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Dra. Clináscia R. R. Araújo 08/06/2017 Fundamentos de Bioquímica Instituto Federal do Norte de Minas Gerais Disciplina: Bioquímica 2 “A bioquímica tenta explicar as funções biológicas em termos químicos” 3 Fonte: Alberts, B. et al. 2011. Bioquímica – Células vivas 4 Fonte: Nelson e Cox, 2014 Organização molecular das células Compostos orgânicos Compostos orgânicos Substâncias químicas que contêm em sua estrutura o C e ligações covalentes C-H. Podem conter também N, O, P e S, assim como os halogênios F, Cl, Br e I. Fundamentos químicos Archibald Scott Couper (1831-1892) August Kekulé (1829-1896) Átomos realizam um número fixo de ligações utilizando os seus elétrons de valência. Um átomo de carbono pode utilizar um ou mais dos seus elétrons de valência para formar ligações com outros átomos de carbono. tetravalente divalente 2 pontos importantes para compostos orgânicos Propriedades Químicas Polaridade. Interações intermoleculares. Propriedades Físicas Ponto de fusão. Ponto de ebulição. Solubilidade. Capítulo 2. Famílias de Compostos de Carbono As ligações covalentes podem ser classificadas como: Covalente apolar. Covalente polar. Propriedades Químicas 1 ) Polaridade das ligações covalentes 4,0 – 4,0 = 0 Covalente apolar 4,0 – 2,1= 1,9 Covalente polar Ligações covalentes polares estão presentes em moléculas que contêm átomos com diferentes valores de eletronegatividade. Elétrons não são compartilhados igualmente entre os átomos Eletronegatividade: Habilidade que um elemento tem de atrair elétrons. Na tabela periódica: eletronegatividade e le tr o n eg at iv id ad e Quanto maior a diferença de eletronegatividade entre dois elementos, mais polarizada é a ligação. Momento de dipolo m = e x d em que: e = carga parcial, em Coulomb, d = distância, em metros, que separa as cargas, m = momento de dipolo Momentos dipolares moleculares: Resultante de todos os momentos dipolares de ligação de uma substância. Algumas moléculas têm ligações polares, mas não têm um momento dipolar porque a geometria leva ao cancelamento dos dipolos de ligações individuais. Tetracloreto de carbono Clorometano 2) Interação intermolecular A ligação covalente que mantém uma molécula unida é uma força intramolecular. A atração entre moléculas é uma força intermolecular. Forças intermoleculares são muito mais fracas do que as forças intramoleculares (16 kJ mol-1 versus 431 kJ mol-1 para o HCl). Quando uma substância funde ou entra em ebulição, somente forças intermoleculares são quebradas. Forças Intermoleculares Tipo de interação Força relativa Espécies envolvidas Dipolo-dipolo Moderadamente forte Moléculas polares Ligação de hidrogênio Forte Moléculas polares que possuem H ligado a elemento bastante eletronegativo (F, O, N) Forças de van der Waals Muito fraca Molécula apolares Tabela 1: Tipo de interação e força de interação envolvida a) Forças de van der Waals ou dipolo-dipolo induzido Johannes Diderik van der Waals (1837–1923) Interação entre moléculas apolares (ex: alcanos). Por que ocorrem? Elétrons se movem continuamente e, em um momento, a densidade de elétrons em um dos lados da molécula é um pouco mais elevada do que no outro lado. Quanto maior é a molécula (quanto maior o número de elétrons) mais polarizável ela é. Um dipolo temporário em uma molécula pode induzir um dipolo temporário em uma próxima molécula. Quanto maior a área de superfície disponível para contato, maiores são as forças de van der Waals. b) Forças dipolo-dipolo Interação existente entre moléculas polares. Resultante de uma distribuição não uniforme de elétrons. c) Ligação de hidrogênio Atração dipolo-dipolo forte. Necessita do H ligado a um elemento eletronegativo (F, O e N). São mais fracas do que as ligações covalentes, mas são muito mais fortes que as interações dipolo-dipolo. 1) Ponto de fusão e ebulição Propriedades físicas mais facilmente medidas. Pontos de fusão: Propriedade dos sólidos. Ponto de ebulição: Propriedade dos líquidos. Fusiômetro Temperatura na qual as forças de interações intermoleculares são superadas. Refletem a intensidade das forças intermoleculares Propriedades Físicas Interações fortes: ponto de fusão e ebulição elevado. Interações fracas: ponto de fusão e ebulição baixo. Amina primária PE = 97 n-pentano PE = 36 °C Butanona PE = 80 °C 1-Butanol PE = 116 °C Amina secundária PE = 84 Amina terciária PE = 65 O tamanho da cadeia também interfere nos pontos de fusão e ebulição de um composto • Maior cadeia + interações • Maior superfície de contato + interações • Maior os PF e PE Composto pf (°C) pe (°C) 1atm CH4 -182,6 -162 CH3CH2CH2CH2CH3 -129,8 36,1 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 -27,9 174,1 CH3CH2OH -114 78 CH3CH2 CH2CH2OH -90 117,3 CH3OCH3 -141 -23,7 CH3 CH2OCH2CH3 -116 34,5 Ponto de ebulição e ebulição x Tamanho da cadeia Tabela 2: Temperaturas de fusão e ebulição de diferentes compostos Ramificação reduz o ponto de ebulição porque reduz a área de contacto. neopentano PE = 9,5 °C isopentano PE = 27,9 °C O tipo da cadeia também interfere nos pontos de fusão e ebulição de um composto Acetato de n-butila PE = 125 Acetato de t-butila PE = 98 Ponto de ebulição e ebulição x Tipo da cadeia 2) Solubilidade “semelhante dissolve semelhante'' Substâncias polares dissolvem em solventes polares e substâncias apolares dissolvem em solventes apolares. Solventes polares interagem com as cargas parciais em uma substância polar. Moléculas de solvente separam as moléculas de soluto o que faz com que se dissolvam. Solubilidade em água Solventes polares não são atraídos por substâncias apolares pois estas não têm carga. 30 Metil Etil Fenila Aldeído Cetona carboxilato Álcool Enol Éter Ester Acetil Anidrido Exemplos de grupos funcionais
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