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QUÍMICA ORGÂNICA I 
EXERCÍCIOS EXTRAS SOBRE ESTRUTURAS DE 
RESSONÂNCIA E ÁCIDOS E BASES 
 
 
1) As formas abaixo são estruturas de ressonância ou são estruturas de compostos 
diferentes? 
 
a) N
OCH3
+ N
OCH3+
b)
N
OCH3
N
O
c)
O O HO O
d)
N
O
H
N
OH
 
 
2) Critique as seguintes representações para as ressonâncias abaixo. 
HO
O
N
O OH
+
O OH
a)
b)
c)
d)
e)
 
 
3) Escreva todas as estruturas de ressonância para os compostos abaixo: 
 
SCH3 COCH3 COOH
NO2 CN OH
NO2
H2N-CH=CH-CH=O
CH2=CH-CH=O
a) b) c)
d) e) f)
g)
h)
 
4) Escreva todas as estruturas de ressonância para os compostos ou íons abaixo: 
 
N
H
O N
+
a) b) c) d)
e)
f) g) h)
 
 
5) Escreva as estruturas de ressonâncias para os compostos abaixo e diga qual é a 
mais importante para o híbrido. 
 
NH2
O
Cl
NO2
O
O
O
CH3NO2a)
b)
c)
d)
e)
 
 
6) Seria o cátion benzila, estabilizado ou desestabilizado, com a introdução de 
um grupo metoxi na posição para do anel? E um grupo NO2, NHCOCH3 e 
CH3? Qual destes substituintes estabilizaria mais o carbocátion? Qual 
estabilizaria menos? Justifique. 
 
 
C 
O C H 3 
C 
N 
O O 
C 
N 
H 
C H 3 
O 
C 
+ + + + 
+ 
C 
C H 3 
+ 
- 
.. : .. 
.. 
.. 
.. .. : : : .. 
c á t i on b e n z í l i c o 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7) Coloque as estruturas a seguir em ordem crescente de basicidade e justifique a 
resposta: 
 
 
8)Coloque os fenóis, de cada item, em ordem crescente de acidez. Justifique sua 
resposta. 
OH OH
CH3
OH
OCH3
OH
CH3
OH
NO2
OH
Cl
a)
b)
 
 
 
9)Arranje os seguintes compostos em ordem de basicidade. Justifique. 
a)
b)
c)
NH2 N
N
O NH2
NH2 NH2
O
O
NH2 NH2 NH2 NH2
NO2 CH3 OCH3
 
 
 
I II III
IV
N
H
CH3
N
H
CH3
N
H
CH3
O
N
H
OO