respostas cap04 Livrro BARBOSA - Química Orgânica

Prévia do material em texto

Capítulo 4
1.
2. 
a) Hexa-1,3-diino
b) (E)-3,4-dimetiloct-3-en-5-ino
c) Ciclopropiletino
d) 3,3-dicloropropino
e) (3Z)-5-butil-2-metilocta-1,3-dien-7-ino
f) 2,5-dimetilex-1-en-3-ino
g) Nona-2,7-diino
h) (4E, 6Z)-4-metilocta-4,6-dien-1-ino
3.
4.
5. Para detalhes sobre a força de bases, veja o Capítulo 1, Tabela 1.4 (p. 29).
6. 
a) (Z)-Tricos-9-eno
 
c) São necessários dois equivalentes do EtMgBr, pois o composto possui dois hidrogênios bastante ácidos: o da hidroxila e o do alquino terminal. Como o OH é mais ácido que o alquino terminal, o primeiro equivalente de EtMgBr reage com este grupo (OH), para depois o segundo equivalente abstrair o próton do alquino formando o ânion necessário para a reação.
a) (i) HC(CNa; (ii) H3O+; (iii) H2, Pd/CaCO3, EtOH
9.
10.
11. a) (1) (3Z,11E)-trideca-1,3,11-trien-5,7,9-triino e tridecano
 (2) (3E,11E)-trideca-1,3,11-trien-5,7,9-triino e tridecano
 (3) 1-fenilepta-1,3,5-triino e 1-fenileptano
 
b) A hidrogenação de um alquino na presença do catalisador Pd/CaCO3 resulta na formação de um alqueno do tipo Z. 
12.
13
14.
15. a) O but-1-ino é um composto assimétrico, logo apresenta momento dipolo diferente de zero. Por sua vez, o but-2-eno apresenta um plano de simetria, tendo, portanto, o momento dipolo é igual a zero.
b) Embora ambos os compostos não apresentem ramificações, o but-2-ino é uma molécula mais linear do que o but-1-ino. Assim, as forças de London que atuam no but-2-ino são mais intensas, resultando em maior temperatura de ebulição.
_1342720028.bin
_1342768588.bin
_1355989172.bin
_1355989587.bin
_1360942340.bin
_1361187948.bin
_1355989504.bin
_1355575011.bin
_1355575451.bin
_1355575963.bin
_1355574686.bin
_1342769274.bin
_1342768400.bin
_1342768496.bin
_1342720592.bin
_1342592129.bin
_1342718718.bin
_1342719257.bin
_1342607594.bin
_1342591997.bin