QUÍMICA ORGÂNICA I : ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

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MINISTÉIRO DA EDUCAÇÃO 
SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLOGIA 
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGICA DE RONDÔNIA. 
CAMPUS JI-PARANÁ 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGANICA I 
 
ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
PROFESSOR: ME. HILTON LOPES JUNIOR 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ACADEMICA DE LICENCIATURA EM QUÍMICA JOYCE PAZITTO D. SANTOS 
 
2º PÉRIODO PPC NOVO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
DATA: 18/12/2017 
1- INTRODUÇÃO 
 
 
Com exceção da água, a quase totalidade dos compostos formadores dos organismos 
animais e vegetais são compostos orgânicos. Por exemplo, em nosso organismo há mais de 
60% em massa de compostos orgânicos. Alguns exemplos desses compostos naturais estão 
presentes na forma de: álcoois, açúcares, proteínas, lipídeos, vitaminas, enzimas, petróleos, 
óleos e gorduras. Isso é tão verdade que, inicialmente, o termo “orgânico” foi associado a 
compostos que somente podiam ser produzidos dentro dos organismos vivos. 
Entretanto, esse conceito mudou quando se descobriu que existem sim 
muitos compostos orgânicos artificiais ou sintéticos, entre eles temos: plásticos, 
medicamentos, cosméticos, detergentes, produtos de limpeza, papéis, borrachas, tintas, 
produtos de higiene, pesticidas, fertilizantes agrícolas, fibras têxteis etc. 
Realmente, hoje se sabe da existência de mais de 19 milhões de compostos 
orgânicos que além de tornar a nossa vida mais confortável, propiciam a própria existência e 
manutenção da vida no planeta. É bem verdade também que muitos compostos orgânicos 
podem trazer malefícios para a saúde, como as drogas, e até mesmo alguns são usados como 
armas químicas. 
Ao longo dos últimos séculos verificou-se um crescimento exponencial do número de 
compostos orgânicos conhecidos devido ao avanço científico e tecnológico. Para além dos 
compostos orgânicos naturais, presentes nas mais diversas situações do nosso quotidiano, a 
espécie humana conseguiu sintetizar um número muito grande de novos compostos orgânicos, 
sintetizados, que se tornaram responsáveis por modificações dos nossos hábitos de vida, e dos 
quais acabamos por nos tornar dependentes. Deste modo, a química orgânica está presente em 
todas as situações do quotidiano. A química orgânica está presente nas mais diversas áreas da 
Indústria. Principalmente industrias petroquímicas, farmacêutica, Têxtil, Polímeros e Indústria 
Alimentar. 
O caráter ácido ou básico dos compostos orgânicos é um importante tópico a ser 
estudado, pois está envolvido e explica a ocorrência de inúmeras reações orgânicas. 
Substâncias neutras dissolvidas em água formam espécies carregadas ou íons através de 
dissociação iônica ou ionização em solução. 
Ácido ⇨ substância que se ioniza para produzir prótons (íons H+ ) quando dissolvida 
em água. 
Base ⇨ substância que se ioniza para produzir íons hidróxido (íons OH) quando 
dissolvida em água. 
Os ácidos, quando em solução, aumentam a concentração de íons H+ e as bases, 
quando em solução, aumentam a concentração de ânions HO. Um ácido é uma espécie que 
tem tendência a perder/doar um próton e uma base é uma espécie que tem a tendência a 
aceitar um próton. Um composto que pode se comportar como base ou como ácido é chamado 
de anfotérico. 
 Os aminoácidos, também denominados de peptídeos, representam a menor unidade 
elementar na constituição de uma proteína. Os aminoácidos têm duas funções em suas 
estruturas: 
Função amina: presença do grupo amino ─ NH2, que caracteriza a basicidade. 
Função ácido carboxílico: presença do grupo carboxílico COOH, que caracteriza a acidez. 
 Por apresentar simultaneamente caracteres ácido e básico, os aminoácidos são 
denominados compostos anfóteros e reagem tanto com bases como com ácidos. 
 Os aminoácidos se classificam em essenciais e não essenciais. Os essenciais são 
indispensáveis para nossa saúde, mas o organismo humano não consegue sintetizá-los, é 
preciso então ingerir esses aminoácidos na forma de alimentos para não ocorrer uma 
desnutrição alimentar. 
 Aminoácidos são fundamentais na construção do corpo. Além de compor as células e 
recuperar os tecidos, eles formam anticorpos para combater as bactérias e vírus que possam 
nos infectar. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2 – OBJETIVOS 
 
 
 
 
 Descrever a importância da acidez e da basicidade dos compostos orgânicos presentes 
no cotidiano, dando exemplos destes compostos, reações e mencionando o caráter anfótero 
dos aminoácidos, destacando as estruturas químicas dos aminoácidos essenciais e não 
essenciais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3- DESENVOLVIMENTO 
 
A IMPORTANCIA DA ACIDEZ E DA BASICIADE DOS COMPOSTOS ORGANICOS 
PRESENTES NO COTIDIANO. 
 
 O caráter ácido ou básico dos compostos orgânicos é um importante tópico a ser 
estudado, pois está envolvido e explica a ocorrência de inúmeras reações orgânicas. 
 Somente no final do século XIX surgiram as primeiras ideias bem sucedidas que 
relacionavam estruturas químicas com propriedades ácidas e básicas. 
 Algumas classes funcionais de compostos orgânicos possuem caráter ácido ou básico 
mais acentuado. Portanto, é fundamental termos uma breve noção de quais classes de 
substâncias seriam essas e que fatores podem contribuir para aumentar ou diminuir a acidez 
ou a basicidade de um composto orgânico. 
Experimentalmente, sabe-se que os ácidos carboxílicos, fenóis, álcoois e alcinos 
verdadeiros possuem, nessa ordem, caráter ácido decrescente. Portanto temos: Ácido 
carboxílico > Fenóis > Água > Álcoois > Alcinos verdadeiros. 
É lógico que essa ordem de acidez decrescente deve ser utilizada apenas de forma 
empírica, quer dizer, nem sempre esta ordem será obedecida. Vários fatores podem interferir 
no sentido de aumentar ou diminuir a acidez ou basicidade dessas classes funcionais. Fatores 
eletrônicos e estruturais são os mais importantes. 
Em relação a basicidade dos compostos orgânicos também existem algumas funções 
que possuem caráter básico acentuado. Destacam-se as aminas, especialmente as alifáticas, 
 Os ácidos e as bases são duas funções químicas que são consideradas opostas, isso 
porque as suas propriedades costumam ser inversas. Os ácidos costumam ser bem solúveis em 
água, enquanto a maior parte das bases é insolúvel. Se um ácido provoca a alteração da cor 
do indicador, a base fará o indicador voltar à cor original e vice-versa. Os ácidos possuem pH 
menor que 7, enquanto as bases possuem pH maior que 7. 
 
EXEMPLOS DOS COMPOSTOS ORGANICOS 
 
1 - PRINCIPAIS BASES ORGANICAS 
 
Anilina: As aminas são largamente utilizadas em sínteses orgânicas diversas, na produção de 
certos tipos de sabões, na vulcanização da borracha (processo em que se adiciona enxofre à 
borracha natural para torná-la mais resistente e flexível) e na produção de sais de amônio, que 
são substâncias amaciantes usadas em condicionadores para cabelos. 
 
 
 
Cafeína: presente em várias bebidas como café, pó de guaraná e chá preto. É estimulante do 
sistema nervoso central; 
 
 
Morfina: Extraída da papoula, é usada para aliviar dores intensas. 
 
 
Anfetaminas: grupo de aminas capazes de ativar o sistema nervoso, diminuindo o apetite, a 
sensação de fadiga e gerando aumento de ânimo. São estimulantes energéticos. Seu uso pode 
levar a crises semelhantes à crise de esquizofrenia, com alucinações auditivas e dependência. 
 
 
 
 
 
 
2 – PRINCIPAIS ÁCIDOS ORGANICOS 
 
Ácido cítrico:É o responsável pela acidez de frutas cítricas. Para emprego industrial, o ácido 
cítrico é fabricado pela fermentação aeróbica do açúcar bruto (sacarose) ou açúcar de milho 
(dextrose) por uma casta especial de Aspergillus niger. Seu maior emprego é como acidulante 
em bebidas carbonatadas e alimentos. No campo médico, é empregado na fabricação de 
citratos e de sais efervescentes (Shreve e Brink, 1980). 
 
 Ácido Metanoico: Também conhecido como ácido fórmico, o ácido metanoico é o mais 
simples dos ácidos carboxílicos. Ele é formado por um átomo de hidrogênio ligado ao 
grupamento de ácido carboxílico (COOH), portanto possui a formula HCOOH. É encontrado 
em formigas, abelhas e algumas plantas. Tem ampla utilização desde medicamentos até 
germicidas (FIORUCCI; SOARES; CAVALHEIRO, 2002). 
 
 Ácido Etanoico: O ácido etanoico é comumente conhecido como ácido acético. Tornou-se 
uma substância famosa por sua participação no vinagre. No seu caso, é formado pela ligação 
do radical metil (CH3-) ao grupamento de ácido carboxílico, portanto possui a fórmula 
CH3COOH. Atualmente é produzido sinteticamente por fermentação de microrganismos. É 
amplamente usado como condimento alimentício (vinagre), na elaboração de medicamentos, e 
também em tintas e corantes. 
 
Ácido Butanoico: O ácido butanoico é também conhecido como ácido butírico. O radical 
ligante é o n-propil (CH3CH2CH2-), assim sua fórmula é CH3CH2CH2COOH. É obtido a 
partir do butiraldeído, um derivado do acetileno. Seu uso é destinado à produção de ésteres, 
na obtenção de sabores artificiais, e também na indústria do plástico (FIORUCCI; SOARES; 
CAVALHEIRO, 2002). 
 
Ácido lático: A produção de ácido lático se dá por meio da fermentação da lactose pela 
bactéria Streptococcus lactis. Devido à sua propriedade acidulante, o ácido lático é bastante 
utilizado pela indústria alimentícia e de bebidas na produção de cerveja, carnes curadas, 
fermentos químicos, queijos não curados, coolers, iogurtes, sorvetes, maionese, bombons, 
recheios, picles, produtos marinados, sucos artificiais, refrigerantes e conservas vegetais. 
 
 
AMINOACIDOS 
Os aminoácidos, também denominados de peptídeos, representam a menor unidade 
elementar na constituição de uma proteína. Os aminoácidos têm duas funções em suas 
estruturas: 
Função amina: presença do grupo amino ─ NH2, que caracteriza a basicidade. 
Função ácido carboxílico: presença do grupo carboxílico COOH, que caracteriza a 
acidez. 
Por apresentar simultaneamente caracteres ácido e básico, os aminoácidos são 
denominados compostos anfóteros e reagem tanto com bases como com ácidos. 
 Os aminoácidos se classificam em essenciais e não essenciais. 
 
1- Fórmula molecular geral de um aminoácido. 
 
. 
 
2- Tabela distinguindo os aminoácidos essenciais e não essenciais, especificando a 
propriedade que caracteriza cada um. 
 
Aminoácidos Essenciais Aminoácidos Não essenciais 
Histidina (His) – com carga elétrica Alanina (Ala) - apolar 
Isoleucina (Iso) – apolar Arginina (Arg) - com carga elétrica 
Lisina (Lis) - com carga elétrica Asparagina (Asn) - polar 
Metionina (Met) – apolar Cisteina (Cis) - polar 
Fenilalanina (Fen) – apolar Ácido Glutâmico (Glu) - com carga elétrica 
Treonina (Ter) – polar Glutamina (Gln) - polar 
Triptofano (Tri) – apolar Glicina (Gli) - apolar 
Valina (Val) – apolar Prolina (Pro) - apolar 
Leucina (Leu) – apolar Ácido Aspartico (Asp) - com carga elétrica 
 Serina (Ser) - polar 
 Tirosina (Tir) - polar 
 
1- AMINOACIDOS ESSENCIAIS: 
São aqueles que não produzimos, sendo necessária a ingestão de determinados alimentos. 
HISTIDINA: tem muita importância nas proteínas básicas, e é encontrado na hemoglobina. 
Além disso a Histidina é importante na ligação do centro ativo de proteínas com os seus 
substratos. 
TREONINA: é considerada um dos aminoácidos desintoxicantes, uma das suas funções 
principais: metabolizadoras de gordura pelo fígado. Atua também em outras partes do corpo, 
tais como os sistemas digestivo, nervoso, cardiovasculares e sistema imunológico. 
ISOLEUCINA: É importante para o funcionamento do sistema imunológico. 
LISINA: Está envolvido no sistema imunológico do organismo; é importante para a produção 
de células brancas. 
METIONINA: Auxilia na manutenção do fígado e dos rins, assim como no controle do 
colesterol. Também está envolvido na coloração cutânea. 
FENILALANINA: Atua na tireóide e no funcionamento dos vasos sanguíneos. Apresenta 
importante efeito antidepressivo, assim como no humor e na atenção. 
TRIPTOFANO: Cerebralmente, é utilizado na produção da serotonina, em co-participação de 
vitaminas do complexo B. 
LEUCINA: Está diretamente envolvido no ganho e na perda de peso. 
 
2- AMINOACIDOS NÃO ESSENCIAIS: 
São os que nós humanos conseguimos sintetizar em nosso organismo. 
ÁCIDO ASPÁRTICO: Auxilia o organismo na eliminação da amônia, assim como na 
proteção do sistema nervoso central. 
ÁCIDO GLUTÂMICO: Trata-se do principal combustível cerebral. Considera-se esse aa 
como o grande responsável pelo bom funcionamento do cérebro 
ALANINA: É utilizado como fonte precursora do ácido pantatênico. 
ARGININA: Auxilia no funcionamento normal da glândula pituitária. É também empregado 
na desintoxicação geral do organismo. Forma o colágeno em uma grande proporção. 
BCAA: Trata-se de um complexo que envolve três aminoácidos, são eles a leucina, a 
isoleucina e valina. São essenciais para a produção da massa corporal, sendo constantemente 
utilizado como suprimento para atletas de alta performance. 
CISTEÍNA: Representa uma importante fonte de enxofre para o organismo. Auxilia na 
desintoxicação do organismo e atua no sistema imunológico. Está também envolvido no 
crescimento dos cabelos, unhas e na regeneração cutânea. 
GLICINA: É o aminoácido mais simples, estruturalmente. Atua no funcionamento do 
sistema nervoso e nos tecidos musculares. 
TREONINA: Atua na prevenção de diversas disfunções intestinais. 
GLUTAMINA: Possui diversas funções importantes como, por exemplo, ser fonte de energia 
para o sistema imune e participar de forma direta e ativa no crescimento muscular através da 
estimulação da síntese de proteínas. 
PROLINA: A prolina é um aminoácido indispensável para a síntese de colágeno. 
SERINA: O aminoácido participa da síntese de fosfolipídios e ácido glicérico; é atuante na 
produção de energia celular, favorece a memória e funções do sistema nervoso; melhora a 
imunidade, produzindo imunoglobulinas e anticorpos. 
TIROSINA: Atua na produção de uma série de neurotransmissores, Outra ação da tirosina 
está na produção e síntese de melanina. O pigmento responsável pela cor dos cabelos e da 
pele. 
 
REAÇÕES ORGANICAS 
As reações orgânicas são importantes para a produção dos inúmeros compostos orgânicos 
usados atualmente em alimentos, medicamentos, cosméticos, utensílios domésticos, 
brinquedos, automóveis, combustíveis e assim por diante. Essas reações são muito variadas, 
mas geralmente podem ser classificadas em três tipos: Reações de Substituição, Reações de 
Adição e Reações de Eliminação. 
 ALGUNS EXEMPLOS DE REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO: 
Sulfonação: Ocorre com o ácido sulfúrico. 
Exemplo: Sulfonação do benzeno: 
 
 
Hidrólise Alcalina: Essa reação ocorre com os haletos orgânicos quando sofrem quebra na 
presença de uma solução aquosa de base forte e álcoois são formados como produtos. 
Exemplo: hidrólise alcalina do cloreto de etila (cloroetano) em que é formado o etanol: 
 
ALGUNS EXEMPLOS DE REAÇÕES DE ADIÇÃO: 
 Adição de Halogênios: (Halogenação): Os halogênios são os elementos da família 17A da 
Tabela Periódica. Porém, desses, os maisutilizados são: Cl2 e Br2. Nesse caso, há a formação 
de um dialeto de alquila: 
 
 
Adição de água: Essa reação de hidratação ocorre em meio ácido como catalisador e há a 
formação de um álcool. Com exceção do eteno, os outros alcenos somente originam álcoois 
secundários nessa reação: 
 
ALGUNS EXEMPLOS DE REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO: 
Eliminação de Halogenidretos: Halogenidretos, como HCl, HBr e HI podem ser eliminados 
a partir de um haleto de alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um álcool. 
 
 
Eliminação de Água: A desidratação intramolecular de álcool catalisada por ácido sulfúrico 
concentrado e calor (170°C) ocorre com a eliminação de água e alceno. 
 
 
 
 
 
 
4- CONCLUSÃO 
 
Mediante as pesquisas e consultas relacionadas aos compostos orgânicos importantes no 
nosso cotidiano, assim como suas características ácidas e básicas juntamente com os 
aminoácidos, foi possível constatar que esses compostos orgânicos são de extrema 
importância para a sociedade em vários aspectos, como em industrias farmacêutica, têxteis, 
alimentícios e petroquímicas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5- REFERENCIAS 
 
KLEIN, David. Organic Chemistry I as Second Language – 2ªEd. – Johns Hopkins 
University. Editora John Wiley & Sons, Inc.2008 
ATKINS, Peter. LORETTA, Jones. Princípios de química: questionando a vida moderna e o 
meio ambiente; tradução Ricardo Bicca de Alencastro. – 3ª Ed. – Porto Alegre: Bookman, 
2006. 968 páginas. 
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Comparação entre ácidos e bases"; Brasil Escola. 
Disponível em <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/comparacao-entre-acidos-bases.htm>. 
Acesso em 17 de dezembro de 2017. 
ALLINGER, N. L., CAVA, M. P., & JONGH, D. C. (1986). Química Orgânica. Rio de 
Janeiro: Prentice Hall do Brasil. 
BOYD, R. N., & MORRISSON, R. D. (1990). Química Orgânica (9ª ed.). Lisboa: Fundação 
Calouste Gulbenkian 
DIAS, A. R., & RAMOS, J. J. (1992). Química e Sociedade. Lisboa: Escolar Editora e 
Sociedade Portuguesa de Química.