relatório organica saponificação (sabão)

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Universidade do Rio de Janeiro - UNIRIO
Centro de Ciências Biológicas e da Saúde - CCBS
Instituto de Biociências - IBio
Departamento de Ciências Naturais - DCN
Disciplina de Química Orgânica
Professora: Samira Portugal
Curso: Ciências Ambientais
Aluno: Carolina Sarcinelli de Oliva Mena
Turma: A                                                          N° da prática: 4
Prática realizada em: 21/05/2018
Título da Prática: Saponificação
Rio de Janeiro
Objetivo
Produzir um sabão a partir do reaproveitamento de óleo de cozinha, observando a reação de formação do sabão e suas propriedades.
Introdução
A reação química que produz o sabão é conhecida como saponificação. O sabão é um produto tensoativo (substância que reduz a tensão superficial de um líquido) usado em conjunto com água principalmente para limpeza de sujeiras (basicamente óleos ou gorduras). Não se sabe ao certo há quanto tempo a humanidade usa o sabão, mas há relatos de sociedades que usavam substâncias com princípios e funções muito parecidas com as do sabão séculos antes de Cristo.
Atualmente, consumimos diariamente e em grande quantidade sabões e produtos derivados deles para higiene e limpeza, como xampus, pastas de dente, sabonetes, produtos especiais para lavagem de roupas, desinfetantes, entre outros.
O óleo de cozinha é um dos grandes poluidores do mundo, um litro de óleo tem capacidade para poluir 25.000 litros de água. O descarte inadequado do óleo de cozinha pode causar entupimento de tubulações; contaminação da água de rios, lagos, lagoas, uma vez que o óleo se espalha na superfície destes corpos d’água; impermeabilização de solos pois o óleo fica retido no mesmo, contribuindo com enchentes; e ainda pode entrar em decomposição liberando gás metano.
Por isso é importante reutilizar a gordura e o óleo de cozinha usado para a produção de sabão, para que esses resíduos não sejam descartados em locais inadequados e não causem impactos ambientais. Atualmente já existem campanhas e ONGs para recolher o óleo de cozinha utilizado, como por exemplo, a ONG Trevo e o Instituto Triângulo. Além disso, o óleo pode ser uma fonte de renda, inclusive para criação de projetos sociais, como o cinema na Maré criado por Bhega Silva. 
Materiais e Métodos
Os materiais utilizados na prática foram:
- 1 bastão de vidro;
- 1 becher de 600 mL;
- 1 becher de 250 mL;
- 1 espátula;
- 1 funil de sólidos;
- 1 funil de vidro;
- 1 placa de petri;
- 1 proveta de 50,0 mL;
- 1 proveta de 100,0 mL;
- 1 tela de amianto.
Os reagentes utilizados na prática foram:
- 100,0 mL de água destilada;
- 250,0 mL de óleo de cozinha usado;
- 30,0 g de soda cáustica;
- 25,0 mL de vinagre.
Primeiramente, mediu-se 250,0 mL do óleo de cozinha usado previamente filtrado e transferiu-se o mesmo para um becher de 600 mL. Depois mediu-se 100,0 mL de água destilada em uma proveta de 100,0 mL, transferindo-a logo em seguida para um becher de 250 mL. Enquanto isso, pesou-de 30,0 g de soda cáustica (hidróxido de sódio) em escamas em uma placa de petri, tampando a mesma. Adicionou-se vagarosamente a soda cáustica pesada ao becher contendo a água destilada, previamente posicionado em cima de uma tela de amianto. Agitou-se constantemente com o auxílio de um bastão de vidro até completa dissolução da soda cáustica, sempre adicionando a mesma aos poucos devido ao calor da reação. Lentamente, durante 30 minutos, adicionou-se sob constante agitação a solução de hidróxido de sódio sobre o óleo. Após, colocou-se 25,0 mL de vinagre, homogeneizando. Transferiu-se a solução para um recipiente plástico e deixou-se em repouso por alguns dias.
Resultados e Discussões
 A reação de saponificação ocorre quando um éster reage com uma base forte originando um álcool e um sal de ácido carboxílico. O sabão, que é um sal de ácido carboxílico, geralmente é um produto resultado da reação química entre hidróxido de sódio (base forte) com triacilglicerol (óleo vegetal). Nessa reação, o hidróxido de sódio ataca os triacilgliceróis, deslocando o glicerol e formando sais sódicos:
Para discutir-se a aplicabilidade do sabão basta observar sua formulação química na reação de sua formação (figura acima). Nessa estrutura do sabão, ele apresenta radicais de carbono que têm característica apolar (a “cabeça apolar” da molécula). Já na “cabeça polar”, na parte onde há COO-Na+, existem propriedades polares. Estas moléculas, quando entram em contato com líquidos polares ou apolares dissolvem-se, interagindo com as moléculas deste líquido. 
O mecanismo da reação de saponificação pode ser observado abaixo. Ela começa quando a hidroxila do NaOH age como nucleófilo e ataca o carbono ligado aos oxigênios, desfazendo a ligação dupla carbono-oxigênio. Depois, a ligação carbono-oxigênio ligado a um radical é rompida e a ligação dupla carbono-oxigênio se refaz. O produto é um álcool glicerol e um sal de ácido graxo.
É por isso que o sabão remove certas sujeiras que somente a água não seria capaz. Óleos e gorduras são apolares enquanto a água é polar. Já o sabão contém uma cabeça polar, que interage com óleos e gorduras (sujeira) e outra apolar, que interage com a água. Ou seja, ele atua “arrancando” óleos e gorduras do local, que são removidas definitivamente pela água. O sabão deixa substâncias (antes imiscíveis) solúveis em água por meio da emulsão.
Uma das evidências da reação de saponificação pode ser observada com a liberação de calor quando as substâncias são colocadas em contato e começam a reagir entre si. Há também a mudança de fase: da fase líquida (tanto o óleo quanto a solução de soda cáustica) para um produto sólido, o sabão. Além disso, a cor observada é uma coloração amarelada.
O sabão produzido pode ser visto na imagem abaixo:
Pode-se observar a formação de uma fase líquida em cima, provavelmente devido à formação de um subproduto: a glicerina.
O vinagre (ácido acético) foi utilizado para neutralizar possíveis excessos de base (soda cáustica) que estivessem presentes no sistema.
Conclusão
Foi observada a reação de produção de sabão a partir de óleo de cozinha reutilizado, sendo possível a reprodutibilidade do procedimento posteriormente, com o intuito de reaproveitamento do óleo. O fato de o óleo estar filtrado contribuiu para a formação de um sabão com uma qualidade boa.
Questionário
1. Que componentes químicos estão presentes nos óleos e gorduras?
Triglicerídeos, ou triacilgliceróis.
2. O que são os triacilgliceróis?
Triacilgliceróis são lipídios formados pela ligação de 3 moléculas de ácidos graxos com o glicerol através de ligações do tipo éster. Sua principal função é a de reserva de energia
3. Qual a equação geral da saponificação de um triéster de ácido graxo com NaOH?
4. Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos que
se formam?	
Ácidos e alcoóis.
5. Por que a água dura é imprópria para a lavagem de roupas?
Porque os cátions Ca2+ e Mg2+ reagem com o sabão formando compostos insolúveis, como carboxilatos, diminuindo a concentração do sabão e seu poder de lavagem.
6. Como se da a ação de limpeza do sabão
Como o sabão tem uma parte polar e outra apolar em sua estrutura, a parte apolar reage com a sujeira e a parte polar reage com a água, formando a chamada micela. Essas micelas são carreadas pela água.
7. Qual é a diferença entre um sabão e um detergente?
Enquanto o sabão é um produto derivado do óleo/gordura, o detergente é um produto sintético obtido a partir de derivados do petróleo e geralmente possui enxofre em sua composição.
8. O que é um detergente biodegradável?
Os primeiros detergentes tinham uma cadeia carbônica muito longa e com muitas ramificações, dificultando a degradação das moléculas desses produtos por microorganismos. Ao passar dos anos, a indústria foi desenvolvendo um detergente que possui cadeia carbônica linear parecida com a do sabão, sem ramificações. Esse detergente é o chamado biodegradável, porque facilita a degradação damolécula por microorganismos.
Referências Bibliográficas 
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SANTOS, W. C. B., MARTINS, T. A. Educação em Ambientes não Formais: O Ensino de Química na Comunidade Ribeirinha de Melgaço – Arquipélago de Marajó – Pará. In: Congresso Brasileiro de Química, 51, 2011, São Luís Maranhão. Disponível em: <http://www.abq.org.br/cbq/2011/trabalhos/6/6-791-11608.htm>. Acesso em: 05 jun. 2018.
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