Gabarito Prova 1 Química Orgânica II, Prof Dennis Russowsky (UFRGS)

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul – Instituto de Química – Departamento de Química Orgânica 
Química Orgânica II Prof. Dennis Russowsky 1 
 
 QUI-2015 - Química Orgânica II 
 Gabarito da Prova da 1ª Área 
 Prof. Dennis Russowsky 
 
 
Questão 1. 2é(O) 0é 2é(S) 2é(N-sp3) 
 
O N
N N
S
Me
N
N N
N
H
a) b) c) d)
 
Questão 2. 
H
H
Base
Bronsted
H
6é , AromáticoNão Aromático
a) OH
Ácido
Bronsted
6é , AromáticoNão Aromático
Hb)
Cl
Ácido
Lewis
Hc)
2é , AromáticoNão Aromático
N
H
H Base
Bronsted
N Hd)
6é , AromáticoNão Aromático
Base
Bronsted
H H H
10é , 
Aromático
Não Aromático
e)
 
Questão 3. 
Kekulé
Non-Kekulé
Kekulé
Kekulé
a)
Non-Kekulé Kekulé
b)
Kekulé
Kekulé
Non-Kekulé
Kekulé
Kekulé
Kekul
é
c)
 
Questão 4. 
Cl NO2
 
 a) Cl2/AlCl3 b) (CH3)3CCH2CH2Cl/AlCl3 c) (CH3)2CHOH/HCl d) HNO3/H2SO4 
Questão 5. H3C CH3
OH
H3C CH3
HHCl
H3C CH3
OH
H
-H2O
Benzeno
Carbocátion
H H H
Esruturas de Ressonância para os Cátions Arênio
-H Cumeno
(Isopropil Benzeno)
 
Discutido exaustivamente em sala de aula 
Discutido 2ª feira em sala de aula-Listas 
Discutido exaustivamente em sala de aula 
 
 
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Química Orgânica II Prof. Dennis Russowsky 2 
 
Questão 6. 
Cl2
AlCl3
Cl
1) NaOH
350oC
2) H3O
OH
HNO3
H2SO4
OH
OH
NO2
NO2
+
orto-Nitrofenol
para-Nitrofenol
SEA
SNA
Gupo Ativante
orto/para Dirigente
 
Questão 7. 
OH
H3COa) H
O
O
OHb)
O
O O
c) d)
Redutor, fonte de
Hidreto
Redutor, fonte de
Hidreto
Álcool
Aldeído
Cetal Cíclico
Adição de Álcoois Oxidante Forte
Doador de Oxigênio
Ácido Carboxílico
 
Questão 8. 
O
NaBH4
Redução
por Hidreto
a)
O
HS SH
BF3
b)
O
H2N
H3O
c)
O 1) EtMgBr
Et2O seco
2) H3O
d)
O
2 Equivalentes
de MeOH
H3O
e)
 
Questão 9. 
O
H+/MeOH
O
H
O
H
MeOH
HO OMe
H
H2O OMe
-H2O
O
Me
MeO OMe
H
-H+
MeOH
MeO OMe
Gasto da
Catalisador
Devolução do
Catalisador
Adição da 1a
molécula de MeOH
Adição da 2a
molécula de MeOH
 
 
 
Discutido exaustivamente em sala de aula