carboidratos

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CARBOIDRATOS 
Funções 
• Reserva de energia química (amido, glicose, glicogênio) 
• Componentes de estruturas de sustentação (celulose, quitina) 
• Componentes essenciais dos ácidos nucléicos (Dribose e 2-desoxi-D-ribose) 
• Auxiliar no reconhecimento e adesão celular 
Conceitos 
• Centros quirais originam esteroisômeros 
• Esteroisomerismo é importante porque as enzimas que agem sobre os açucares são 
esteroespecíficas 
• Fórmula geral: Cn (H2O)n 
• Menor carboidrato é o gliceraldeído (dois isômeros óticos diferentes – enantiômeros) 
• Dois açúcares que se diferem apenas na configuração de um carbono são epímeros 
• Estruturas cíclicas = resultado de uma reação entre alcool e aldeído ou cetonas, formando 
derivados chamados de hemiacetais (quando 2 móleculas de alcool são adicionadas a uma 
aldose) ou hemicetais (quando 2 moléculas de álcool são adicionadas a uma cetose) 
• A D-glicose ocorre em solução na forma de hemiacetal no qual o grupo hidroxila livre do C5 
reagiu com o C1 do aldeído gerando um carbono assimétrico e produzindo 2 esteroisômeros 
(alfa e beta) 
• São substancias que geram compostos hidrolisados 
• É a principal fonte de energia das células 
• São macromoléculas formadas por carbono, hidrogênio e oxigênio 
• Qual carboidrato não possui carbono assimétrico? 
 
• Poli-hidroxialdeídos (aldoses) 
• Poli-hidroxicetonas (cetoses) 
• São sólidos, cristalinos e incolores, solúveis em água 
 
Numeração 
• Nos açúcares, a numeração dos carbonos inicia na extremidade que contém o carbono da 
carbonila, ou seja, o grupo aldeído ou cetona 
Classificação 
• Grupo funcional (aldose ou cetose) 
• Número de Carbonos (Triose - Tetrose - Pentose - Hexose) 
• Número de Ligações glicosídicas: 
- Monossacarídeo: 
• uma unidade poli-hidroxicetona ou poli-hidroxialdeído 
• São sólidos, cristalinos e incolores 
• São solúveis em água e insolúveis em solutos apolares São compostos por cadeias de 
carbono não ramificadas (os carbonos se unem por ligações simples) 
• Em soluções aquosas as aldotetroses dos monossacarídeos com 5 ou mais átomos de C 
ocorrem como estruturas cíclicas (em anel) 
• São açucares simples 
• São constituídos por uma unidade poli-hidroxicetona ou poli-hidroxialdeido 
• O mais abundante é o açúcar (dextrose) 
• Quando possuem 4 ou mais carbonos formam estruturas cíclicas 
• São aldeídos ou cetonas com 2 ou mais grupos hidroxila 1 dos átomos de C se liga 
duplamente com um átomo de O2 e formam o grupo carbonil, os outros átomos de C se 
ligam (cada um) com um grupo hidroxila 
• Quando o grupo carbonil está na extremidade da cadeia (forma um grupo aldeído) = aldose 
• Quando o grupo carbonil está em qualquer outra posição (forma um grupo cetona) = cetose 
• Quando suas formas isoméricas se diferenciam na configuração do átomo de carbono 
hemiacetal ou hemicetal = anômeros 
• Seus esteroisômeros podem se dividir em : -Quando o carbono do carbonil está no topo = 
isômero D -Quando o carbono do carbonil está a direita = isômero L 
• 4 átomos de C = tretoses 
• 5 átomos de C = pentoses 
• 6 átomos de C = hexoses 
• 7 átomos de C = heptoses 
• Ex: glicose, frutose, gliceraldeído (é a aldose mais simples), di-hidroxicetonas 
Monossacarídeo Função 
Ribose (pentose) Estrutural (RNA) 
Desoxirribose (pentose) Estrutural (DNA) 
Glicose (hexose) Energia 
Frutose (hexose) Energia 
Galactose (hexose) Energia 
- Dissacarídeo: 
• 2 unidades poli-hidroxicetona ou poli-hidroxialdeído 
• São os mais abundantes 
• São compostos por 2 monossacarídeos Exemplo: sacarose (D-glicose + D-frutose), maltose 
(glicose + glicose), lactose (glicose + galactose) 
- Oligossacarídeo: 
• 3 ou + unidades poli-hidroxicetona ou poli-hidroxialdeído 
• São cadeias curtas/resíduos de monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas 
• Os que são constituídos por 3 ou mais unidades, são ligados a moléculas de lipideos ou 
proteínas e formam os glicoconjugados 
- Polissacarídeo: 
• >20 unidades poli-hidroxicetona ou poli-hidroxialdeído 
• Se diferem na identidade das unidades de monossacarídeos repetidas, no comprimento das 
cadeias, nos tipos de ligação e no grau de ramificação 
• Não possuem massas moleculares definidas 
• Possuem centros assimétrico ( com execeção da di-hidroxiacetona) 
• Ocorrem em formas isoméricas opticamente ativas 
• São polimeros de açucar com 20 unidades de monossacarídeos 
• Podem ter cadeias lineares ou ramificadas 
• São formados por unidades repetidas de D-glicose 
• Se diferem a partir do tipo de ligação glicosídica de cada um Possuem propriedades e 
funções diferentes (por contas das diferentes ligações glicosídicas) Exemplos: celulose, 
glicogênio 
-Homopolissacarídeos (possui 1 espécie monomérica) 
• São de reserva 
• Amido e glicogenio (servem como formas de armazenamento para monossacarídeos 
utilizados com combustíveis) 
• Celulose e quitina (elementos estruturais em paredes celulares de plantas e exoesqueletos 
de animais) 
• O amido possui 2 polímeros de glicose, amilose e amilopectina 
• O glicogênio é o principal polissacarídeo de armazenamento; é um polimero de subunidades 
de glicose (grânulos de glicogênio que apresentam enzimas responsáveis pela degradação e 
síntese do glicogênio); é encontrado no fígado, no músculo esquelético e nos hepatócitos 
• Glicogênio, amido e celulose são todos polímeros de glicose 
-Heteropolissacarídeos (possui 2 ou mais tipos diferentes de espécies monoméricas) 
• Fornecem suporte extracelular para organismos de todos os reinos 
• Peptideoglicanos: componentes das paredes bacterianas 
• N-acetilglicosamida e ácido N-acetilmurânico 
• Glicosaminoglicanos: presentes na matriz extracelular de animais superiores 
• Polímeros lineares - N-acetilglicosamida e ácido N-acetilmurânico 
Glicogênio: permite rápida produção da glicose em períodos de necessidade metabólica 
Polissacarídeo Função e fonte 
Glicogênio Açúcar de reserva energética de animais e 
fungos 
Amido Açúcar de reserva energética de vegetais e 
algas 
Celulose Função estrutural, compõe a parede celular das 
células vegetais e algas 
Quitina Função estrutural, compõe a parede celular de 
fungos e o exoesqueleto de artrópode 
Ácido hialurônico Função estrutural, cimento celular em células 
animais 
Carbonos assimétricos (quirais) 
• Todos os monossacarídeos (com exceção da di-hidroxiacetona), contêm um ou mais átomos 
de carbono assimétrico 
• A aldose mais simples, o gliceraldeído, contém um carbono e assim tem dois isômeros 
ópticos diferentes 
 
Isômeros 
• Mesma fórmula química, diferente estrutura 
• Ex: fórmula C6H12O6: frutose, glicose, manose e galactose 
• Estrutura: 
 
Isômeros constitucionais: diferem na ordem de ligação dos átomos 
Esteroisômeros: átomos conectados na mesma ordem, diferem no arranjo espacial 
Enântiomeros: imagens especulares que não se sobrepõem 
Diastereoisômeros: isômeros que não são imagens especulares 
Epímeros: diferem em um dos vários átomos de carbono assimétricos 
Anômeros: isômeros que diferem em um novo átomo de carbono assimétrico formado com o 
fechamento do anel 
Projeção de Fisher 
• Para representar estruturas tridimensionais de açúcares no papel, em geral são utilizadas as 
fórmulas de projeção de Fischer 
 
 
Formação de estruturas cíclicas 
• Em solução aquosa, todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono 
ocorrem predominantemente como estruturas cíclicas (em anel) 
• O grupo carbonil está formando uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo 
hidroxila presente na cadeia 
 
Ligação glicosídica 
• Os dissacarídeos consistem em dois monossacarídeos unidos covalentemente por uma 
ligação Oglicosídica (grupo hidroxila de uma molécula reage com o carbono anomérico de 
outra) 
 
Pode gerar: Açúcares redutores e não-redutores Carbono anomérico livre (extremidade redutora) 
 
Glicose 
• Circula no sangue e se oxidapra fornecer energia 
• Açúcar redutor 
Sacarose 
• Dissacarídeo mais importante do mundo biológico Ligação α-1,2 glicosídica 
• Açúcar não-redutor 
Lactose 
• Principal açúcar presente no leite Ligação β-1,4 glicosídica 
• Açúcar redutor 
Maltose (redutor); Isomaltose; Celobiose 
• Dissacarídeos de glicose 
Armazenamento: 
• Vegetais – amido 
• Animais – glicogênio (fígado e músculos) quantidade armazenada depende de exercícios e 
dieta 
Oxidação 
• Fornece energia para realização dos processos vitais do organismo 
• Completa fornece h2o e co2 
• Oposto da oxidação ocorre na fotossíntese 
Função dos carboidratos no tecido corporal 
• Ação poupadora de energia: presença de carboidratos suficientes para satisfazer a demanda 
energética impede que as proteínas sejam desviadas para essa proposta, permitindo que a 
maior proporção de proteína seja usada para função básica de construção de tecido 
• Efeito anticetogênico: quantidade presente determina como as gorduras poderiam ser 
quebradas para suprir uma fonte de energia imediata, afetando a formação e disposição das 
cetonas 
• Coração: glicogênio é uma importante fonte emergencial de energia contrátil 
• SNC: cérebro não armazena glicose e depende de um suprimento de glicose sanguínea, caso 
pare pode causar danos irreversíveis ao cérebro 
Muito carboidrato: 
• Hiperglicemia 
• Glicosúria 
• Síntese e armazenamento de gordura, proteínas e glicogênio 
Pouco carboidrato: 
• Consumo de glicogênio da reserva 
• Consumo de triglicerídeos do tecido adiposo 
• Consumo de proteínas 
Controle hormonal da glicemia 
• Por sistemas glicorreguladores 
Insulina: 
• hormônio hipoglicemiante 
• Hormônio anabólico (estoca glicose) 
• Aumenta expressão de transportadores de glicose 
• Diminui taxa de glicose sanguínea 
• Produzido nas células beta do pâncreas 
• Sintetizada da pré-insulina - pró-insulina - insulina 
Glucagon: 
• hormônio hiperglicemiante 
• Inibe a utilização da glicose para obtenção de energia 
• Produzidos nas células alfa do pâncreas 
Hormônios hiperglicemiantes: 
• Contrarreguladores 
• Age de forma paradóxica a regulação da glicemia 
• Catecolaminas, hormônios de crescimento e cortisol