Relatório de Extração com solventes ativos

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Campus: Vitória da Conquista
Licenciatura em Química
Gislaine Amorim Santos
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
- Relatório nº 02 - 
Extração com solventes ativos (Extração descontínua)
Vitória da Conquista – BA
2017.2
Gislaine Amorim Santos
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
- Relatório da Prática nº 02 –
Extração com solventes ativos (Extração descontínua)
	
Relatório Experimental apresentado como requisito parcial para obtenção de aprovação no componente curricular Química Orgânica Experimental II, no Curso de Licenciatura em Química, ministrado pelo Prof. Dr. Anderson Marques de Oliveira, no Instituto Federal de Educação, Ciências e Tecnologia da Bahia, campus Vitória da Conquista.
Vitória da Conquista - BA
16/ 02/ 2018
Fundamentação Teórica
A extração descontínua consiste em agitar uma solução aquosa com um solvente orgânico em um funil de separação, a fim de extrair determinada substância. A escolha do solvente é feita a partir da facilidade de dissolução da substância e da facilidade com que se pode isolar o soluto extraído. Os solventes escolhidos foram apolares. Para que a extração seja eficiente, é essencial que haja uma grande diferença nos valores dos parâmetros de solubilidade dos líquidos imiscíveis, e que o soluto seja mais solúvel em um dos desses solventes que no outro. 
O principal objetivo em um processo de extração é o isolamento de componente(s) de uma amostra, A extração liquido-liquido (ELL) funciona por meio da capacidade que os líquidos apresentam de se tornar uma mistura homogênea, esse processo pode ser entendido por meio da figura 1. 
Figura 1: Extração líquido-líquido
A passagem de um soluto solubilizado em um solvente para outro solvente é chamado de extração liquido-liquido. Nos casos em que a solubilidade de componentes do excipiente e a do princípio ativo sejam similares, num conjunto variado de solventes, a extração por solvente não será adequada para proceder a separação. Neste caso, utiliza-se a chamada extração ácido-base, que é baseada na diferença de solubilidade entre o composto a ser extraído e os demais componentes presentes na amostra, em determinados solventes.
Segundo Lucia Helena Seron (2013) em uma situação onde temos dois líquidos, A e B, miscíveis entre si, e queremos separar A de B, podemos usar um terceiro líquido, C, que seja mais miscível com A do que com B. Nessa situação a separação é realizada com o auxilio de um funil de separação.
Um exemplo para esse tipo de extração são a dos medicamentos, que na sua grande maioria, são formados por associações de princípios ativos além dos excipientes (substâncias utilizadas para dissolver ou apenas aumentar o volume de um medicamento, quando este está em quantidade muito pequena, difícil de ser manipulado), constituindo misturas cuja composição é intencionalmente diferente das misturas naturais. É necessário separar o princípio ativo de interesse para que se possa fazer a quantificação do mesmo. E para o procedimento experimental foi utilizado o comprimido de doril Enxaqueca, na qual buscou separar os compostos que o forma (cafeína, paracetamol e ácido acetilsalicílico). 
 Cafeína - Em sua forma pura apresenta uma coloração branca e em forma de cristais, sem cheiro e com um forte sabor amargo, sua fórmula molecular da cafeína é C8H10N4O2 e a sua massa molar é 198,19 g/mol e em contar com a água apresenta pouca solubilidade o que pode aumentar com a temperatura e/ou pressão. 
Paracetamol – Segundo a Anvisa o paracetamol se apresenta na forma de pó cristalino branco, sem odor e com leve sabor amargo, e é classificado como analgésico e antipirético. Sua formula molecular é C8H9NO2.
Ácido Acetilsalicílico (AAS) – Sua fórmula molecular é C9H8O4 e é obtido através da mistura de ácido salicílico e anidrido acético, o AAS assim como paracetamol é considerado um analgésico. 
Objetivos
Objetivo Geral
Separar os componentes de uma mistura de três compostos orgânicos através da extração com solventes quimicamente ativos. 
Identificar os componentes da mistura através do processo de cromatografia em camada delgada.
Procedimentos
Becker;
Erlenmeyer;
Funil de separação;
Balança Analítica;
Comprimidos de Doril Enxaqueca;
Clorofórmio;
Solução a 5% de HCl;
Solução a 10% de HCl;
Solução a 5% de NaHCO3;
Solução a 5% de NaOH;
Solução a 10% de NaOH.
I PARTE 
Etapa I – Extração e recuperação da base (cafeína) 
Quatro comprimidos de Doril Enxaqueca foi previamente pesados e triturados, após a trituração quando este já se encontrava em forma de pó, foi dissolvido em 40 mL de etanol e filtrado sendo transferido para um funil de separação.
No mesmo funil de separação foi acrescentado cerca de 30 mL da solução de HCL 5%, este foi agitado e deixado em repouso até ser possível ver a separação de fases. A fase aquosa que se encontrava em baixo foi transferida para um erlenmeyer. 
Na fase aquosa (fase básica) foi adicionado a solução a 10% de NaOH, até o pH deste ficar básico, sendo medido com um papel indicador. A mistura (básica) foi transferida para um outro funil de separação, onde foi realizado três lavagem com etanol. Este foi filtrado posto para secar e o resíduo foi devidamente pesado 
Etapa II – Extração e recuperação do ácido acetilsalicílico (AAS) 
Foi adicionado cerca de 20 mL da solução de de NaHCO3 5% a mistura em etanol no funil de separação, a mistura foi agitada e deixada em repouso até ser perceptível a separação de fases. Após a separação, a fase aquosa foi transferida para um erlenmeyer, o procedimento foi repetido por mais três vezes e a fase aquosa foi recolhida para o mesmo recipiente.
Na fase aquosa (fração ácida) foi adicionado a solução de HCl 10% ate o pH ficar ácido. O AAS precipitou e a mistura foi novamente transferida para um funil de separação e extraído com 20 mL de CHCl3. Este foi filtrado posto para secar e o resíduo foi devidamente pesado. Deixou-se o solvente até cerca de 10 mL e deixou-se evaporar na capela. 
Etapa III – Recuperação do componente neutro 
A substância neutra permaneceu como único composto na fase orgânica. Assim essa solução transferiu-se para um erlenmeyer e adicionou-se o sulfato de sódio anidro, agitado e deixado em repouso por alguns minutos. A solução (fase neutra) foi filtrada e deixada evaporar na capela. Após a secagem este foi devidamente pesado.
II PARTE - Cromatografia em camada delgada
Para esse procedimento, adicionou-se com capilar de vidro a contendo a cafeína no recipiente. Utilizou-se o papel filtro para saturar o clorofórmio. Para a cafeína contendo 37,4mg ---------- 130mg --------- utilizou-se 2mL de Clorofórmio , para o paracetamol 35mg------- 500mg ------ utilizou-se 2mL de Clorofórmio e para o AAS 327,9mL ----- 500mg----- utilizou-se 4mL de Clorofórmio. No qual a fase estacionária era a sílica e a fase móvel o clorofórmio. 
III PARTE – Cromatografia nas frações
	Utilizou-se os produtos finais das frações na placa para se obter a cromatografia das mesmas, adicionando 10mL de clorofórmio para solubilizar em cada uma delas, contendo o papel filtro. 
Resultados e Discussões
O comprimido Doril Enxaqueca é um medicamento, uso oral, que como o próprio nome diz é voltado para dores de cabeça do tipo enxaqueca, cada comprimido contem este é 65mg de cafeína, 250mg de paracetamol e 250g de ácido acetilsalicílico.  O AAS é analgésico e anti-inflamatório. A cafeína potencializa o efeito analgésico.
Figura 2 Fórmulas dos compostos.
Das substâncias apresentadas a que tem maior polaridade é a cafeína, pois tem mais átomos ligantes que apresentam diferença de eletronegatividade entre si. Dos analgésicos acima mencionados a cafeína é a mais solúvel visto que apresenta a maior polaridade.
Etapa I – Extração e recuperação da base (cafeína) 
O primeiro composto que foi extraído foi a cafeína, esta apresenta um caráter básico e por esse motivo foi adicionadoaos comprimidos devidamente triturados um solução de HCl 5%. Ao ser agitado e deixado em repouso foi possível perceber a formação de duas fases, no qual na fase orgânica houve a concentração do paracetamol e do acido acetilsalicílico, já na fase aquosa continha o sal da cafeína, como se esperava na reação do ácido e da base se obtêm um sal e água, nesse caso foi obtido o sal da cafeína (Cloridrato de cafeína). Tendo em vista que a fração era básica. 
O sal cloridrato da cafeína é solúvel em água, isso ocorre pois o hidrogênio (H+) contido no ácido ataca os elétrons livres do nitrogênio, dessa forma a cafeína protonada adquire uma carga parcialmente positiva e é solúvel. Assim, para obter somente a cafeína e não o sal desta, foi adicionado na mistura (fase aquosa) a solução de NaOH 10% para que assim os íons H+ que haviam atacado os elétrons livres do nitrogênio unem – se aos íons OH-.
Após adicionar a solução de NaOH 10% a mistura ficou básica, dessa forma a cafeína deixa de ser um sal e se torna insolúvel em água, sendo assim é possível realizar a extração já que agora há mais afinidade com o etanol do que com a água. 
Depois da secagem foi possível obter o composto na sua forma sólida, posteriormente foi pesado e obtivemos 37,4mg conforme a tabela1: 
Tabela 1: Pesagem da cafeína.
		Béquer	
	Cafeína
	Produto final
	34195mg
	342329mg
	37,4mg
Etapa II – Extração e recuperação do ácido acetilsalicílico (AAS) 
Na fase orgânica do item anterior continha o AAS e o paracetamol, nessa etapa foi realizada a extração do ácido acetilsalicílico, como este é solúvel em água não poderia ser tratada da mesma maneira que a cafeína.
Assim a fase orgânica foi tratada com a solução de NaHCO3 5% que é uma base, como o AAS foi tratada analogicamente a cafeína, os íons (OH-) ligaram-se aos íons (H+) tornado este solúvel em água, desta forma o ASS foi para a fase aquosa, restando na fase orgânica apenas o paracetamol.
A carga negativa da forma depronada do AAS corresponde a carga dos elétrons deixado pelo hidrogênio ao romper a ligação com o oxigênio. Desta maneira na forma iônica, ele se torna solúvel em água enquanto o paracetamol que é neutro foi para a fase orgânica (clorofórmio). Após a evaporação do solvente obteve-se o paracetamol sólido.
Com o sal do ASS na fase aquosa e separado do paracetamol, é necessário precipitar este para que seja possível obtê-lo, assim foi acrescentado a solução de HCl 10% na qual houve a formação do precipitado insolúvel em água, este foi recolhido, secado em um capela e posteriormente pesado na qual se obteve 327,9mg, conforme a tabela abaixo:
Tabela 2: Pesagem do AAS
	Béquer
	AAS
	Produto final
	464771mg
	468050mg
	327,9mg
Etapa III – Recuperação do componente neutro 
Este se encontrava na fase orgânica e foi filtrado e colocado para secar e posteriormente pesar, na qual foi se obteve 35mg. Conforme a tabela abaixo.
Tabela 3: Pesagem do Paracetamol
	Béquer
	Paracetamol
	Produto final
	418537mg
	418886mg
	35,0mg
Cromatografia em camada delgada
Para verificar o grau de pureza da amostra de cada uma das espécies foi feita uma cromatografia em camada delgada. Utilizou-se a sílica como fase estacionária e ao clorofórmio como fase móvel. Nos sólidos extraídos foi adicionado clorofórmio: 2,0 mL na cafeína, 2,0 mL no paracetamol e 4,0 mL no AAS.
Assim o capilar foi emerso no composto e transferido para a placa, no qual, utiliza-se o papel filtro para saturar o clorofórmio e se não acrescentar este material o processo seria mais lento.No qual pode ser observado na figura abaixo:
Figura 3 Cromatografia em camada fina
O fator de retenção é conhecido através da fórmula: 
RF= da (deslocamento da amostra)/dfm (deslocamento da fração móvel) (1)
Ao emergir o capilar em cada substancia, a fase móvel chamada de eluição sobe por capilaridade. Os resultados obtidos comprovaram que as substancias existentes tinham propriedades diferentes. No qual apresentou RFs diferentes, e pela rastro formado de forma descontinua foi possível perceber que o ASS se encontrava de forma impura, ou seja, que outro composto (cafeína ou paracetamol) poderia esta presente no solido isolado do acido acetilsalicílico. Utilizou-se os comprimentos de onda de 254nm e 365nm para observar o deslocamento dos rastros, porém em 365nm não dava pra observar e em 254 nm observou o distanciamento, com isso adicionou-se ao mesmo recipiente 2 mL de acetato de n-butila (C6H12O2) e 0,5 de Metanol, no qual é muito polar. 
Eficiência da reação
Para obtiver o rendimento da reação utiliza-se a seguinte fórmula:
%(m) = [m(produto extraída) / m (teórica)] x 100 (2)
Tabela 4: Massa dos produtos e rendimento
	
	Produto extraído (mg)
	Massa teórica (mg)
	Rendimento (%)
	Cafeína
	37,4
	130
	28,76%
	Paracetamol
	35,0
	500
	7,0 %
	AAS
	327,9
	500
	65,58%
Nos cálculos representados acima é possível perceber que o rendimento da cafeína e do paracetamol foi extremamente baixo, já o que se obteve do AAS foi acima da média, porém não se pode afirmar que esse rendimento foi puro já que com o RF da cromatografia mostrava que este se encontrava totalmente impuro. 
	III PARTE - Frações
Após todo o procedimento com a cafeína, parectamol e o AAS, utilizou-se na placa as frações que foram obtidas no relatório n°01, no qual adicionou-se 10mL de clorofórmio em cada frasco para solubilizar, já havendo o papel filtro que serve como catalisador nas reações.
Tabela 5: Frações utilizadas para o procedimento experimental.
	Fração 1
	Fração 2
	Fração 3
	Fração 4
	Fração 5
	Fração 6
	Fração 7
	Heptano 100%
	Heptano 90% + CHCl3 10%
	Heptano 50% + CHCl3 50%
	CHCl3 100%
	CHCl3 90% + Acetato de Etila 10%
	CHCl3 50% + ACOE 50%
	MeOH 100%
	Após adicionar com o capilar todos os produtos na placa, pôde-se perceber que houve um maior arraste na fração 3 e fração 4, sendo que o rastro maior foi na fração 3. Pois em 254nm a fração 3 e a fração 4 apresentaram a mesma feição e em 365nm só era visível na fração 3 que no qual têm substância diferente que não tem na fração 4. 
5 Considerações Finais
Portanto, o procedimento experimental seria “separar os componentes de uma mistura de três compostos orgânicos através da extração com solventes quimicamente ativos”, assim mesmo que com perdas (principalmente do AAS que foi possível notar quando este apresentou um RF muito distinto dos demais), porém não é imprescindível que o rendimento de uma reação seja alto, já que a quantidade em gramas é bem pequena em determinados fármacos, como já visto que na sua grande maioria, são formados por associações de princípios ativos além dos excipientes constituindo misturas cuja composição é intencionalmente diferente das misturas naturais. Dessa forma a porcentagem do rendimento calculado foi apenas uma forma de descrever a eficiência da extração descontínua. Ao realizar o experimento da cromatografia delgada, no qual pôde-se identificar os extratos formados através das propriedades físicas e químicas. 
Referências
ANVISA. Paracetamol. Disponível em:< http://www.anvisa.gov.br/hotsite/farmacopeiabrasileira/arquivos/cp_220509/32_paracetamol.pdf> Acesso em 25 de Jan, 2018.
GALACHO, Cristina; MENDES, Paulo. A cafeína (I). Químicaparatodos. Disponível em: <http://quimicaparatodosuevora.blogspot.com.br/2012/06/cafeina-i.html> Acesso em 25 de Jan, 2018.
LUZ, Ana Maria da. Ácido Acetilsalicílico. InfoEscola. Disponível em:< http://www.infoescola.com/farmacologia/acido-acetilsalicilico/> Acesso em 25 de Jan, 2018. 
SERON, Lucia Helena. Separação de Compostos Orgânicos por Cromatografia em Papel e Extração por solventes. Livre saber. Disponível em < http://livresaber.sead.ufscar.br:8080/jspui/handle/123456789/1911> Acesso em 28 de Set, 2016.
SOLOMOS, T. W. Graham, FRYHLE, B. Craig. Química Orgânica. 9 ed. Rio de Janeiro, LTC, 2011.