Aula 8 Carboidratos

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CarboidratosCarboidratos 
Profª. Maria Lucília M. da Costa
Recife – 2018
E-mail: costa.mlm@gmail.com
CARACTERÍSTICAS GERAISGERAIS
Os carboidratos também são chamados de glicídiosglicídios, 
açúcaresaçúcares,, sacarídeos sacarídeos ou hidratoshidratos de carbonode carbono;; 
São as biomoléculas mais abundantesmais abundantes do planeta;
► A fotossíntese converte mais de 100 bilhões de toneladas 
de CO2 e H2O em celulose e outros produtos vegetais por ano.
Alimento básicoAlimento básico na maior parte do mundo; 
Nomenclatura: grego “ “sakcharonsakcharon””, que significa 
“açúcar”. 
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VISÃO GERAL DAS FUNÇÕESFUNÇÕES
CarboidratosCarboidratos
FibrasFibras Componentes Componentes estruturaisestruturais
EnergiaEnergia
Intermediários do Intermediários do 
metabolismometabolismo
Constituinte dos Constituinte dos 
nucleotídeosnucleotídeos
Reconhecimento Reconhecimento 
celularcelular
Estoque de Estoque de 
energiaenergia
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COMPOSIÇÃO QUÍMICAQUÍMICA
São poli-hidroxialdeídospoli-hidroxialdeídos e poli-hidroxicetonas poli-hidroxicetonas e seus derivados, 
ou substâncias que, por hidrólise, fornecem estes compostos;
A maioria dos carboidratos possuem a fórmula estrutural: (CH2O)n. 
Alguns podem conter N, P ou S.
Cetose:
carbonila no C2Aldose:carbonila terminal
Aldeído Cetona
Gliceraldeído, uma 
aldotriose.
Di-hidroxicetona, 
uma cetotriose. Carboidratos 4
COMPOSIÇÃO QUÍMICAQUÍMICA
Isomeria óticaIsomeria ótica
Todos os monossacarídeos, com exceção da di-hidroxiacetona, 
contém um ou mais átomos de carbonos assimétricos átomos de carbonos assimétricos 
(quiral)(quiral).
Forma mais abundante é a configuração D (hexoses).
Modelos em esfera e bastão.
Fórmulas de projeção de Fischer.
Espelho
D-gliceraldeído L-gliceraldeído
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COMPOSIÇÃO QUÍMICAQUÍMICA
MONOSSACARÍDEOS - MONOSSACARÍDEOS - ALDOSESALDOSES
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COMPOSIÇÃO QUÍMICAQUÍMICA
MONOSSACARÍDEOS - MONOSSACARÍDEOS - CETOSESCETOSES
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COMPOSIÇÃO QUÍMICAQUÍMICA
MONOSSACARÍDEOS - MONOSSACARÍDEOS - CETOSESCETOSES
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CURIOSIDADE!
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Sintético derivado da 
sacarose: 3 átomos de 
cloro substituem 3 grupos 
OH na molécula de 
sacarose.
Substância artificial 
derivada do petróleo.
SACARINA
SUCRALOSE
ASPARTAME CICLAMATO
ACESULFAME - K
Adoçantes sintéticosAdoçantes sintéticos
CURIOSIDADE!
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Adoçantes naturaisAdoçantes naturais
Encontrado nas fibras 
de muitos vegetais, 
incluindo milho, 
framboesa, ameixa, 
entre outros.
Obtido pela 
hidrogenação da 
xilose.
O arbusto Stevia 
rebaudiana apresenta 
glicosídeos de 
esteviol em suas 
folhas. Estes são 
utilzados como 
adoçante.
COMPOSIÇÃO QUÍMICAQUÍMICA
Formas planares – didáticas!
Formação das duas formas 
cíclicas da D-glicose:
Aldeído do C-1 com OH do C-5 
forma a ligação hemiacetal e 
produz dois estereoisômeros: 
α e β.α e β.
CiclizaçãoCiclização
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COMPOSIÇÃO QUÍMICAQUÍMICA
CiclizaçãoCiclização
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NOMENCLATURA E 
CLASSIFICAÇÃOCLASSIFICAÇÃO
C
A
R
B
O
I
D
R
A
T
O
S
MONOSSACARÍDEOSMONOSSACARÍDEOS
OLIGOSSACARÍDEOSOLIGOSSACARÍDEOS
POLISSACARÍDEOSPOLISSACARÍDEOS
Possuem uma unidade de 
poli-hidroxicetona ou poli-
hidroxialdeído → CnH2nOn. 
Resultam da ligação de 2 a 2 a 
1010 monossacarídeos 
através da ligação ligação 
glicosídica.glicosídica.
Resultam da ligação de mais 
de 2020 monossacarídeos 
através da ligação ligação 
glicosídica.glicosídica.
OBS: todos os mono e oligossacarídeos comuns têm o sufixo “-ose”.
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• Ligação covalenteLigação covalente entre uma 
molécula de um carboidrato com 
um álcool, que pode ser outro 
carboidrato;
• Ocorre entre o carbono carbono 
anomérico anomérico (ligado ao O central 
e a uma OH livre) com uma OH 
de um álcool ou qualquer outra 
OH; 
• Há liberação de H2O.
Ligação glicosídicaLigação glicosídica
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Ligação glicosídicaLigação glicosídica
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PONTO DE 
RAMIFICAÇÃO
 RAMIFICAÇÃO
Ligação glicosídicaLigação glicosídica
A celulose possui ligação glicosídica do tipo β 1-4.β 1-4.
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OLIGOSSACARÍDEOSOLIGOSSACARÍDEOS
Sacarose
DissacarídeosDissacarídeos: : 
CC1212HH2222OO1111
FunçãoFunção: energia: energia
Glicose
Glicose Glicose
Lactose
Maltose
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POLISSACARÍDEOSPOLISSACARÍDEOS
HETEROPOLISSACARÍDEOSHOMOPOLISSACARÍDEOS
NÃO RAMIFICADOS 
RAMIFICADOS 
DOIS TIPOS DE MONÔMERO
NÃO RAMIFICADOS
VÁRIOS TIPOS DE MONÔMERO
RAMIFICADOS
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POLISSACARÍDEOSPOLISSACARÍDEOS
● Fórmula molecular: (C6H10O5)n;
● Função: reserva energética;
● Homopolissacarídeo (glicose).
Reserva energéticaReserva energética
→ Plantas: raízes, 
tubérculos, sementes.
→ A maltodextrina 
(comercial) é feita a 
partir da sua hidrólise 
(5-10 unidades de 
glicose). 
→ Animais: fígado e 
músculos. Também 
encontrado em 
cianobactérias e 
fungos. 
Amido
Glicogênio
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POLISSACARÍDEOSPOLISSACARÍDEOS
EstruturalEstrutural
 N-acetilglicosamina
(derivado da glicose)
→ Exoesqueleto de 
artrópodes e parede 
celular de fungos
→ Parede celular de 
plantas e em fungos 
aquáticos inferiores.
Quitina
Celulose
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POLISSACARÍDEOSPOLISSACARÍDEOS
EstruturalEstrutural
● Heteropolissacarídeo → N-acetilglicosamina, 
N-acetilgalactosamina e ácido urônico);
● Compõe a matriz celular de tecidos 
conectivos - cartilagem e tendões 
(elasticidade, resistência e tensão – 
lubrificante).
Glicosaminoglicano - GAGs
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POLISSACARÍDEOSPOLISSACARÍDEOS
→ Heteropolissacarídeo (ácido N-
acetilmurâmico e N-acetilglucosamina) 
associado a aminoácidos.
→ Encontrado na parede celular de bactérias e 
algas.
EstruturalEstrutural
Peptidoglicano
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GlicoconjugadosGlicoconjugados
Proteoglicanos
Glicoproteínas 
e glicolipídeos
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Questões para fixação do conteúdo Questões para fixação do conteúdo 
1) Comente sobre três funções dos carboidratos.
 
2) Qual a composição química dos carboidratos? Quais os 3 
elementos químicos obrigatórios nos monossacarídeos?
3) Diferencie os monossacarídeos cetoses e aldoses.
4) O que é isomeria óptica e qual a sua implicação na prática?
5) O que é a ciclização de carboidratos e como ela é feita?
6) Como os carboidratos são classificados? Cite três exemplos de 
cada grupo informando a função de cada um. 
7) Como é feita a ligação glicosídica e quais os seus tipos?
8) Defina e exemplifique os glicoconjugados.
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