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RESUMÃO DA APROVAÇÃO – CARBOIDRATOS Marcus Felipe O. B. Alencar – mfebar@icloud.com - @fpbarros88 SÃO AS MOLÉCULAS MAIS ABUNDANTES DA NATUREZA. IMPORTÂNCIA DOS CARBOIDRATOS: o ESTRUTURAL E PROTEÇÃO: CELULOSE, PECTINA, QUITINA, RIBOSE, PEPTIDEOGLICANO. o FONTE ENERGÉTICA: GLICOSE. o ARMAZENAMENTO DE ENERGIA: AMIDO, GLICOGÊNIO. o COMPÕEM MEMBRANAS CELULARES: GLICOLIPÍDEOS, GLICOPROTEÍNAS. CLASSIFICAM-SE EM DOIS GRUPOS: o POLIIDROXIALDEÍDOS: APRESENTAM GRUPO ALDEÍDO (H-C=O) NA EXTREMIDADE DA CADEIA. *CHAMADOS DE ALDOSES o POLIIDROXICETONAS: APRESENTAM GRUPO CETONA (C=0) NO INTERIOR DA CADEIA. *CHAMADOS DE CETOSES MONOSSACARÍDEOS SÃO CARBOIDRATOS SIMPLES (AÇUCARES SIMPLES). o O NOME GENÉRICO DO MONOSSACARÍDEO É DADO BASEADO NO NÚMERO DE CARBONOS MAIS A TERMINAÇÃO “OSE”: 03 CARBONOS – TRIOSES 04 CARBONOS – TETROSES 05 CARBONOS – PENTOSES 06 CARBONOS – HEXOSES 07 CARBONOS – HEPTOSES o OBS: TODOS OS MONOSSACARÍDEOS (EXCETO A DIIDROXIACETONA) POSSUEM UM OU MAIS CARBONOS QUIRAIS. o SÃO SOLÚVEIS EM ÁGUA | NÃO SOFREM HIDRÓLISE | SÃO DOCES. DISSACARÍDEOS SÃO DOIS AÇÚCARES SIMPLES LIGADOS POR LIGAÇÃO GLICOSÍDICA. MALTOSE GLICOSE + GLICOSE LACTOSE GLICOSE + GALACTOSE SACAROSE GLICOSE + FRUTOSE o SÃO SOLÚVEIS EM ÁGUA | SOFREM HIDRÓLISE | SÃO DOCES. OLIGOSSACARÍDEOS CONTÉM CERCA DE 6 A 20 MONOSSACARÍDEOS LIGADOS. POLISSACARÍDEOS CONTÉM ACIMA DE 20 MONOSSACARÍDEOS LIGADOS. CELULOSE PAREDE CELULAR VEGETAL PAPEL QUITINA PAREDE DE FUNGOS EXOESQUELETO DE ARTROPODOS GLICOGÊNIO RESERVA ANIMAL (FÍGADO, MÚSCULOS) AMIDO RESERVA VEGETAL (RAÍZ) o SÃO INSOLÚVEIS EM ÁGUA | SOFREM HIDRÓLISE | NÃO SÃO DOCES. CARBONOS QUIRAIS (ASSIMÉTRICOS) SÃO AQUELES QUE POSSUEM TODOS OS SEUS 4 LIGANTES DIFERENTES. CARBOIDRATOS DE 6 CARBONOS (HEXOSES) SÃO OS MAIS ABUNDANTES NA NATUREZA. (Ex: GLICOSE E FRUTOSE) RIBOSE E DESOXIRRIBOSE SÃO AÇÚCARES DE 5 CARBONOS ENCONTRADOS NO RNA E DNA RESPECTIVAMENTE. ENANTIÔMEROS SÃO DUAS FORMAS DE REPRESENTAR CARBOIDRATOS QUE DIFEREM NA POSIÇÃO DA HIDROXILA (HO) EM IMAGENS ESPECULARES (=ESTEREOISÔMEROS). DIASTEROISÔMEROS SÃO FORMAS DE CARBOIDRATOS QUE NÃO SÃO IMAGENS ESPECULARES UM DO OUTRO E NÃO SE SOBREPÕEM. O PREFIXO D / L SIGNIFICA A POSIÇÃO DA HIDROXILA NO CARBONO QUIRAL DE MAIOR NÚMERO. (DIREITA / ESQUERDA) EPÍMEROS SÃO DOIS AÇÚCARES QUE DIFEREM SOMENTE NA CONFIGURAÇÃO DE UM CARBONO QUIRAL. (Ex: D-GALACTOSE E D-MANOSE). A MAIOR PARTE DOS AÇUCARES EXISTE NA FORMA CÍCLICA COM ANÉIS DE 5 OU 6 ELEMENTOS. O PROCESSO DE CICLIZAÇÃO ENVOLVE O GRUPO CARBONILA (C=O) E O OXIGÊNIO DE UM GRUPO HIDROXILA (HO) ATRAVÉS DE UMA LIGAÇÃO COVALENTE. O CARBONO CARBONÍLICO TORNA-SE UM NOVO CENTRO QUIRAL CHAMADO CARBONO ANOMÉRICO. ANÔMEROS SÃO OS DOIS ISÔMEROS CÍCLICOS POSSÍVEIS DE UM AÇUCAR (α e β) HEMIACETAL: OCORRE QUANDO UM ALDEÍDO REAGE COM UM ÁLCOOL. HEMICETAL: OCORRE QUANDO UMA CETONA REAGE COM UM ÁLCOOL. ACETAL E CETAL COMPLETO: OCORRE QUANDO UM ALDEÍDO OU CETONA REAGE COM 2 MOLÉCULAS DE ÁLCOOL. PROJEÇÃO DE HAWORTH: o O ANEL DE CINCO ELEMENTOS É CHAMADO DE FURANOSE; o O ANEL DE SEIS ELEMENTOS É CHAMADO DE PIRANOSE. o α : O GRUPO HIDROXILA ESTÁ VOLTADO PARA BAIXO. o β : O GRUPO HIDROXILA ESTÁ VOLTADO PARA CIMA. AÇÚCARES REDUTORES SÃO AQUELES CAPAZES DE REDUZIR ÍONS METÁLICOS (COMO A PRATA E O COBRE) EM REAÇÕES NAS QUAIS O AÇÚCAR SE OXIDA FORMANDO ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. A REAÇÃO DE MAILLARD É UMA REAÇÃO QUÍMICA ENTRE UM AMINOÁCIDO OU PROTEÍNA E UM AÇÚCAR REDUTOR, OBTENDO-SE PRODUTOS QUE DÃO SABOR (FLAVOR), ODOR E COR AOS ALIMENTOS. O ASPECTO DOURADO DOS ALIMENTOS APÓS ASSADO É O RESULTADO DA REAÇÃO DE MAILLARD. ACREDITA-SE QUE A REAÇÃO DE MAILLARD É UM DOS FATORES RESPONSÁVEIS PELO ENVELHECIMENTO DO NOSSO ORGANISMO. MEDICAMENTOS ESTÃO SENDO CRIADOS PARA RETARDAR O PROCESSO. A REAÇÃO DE FEHLING É USADA PARA DETECTAR GLICOSE (AÇÚCAR REDUTOR) NA URINA EM PESSOAS COM DIABETES. LIGAÇÃO GLICOSÍDICA: CONDENSAÇÃO DO GRUPO HIDROXILA ANOMÉRICO DE UM MONOSSACARÍDEO COM UMA DAS HIDROXILAS DE OUTRO MONOSSACARÍDEO, COM LIBERAÇÃO DE ÁGUA. POLISSACARÍDEOS FUNÇÃO: SERVEM PARA O ARMAZENAMENTO DE COMBUSTÍVEL E COMO COMPONENTES ESTRUTURAIS DA PAREDE CELULAR E DA MATRIZ EXTRACELULAR. HOMOPOLISSACARÍDEO: POLÍMERO CONSTITUÍDO POR SOMENTE UM TIPO DE MONOSSACARÍDEO. HETEROPOLISSACARÍDEO: POLÍMERO CONSTITUÍDO POR MAIS DE UM TIPO DE MONOSSACARÍDEO. A GLICOSE É O MONÔMERO MAIS COMUM! AMIDO É UM HOMOPOLISSACARÍDEO. FORMADO POR POLÍMEROS DE α –D-GLICOSE. OCORRE SOMENTE NAS PLANTAS. COMBUSTÍVEL PARA DIVERSOS ORGANISMOS. COMPOSTO POR DOIS TIPOS DE POLÍMEROS: o AMILOSE: CADEIA LINEAR DE GLICOSE UNIDAS POR LIG. GLICOSÍDICAS α(1->4). o AMILOPECTINA: CADEIA RAMIFICADA DE GLICOSE UNIDAS POR LIG. GLICOSÍDICA α(1->4) E α(1->6) NOS PONTOS DE RAMIFICAÇÃO QUE OCORREM ENTRE CADA 24-30 RESÍDUOS. POSSUI VÁRIAS EXTREMIDADES NÃO REDUTORAS, MAS APENAS UMA EXTREMIDADE REDUTORA. A AMILASE É A ENZIMA QUE QUEBRA O AMIDO EM MALTOSE (DÍMERO DE GLICOSE). GLICOGÊNIO FORMADO POR POLÍMEROS DE α –D-GLICOSE. OCORRE EM ANIMAIS (FÍGADO E MÚSCULO). FUNÇÃO DE ARMAZENAR CARBOIDRATOS. APRESENTA CADEIA RAMIFICADA, COM PONTOS DE RAMIFICAÇÃO A CADA 10 RESÍDUOS. CADA RAMIFICAÇÃO TERMINA COM UM AÇÚCAR NÃO REDUTOR. É SEMELHANTE À AMILOPECTINA, PORÉM MAIS RAMIFICADO. A ENZIMA GLICOGÊNIO-FOSFORILASE REMOVE UMA GLICOSE POR VEZ DO GLICOGÊNIO, A PARTIR DO FINAL NÃO REDUTOR. CELULOSE HOMOPOLISSACARÍDEO LINEAR DE β –D-GLICOSE. PRINCIPAL COMPONENTE ESTRUTURAL DAS PLANTAS. FONTE DE ENERGIA (SOMENTE PARA ANIMAIS QUE TEM NO INTESTINO BACTÉRIAS COM A ENZIMA CELULASE). É O POLISSACARÍDEO MAIS ABUNDANTE NA NATUREZA. APRESENTA SOMENTE LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS β (1->4) AS CADEIAS INDIVIDUAIS DE POLISSACARÍDEOS ESTÃO LIGADAS POR PONTES DE HIDROGÊNIO, DANDO FORÇA MECÂNICA ÀS PLANTAS FIBROSAS. QUITINA HOMOPOLISSACARÍDEO LINEAR DE N-ACETILGLICOSAMINA. DIFERE DA CELULOSE PELA SUBSTITUIÇÃO DA HIDROXILA (OH) POR UMA AMINA ACETILADO NO CARBONO 2. NÃO PODE SER DIGERIDA POR VERTEBRADOS. PRINCIPAL COMPONENTE DO EXOESQUELETO DURO DE ARTROPODES E ALGUNS FUNGOS. É O SEGUNDO POLISSACARÍDEO MAIS ABUNDANTE NA NATUREZA. APRESENTA SOMENTE LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS β (1->4) AS CADEIAS INDIVIDUAIS DE POLISSACARÍDEOS ESTÃO LIGADAS POR PONTES DE HIDROGÊNIO, DANDO FORÇA MECÂNICA. GLICOSAMINOGLICANOS (GAGS) SÃO POLISSACARÍDEOS LINEARES CONSTITUÍDOS POR ÁCIDO URÔNICO E N- ACETILGLICOSAMINA OU N-ACETILGALACTOSAMINA. PRESENTES NOS ESPAÇOS EXTRACELULARES COMO UMA MATRIZ GELATINOSA. OS MAIS IMPORTANTES SÃO: o SULFATO DE CONDROITINA: PARA CARTILAGENS, OSSOS E CÓRNEA; o SULFATO DE DERMATANA: PARA DERME E TENDÕES; o SULFATO DE HEPARANA: PARA FÍGADO, PULMÕES E ARTÉRIA AORTA. o SULFATO DE QUERATANA: PARA CÓRNEA E ESQUELETO. MATRIZ EXTRACELULAR FUNÇÃO: o RETER A ÁGUA NOS TECIDOS E MANTÊ-LOS ÚMIDOS. o AUMENTA A VISCOSIDADE E ELASTICIDADE o EQUILÍBRIO DA ÁGUA E SAL. OS GRUPOS IONIZADOS CARBOXILATO E SULFATO SÃO RESPONSÁVEIS PELA ALTA CARGA NEGATIVA DOS GAGs. ALGUMAS ENFERMIDADES GENÉTICAS SÃO CAUSADAS POR DEFEITOS NO METABOLISMO DOS GLICOSAMINOGLICANOS (MUCOPOLISSACARIDOSES), CAUSANDO ACÚMULO DE PRODUTOS DOS GAGs NOS TECIDOS. o Ex: DOENÇA DE HURLER, SÍNDROME DE HUNTER, SÍNDROME DE SANFILLIPO,DOENÇA DE SCHEIE. PEPTIDEOGLICANOS COMPONENTE RÍGIDO DAS PAREDES CELULARES BACTERIANAS. FUNÇÃO: RESISTÊNCIA ESTRUTURAL NAS PAREDES BACTERIANAS FORMADO POR RESÍDUOS DE N-ACETILGLICOSAMINA E ACIDO N- ACETILMURAMICO UNIDOS POR LIGAÇÕES β (1->4). AS LIGAÇÕES CRUZADAS DOS PEPTIDEOS JUNTAM AS CADEIAS DE POLISSACARIDEO EM UMA BAINHA RESISTENTE (PEPTIDEOGLICANO). IMPEDE O INCHAÇO E LISE CELULAR DEVIDO A ENTRADA OSMÓTICA DE ÁGUA. ANTIBIÓTICOS COMO A PENICILINA SE LIGAM A ENZIMAS BACTERIANAS, INTERFERINDO NA PRODUÇÃO DE PEPTIDEOGLICANO. FUNÇÕES ESPECIAIS DOS CARBOIDRATOS ESTUDO DIRIGIDO 1 – PORQUÊ NÃO ARMAZENAR A GLICOSE EM SUA FORMA MONOMÉRICA? R – Calcula-se que os hepatócitos armazenam uma concentração de glicogênio equivalente a 0,4 M de glicose. A concentração existente de glicogênio, que é insolúvel e contribui pouco para a osmolaridade do citosol, é de cerca de 0,01 mM. Se o citosl contivesse 0,4M de glicose , a osmolaridade seria perigosamente elevada, causando uma entrada osmótica de água que poderia romper a célula. Além disso, com a concentração de glicose interna igual a 0,4M e a concentração externa igual a 5 Mm, a variação de energia livre para o transporte de glicose para dentro das células contra este gradiente de concentração tão alto seria proibitivamente grande. 2 – O GLICOGÊNIO É UMA ESTRUTURA ALTAMENTE RAMIFICADA. O QUE ESSA CARACTERÍSTICA ESTRUTURAL REPRESENTA PARA O METABOLISMO CELULAR? R – A ramificação torna as suas unidades de glicose mais facilmente mobilizáveis em períodos de necessidade metabólica (energética) VAI PARA A P1 SABENDO... 1. COMPREENDER A IMPORTÂNCIA DOS CARBOIDRATOS. 2. CLASSIFICAR OS MONOSSACARÍDEOS POR MEIO DO NÚMERO DE CARBONOS DE SUA MOLÉCULA 3. IDENTIFICAR SE UM MONOSSACARIDEO PERTENCE A SERIE D OU L PELA SUA ESTRUTURA CÍCLICA. 4. IDENTIFICAR OS ISÔMEROS α e β NA ESTRUTURA CÍCLICA DOS MONOSSACARIDEOS. 5. COMPREENDER A ESTRUTURA DA GLICOSE EM SUA FORMA MONOMÉRICA E POLIMÉRICA. 6. IDENTIFICAR OS TIPOS DE LIGAÇÕES EXISTENTES ENTRE OS MONOSSACARÍDEOS NOS OLIGOSSACARIDEOS E POLISSACARIDEOS.
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