Analise de Compostos Orgânicos

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IQ-UFBA 
Departamento de Química Orgânica 
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 
 2016.1 
 
RELATÓRIO DE ATIVIDADES 
 
 Título: Princípios de Análise Orgânica 
 Data: 10 de Agosto de 2016 
 Autor(es): Mirian T. A. Dos Santos e Stéfanno Souza 
 
 
1. Introdução 
 
A análise orgânica é a área da química que envolve a identificação de substâncias por 
meio de processos físicos e químicos. O trabalho em laboratório de química orgânica 
não consiste apenas de preparações sintéticas. Após a síntese de uma espécie 
química deve-se identificar o produto obtido através de suas características físicas e 
químicas. 
A identificação completa de uma substância inclui as seguintes etapas: a) Análise 
imediata: Caracteriza a amostra como uma substância pura ou mistura. 
Posteriormente se realiza a separação e purificação se for o caso. b) Identificação das 
propriedades físicas: estado físico (sólido, líquido, gasoso), cor, odor, índice de 
refração, densidade, rotação óptica, ponto de fusão, ponto de ebulição. c) 
Determinação da solubilidade: Fornece indícios de quais grupos funcionais estão 
presentes em uma amostra desconhecida. d) Testes para grupos funcionais: Reações 
químicas realizadas para caracterização/identificação de grupos funcionais presentes 
em uma substância. e) Análise elementar: Determina qualitativa ou quantitativamente 
a presença dos elementos que compõem uma substância orgânica. f) Preparo de 
derivados: Através do preparo de um ou mais derivados conhecidos da substância que 
se está analisando, pode-se chegar à conclusão sobre a identidade do composto em 
questão. g) Análise instrumental: Métodos cromatográficos: cromatografia em fase 
gasosa (CG) e cromatografia líquida (CL). Métodos espectrométricos: ultravioleta (UV), 
infravermelho (IV), ressonância magnética nuclear (RMN), espectrometria de massas 
(EM). 
 
2. Parte experimental 
 
2.1.Resumo do experimento e Fluxograma 
 
A análise orgânica realizada se resume a um conjunto de técnicas que tem 
como objetivo fazer a caracterização de substâncias de forma generalizada 
primeiramente em grupos, e em seguida detalhando, ao passo que se encontre 
mais informações sobre elas. Inicialmente com uma análise imediata, observando 
e anotando as principais características das amostras analisadas (estado físico, 
cor e odor), em seguida a determinação da solubilidade do composto, onde 
acompanha uma serie de grupos de substâncias que possuem diferentes 
características de solubilidade, restringindo bastante as opções; a análise de 
grupos funcionais segue os resultados obtidos nas series , com os grupos de 
solubilidade conhecidos, fazendo-se uma em que se adiciona certos compostos 
reagindo esses ou não, nos dando informações sobre os grupos funcionais 
presentes na amostras; então nos direcionamos para a análise das propriedades 
físicas, determinação de temperatura de fusão para as amostras sólidas e índice 
de refração para as amostras líquidas, valores que são únicos para todos os 
compostos. E com os dados coletados finalizamos a análise com a observação do 
espectro infravermelho das amostras que nos mostra com clareza os grupos 
funcionais presentes e a possível estrutura do composto. 
 
Figura 1: Serie de identificação dos grupos de solubilidade 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.2. Desenho da aparelhagem 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Em um tubo de ensaio 
seco, adicionar 0,2 mL 
(5 gotas) da amostra 
líquida e em outro tubo, 
0,1 g do sólido; 
Testar e observar a 
solubilidade nos diversos 
solventes ou soluções de 
acordo com o esquema 
sumário de classificação 
pela solubilidade; 
Anotar se a amostra é 
solúvel ou insolúvel; 
A partir dos resultados 
obtidos identificar o 
grupo de solubilidade 
ao qual pertence a 
amostra 
Prosseguir os testes 
químicos para 
identificação do grupo 
funcional; 
Para cada teste químico, 
observar atentamente e 
registrar qualquer 
mudança de coloração, 
separação de fases, etc. 
Anotar se é positivo ou 
negativo. 
Figura 2 : Aparelho do ponto de fusão. Figura 3 : Refratômetro 
 
 
2.3. Materiais 
 
a) Reagentes e solventes (substâncias químicas) 
 
 Ácido sulfúrico; 
 Bicarbonato de sódio; 
 Hidróxido de sódio 
 Cloreto férrico 
 Permanganato de potássio 
 Etanol 
 2,4-dinitrofenilhidrazina 
 Nitrato de prata 
 Hidróxido de amônio 
 Ácido clorídrico 
 Ácido fosfórico 
 Éter 
 Água 
 
b) Vidraria 
 Tubos de ensaio; 
 Provetas. 
 
 c) Materiais diversos 
 Espátula; 
 Algodão; 
 Galeria para tubos de ensaio. 
 
 d) Equipamentos 
 Refratômetro 
 Aparelho do Ponto de Fusão. 
 
2.4. Tabela de propriedades físicas 
 
Substância MM 
d 
g/mL 
Tf 
oC 
Te 
oC 
Permanganato de potássio 158,0
3 
2,7 240,0
0 - 
Hidróxido de sódio 
 33,99 2,13 
318,0
0 1,388 
Bicarbonato de sódio 
 84,00 2,159 
270,0
0 - 
Ácido sulfúrico 98,07 1,84 10,36 101,00 
Cloreto férrico 270,3 2,80 306,0
0 
 315,00 
Etanol 46,06 0,789 −114,
3 
 78,40 
2,4-dinitrofenilhidrazina 
198,1
4 680,0 
202,0
0 - 
Hidróxido de amônio 35,04 0,90 -57,50 37,70 
Ácido clorídrico 36,46 1,18 -
114,8
0 
 -85,03 
Ácido fosfórico 98,00 1,88 42,35 158,00 
Éter etílico 74,12 0,710 -116,3 34,6 
Água 18,01 1,000 0,0 100,0 
 
2.6. Tabela de propriedade toxicológicas. 
 
Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade) 
Hidróxido de sódio (NaOH) 
 
Após a inalação: queimadura das mucosas Depois do contato com 
a 
pele: queimaduras Depois do contato com os olhos: queimaduras 
graves. Perigo de cegueira. Após a ingestão: queimaduras graves 
no trato gastrointestinal, com perigo de perfurações. 
Bicarbonato de sódio 
(NaHCO3) 
Ingestão: Em doses elevadas causa distúrbios gastrintestinais. 
Inalação: Causa tato respiratório superior, exercendo efeito irritante 
intenso e dano celular pela ação cáustica alcalina, somente 
quando 
o produto estiver com altas concentrações de pó. 
Ácido sulfúrico (H2SO4) Corrosivo 
Cloreto férrico Irritante e corrosivo. Inalação dos vapores irrita os olhos, nariz 
e garganta. Irritante para a pele. Prolongado contato com os 
olhos pode causar descoloração na conjuntiva. 
 
Etanol 
Líquido inflamável. Causa irritação no trato respiratório e no 
trato digestivo. Pode causar depressão no sistema nervoso 
central. Pode causar problemas no fígado, rim e coração. 
Órgão alvo: rins, coração, fígado e sistema nervoso central. 
Permanganato de 
potássio 
Homens expostos a poeiras de manganês apresentaram uma 
diminuição da fertilidade. A intoxicação crônica por manganês 
envolve basicamente o sistema nervoso central. Os sintomas 
precoces incluem langor, sonolência e fraqueza nas pernas. 
2,4-dinitrofenilhidrazina Essa substância não é classificada como perigosa pela ONU. 
Quando em pó, em caso de vazamento pode causar irritação 
nas mucosas nasais. 
Hidróxido de amônio Corrosivo e tóxico. Pode causar corrosão do esôfago e pode 
haver peritonite. Causa irritação ao trato respiratório. 
 
Ácido clorídrico Este produtocausa severas queimaduras às membranas da 
boca, esôfago e estômago. Irritação severa da via respiratória 
superior, resultando em tosse, sensação de engasgo e de 
queimaduras da garganta. 
Ácido fosfórico Toxicidade aguda. O vapor do ácido fosfórico é corrosivo, 
irritante para os olhos, pele, membranas mucosas e trato 
respiratório superior. Soluções concentradas são 
moderadamente tóxicas quanto à ingestão e contato com a 
pele. 
Éter etílico 
Irritante quando inalado, ingerido, em contato com pele e olhos. 
Dano hepático na exposição crônica. 
 
 
3. Resultados e discussão 
 
3.1.Observações 
 
As amostras utilizadas nas análises foram: Amostra sólida 1 (PAO-S2), Amostra sólida 
2 (PAO-S6), Amostra líquida 1 (PAO-L1) e Amostra líquida 2;(PAO-L4). Dentre elas 
iremos discutir apenas as amostras sólida 2 (PAO-S6) e a líquida 2;(PAO-L4). 
 
A primeira amostra utilizada foi a amostra sólida 2 (PAO-S6) (figura 4 ), que nas 
características organolépticas pode-se identificar como sendo uma amostra no seu 
estado sólido, sem nenhum odor característico de cor amarelo brilhante. 
Seguindo o esquema sumário do teste de classificação por solubilidade o primeiro 
passo feito foi a análise de solubilidade onde colocamos a amostra sólida em 
aproximadamente 5ml de água destilada, e observou-se que era insolúvel formando 
assim uma mistura bifásica no tubo de ensaio onde foi inserido a amostra na (figura 
5). 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 4: amostra sólida PAO-S6 Figura 5: amostra S6 insolúvel em 
água 
 
Em seguida adicionamos em um tubo de ensaio 5ml de uma solução básica (NAOH 
5%) e uma porção da amostra utilizada, na qual observamos que não houve 
solubilização (figura 6), sendo assim demos continuidade ao teste, colocando agora 
como solvente uma solução ácida (HCL 5%), mostrando novamente a insolubilidade 
deste composto.(figura 7) 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 6 : insolúvel em NaOH 5% Figura 7 : insolúvel em HCl 5% 
 
Como o composto não foi solúvel na solução ácida, partimos então para a 
solubilização com um ácido concentrado de (H2SO4 96%), onde não ocorreu a 
solubilização (figura 8) terminando assim os testes de classificação por solubilidade 
no grupo de solubilização l. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 8 : insolúvel em H2SO4 96% 
 
No grupo I em que foi identificado o composto nos direciona a pensar que a amostra 
esta inserida em um desses grupos funcionais > Hidrocarbonetos saturados, alcanos 
halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos desativados. A 
partir dessas informações podemos realizar alguns testes para grupos funcionais 
como os testes: 
 Teste com bromo em tetracloreto de carbono (o qual não utilizamos, porque 
não tinha o reagente disponível) 
 Teste com permanganato de potássio (Teste de Bayer): (figura 9) 
 
 
 
Figura 9 : Reação de oxidação na presença de permanganato de potássio 
 
O teste utilizado foi o Teste de Bayer, que usa como seu principal reagente o 
permanganato de potássio, onde este reage com compostos insaturados na molécula 
ou portadores de grupos oxidáveis, ocorrendo a mudança da coloração do reativo. 
No teste com a amostra sólida (PAO-S6) ocorreu a mudança de coloração, nos 
direcionando a crer que o composto analisado obtém na sua estrutura química 
insaturações ou grupos oxidáveis. 
Ao analisar o ponto de fusão (propriedade física) da substância, observamos o valor 
de 122 ºC. 
Ao fazer a última análise utilizando a técnica do infravermelho, o espectro IV nos levou 
a determinar realmente a identificação da amostra. (figura 10) 
 
 
 Figura 10 : Espectro IV para a substância sólida (PAO-S6) 
Ao analisar o espectro IV, observamos a presença de uma banda fraca no 
comprimento de onda 3083 cm-1 que se refere a compostos aromáticos/benzeno, e um 
comprimento de onda forte de 1673 cm-1 característico das cetonas com insaturação 
na α-carbonila. 
 Ao reunir todas as informações concluímos que a amostra analisada é a 
dibenzalacetona (1,5-difenil-1,4- pentadien-3-ona)(figura 11) 
 
 
Figura 11 Fórmula molecular (dibenzalacetona) 
 
 
Figura 11.1 Reação da dibenzalacetona no Teste de Bayer 
 
Ao observar a sua fórmula molecular, analisamos a presença de dois grupos 
aromáticos na molécula, como identificada no espectro IV, vemos também a presença 
de uma carbonila α-insaturada, como também identificada no espectro IV, 
representando a cetona da molécula. A insolubilização nas soluções aquosas é 
explicada por o composto ser altamente apolar; a reação positiva do Teste de Bayer é 
explicada por sua estrutura possuir os grupos aromáticos, onde nesta reação o 
permanganato oxida as duplas reações retirando a dupla ligação e desfazendo assim 
o anel aromático. 
As discrepâncias nos pontos de fusão encontrados se comparados ao encontrado na 
literatura podem ser explicados pela impureza da amostra. 
Cujo suas características são: é um sólido de coloração amarelo cristalino, insolúvel 
em água pouco solúvel em etanol e solúvel em acetona e clorofórmio, com sua 
propriedade física (ponto de fusão) aproximadamente 110º- 111ºC. 
 
A segunda amostra a ser testada foi a amostra de código PAO-2016.1 L1 
(figura 12). A análise imediata mostrou ser um líquido incolor de odor forte e 
característico, meio adocicado. Seguindo o esquema sumário do teste de 
classificação por solubilidade o primeiro passo feito foi a análise de 
solubilidade. O teste de solubilidade inicial com 5ml de água mostrou que o 
composto era insolúvel (figura 13). 
 
 
Fig.12 (PAO-L1) Fig.13 (Solubilidade em água) 
 
Em outro tudo de ensaio adicionamos 5ml de uma solução básica (NaOH 5%) 
(figura 14) e 4 gotas da amostra, na qual observamos que não houve solubilização 
(figura 15) sendo assim demos continuidade ao teste, colocando agora como 
solvente uma solução ácida (HCl 5%)(figura 16) mostrando novamente a 
insolubilidade. (figura 17) 
 
 
Fig.14 Solução NaOH 5% Fig. 15 Insolubilidade em NaoH 
 
 
Fig. 16 Solução HCl 5% Fig. 17 Insolubilidade em HCl 
 
Como o composto não foi solúvel na solução ácida, partimos então para a 
solubilização com um ácido concentrado de (H2SO4 96%) (figura 18), onde ocorreu a 
solubilização (figura 19). 
 
 
Fig.18 H2SO4 96% Fig. 19 Solubilização em H2SO4 96% 
 
Com a solubilização do composto em H2SO4 96% o próximo passo foi a solubilização 
em H3PO4 (figura 20), onde não ocorreu a solubilização (figura 21) e então finalizando 
assim os teste de classificação por solubilidade no grupo de solubilização N2. 
 
No grupo N2 em que foi identificado o composto nos direciona a pensar que a amostra 
esta inserida em um desses grupos funcionais: Alceno, Alcino, éteres, alguns 
compostos aromáticos (com grupos ativantes) e cetonas. Porém de acordo com o 
resultado proposto pelo professor em sala de aula não está de acordo, pois esse 
quinto teste deveria ser solúvel em H3PO4, logo a amostra deve conter: (N1) Álcoois, 
aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e esteres contendo somenteum grupo 
funcional e números de átomos de C entre cinco e nove; éteres com menos de oito 
átomos de C; époxidos 
A partir dessas informações podemos realizar o teste para grupos funcionais: 
 
Teste com a 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH): 
 
 
 Aldeidos e cetonas reagem com hidrazinas, formando as hidrazonas 
correspondentes, as quais são sólidos insolúveis; 
 Em um tubo de ensaio foi colocado 4 gotas da amostra em 1ml de etanol e 
adicionado 1,5ml da solução de 2,4-DNFH. Foi agitado e deixado a solução em 
repouso por alguns minutos, havendo o aparecimento do precipitado, indicando 
que houve a reação. 
 
Ao analisar o índice de refração (propriedade física) da substância, observamos o 
valor de 1,537. 
Ao fazer a última análise utilizando a técnica do infravermelho, o espectro IV nos levou 
a determinar realmente a identificação da amostra. (figura 20) 
 
Figura 20. : Espectro para a substância Líquida (PAO-20126.1L1) 
 
 
A análise do espectro IV observa-se uma banda fraca no comprimento de 3086 
cm-1, mostrando as ligações sp2 C-H, a banda média no comprimento de 2738 e 
2820 cm-1, próprias dos aldeídos C-H, e a banda forte no comprimento de onda 
1450 e 1600 cm-1, dos C=C insaturados do anel aromático. 
Ao reunir todas as informações concluímos que a amostra analisada é o 
benzaldeido Figura 21. 
 
Figura 21: Formula molecular (benzaldeido) 
 
Figura 22. Teste com a 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) 
 
Ao observar a sua formula molecular, analisamos a presença de um anel aromático 
(presença de ligações carbônicas insaturadas), a presença do grupo de aldeído R-
CHO, como identificado no espectro IV. A reação positiva para o teste com 2,4-DNFH é 
explicado pela presença do aldeído que reage com a hidrazina, onde há formação de hidazonas. 
O índice de refração na literatura se mostra um pouco diferente do observado (IRliteratura=1,5339/ 
IRobservado=1,537), podendo ser explicado pela presença de impurezas na amostra. 
 
4. Bibliografia. 
 
 
 
Análise orgânica. <<https://www.google.com.br/webhp?hl=pt-BR#hl=pt 
BR&q=analise+organica.>> Acesso em 20-08-16.