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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE CURSO DE FARMÁCIA QUIMICA ORGÂNICA II Identificação e confirmação de aldeídos e cetonas. Mariana Vitoria H. S. e Silva Prof.ª Dr.ª Francine Pazini Sinop- MT 2018 INTRODUÇÃO: grupo funcional tem certas reações e características, sendo assim utilizada com as reações de identificação. São os testes qualitativos que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade podendo assim observar uma transformação química a través das mudanças físicas provocadas por uma reação. Os aldeídos e cetonas são grupos funcionais que contêm o oxigênio ligado duplamente a um átomo de carbono, sendo assim classificados como grupos carboxílicos. Os aldeídos são grupos formados pela oxidação de álcoois primários em meio ácidos, e as cetonas são formados pela oxidação de álcoois secundários. MATERIAIS: 11 Tubos de ensaio; 1 Pipeta graduada de 1 mL; 1 pera de borracha; REAGENTES E AMOSTRAS: Acetaldeído; Acetona; Acetato de etila; Bissulfito de sódio 10%; n-butanol; 2,4-dinitrofenilhidrazina; Formol (formaldeído); Glicose 1%; Benedict. PROCEDIMENTO EXPERIMENAL: 1. Teste de identificação de aldeídos e cetonas: reação com 2,4-dinitrofelhidrazina. Tubos Amostras Quantidade das amostras Reagente 2,4- dinitrofelhidrazina 1 Acetaldeído 5 gotas 5 gotas 2 Acetona 5 gotas 5 gotas 3 n-butanol 5 gotas 5 gotas Tabela 1: quantidades de amostras e reagentes. No tubo de ensaio foi colocado 5 gotas de acetaldeído e adicionado mais 5 gotas de 2,4-dinitrofelhidrazina onde se observou que houve uma precipitação e mudança de cor, de translucido para amarelo. Em outro tubo de ensaio foi colocado 5 gotas de da amostra de acetona e no mesmo tubo de ensaio foi adicionado 5 gotas de 2,4-dinitrofelhidrazina, onde observou que teve uma leve precipitação, e também ocorreu a mudança de cor de translucido para amarelo. Com o n-butanol no tubo de ensaio contendo 5 gotas, foi adicionado mais 5 gotas de 2,4-dinitrofelhidrazina, onde se observou que não ocorreu a precipitação, mas ocorreu a mudança de cor de translucido para amarelo. 2. Complexo de adição de bissulfito de sódio a 10%: Tubos Amostras Quantidade de amostras Reagente bissulfito de sódio a 10% 1 Acetaldeído 6 gotas 1 mL 2 Acetona 6 gotas 1 mL 3 Acetato de etila 6 gotas 1 mL Tabela 2: quantidades de amostras e reagentes. No tubo de ensaio foi colocado 6 gotas de acetaldeído, e no mesmo tubo foi adicionado 1 mL de bissulfito de sódio a 10%, onde se observou que não ouve precipitação e nem mudança de cor. Em outro tubo de ensaio foi colocado 6 gotas de acetona e adicionado 1 mL do reagente bisulfito de sódio a 10%, observou que que a mistura dos dois compostos não teve precipitação e nem mudança de cor. Foi colocado 6 gotas da amostra de acetado de sódio juntamente com 1 mL do reagente bissulfito de sódio a 10%, onde se observou que não houve precipitação e nem mudança de cor. Como nenhuma das amostras não ocorreu a precipitação, algum dos compostos estavam apresentando interferências, por isso o teste com bissulfito não ocorreu como o esperado. 3. Reações do iodofórmio: Em um tubo de ensaio foi colocado 5 gotas de formaldeído, já no mesmo contendo 2 mL de água destilada. Onde foi adicionado mais 2 mL de hidróxido de sódio 5 % (NaOH), logo após foi adicionado dez gotas de lugol e não houve a mudança de cor da substância, ficando somente translucido. Em outro tubo de ensaio foi colocado 5 gotas de acetaldeído, já contendo 2 mL de água destilada. Foi adicionado mais 2 mL da solução de hidróxido de sódio 5% (NaOH), e logo após adicionado 8 gotas de lugol, onde se observou que a solução precipitou um pouco, se tornando de translucido para amarelo-forte. Em um tubo de ensaio foi colocado 5 gotas de acetona, no mesmo já contendo 2 mL de água destilada. Foi adicionado 2 mL de hidróxido de sódio com uma pipeta e logo após adicionado 1 gota de lugol, onde o composto já teve uma precipitação e ocorreu a mudança de cor de translúcido para amarelo-fraco. Em outro tubo de ensaio, já tendo 2 mL de água destilada colocado por uma pipeta, foi adicionado 5 gotas de n-butanol. No mesmo composto foi adicionado 2 mL de hidróxido de sódio 5%, com uma pipeta. Logo após foi adicionado 9 gotas de lugol, onde o mesmo teve uma precipitação. 4. Teste de diferenciação entre aldeídos e cetonas: teste de Benedict. Tubos Amostra Quantidade das amostras Reagente de Benedict 1 Acetona 1 mL 1 mL 2 Glicose 1% 1 mL 1mL Tabela 3: quantidades de amostras e reagentes. Em um tubo de ensaio foi colocado 1 mL de acetona com a ajuda da pipeta, e foi adicionado mais 1 mL de Benedict, onde o composto foi aquecido por 5 minutos em banho-maria, onde o composto não teve precipitação e nem mudança de cor, apenas apresentou que teve uma separação dos solventes. Em outro tubo de ensaio foi adicionado 1 mL de glicose 1%, com a ajuda de uma pipeta. Logo após adicionou 1% de Benedict, e o composto foi aquecido por 5 minutos em banho-maria, onde se observou os dois solutos reagiram entre sim, transformando o composto translucido em uma cor verde. RESULTADOS E DISCUÇÃO: No primeiro teste foi a identificação de aldeídos e cetonas com o reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina que em meio ácido forma o 2,4-dinitrofelhidrazona. A primeira amostra a ser testada foi o acetaldeído, confirmou que o mesmo é um aldeído, pois ouve a precipitação e mudança de cor, formando o derivado 2,4-dinitrofenilhidrazona. Continuando com o 2,4-dinitrofenilhidrazina foi testada outra amostra, a acetona que também houve a confirmação de ser uma cetona, pois houve a mudança de cor e o precipitado, que produziu um derivado, o 2,4-dinitrofelhidrazona. Também teve o n-butanol como amostra, que ocorreu a precipitação e a mudança de cor, mas o n-butanol é um álcool e como o 2,4-dinitrofenilhidrazina é utilizado apenas para identificar cetonas e aldeídos, mas pode ter reagido pelas seguintes condições: por ser álcoois alílicos e benzílicos também podem dar este teste por que, o reagente pode oxida-los a aldeídos e cetonas, que, subsequentemente, reagem. Alguns álcoois podem ter sido contaminados com impurezas carbonilas durante a síntese (redução) ou pela oxidação do ar. O segundo teste a ser realizado foi o complexo de adição de bissulfito de sódio a 10%, que quando positivo para aldeídos e cetonas ocorre o precipitado de um complexo de adição de bissulfito, mas o teste realizado em laboratório nenhuma das amostras de acetaldeído, acetona e acetato de etila deu positivo para o teste. O terceiro teste é a reação de iodofórmio, que teve como amostras o formaldeído, acetaldeído, acetona e o n-butanol. O formaldeído não precipitou e não ocorreu a mudança de cor pois a reação de iodofórmio reage em meio fortemente básico. O acetaldeído precipitou e houve a mudança de cor, formando o CHI3-iodoformico. A acetona reagiu e teve a mudança de cor facilmente, formando um composto CHI3-iodoformico. O n-butanol precipitou, dando o teste como positivo e formando o CHI3-iodoformico como precipitado, pois precipitou e teve a mudança de coloração. No quarto teste de diferenciação entre aldeídos e cetonas, pelo teste de Benedict, que reage em grupos de aldeídos, especialmente em carboidratos (açúcares redutores). Foram testados a glicose 1% que reagiu com o reagente de Benedict, formando um precipitado e mudança de cor, pois a mesma tem aldeído em sua estrutura. Pois o reagente de Benedict, é formado por uma solução de sulfato de cobre II (Cu(OH)2) em meio básico, mas é misturada com citrato de sódio, os íons cobre (Cu2+) presentes no meio que são reduzidos e formam o óxido cuproso vermelho. Outra amostra foi a acetona que não reagiu, por o teste de Benedict reagem mais com carboidratos. REFERÊNCIAS: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htmhttps://www.passeidireto.com/arquivo/37871964/aldeidos-e-cetonas-relatorio https://www.infoescola.com/wp-content/uploads/2012/07/iodoformio.jpg https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm QUESTIONÁRIO: Descreva a reação geral envolvida no teste de identificação com 2,4-dinitrofenilhidrazina. Qual a utilidade da reação de bissulfilto com aldeídos e cetonas? Identificar qual aldeído e cetonas são mais básicas. Descreva a reação geral envolvida no teste do iodofórmico. Que grupo funcional é dectado no teste de Benedict? Descreva areação geral envolvia. O grupo funcional detectado é o aldeído. Qual a utilidade do reagente de Benedict? É utilizado em exames para detectar a presença e o teor de glicose na urina.
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