Introdução qui organica

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Química Orgânica
1. Histórico
1807- Jons Jacob Berzelius : Diferencia compostos Orgânicos e Inorgânicos
Compostos Orgânicos: produzidos por seres vivos e possuem força vital
Compostos Inorgânicos: derivados de minerais e sem força vital
1828: Friedrich Wöhler:
NH4OCN
H2N NH2
O
isocianato de amônio
calor
Compostos Orgânicos são aqueles que contém átomos de carbono.
Química Orgânica é a química do carbono e seus compostos.
Importância da química orgânica:
1) gorduras, carboidratos e vitaminas
2) Aminoácidos, proteínas, DNA e RNA.
3) No dia-a-dia: medicamentos, combustíveis, roupas (algodão e lã), 
plásticos, borracha, etc.
Enfim, a química da vida.
Por que o carbono é tão especial?
eletropositivos
recebem elétronsdoam elétrons
eletronegativosCompartilha
elétrons
Quais os objetivos da química orgânica?
1) Ligações químicas e estrutura molecular
2) Reações orgânicas e seus mecanismos
3) Análise orgânica
Ligações químicas e estrutura molecular
Átomo
Distribuição dos elétrons no átomo
Elétrons apresentam:
1) energia cinética: continuo movimento que evita a atração para 
dentro do núcleo
2) propriedades ondulatórias: freqüência e energia (característica de 
ondas eletromagnéticas.
Equação de onda: descreve matematicamente estas propriedades
Resultado matemático: funções de onda ou orbitais
Orbitais: revelam a energia dos elétrons e região mais provável de se 
encontrar um elétron.
Localização dos elétrons
Obs: orbitais p,d e f são degenerados.
Regras de distribuição dos elétrons
1) Principio de Aufbau (construção): energia relativa dos orbitais
1s <2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p < 5s < 4d < 5p < 6s < 4f < 
5d < 6p < 7s < 5f
2) Princípio da exclusão de Pauli: máximo de 2 elétrons por orbital e com spin 
opostos.
3) Regra de Hund: em orbitais degenerados primeiro se preenche orbitais 
vazios antes de ser emparelhado com outro elétron. 
Teoria da Ligação de Valência (TLV)
-Valência: capacidade de um elemento de formar ligações
-Número de valência: quantidade de ligações que podem ser formadas por 
um elemento.
C O
FCl
N
H
S
Si
Regra do octeto
-Um átomo se estabiliza quando tiver a sua camada de valência 
completa (8 elétrons) – configuração eletrônica dos gases nobres.
-Átomos eletropositivos tendem a perder elétrons 
-Átomos eletronegativos tendem a ganhar elétrons
Tabela Periódica
Eletronegatividade
Ligação Iônica 
- Ocorre pela transferência de elétrons de um átomo eletropositivo para 
um átomo eletronegativo levando a formação de íons.
Ligação Covalente
-Ligações pelas quais os elétrons são compartilhados.
-Ligação covalente apolar: formada entre dois átomos que dividem os 
elétrons ligantes igualmente .
H H Cl Cl
Ex:
Mapa de potencial eletrostático
Repulsão nuclear
Muito longe 
Interação não ligante
Distância Internuclear
E
n
e
r
g
i
a
-Ligação covalente polar: ocorre entre átomos com eletronegatividades 
diferentes
-Densidade eletrônica esta deslocada no sentido do átomo mais 
eletronegativo.
Mapa de potencial eletrostático
Momento de dipolo de ligações
-Uma ligação polar possuem um momento de dipolo ( extremidade 
positiva e outra negativa).
-Momento de dipolo (µ) : medida da separação de carga em uma 
ligação.
µ = e x d e: carga 
d: distância entre cargas
Momento de dipolo 
Polaridade de moléculas Reatividade de moléculas
Momento de dipolo da molécula: dado pelas soma vetorial das contribuições 
parciais de cada ligação.
Obs: Moléculas podem ter ligações polares e não serem polares. 
Ex: CO2
Representação das Estrutura
Estruturas de Lewis
Carga Formal = (elétrons de valência) – (elétrons livres + ½ elétrons ligantes)
6 – (2 + 3) = +1 6 – (6 + 1) = -1
Estrutura de Kekulé
-Traços representam as ligações (pares de elétrons ligantes).
-Pares de elétrons livres são omitidos.
C ClH
H
H
HH HC
H C
N
O
OH
Estruturas Condensadas
Omissão de algumas ligações ou todas.
HCO2H HCN HNO2 CH4
CH3CHCH2CH3HCHC N
O
OH
OH
Estrutura de Linha 
OH
Cl
Estrutura Tridimensional 
C C
H
H
H
H
H
H
C
H
Br
H
H
Deslocalização de elétrons e ressonância
-Elétrons podem estar fixos (localizados) em uma estrutura.
Ex.:
CH3CH2 O
-Elétrons podem estar deslocalizados por mais de um átomo em 
uma estrutura.
Ex.:
Contribuintes de 
ressonância
Híbridos de
ressonância
Teoria dos Orbitais Moleculares (TOM)
Orbitais Atômicos (O.A.): região de maior probabilidade de se 
encontrar um elétron.
Formas dos orbitais:
esféricos
Obs: Nodo – região em que a probabilidade de se encontrar um 
elétron é zero.
Orbitais Moleculares (O.M.): resultam da combinação linear de 2 O.A. 
(1 ligante e outro antiligante}.
Ex: H2 
Energia relativa dos Orbitais
O.M. ligantes são mais estáveis e de menor energia por apresentar maior 
densidade eletrônica entre os núcleos.
- O.M. antiligante preenchido desestabiliza o efeito positivo alçando pela 
formação do O.M. ligante e a ligação é desfavorecida.
Ex.: He2
He é monoatômico.
Outras possíveis combinações de Orbitais.
Hibridização de Orbitais
-Combinação das funções de onda dos O.A. s e p levando a forma de 
novos orbitais ( Orbitais Atômicos Híbridos).
-Permite explicar a geometria molecular e a tetravalência do carbono.
Hibridização sp3 e a molécula do metano
- Metano (CH4): átomo de carbono com 4 valências.
Forma dos O.A. híbridos e geometria do metano
Etano
Outros átomos hibridizados sp3
Hibridização sp2 molécula do eteno (C=C)
CC
H
H
H
H
Hibridização sp molécula do etino
CC HH
CH3H2N
H3C
C
H3C
N NH2
H3C C N H3C OHCO O
Qual é a hibridização dos átomos abaixo?
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
sp2
sp2
sp2
sp2
spsp
sp
Força de ligação
-Quanto maior a densidade eletrônica entre os átomos de carbono, 
mais forte é a ligação.
-Ou quanto maior o caráter s de uma ligação mais forte ela será.
-sp (50% s e 50% p)
-sp2 (33,3% de s e 66,6% de p)
-sp3 (25% de s e 75% de p)
sp > sp2 > sp3
Comprimento de Ligação
- Quanto mais forte a ligação, menor é o seu comprimento.
Resumindo:
Geometria Molecular e Teoria de Repulsão dos pares de Elétrons 
na camada de Valência(RPECV)
-Modelo útil para prever a geometria molecular aproximada.
- A melhor geometria é aquela em que a repulsão entre os elétrons 
(ligantes e não ligantes) é minimizada.
Tipos de Geometria
Tetraédrica
Pirâmide triangular
Angular
NH3
H2O
Trigonal plana
Linear
BF3