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4a Lista de exercícios Química Orgânica 2018 1

Ferramentas de estudo

Questões resolvidas

Desenhe o 1,3,5-trimetilciclo-hexano usando um hexágono regular para representar o anel. Quantos estereoisômeros cis-trans existem? Qual estereoisômero é mais estável?

Ordene em ordem decrescente de prioridade cada série de grupos substituintes abaixo:
a) Metila; bromometila; etila.
b) 2-metilpropila; 1-metiletila; ciclo-hexila.
c) Butila; 1-metilpropila; 2-metilpropila; 1,1-dimetiletila.
d) Etila; 1-cloroetila; 1-bromoetila; 2-bromoetila

Quais compostos abaixo contêm estereocentros?
a) 2-cloropentano;
b) 3-cloropentano;
c) 3-cloro-1-penteno;
d) 1,2-dicloropropano.

Quais das estruturas a seguir apresentam quiralidade:
2-metil-hexano;
3-metil-hexano;
isopropil-benzeno;
orto metil-etil benzeno;
trans-1,3-dimetil ciclo-hexano;
cis-1,3-dimetlcicloexano;
1-etilciclo-hexanol;
1-bromo-4-clorobutano;
1-bromo-3-cloro-butano

Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas conformações alternadas. Escreva as projeções de Fischer de cada molécula. Estes compostos são enantiômeros ou diasteroisômeros?

A epinefrina natural, [α]D = -50° é utilizada na medicina. Seu enantiômero é medicinalmente inútil e, na verdade tóxico. Suponha que você recebeu uma solução cujo rótulo diz conter 1g de epinefrina em 20 mL de solução, mas cuja pureza óptica não é especificada. Quando você coloca em um polarímetro (tubo de 10 cm) e obtém uma leitura de – 2,5°. Qual é a pureza óptica da amostra? Ela é segura para uso medicinal?

A solução de uma substância desconhecida (3,0 g da substância em 20 mL de solução), quando colocada no tubo do polarímetro de 2,0 dm de comprimento, obteve uma rotação do plano da luz polarizada de 1,8° no sentido anti-horário. Qual a rotação específica da substância?

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Questões resolvidas

Desenhe o 1,3,5-trimetilciclo-hexano usando um hexágono regular para representar o anel. Quantos estereoisômeros cis-trans existem? Qual estereoisômero é mais estável?

Ordene em ordem decrescente de prioridade cada série de grupos substituintes abaixo:
a) Metila; bromometila; etila.
b) 2-metilpropila; 1-metiletila; ciclo-hexila.
c) Butila; 1-metilpropila; 2-metilpropila; 1,1-dimetiletila.
d) Etila; 1-cloroetila; 1-bromoetila; 2-bromoetila

Quais compostos abaixo contêm estereocentros?
a) 2-cloropentano;
b) 3-cloropentano;
c) 3-cloro-1-penteno;
d) 1,2-dicloropropano.

Quais das estruturas a seguir apresentam quiralidade:
2-metil-hexano;
3-metil-hexano;
isopropil-benzeno;
orto metil-etil benzeno;
trans-1,3-dimetil ciclo-hexano;
cis-1,3-dimetlcicloexano;
1-etilciclo-hexanol;
1-bromo-4-clorobutano;
1-bromo-3-cloro-butano

Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas conformações alternadas. Escreva as projeções de Fischer de cada molécula. Estes compostos são enantiômeros ou diasteroisômeros?

A epinefrina natural, [α]D = -50° é utilizada na medicina. Seu enantiômero é medicinalmente inútil e, na verdade tóxico. Suponha que você recebeu uma solução cujo rótulo diz conter 1g de epinefrina em 20 mL de solução, mas cuja pureza óptica não é especificada. Quando você coloca em um polarímetro (tubo de 10 cm) e obtém uma leitura de – 2,5°. Qual é a pureza óptica da amostra? Ela é segura para uso medicinal?

A solução de uma substância desconhecida (3,0 g da substância em 20 mL de solução), quando colocada no tubo do polarímetro de 2,0 dm de comprimento, obteve uma rotação do plano da luz polarizada de 1,8° no sentido anti-horário. Qual a rotação específica da substância?

Prévia do material em texto

FACULDADE DE ENSINO E CULTURA DO CEARÁ 
CURSO DE FARMÁCIA 
 
DISCIPLINA: Química Orgânica 
PROFESSOR: João Vito 
 
4ª LISTA DE EXERCÍCIOS – ESTEREOQUÍMICA 
 
 
1. Qual a diferença entre isômero constitucional e estereoisômero? 
 
2. Todas as moléculas abaixo possuem a fórmula molecular C5H12O? 
 
 
3. Desenhe a conformação cadeira mais estável das seguintes moléculas: 
a) trans-1-cloro-3-metilciclo-hexano 
b) cis-1-bromo-4-etilciclo-hexano 
c) cis-1-etil-2-metilciclo-hexano 
d) cis-1-tert-butil-4-etilciclo-hexano 
 
4. Desenhe o 1,3,5-trimetilciclo-hexano usando um hexágono regular para 
representar o anel. Quantos estereoisômeros cis-trans existem? Qual 
estereoisômero é mais estável? 
 
5. Qual a diferença entre conformação e configuração? 
 
6. Qual a diferença entre enantiômeros e diastereoisômeros? 
 
7. Ordene em ordem decrescente de prioridade cada série de grupos substituintes 
abaixo: 
 
a) Metila; bromometila; etila. 
b) 2-metilpropila; 1-metiletila; ciclo-hexila. 
c) Butila; 1-metilpropila; 2-metilpropila; 1,1-dimetiletila. 
d) Etila; 1-cloroetila; 1-bromoetila; 2-bromoetila 
 
8. Quais compostos abaixo contêm estereocentros? 
 
a) 2-cloropentano; b) 3-cloropentano; 3-cloro-1-penteno; d) 1,2-dicloropropano. 
 
Mostre as fórmulas tridimensionais e as projeções de Fischer dos estereoisômeros 
destes compostos e determine a configuração absoluta. 
 
9. Quais das estruturas a seguir apresentam quiralidade: 
 
2-metil-hexano; 
3-metil-hexano; 
isopropil-benzeno; 
orto metil-etil benzeno; 
trans-1,3-dimetil ciclo-hexano; 
cis-1,3-dimetlcicloexano; 
1-etilciclo-hexanol; 
1-bromo-4-clorobutano, 
1-bromo-3-cloro-butano 
 
10. Um cicloalcano monossubstituído pode ser quiral? E um 1,4-dissubstituído? 
 
11. Dê a configuração absoluta para as seguintes moléculas. Desenhe a projeção de 
Fisher para cada molécula. 
 
 
12. Estão mostrados a seguir as projeções de Newman para o (R,R)-, (S,S)- e (R,S)-
2,3-diclorobutano. 
 
 
a) Correlacione as projeções com as respectivas configurações absolutas. 
b) Qual fórmula é um composto meso? 
 
13. Qual é a configuração absoluta das moléculas abaixo: 
 
 
 
 
 
 
14. Desenhe todos os estereoisômeros do 2,4-dibromo-3-cloropentano. 
 
15. Quais são as relações estereoquímicas (idênticos, enantiômeros ou 
diasteroisômeros) das quatro moléculas abaixo? Determine a configuração 
absoluta de cada centro estereogênico. 
 
 
 
 
16. Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas 
conformações alternadas. Escreva as projeções de Fischer de cada molécula. 
Estes compostos são enantiômeros ou diasteroisômeros? 
 
17. Quais alcenos abaixo possuem isomeria cis-trans? Para aqueles que possuem tal 
isomeria, desenhe o isômero trans. 
 
a) 2-Penteno; b) 2-Metil-2-penteno; c) 3-Metil-2-penteno 
 
 
18. A epinefrina natural, [α]D = -50° é utilizada na medicina. Seu enantiômero é 
medicinalmente inútil e, na verdade tóxico. Suponha que você recebeu uma 
solução cujo rótulo diz conter 1g de epinefrina em 20 mL de solução, mas cuja 
pureza óptica não é especificada. Quando você coloca em um polarímetro (tubo de 
10 cm) e obtém uma leitura de – 2,5°. Qual é a pureza óptica da amostra? Ela é 
segura para uso medicinal? 
 
19. Quais das seguintes designações E, Z estão corretas, e quais estão incorretas? 
 
 
 
 
 
20. A solução de uma substância desconhecida (3,0 g da substância em 20 mL de 
solução), quando colocada no tubo do polarímetro de 2,0 dm de comprimento, 
obteve uma rotação do plano da luz polarizada de 1,8° no sentido anti-horário. Qual 
a rotação específica da substância? 
 
 
21. Indique se cada um dos pares de substâncias a seguir são idênticos ou 
enantiômeros, diasteroisômeros , ou isômeros constitucionais: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
H
CO2H
Z
H
H
Br
NH
NH2 NC
NE Z E
Br
Z
HO
O
CO2H
O
E
Z
Z

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