Exercícios sobre Biomoléculas

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO 
 
BIOMOLÉCULAS 
 
Prof. ANDRÉ P. LIESEN 
 
 
1ª LISTA DE EXERCÍCIOS 
 
 
 
1º) A molécula apresentada é: 
a) -glucofuranose 
b) -glucofuranose 
c) -glucopiranose 
d) -glucopiranose 
Justifique. 
 
2º) As duas moléculas apresentadas são: 
a) enantiómeros 
b) diasteroisômeros 
c) epímeros 
d) cetoses 
Justifique. 
 
3º) As duas moléculas apresentadas são: 
 
a) enantiômeros 
b) diasteroisômeros 
c) epímeros 
d) cetoses 
 
 
Justifique. 
 
4º) Quando uma piranose encontra-se na conformação cadeira em que ambos os grupos 
CH2OH e o OH em C-1 estão em posição axial, estes podem reagir intramolecularmente para 
formar um acetal. O composto obtido é então denominado forma anidra do açúcar. (Devido à 
perda de água). A forma anidra da D-idose encontra-se representada abaixo. Em uma solução 
aquosa a 100ºC, aproximadamente 80% da D-idose existe sob a forma anidra. Sob as mesmas 
condições, apenas 0,1% de D-glicose existe na forma anidra. Explique este fenômeno. 
 
 
 
5º) Classifique os açúcares abaixo em redutores e não redutores justificando sua resposta: 
 
 
 
6º) Quais monossacarídeos seriam formados em uma síntese de Kiliani-Fischer a partir dos 
compostos abaixo? 
 
a) D-xilose 
b) L-treose 
 
7º) As aldoexoses A e B formam a mesma osazona. A é oxidado via ácido nítrico a um ácido 
aldárico opticamente ativo e B é oxidado a um ácido aldárico opticamente inativo. A 
degradação de Ruff de A ou B forma a aldopentose C, a qual é oxidada também via ácido 
nítrico a um ácido aldárico opticamente ativo. A degradação de Ruff de C forma D, que é 
oxidado via ácido nítrico a um ácido aldárico opticamente ativo. A degradação Ruff de D leva a 
formacao de (+)-gliceraldeído. Quais as estruturas corretas dos monossacarídeos A, B, C e D? 
 
 
8º) Explique por que o grupo OH em C-3 do ácido ascórbico é mais ácido do que o grupo OH 
em C-2. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9º) Um dissacarídeo forma um espelho de prata com reagente de Tollens e é hidrolisado por 
uma β-glicosidase. Quando o dissacarídeo é tratado com excesso de iodeto de metila na 
presença de Ag2O e depois hidrolisado em condições ácidas, 2,3,4-tri-O-metilmanose e 2,3,4,6-
tetra-O-metilgalactose são formados. Com base no exposto responda. 
 
a) Determine a estrutura do dissaarídeo. 
b) Qual a funcao do Ag2O? 
 
10º) Como são formados os glicosídeos a partir de fenóis (naturais e sintéticos)? Por que a 
estereoquímica dos glicosídeos formados não está relacionada com a estereoquímica do 
sacarídeo original? 
 
 
 
11º) Classifique os lipídeos abaixo e identifique as funções orgânicas existentes em suas 
estruturas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
d) 
 
 
a) b) 
c) 
e) 
 
 
12º) Proponha um mecanismo para a conversão do isómero E do pirofosfato de geranila para o 
Isômero Z. 
 
13º) Proponha mecanismos reacionais para a formação do α-terpineol e limoneno, a partir do 
pirofosfaro de geranila, representado na questão anterior. 
14º) Forneca os produtos que poderiam ser obtidos a partir das reaçoes entre o colesterol e 
cada um dos seguintes reagentes: (Dica: devido ao impedimento estérico dos grupos metila 
angulares, a face α é mais suscetível ao ataque de reagentes que a face β.) 
 
 
 
 
 
15º) Um monoterpeno opticamente ativo (composto A) com fórmula molecular C10H18O sofre 
hidrogenação catalítica para formar um composto opticamente inativo com fórmula molecular 
C10H20O (composto B). Quando o composto B é aquecido com ácido, seguido por reação de 
ozonólise e tratamento em condições redutoras (Zn e H2O), um dos produtos obtidos é a 4-
metilciclohexanona. Forneca as prováveis estruturas dos compostos A e B. 
16º) Com base no esquema abaixo responda: 
 
a) Proponha um mecanismo para a reacao descrita. 
b) A que classe de terpenos pertence o material de partida?