 Existem vários tipos de luminescência, classificados de acordo com o modo de excitação. 
Por exemplo: a fotoluminescência (fluorescência, fosforescência) é devida a absorção de luz 
(fótons). A catodoluminescência é originada pelos raios catódicos (feixes de elétrons). A 
triboluminescência é oriunda de forças friccionais e eletrostática. Um processo bioquímico pode 
fornecer a bioluminescência e uma reação química pode produzir a quimiluminescência. No último 
caso, quase não há emissão de calor, apenas produção de luz. 
 Um exemplo clássico de quimiluminescência é a oxidação do luminol, pelo peróxido de 
hidrogênio em meio básico. A presença de ferro ou cobre catalisa esta oxidação, emitindo uma luz 
azul-fluorescente que pode ser vista em uma sala escura ou com o auxílio de uma luz negra. 
O luminol vem sendo bastante utilizado pela polícia científica para saber se existe presença 
de vestígios de sangue em roupas ou objetos ou no local de um crime. A presença de traços de 
ferro da hemoglobina do sangue pode iniciar a emissão da luz de uma solução básica do luminol 
com peróxido de hidrogênio. 
Neste procedimento, iremos sintetizar o luminol e verificar sua quimiluminescência. 
 
 
Reagentes: 
 Síntese do luminol: 
 Ácido 3-nitroftálico 2 g 
 Solução aquosa de hidrazina (8%) 4 mL 
 Trietilenoglicol 6 mL 
 Solução aquosa de hidróxido de sódio (10%) 10 mL 
 Ditionito de sódio 6 g 
 Ácido acético 4 mL 
 
 Testes da quimiluminescência do luminol: 
 Solução aquosa de hidróxido de sódio (10%) 2 mL 
 Solução aquosa de ferricianeto de potássio (3%) 4 mL 
 Peróxido de hidrogênio (3%) 4 mL 
 Hidróxido de potássio ca. 2 g 
 DMSO ca. 5 mL 
 Fenolftaleína 1 a 2 cristais 
 Eosina 1 a 2 cristais 
 Rodamina B 1 a 2 cristais 
 
 
CUIDADOS: O ácido 3-nitroftálico e o trietilenoglicol são irritantes. A solução aquosa de hidrazina 
possui odor de amônia, produz vapor venenoso e inflamável. O hidróxido de sódio é corrosivo 
e higroscópico. O ditionito desódio é higroscópico e possui odor característico. O ácido acético 
causa queimaduras. O peróxido de hidrogênio é um forte agente oxidante que pode provocar 
queimaduras e irritações. O tiocianato de potássio e o sulfato de cobre pentahidratado são 
irritantes ao entrar em contato com a pele, os olhos ou se houver ingestão ou inalação. 
Realizar o experimento na capela com boa ventilação. 
 
 
Procedimento da Síntese do Luminol: 
 Parte 1: 
 Inicie o procedimento colocando em um béquer, 30 mL de água deionizada para aquecer 
em um banho-maria. Enquanto a água aquece, continue o procedimento. 
 Em um único balão de fundo redondo, serão feitos em sequência: uma destilação e um 
refluxo a alta temperatura, usando um banho de óleo de silicone, resistência, reostato e agitação 
magnética. Portanto, já deixe a vidraria pré-montada com conexões e mangueiras corretamente 
ajustadas, para assim que terminar a destilação, o sistema possa ser trocado por um condensador 
de refluxo. 
 Em um balão de 50 mL de fundo redondo e uma boca, adicione 2 g de ácido 3-nitroftálico 
e 4 mL de uma solução aquosa 8% de hidrazina. Aqueça o balão até a dissolução do ácido 3-
nitroftálico, usando o banho de óleo de silicone, resistência, reostato e agitação magnética. Após 
dissolver todo o ácido 3-nitroftálico, adicione 6 mL de trietilenoglicol. Depois dessa adição, adapte 
ao balão o sistema de microdestilação (se possível, conectado a uma bomba a vácuo ou trompa 
d´água. Se não for possível, destile a pressão ambiente.). Aqueça a solução para destilar o excesso 
de água. É necessário retirar uma boa quantidade de água para deslocar o equilíbrio da reação. 
Não aumente a temperatura. Apenas o suficiente para destilar a água. 
 
 Terminada a destilação, tente aquecer a solução em refluxo por 3 minutos. Para isso, 
troque cuidadosamente o aparelho de microdestilação por um condensador de refluxo (já 
devidamente montado com as mangueiras de água). Somente depois dessa troca, aumente 
cuidadosamente a temperatura do óleo de silicone. Atenção: O ponto de ebulição do 
trietilenoglicol é 215 oC. Portanto, cuidado ao aquecê-lo e mantê-lo sob refluxo, pois o óleo de 
silicone atingirá uma temperatura extremamente elevada. Esta etapa é crucial. Provavelmente, 
você ainda verá água remanescente na solução condensar no condensador, mas a solução ainda 
não entrou em refluxo. Entretanto, se elevar muito a temperatura e permanecer aquecendo por 
muito tempo, a solução adquirirá um aspecto marrom e não haverá formação de luminol. Portanto, 
aqueça somente por 3 minutos, o suficiente para retirar o excedente de água que não foi destilada. 
O aspecto do sólido deverá ser amarelo claro. 
 Após os 3 minutos, pare o refluxo. Resfrie a solução a aproximadamente 100 oC, momento 
no qual os cristais do produto intermediário aparecem. Com cuidado, retire o balão de cima do 
banho de óleo de silicone. Quando o balão não estiver mais em cima do banho de óleo quente, 
adicione os 30 mL de água deionizada pré-aquecida. Atenção: Cuidado para não deixar cair ou 
respingar água no óleo de silicone que ainda estará quente. 
 Resfrie cuidadosamente o exterior do balão debaixo de água corrente na pia. Recolha o 
produto intermediário de cor amarelo-claro, por meio de filtração a vácuo. 
 
 Parte 2: 
 O intermediário produzido na Parte 1 deste procedimento não precisa ser secado. Pode 
ser transferido diretamente para o balão de 50 mL de fundo redondo utilizado anteriormente. 
Neste balão com o composto intermediário, adicione 10 mL de solução aquosa 10% de hidróxido 
de sódio e agite. Resultará em uma solução marrom avermelhada. Nesta solução, adicione 6 g de 
ditionito de sódio. Pode lavar as paredes do balão com um pouco de água deionizada, para arrastar 
o ditionito de sódio para a solução. 
 Aqueça este balão, sob agitação magnética, e mantenha-o em refluxo, por 10 minutos. 
Durante este período, o produto reduzido pode separar da solução. Após os 10 min, adicione 
4 mL de ácido acético. Resfrie o exterior do balão sob a água corrente na pia, sob agitação. Recolha 
o precipitado amarelo claro do luminol, por meio de filtração a vácuo. 
 Se deixar o filtrado repousar por uma noite, precipita-se um pouco mais de luminol. 
 
 
 
Testes da quimiluminescência do Luminol: 
TESTE 1: Prepare duas soluções estoque. 
Solução A: 
− 4 mL de solução aquosa 3% de ferricianeto de potássio 
− 4 mL de solução aquosa 3% de peróxido de hidrogênio 
− 32 mL de água deionizada 
 
Solução B (esta solução deverá ser usada recém-preparada): 
− 40 a 60 mg do luminol molhado 
− 2 mL de solução aquosa 10% de hidróxido de sódio 
− 18 mL de água deionizada 
Depois que preparar a solução B, pegue 5 mL desta solução (B) e dilua com 35 mL de água 
deionizada. 
 Para testar a quimiluminescência do luminol sintetizado, em uma sala escura, coloque a 
solução A e a solução diluída B simultaneamente em um frasco Erlenmeyer. Para aumentar o brilho 
da luz emitida, adicione alguns cristais de ferricianeto de potássio e de hidróxido de sódio. 
 
TESTE 2:6 
 Cubra o fundo de um frasco de Erlenmeyer de 10 mL com uma camada de pastilhas de 
hidróxido de potássio. Acrescente DMSO para cobrir as pastilhas. Em uma sala escura, adicione 
aproximadamente 0,025 g de luminol úmido ao frasco. Tampe-o e agite-o intensamente para 
misturar ar na solução (Qual é a cor do brilho emitido?). A intensidade do brilho aumentará com a 
agitação contínua do frasco e abertura ocasional da tampa, para a entrada de mais ar.6 
 Para observar a transferência de energia para um corante fluorescente, dissolva um ou 
dois cristais de fenolftaleína (ou eosina ou rodamina B) em aproximadamente 0,25 mL de água. 
Adicione esta solução deste indicador à solução básica de luminol em DMSO. Tampe o frasco e 
agite a mistura intensamente. Observe e anote a intensidade e a cor da luz produzida.6 
 
 
Questões: 
1. Mostre o mecanismo da reação para a síntese do luminol. Qual é a estrutura química do 
luminol? 
2. Qual é a estrutura química do composto intermediário produzido na parte 1? 
3. Explique como acontece a emissão de luz a partir luminol em meio básico, na presença de água 
oxigenada e íons Fe(III). 
4. Cite outras aplicações da quimiluminescência. 
5. A síntese do luminol é antiga. Atualmente, quais outros compostos estão sendo sintetizados? 
6. Explique como ocorre o processo de transferência de energia da mudança de cor do luminol, na 
presença de corantes fluorescentes. 
 
 
3. Roteiro para relatório 
 
1. Mostre o mecanismo da reação para a síntese do luminol. Qual é a estrutura química do 
luminol? 
 
2. Qual é a estrutura química do composto intermediário produzido na parte 1? 
 
3. Explique como acontece a emissão de luz a partir luminol em meio básico, na presença 
de água oxigenada e íons Fe(III).58 
4. Explique como ocorre o processo de transferência de energia da mudança de cor do 
luminol, na presença de corantes fluorescentes. 
 
5. Considerando todos os reagentes e solventes utilizados, estime o custo aproximado deste 
experimento. 
 
6. Analise os espectros de massas e de RMN de 1H do luminol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
177 
 
 
 
 
 
119 
 
 
91 
 
 
 
65
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
58