Prévia do material em texto
FACULDADE DE ENSINO E CULTURA DO CEARÁ CURSO DE FARMÁCIA DISCIPLINA: Química Orgânica PROFESSOR: João Vito 4ª LISTA DE EXERCÍCIOS – ESTEREOQUÍMICA 1. Qual a diferença entre isômero constitucional e estereoisômero? 2. Todas as moléculas abaixo possuem a fórmula molecular C5H12O? 3. Desenhe a conformação cadeira mais estável das seguintes moléculas: a) trans-1-cloro-3-metilciclo-hexano b) cis-1-bromo-4-etilciclo-hexano c) cis-1-etil-2-metilciclo-hexano d) cis-1-tert-butil-4-etilciclo-hexano 4. Desenhe o 1,3,5-trimetilciclo-hexano usando um hexágono regular para representar o anel. Quantos estereoisômeros cis-trans existem? Qual estereoisômero é mais estável? 5. Qual a diferença entre conformação e configuração? 6. Qual a diferença entre enantiômeros e diastereoisômeros? 7. Ordene em ordem decrescente de prioridade cada série de grupos substituintes abaixo: a) Metila; bromometila; etila. b) 2-metilpropila; 1-metiletila; ciclo-hexila. c) Butila; 1-metilpropila; 2-metilpropila; 1,1-dimetiletila. d) Etila; 1-cloroetila; 1-bromoetila; 2-bromoetila 8. Quais compostos abaixo contêm estereocentros? a) 2-cloropentano; b) 3-cloropentano; 3-cloro-1-penteno; d) 1,2-dicloropropano. Mostre as fórmulas tridimensionais e as projeções de Fischer dos estereoisômeros destes compostos e determine a configuração absoluta. 9. Quais das estruturas a seguir apresentam quiralidade: 2-metil-hexano; 3-metil-hexano; isopropil-benzeno; orto metil-etil benzeno; trans-1,3-dimetil ciclo-hexano; cis-1,3-dimetlcicloexano; 1-etilciclo-hexanol; 1-bromo-4-clorobutano, 1-bromo-3-cloro-butano 10. Um cicloalcano monossubstituído pode ser quiral? E um 1,4-dissubstituído? 11. Dê a configuração absoluta para as seguintes moléculas. Desenhe a projeção de Fisher para cada molécula. 12. Estão mostrados a seguir as projeções de Newman para o (R,R)-, (S,S)- e (R,S)- 2,3-diclorobutano. a) Correlacione as projeções com as respectivas configurações absolutas. b) Qual fórmula é um composto meso? 13. Qual é a configuração absoluta das moléculas abaixo: 14. Desenhe todos os estereoisômeros do 2,4-dibromo-3-cloropentano. 15. Quais são as relações estereoquímicas (idênticos, enantiômeros ou diasteroisômeros) das quatro moléculas abaixo? Determine a configuração absoluta de cada centro estereogênico. 16. Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas conformações alternadas. Escreva as projeções de Fischer de cada molécula. Estes compostos são enantiômeros ou diasteroisômeros? 17. Quais alcenos abaixo possuem isomeria cis-trans? Para aqueles que possuem tal isomeria, desenhe o isômero trans. a) 2-Penteno; b) 2-Metil-2-penteno; c) 3-Metil-2-penteno 18. A epinefrina natural, [α]D = -50° é utilizada na medicina. Seu enantiômero é medicinalmente inútil e, na verdade tóxico. Suponha que você recebeu uma solução cujo rótulo diz conter 1g de epinefrina em 20 mL de solução, mas cuja pureza óptica não é especificada. Quando você coloca em um polarímetro (tubo de 10 cm) e obtém uma leitura de – 2,5°. Qual é a pureza óptica da amostra? Ela é segura para uso medicinal? 19. Quais das seguintes designações E, Z estão corretas, e quais estão incorretas? 20. A solução de uma substância desconhecida (3,0 g da substância em 20 mL de solução), quando colocada no tubo do polarímetro de 2,0 dm de comprimento, obteve uma rotação do plano da luz polarizada de 1,8° no sentido anti-horário. Qual a rotação específica da substância? 21. Indique se cada um dos pares de substâncias a seguir são idênticos ou enantiômeros, diasteroisômeros , ou isômeros constitucionais: H CO2H Z H H Br NH NH2 NC NE Z E Br Z HO O CO2H O E Z Z