Química Orgânica

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Um cicloalcano monossubstituído pode ser quiral? E um 1,4-dissubstituído?

Desenvolvendo com Questões

há 11 meses

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4 pág.

4a Lista de exercícios Química Orgânica 2018 1

FAECE

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há 11 meses

Um cicloalcano monossubstituído pode ser quiral, dependendo da posição e da natureza do substituinte. Se o substituinte criar um centro quiral, o cicloalcano se tornará quiral. Já um cicloalcano 1,4-dissubstituído geralmente não é quiral, pois a simetria do anel tende a permitir que as duas substituições se anulem em termos de quiralidade. No entanto, se os substituintes forem diferentes e criarem um ambiente assimétrico, o cicloalcano pode se tornar quiral. Portanto, a quiralidade depende da disposição e da natureza dos substituintes.

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Qual a diferença entre isômero constitucional e estereoisômero?

Desenhe o 1,3,5-trimetilciclo-hexano usando um hexágono regular para representar o anel. Quantos estereoisômeros cis-trans existem? Qual estereoisômero é mais estável?

Qual a diferença entre conformação e configuração?

Ordene em ordem decrescente de prioridade cada série de grupos substituintes abaixo:
a) Metila; bromometila; etila.
b) 2-metilpropila; 1-metiletila; ciclo-hexila.
c) Butila; 1-metilpropila; 2-metilpropila; 1,1-dimetiletila.
d) Etila; 1-cloroetila; 1-bromoetila; 2-bromoetila

Quais compostos abaixo contêm estereocentros?
a) 2-cloropentano;
b) 3-cloropentano;
c) 3-cloro-1-penteno;
d) 1,2-dicloropropano.

Quais das estruturas a seguir apresentam quiralidade:
2-metil-hexano;
3-metil-hexano;
isopropil-benzeno;
orto metil-etil benzeno;
trans-1,3-dimetil ciclo-hexano;
cis-1,3-dimetlcicloexano;
1-etilciclo-hexanol;
1-bromo-4-clorobutano;
1-bromo-3-cloro-butano

Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas conformações alternadas. Escreva as projeções de Fischer de cada molécula. Estes compostos são enantiômeros ou diasteroisômeros?

A epinefrina natural, [α]D = -50° é utilizada na medicina. Seu enantiômero é medicinalmente inútil e, na verdade tóxico. Suponha que você recebeu uma solução cujo rótulo diz conter 1g de epinefrina em 20 mL de solução, mas cuja pureza óptica não é especificada. Quando você coloca em um polarímetro (tubo de 10 cm) e obtém uma leitura de – 2,5°. Qual é a pureza óptica da amostra? Ela é segura para uso medicinal?

A solução de uma substância desconhecida (3,0 g da substância em 20 mL de solução), quando colocada no tubo do polarímetro de 2,0 dm de comprimento, obteve uma rotação do plano da luz polarizada de 1,8° no sentido anti-horário. Qual a rotação específica da substância?

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Qual a diferença entre isômero constitucional e estereoisômero?

Desenhe o 1,3,5-trimetilciclo-hexano usando um hexágono regular para representar o anel. Quantos estereoisômeros cis-trans existem? Qual estereoisômero é mais estável?

Qual a diferença entre conformação e configuração?

Ordene em ordem decrescente de prioridade cada série de grupos substituintes abaixo:a) Metila; bromometila; etila.b) 2-metilpropila; 1-metiletila; ciclo-hexila.c) Butila; 1-metilpropila; 2-metilpropila; 1,1-dimetiletila.d) Etila; 1-cloroetila; 1-bromoetila; 2-bromoetila

Quais compostos abaixo contêm estereocentros?a) 2-cloropentano;b) 3-cloropentano;c) 3-cloro-1-penteno;d) 1,2-dicloropropano.

Quais das estruturas a seguir apresentam quiralidade:2-metil-hexano;3-metil-hexano;isopropil-benzeno;orto metil-etil benzeno;trans-1,3-dimetil ciclo-hexano;cis-1,3-dimetlcicloexano;1-etilciclo-hexanol;1-bromo-4-clorobutano;1-bromo-3-cloro-butano

Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas conformações alternadas. Escreva as projeções de Fischer de cada molécula. Estes compostos são enantiômeros ou diasteroisômeros?

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d) Etila; 1-cloroetila; 1-bromoetila; 2-bromoetila

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a) 2-cloropentano;
b) 3-cloropentano;
c) 3-cloro-1-penteno;
d) 1,2-dicloropropano.

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2-metil-hexano;
3-metil-hexano;
isopropil-benzeno;
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cis-1,3-dimetlcicloexano;
1-etilciclo-hexanol;
1-bromo-4-clorobutano;
1-bromo-3-cloro-butano