Relatório 7 orgânica

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Instituto de Biociências, Letras e Ciências Exatas 
 
 
Relatório 
 
Experimento 7: Síntese da p-nitroacetanilida 
 
Disciplina: Laboratório de Química Orgânica 
 
Curso: Licenciatura em Química 
 
Docente: Profª. Drª. Ieda Pastre Fertonani 
 
Discentes: Lorena Chufalo, Lucas Henrique Joaquim e Milena Lerri José 
 
 
São José do Rio Preto, junho de 2018. 
 
Introdução: 
 
Uma das mais comuns reações de substituição é a reação de nitração, que 
consiste na introdução do grupo nitro (NO​2​) às moléculas orgânicas de forma 
irreversível. 
No caso de reações com compostos aromáticos, a adição do grupo nitro 
afeta a reatividade do composto, tornando-o estável apenas na posição meta. Estes 
tipos de compostos podem ter aplicações no ramo de explosivos, lubrificantes, 
inibidores de corrosão etc. 
Nesta prática, a nitração foi feita com ácido nítrico na presença da mistura de 
ácido acético glacial com ácido sulfúrico para manter no meio uma mistura do 
agente nitrante com força média. 
A reação ocorrida na síntese da p- nitroacetanilida via nitração da acetanilida 
encontra-se abaixo: 
 
 
 
 
Fonte: Apostila de Química Orgânica Experimental 
 
 
 
 
 
Objetivo: 
 
Sintetizar e caracterizar a p-nitroacetanilida a partir de uma reação de 
nitração da acetanilida, além de calcular o rendimento e definir o ponto de fusão do 
produto obtido. 
 
 
Procedimentos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resultados e discussão: 
 
Tabela 1: Propriedades e características teóricas dos compostos presentes em aula. 
 P.F. 
(ºC) 
d (g/mL) 
(25ºC) 
Solubilidad
e (água) 
Massa 
Molar 
(g/mol) 
Toxicidade 
p-nitroacetanilida 213 1,1 2,2 g/L - 
25ºC 
180,16 Causa 
irritações 
cutâneas, 
tosse e 
problemas na 
respiração 
ácido nítrico -32 1,4 Muito 
solúvel 
63,01 Provoca 
queimaduras 
cutâneas e 
ardência nas 
vias 
respiratórias 
 
 
Cálculo do rendimento da reação: 
 
Massa final da p-nitroacetanilida: 
m (final) = m (papel com amostra seca) - m (papel) 
m (final) = 6,635g - 0,873g 
m (final) = 5,762g 
 
Uma vez que a estequiometria da reação é 1:1, pode-se realizar a seguinte regra de 
três: 
 
135,17 g/mol ---- ​180,16​ g​/mol 
8,5 g ---- X 
X = 11,329 g (rendimento teórico de 100%) 
 
 
 
Rendimento experimental: 
 
11,329 g de p-nitroacetanilida ---- 100% de rendimento (teórico) 
 5,762​ ​g de p-nitroacetanilida ---- Y% 
Y = 50,86% de rendimento 
 
 
A partir dos valores calculados, é possível construir a seguinte tabela: 
 
Tabela 2: Resultados experimentais: 
 Faixa de fusão (ºC) Massa obtida (g) Rendimento (%) 
p - nitroacetanilida 207 - 210 5,762 50,86 
 
 
O rendimento obtido na aula foi pouco maior que 50% (considerado regular), 
mas poderia ser maior ainda se não fossem as perdas durante a filtração (Buchner), 
erros operacionais, ou até mesmo a presença de impurezas. 
A faixa de fusão foi determinada com o uso do medidor de ponto de fusão e 
de um termômetro. O ponto de fusão teórico é aproximadamente 5ºC maior que o 
encontrado durante a prática, portanto, é possível afirmar que a p-nitroacetanilida 
foi sintetizada com sucesso (uma vez que o ponto de fusão da acetanilida é 114ºC). 
O teste de confirmação realizado indicou que o produto da reação era mesmo 
a p-nitroacetanilida, uma vez que a mistura dentro do tubo de ensaio adquiriu 
coloração castanha. Vale salientar que demorou cerca de 10 minutos para atingir 
este tom, provavelmente por conta de não termos feito a maceração do produto ou 
até por colocarmos uma proporção incorreta de reagentes no tubo 
 
 
Conclusão: 
 
Neste experimento foi sintetizada a p-nitroacetanilida a partir de uma reação 
de nitração da acetanilida. A verificação do ponto de fusão e o teste de confirmação 
indicaram um resultado positivo para a obtenção do composto desejado, pois os 
dados experimentais se aproximaram da literatura. 
O rendimento obtido foi de 50,86%, considerado razoavelmente bom se 
comparado à literatura. Este valor pode-se ser explicado devido à má calibração da 
balança utilizada ou como já foi dito, perda de massa no processo de filtração. Logo, 
conclui-se que ainda assim o método utilizado mostrou-se bem eficiente. 
 
 
Referências bibliográficas: 
 
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTV4AA/sintese-p-nitroacetanilida 
 
Acesso em: 03/08/2018 
 
Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgânica. 4.ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 
2006.v.2. 
 
Solomons, T.W.G.; Fryhle, G.B., Química Orgânica, Rio de Janeiro, LTC, 9.ed., v.1, 
2009.