Lista de Exercícios alcanos e cicloalcanos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO – Campus Diadema 
 
Química Orgânica– Engenharia Química 
Professora: Patrícia Sartorelli 
 
 
 1 
Lista de Exercícios - Alcanos e cicloalcanos 
 
1. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos compostos a seguir: 
 
a) 2-metilexano g) trans-1-terc-butil-5-isopropilcicloctano 
b) 5-etil-2,3-dimetiloctano h) 8-isopropil-2,3,4-trimetildodecano 
c) 1-isopropil-4-metilcicloexano i) 3-metil-4-propileptano 
d) cis-1,2-dimetilciclopentano j) 4,6-dietilnonano 
e) 3-etil-2-metilexano l) 5,26-dibutiltriacontano 
f) ciclopentilciclopentano m) trans-1-etil-3-metilciclobutano 
 
2. Dê o nome IUPAC para cada um dos alcanos e cicloalcanos a seguir: 
 
a) b) c) d)
e) f) g) h)
i) j) l) m) n)
 
 
3. Desenhe os isômeros constitucionais para os alcanos com as seguintes fórmulas 
moleculares. Dê nome para cada composto. 
 
a) C4H10 (2 isômeros) 
b) C5H12 (3 isômeros) 
c) C6H14 (5 isômeros) 
d) C7H16 (9 isômeros) 
 
 2 
4. Use projeções de Newman e desenhe as seguintes moléculas na conformação mais estável 
com relação à ligação indicada. De todas as conformações que você desenhou, qual deve ser a 
mais e a menos estável. Justifique. 
 
a) 2-metilbutano, ligação C2-C3 
b) 2,2-dimetilbutano, ligação C2-C3 
c) 2,2-dimetilpentano, ligação C3-C4 
d) 2,2,4-trimetilpentano, ligação C3-C4 
 
5. Desenhe as conformações em cadeira para os isômeros cis e trans dos seguintes 
compostos: 
 
(a) 1,2-dibromocicloexano 
(b) 1,3-dibromocicloexano 
(c) 1,4-dibromocicloexano. 
 
6. Escreva as Projeções de Newman para as conformações alternadas e eclipsadas do 2-
metilpropano. Indique a conformação mais estável e a menos estável. 
 
7. A seguir está a conformação predominante para a D-glicose. Porque não é surpreendente o 
fato de que a D-glicose é o açúcar mais comumente encontrado na natureza? 
 
O
H
HO
H
HO
H
OH
OHH
H
OH
D-glicose
 
 
 
8. Explique os seguintes fatos experimentais: a cloração do 2-metilpropano leva a 63% de 1-
cloro-2-metilpropano e 37% de 2-cloro-2-metilpropano, enquanto a bromação do 2-
metilpropano leva a traços do 1-bromo-2-metilpropano e 99% de 2-bromo-2-metilpropano. 
 
9. A seguir é mostrado um mecanismo alternativo para a cloração do metano. 
 (1)
(2)
(3)
Cl2 2 Cl
.
Cl. + CH4 CH3Cl + H.
H. + Cl2 HCl + Cl. 
 
 3 
 
Calcule o valor de Ho para cada etapa deste mecanismo e explique se esse mecanismo 
provavelmente compete com aquele que você já estudou. 
 
10. A reação radicalar do propano com cloro produz, além dos compostos altamente clorados, 
o 1-cloropropano e o 2-cloropropano. Escreva as etapas iniciadoras e propagadoras da cadeia 
mostrando como cada composto é formado. Qual a porcentagem de 1-cloropropano e 2-
cloropropano você esperaria da cloração do propano se os átomos de hidrogênio primários e 
secundários fossem igualmente reativos? Justifique. 
 
 
GABARITO DOS EXERCÍCIOS ________________________________ 
 
1. 
2-metilexano
5-etil-2,3-dimetiloctano
1-isopropil-4-metilcycloexano
cis-1,2-dimetilcyclopentano
3-etil-2-metilexano
ciclopentilciclopentano trans-1-terc-butil-5-isopropilcicloctano
8-isopropil-2,3,4-trimetildodecano
3-metil-4-propileptano 4,6-dietilnonano
5,26-dibutiltriacontano trans-1-etil-3-metilciclobutano
a) b) c)
e)
d)
f) g)
h) i) j)
l) m)
 
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2. (a) 4-etil-2-metileptano; (b) 4-etil-2,4-dimetilnonano; (c) 4-etil-2,4-dimetiloctano; (d) 1-isopropil-4-
metilcicloexano; (e) 2,5,6-trimetilnonano; (f) 7-terc-butil-4-isopropildodecano; (g) cis-1,3-dimetilcicloexeno; (h) 1-
butil-2-isopropilcicloexano; (i) 1,5-diisopropilcicloctano; (j) 5-etil-2,7-dimetilnonano; (l) trans-1,2-dietilciclopentano; 
(m) 2,3-dimetilbutano; (n) 2,6-dimetiloctano. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 4 
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3. 
butano 2-metilpropano
a)
b)
pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano
c)
hexano 2-metilpentano
3-metilpentano 2,3-dimetilbutano 2,2-dimetilbutano
C4H10
C5H12
C6H14
d)
heptano 2-metilexano
3-metilexano 2,3-dimetilpentano
2,4-dimetilpentano
2,2-dimetilpentano
3,3-dimetilpentano 2,2,3-trimetilbutano
3-etilpentano
C7H16
 
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4. Neste exercício, é interessante você desenhar todas as conformações possíveis e depois dizer qual é a mais estável. 
A seguir, estão as conformações mais estáveis para cada caso, lembrando que sempre estas serão conformações 
alternadas. 
 C H 3
H H
C H 3
C H 3H
C H 3 C H C H 2 C H 3
C H 3
2 3
a )
C H 3
H H
C H 3
C H 3H 3 C
C H 3 C C H 2 C H 3
2 3
b )
C H 3
C H 32 -m e t il-b u ta n o
2 ,2 -d im e til-b u ta n o
c ) C H 3 C C H 2 C H 2 C H 3
43
C H 3
C H 3 C H 3
H H
C (C H 3 )3
HH
d ) C H 3 C C H 2 C H C H 3
43
C H 3
C H 3 C H 3
H 3 C H
C (C H 3 )3
HH
C H 3
 
 
A conformação mais estável é a (c) pois existem somente dois grupos grandes e estes estão o mais afastados 
possível (conformação alternada anti). Já a conformação menos estável (mais instável) é a da letra (d), a qual 
apresenta um grupo terc-butila muito grande ao lado de um grupo metila. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 5 
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5. 
B r
tra n s -1 ,2 -d ib ro m o -c ic lo e x a n o
tra n s -d ia x ia l
t ra n s -1 ,2 -d ib ro m o -c ic lo e x a n o
tra n s -d ie q u a to r ia l
B r
B r
c is -1 ,2 -d ib ro m o -c ic lo e x a n o
e q u a to r ia l-a x ia l
B r
c is -1 ,3 -d ib ro m o -c ic lo e x a n o
c is -d ia x ia l
c is -1 ,3 -d ib ro m o -c ic lo e x a n o
c is -d ie q u a to r ia l
B r
B r
t ra n s -1 ,3 -d ib ro m o -c ic lo e x a n o
e q u a to r ia l-a x ia l
B r
B r
tra n s -1 ,4 -d ib ro m o -c ic lo e x a n o
tra n s -d ia x ia l
t ra n s -1 ,4 -d ib ro m o -c ic lo e x a n o
tra n s -d ie q u a to r ia l
B r
B r
B r
c is -1 ,4 -d ib ro m o -c ic lo e x a n o
e q u a to r ia l-a x ia l
B r
B r
B r B r
B r
B r B r
 
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6. 
CH3
H CH3
H
HH
H3C
H
CH3
H
HH
conformação
alternada
conformação
eclipsada
H C
H
H
C
CH3
H
CH3 2-metilpropano
CH3
H3C H
H
HH
H3C
H3C
H
H
HH
H
H3C CH3
H
HH
H
H3C
CH3
H
HH
conformação
alternada
conformação
alternada
conformação
eclipsada
conformação
eclipsada
A B C D E F
 
 
 As conformações mais estáveis são alternadas, A = C = E, e as menos estáveis são as eclipsadas, B = D = F. 
Neste caso, todas as conformações alternadas são iguais (mesma energia) e todas as conformações eclipsadas são 
iguais (mesma energia). 
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7. A molécula da D-glicose é muito estável pois todos os grupos hidroxila, e também o grupo –CH2OH, estão nas 
posições equatoriais do anel de seis membros, explicando a grande abundância deste açúcar na natureza. 
 
O
H
H O
H
H O
H
O H
O HH
H
O H
D -g lic o s e
g ru p o -O H e q u a to r ia l
g ru p o -O H e q u a to r ia l
g ru p o -O H e q u a to r ia l
g ru p o -O H e q u a to r ia l
g ru p o -C H 2 O H e q u a to r ia l6 
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8. 
 
 
 
 
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9. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 7 
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10.