SÍNTESE DE UM SISTEMA HETEROCÍCLICO AROMÁTICO – 3,5-dimetilpirazol

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QUI0447D – Química Orgânica dos Compostos Oxigenados e 
Nitrogenados 
Professora: Janaina da Silva Crespo 
Alunas: Gabriele Pasinato Pegoraro e Giovana Zardo 
Bancada 01 
 
 
 
 
 
 
 
 
PRÁTICA 5 – SÍNTESE DE UM SISTEMA HETEROCÍCLICO AROMÁTICO 
– 3,5-dimetilpirazol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Caxias do Sul 
03 de julho de 2018 
Os pirazóis compõem uma classe de compostos heterocíclicos de 5 membros, 
com 2 nitrogênios ocupando posições 1 e 2. O nitrogênio também pode apresentar 
substituições, como por exemplo metil pirazol e fenil pirazol. 
 
 
Fig. (1): Estrutura do pirazol e substituições em metil e fenil pirazol [1] 
Os pirazóis de ocorrência natural são raros, porém existem muitos estudos de 
pirazóis sintéticos biologicamente ativos de importância química medicinal. 
Os exemplos de aplicações de pirazóis são bem diversos. Ludwig Knorr 
descobriu a antipirina (A), composto antipirético e analgésico, derivado da pirazolona. 
O difenamizol (B) é um pirazol com atividades analgésicas, anti-inflamatórias e 
antipiréticas. Já difenzoquat (C) é um pirazol em forma de sal com atividade herbicida. 
O dimetilan (D) apresenta atividade inseticida. O Rimonabant® (E) é um fármaco 
utilizado para redução de consumo de alimentos e do peso corporal. 
 
Fig. (2): Estruturas de compostos que utilizam pirazol [2] 
 
 
I. Reação de obtenção 
A rota mais geral para a síntese do pirazol utiliza acetilacetona e sulfato de 
hidrazina, assim como a figura abaixo. 
 
Fig. [3]: Síntese do pirazol utilizando acetilacetona e sulfato de hidrazina [3] 
Outro método para síntese do pirazol é através do método de síntese de 
Pechmann. 
 
Fig. [4]: Síntese de pirazol de Penchmann [4] 
Além disso, a síntese pode ser feita através de acetilacetona e hidrazina, como 
exibe a figura [5]: 
 
 
Fig. [5]: Síntese do pirazol utilizando acetilacetona e hidrazina [5] 
A acetilacetona representa a 2,4-pentandiona, e misturada com a hidrazina, 
apresenta o seguinte mecanismo: 
 
Fig. [6]: Mecanismo de obtenção do pirazol a partir de acetilacetona e hidrazina 
[3] 
 
II. Rendimento teórico 
O rendimento teórico será calculado através de uso de acetilacetona e sulfato de 
hidrazina. 
A acetilacetona, 2,4-pentandiona, apresenta massa molar de 100,06 g/mol e 
densidade de 0,98 g/cm3. O sulfato de hidrazina apresenta massa molar de 130,12 
g/mol. 
Cálculo de reagente limitante e reagente em excesso: 
(1) 1 mol de 2,4-pentandiona – 100,06 g 
X mol – 1,078 g 
X = 0,0108 mol 
 
(2) 1 mol de sulfato de hidrazina – 130,12 g 
X mol – 1,3 g 
X = 9,99 x10-3 mol 
Com isso, sabe-se que o sulfato de hidrazina é o reagente limitante, e a 
acetilacetona o reagente em excesso. 
A massa molar do 3,5-dimetilpirazol é de 76,07 g/mol, sendo possível calcular o 
rendimento teórico esperado. 
 
(3) 1 mol sulfato de hidrazina – 1 mol de 3,5-dimetilpirazol 
130,09 g – 96,07 g 
1,3 g – X g 
X = 0,96 g de rendimento teórico esperado 
A partir do rendimento teórico é possível calcular a porcentagem do rendimento, 
através do valor experimental obtido, que foi de 0,163 g. 
(4) 0,96 g – 100% 
 0,163 g – X % 
 X = 17% 
 
III. Ponto de fusão 
O ponto de fusão esperado é 99,6ºC. O ponto de fusão obtido experimentalmente 
foi de 94ºC a 99,1ºC. Registaram-se dois pontos de fusão: o primeiro quando a 
substância inicia o processo de fusão e o segundo quando está totalmente dissolvida. 
 
IV. Referências 
[1] EICHER,T.; HAUPTMANN,S. The chemistry of heterocycles: structure 
reactions, syntheses and aplications. Sturrgard, New York: George Thieme, 1995. 
p.180-184. 
[2] Silva, F.A.N. Avaliação antioxidante de 3,5-dimetilisoaxazol, pirazóis e taizóis 
utilizando o método ORAC. São Paulo: Universidade de São Paulo, 2010 
[3] GAITÁN, Sandra. Prática N. 9. Heterociclos: Síntese de 3,5-dimetilpirazol. 
Santiago de Cali. Universidad ICESI. p.1 
[4] WILEY, Jhon. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 
Pechmann Pyrazole Synthesis. 2010. p.2147-2150 
[5] Disponível em: <http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV4P0351> Acesso: 30 
de Junho de 2018