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CAPÍTULO 6 
 
1. Veja o conceito de rotação específica apresentado na página 146. Apenas relembrando, rotação específica [] corresponde à rotação 
em graus, observada em um polarímetro quando se usa um tubo com 1 dm de comprimento, sendo a concentração de amostra de 
1 g cm–3. É dada pela equação: 
 

D
t 
l.c 
[] = rotação específica 
  = rotação observada em graus 
 l = comprimento do tubo da amostra em dm 
 c = concentração em g cm-3 
 
 
A rotação específica é uma propriedade física característica de cada composto opticamente ativo. Geralmente ela varia com o 
solvente e a temperatura. A letra D colocada como índice à direita de [] designa a transição eletrônica que resulta na radiação 
com comprimento de onda  = 589,3 nm de uma lâmpada de sódio, utilizada para realizar a medida. A temperatura (t) em que a 
medida foi realizada é dada como um expoente à direita de []. 
 
2. Carbono assimétrico é o carbono que está ligado a quatro ligantes diferentes, assinalado com uma estrela nos exemplos 
mostrados abaixo. 
C
COOH
OH
CH3
H
ácido lático (configuração absoluta S )
C
COOH
NH2
H
H3C
alanina (configuração absoluta R )
 
Configuração absoluta se relaciona ao arranjo no espaço dos quatro grupos em torno do átomo assimétrico sendo especificada 
pelas letras R e S. 
 
3. O termo opticamente ativo é utilizado para descrever compostos que possuem a característica de desviar o plano da luz polarizada. 
Alguns exemplos são apresentados a seguir: 
 
C
COOH
OH
Ph
H
(S) -ácido mandélico (rotação especifica - 155,4° )
C
COO - Na +
NH3
+
CH2CH2COO
-
H
(S) - (+)-glutamato monossódico (rotação especifica + 24,0° )
 
 
4. Conforme discutido no Capítulo 1 do livro, é possível representar as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos de diversas 
maneiras. Na fórmula de traços todas as ligações são mostradas. 
C
C
C
C
C
Cl
Cl
H H
H
H
H
H
H
H
C
Br
H
F Cl
CCCC
ClCl H
H
H
H
H
H H H
a)
d) e)
h)
BrCCC
Cl
H
H
H H
H
H
C C C C C C C
I
H
H
H
H
HH
HH
HH
H
H
H
H
H
c)
g)
CC C C C
N
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
O O
FCCC
Cl
H
H
H H
H
H
C C C C C C C
C C
Cl
H
H
H
H
H H
HH
HH
H
H
H
H
H
H
H
H H
b)
f)
 
Embora não tenha sido solicitado no exercício, seguem as fórmulas de linhas para os mesmos compostos. Note que esta 
representação é mais comumente utilizada pelos químicos. 
 
Cl
Cl
C
Br
H
F
Cl
Cl
Cl
a) d)
e) h)
Br
Cl
F
Cl
Cl
b)
f)
I
c)
g)
NO2
 
5. Apenas os compostos mostrados nas letras (d) e (e) possuem carbono assimétrico. Portanto, apenas esses compostos são quirais, 
podendo existir nas configurações R ou S. Os átomos de carbono assimétricos estão marcados com uma estrela nas fórmulas a 
seguir: 
OH
 
6. 
OH
Cl
R R S
S
R
R
R Cl Br
Cl
OCH3
CH2CH3CH3
OH
H
 
 
7. Os compostos A e B representados abaixo possuem um plano de simetria, logo são compostos meso e não desviam o plano da luz 
polarizada. Ou seja, compostos meso possuem (rotação específica igual a zero, sendo opticamente inativos. 
 
H
CH3
H Br
Br
CH3
H
CH3
HO H
OH
OH
CH3
H
A B
 
8. a) Moléculas diferentes. A primeira apresenta configuração S e a segunda R. 
 b) Moléculas iguais. Ambas apresentam configuração R. 
 c) Moléculas iguais. Ambas apresentam configuração S. 
 d) Mesma molécula e que não apresentam quiralidade. 
 
9. a) São estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, mas não se superpõem. 
b) São estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro. 
c) É uma mistura formada por quantidades equimolares de um par de enantiômeros. Ela não apresenta atividade óptica. 
d) O prefixo meso indica a presença de um elemento de simetria na molécula. Ele é utilizado para designar um diasteroisômero não 
quiral, em um conjunto de compostos que apresenta outros diasteroisômeros quirais. O composto meso não é opticamente 
ativo. 
10. 
Br2
CCl4
i) OsO4 , t -BuOOH
ii) Na2S2O3
a)
b)
H2 , Pd-Cc)
CH3
Composto
aquiral
Composto
aquiral
Composto
quiral
Br
Br
Br
Br
+ A adição de bromo ocorre de
modo t rans, resultando na
f ormação de dois enantiômeros
Composto
aquiral - meso
HO
HO
CH3
Composto
aquiral
 
11. 
3'-azido-2',3'-dideoxitimidina (AZT) Morfina
HO
H
HH
Colesterol
Ácido kaínico
HO
O
HO
H
N
CH3
COOH
N
H O
OH
N
N
H3CO
HO
H
H
Quinina
N
N
O
O
H CH3
O
HO
N3
O
Cânfora
*
 
12. a) Falsa. Existem compostos com configuração absoluta R que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda e outros para a 
direita. 
 b) Correta. 
 c) Correta. 
 d) Correta. O isômero meso é um exemplo, uma vez que, embora apresente mais de um carbono assimétrico, a molécula possui 
algum elemento de simetria que a torna aquiral. 
 e) Correta. 
 f) Falsa. Os enantiômeros são estereoisômeros que são imagens especulares uns dos outros e não se superpõem. 
 g) Falsa. Além dos racematos, os isômeros meso e diversos compostos que não apresentam centro de assimetria (por exemplo, 
metanol, metano etc) são opticamente inativos. 
 
13. a) 
R
R
R
S
S
R
S
R
R
R
L-xilose L-treose
CHO
OHH
OHH
OHH
CH2OH
D-ribose
CHO
OHH
OHH
CH2OH
D-eritrose
CHO
HO H
H OH
HO H
CH2OH
CHO
OHH
HHO
CH2OH
 
 
 b) 
CHO
HHO
HHO
HO H
CH2OH
CHO
H OH
HO H
OHH
CH2OH
CHO
HHO
OHH
CH2OH
CH2OH
HHO
HHO
CHO
L-ribose D-xilose L-eritrose D-treose
 
 
 c) 
CHO
H OH
HO H
OHH
CH2OH
D-xilose
 
 
14. (a) V; (b) V; (c) F; (d) F. 
 
 
15. Exceto para a letra (a), muitos outros compostos podem ser representados como respostas. 
H
(S)-3-metilexano
C HH2N
C
COOH
CH2
H CH3
CH3
Isoleucina
CN
H OH
(R)-2-hidroxipropanonitrila
CH3
CH3
a)
b)
c)
d)
 
 
16. São superponíveis: I e II; São enantiômeros: III e IV; Não possuem atividade óptica: I e II; A configuração absoluta para (IV) é R; 
A configuração absoluta para (III) é S. 
 
17. a) A configuração absoluta do carbono assimétrico é R. 
 b) A fórmula estrutural do enantiômero que não apresenta atividade herbicida é: 
 
F3C COO[CH2]3CH3
N O
O
H CH3
 
 
 
18. a) A configuração do carbono indicado é S. 
 
Enantiômero da Deltametrina
HH
O
OBr
Br
O
H CN
Diastereoisômero da Deltametrina
H
H
O
O
Br
Br
O
H CNb)
 
 
19. 
a) HO
H
HO
HO
CH2OH
H
H
OH
H
CHO
L-glicose
H
H
HO
HO
CH2OH
H
H
OH
OH
CHO
L-manose
HO
H
H
HO
CH2OH
H
OH
OH
H
CHO
L-galactose
 
 b) Essas letras D e L são utilizadas para descrever carboidratos e aminoácidos conforme convenção de Fischer-Rosanoff descrita 
na página 158 do livro. 
 c) Os pares de enantiômeros são: D-glicose e L-glicose; D-manose e L-manose; D-galactose e L-galactose 
 d) A D-glicose é diastereoisômero D-manose, L-manose, D-galactose e L-galactose 
 
e) HO
HO
HO
H
CH2OH
OH
H
H
H
CHO
D-talose
 
f) A D-galactose apresenta quatro carbonos assimétricos. 
g) As configurações absolutas são: carbono 2 – R e carbono 4 – S 
 
20. A estrutura do epóxido é representada abaixo. O composto apresenta dois carbonos assimétricos, todaviao mesmo não é quiral, 
pois apresenta um plano de simetria que passa pelo átomo de oxigênio e pela ligação C-C do anel. Esse isômero é denominado 
meso. 
O
H
CH2CH3
H
CH2CH3 
21. Como a epoxidação pode ocorre nas duas faces do alqueno, formam-se os dois compostos apresentados a seguir. Eles apresentam 
dois carbonos assimétricos e constituem um par de enantiômeros, sendo ambos quirais. 
 
O
CH2CH3
H
H
CH2CH3
O
CH2CH3
H
H
CH2CH3 
 
22. 
b)
c)
a)
CO2H
CH2
H2N H
L-fenilalanina D-triptofano
CO2H
CH2
H NH2
N
H
C
NH2
COOH
H
H3C
C
NH2
COOH
H2C
H
H2CS
CH3
(S)-metionina(R)-alanina
CO2H
CH2
H2N H
L-fenilalanina
L-triptofano
CO2H
CH2
H2N H
N
H
parte aromática
parte aromática
 
23. Conforme ilustrado pela fórmula a seguir, o composto A apresenta um centro assimétrico (destacado com um *) e é, portanto, 
quiral. Ao ser hidrogenado, o produto resultante B não mais apresenta centro de assimetria, justificando a ausência de atividade 
óptica. A ozonólise do composto A resulta na formação do ácido acético e no composto C, que conforme pode ser observado na 
fórmula, apresenta um carbono assimétrico (destacado com um *) que o torna quiral. 
 
CH3CO2H +
i) O3
H2, Pd-C
A
C
B
ii) H2O2 CO2H
*
*