Solubilidade (Orgânica)

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IFES
CURSO TÉCNICO INTEGRADO DE QUÍMICA
ORGÂNICA
	
SOLUBILIDADE
INTEGRANTES - 3º QUÍMICA VB
Raoni Lucena Barcelos
João Pedro Colombo de Nardi
Victor Moraes dos Santos
Professora: Dra. Graziella Penha Claudino 
ARACRUZ/ES 
MARÇO – 2018
ÍNDICE
2 – INTRODUÇÃO
Alguns compostos não se diluem entre si, como o óleo e a água, isso acontece por conta da polaridade, com substâncias de mesma polaridade acontece  a interação entre o composto (sólido ou líquido) denominado soluto é adicionado a um outro composto denominado solvente que transforma ligação soluto-soluto em soluto-solvente, e por regra geral, compostos com polaridades semelhantes se dissolvem (BARBOSA, 2004). 
O processo de solubilidade basicamente é a interação entre o soluto e o solvente e pode ser dita em quantidade de soluto que se dissolve em certa quantidade de solvente. A solubilidade de compostos orgânicos está diretamente ligada a sua estrutura molecular, pois para ocorrer a interação entre o soluto e solvente, deve-se ter uma certa semelhança entre eles, e é a estrutura molecular que diz se um composto é semelhante ou não a outro, pois é ela que determina se um composto é polar ou não (MARTINS et al., 2013). 
É sabido que para ocorrer uma reação entre dois compostos é requerido uma certa quantidade de energia, e quando o soluto é adicionado ao solvente, a força de atração entre eles necessita ser mais forte que as próprias forças de atração de cada molécula, ou seja, as forças de atração entre soluto e solvente devem ser fortes o suficiente para compensar o rompimento das forças de atração entre as moléculas de soluto e entre  as moléculas de solvente. Por esse motivo que muitos compostos orgânicos não se dissolvem em água, pois por serem muito pouco polares, as moléculas de água possuem poucas atração por eles, logo não existe a energia necessária para romper a força de atração entre as moléculas de água (MARTINS et al., 2013).
Primeiramente falando das relações entre compostos polares, acontece quando temos uma ligação dipolo, onde por eletronegatividade uma das partes da molécula tem sua carga negativa e a outra positiva, no caso quando um átomo mais eletronegativo que outro atrai os elétrons para si, tornando-se a parte negativa da molécula, outra forma é quando a molécula possui pares de elétrons não ligantes, como o caso do NH3, onde tais pares são atraídos pela parte positiva de outra molécula (CLAYDEN, 2001).
Porém para uma reação acontecer é preciso que ocorra uma colisão entre duas moléculas com energia suficiente para que as ligações se quebrem e ambas se liguem entre si, logo, quando duas moléculas de dipolo complementares se chocam, com energia suficiente, acontece a reação química entre os dois compostos (CLAYDEN, 2001).
Entretanto existe uma maneira de os compostos se ligam sem desfazer as ligações já existentes, por meio das ligações de hidrogênio, onde dois compostos polares se aproximam, sendo um composto Y com carga positiva e outro HX, onde o H possui carga negativa, quando eles se aproximam e a energia gerada não é forte o suficiente para quebrar a ligação H-X, mas existe uma forte atração entre as duas moléculas, acontece uma ligação entre as moléculas chamada de ligação de hidrogênio (Y + HX ↔ Y...HX ), porém para isso acontecer o composto Y precisa possuir uma alta densidade eletrônica (OLIVEIRA; ARAÚJO, 2007).  
Para ocorrer uma ligação de hidrogênio, o átomo Y necessita possuir uma eletronegatividade muito alta, logo, é mais comum que tal átomo seja Oxigênio, Nitrogênio, Flúor ou pares de elétrons não ligantes e por conta disso são ligações muito fortes, sendo mais fortes que as interações dipolo-dipolo que ocorrem na acetona, porém são mais fracas que ligações covalentes comuns. As ligações de hidrogênio podem aumentar o ponto de ebulição de um composto comparado a outro, como por exemplo o álcool etílico e o éter, já que a molécula de álcool possui um átomo de hidrogênio ligados covalentemente a um átomo de oxigênio. As moléculas de éter não possuem átomos de hidrogênio ligados a átomos muito eletronegativos, logo não possuem tal interação intermolecular, apenas dipolo-dipolo mais fracas (SOLOMONS; FRYHLE, 2006).
Como dito anteriormente, para ter uma molécula polar é necessário que tenha ou pares de elétrons não ligantes ou ligações dipolo com átomos de eletronegatividade diferentes, na química orgânica poucos são os compostos que são plenamente iônicos, pois muitos possuem ligações dipolo-dipolo, que muitas vezes resulta nos compostos polares. Outro tipo de ligação presente, já citada anteriormente, é a ligação iônica, que forma compostos com uma força eletrostática entre os íons muito forte, que se organizam muito bem em estado sólidos e que necessitam de uma grande quantidade de energia para quebrar tais ligações, consequentemente possuem pontos de ebulição muito elevados (SOLOMONS; FRYHLE, 2006).
Porém se tratando de compostos apolares é um pouco diferente, pois tais compostos não possuem cargas opostas para se atraírem, tendo isso em vista, sabemos que a atração entre as moléculas não é eletroestática, porém levando como exemplo o Br2 é sabido que o bromo molecular possui orbitais vazios, que são disponíveis para receber elétrons, e quando uma molécula deste tipo se aproxima de ligações tipo  π, que são ligações mais fracas, ocorre uma interação eletrônica, que é a forma que acontece a maioria das reações químicas orgânicas, com o movimento dos elétrons de um local para o outro (CLAYDEN, 2001). 
 Em muitos casos a solubilidade em compostos orgânicos pode estar relacionada a uma reação química, e por esse motivo que essa propriedade deve ser dividida em dois grupos: a solubilidade em que a reação química é forçada (como uma reação ácido-base) e a solubilidade que possui envolvimento apenas de forças intermoleculares (MARTINS et al., 2013)
3 – OBJETIVOS
Determinar a solubilidade de alguns compostos orgânicos
4 – MATERIAIS E REAGENTES 
Ácido benzóico
Ácido acetilsalicílico
Ácido salicílico
Uréia
Mentol
Iodo
HCl 1,0 M e 6,0 M
Parafina purificada
Hexano
Água
Etanol
Tetracloreto de carbono
Bastão de vidro
NaOH 1,0 M
Chapa de aquecimento
Béquer
Gelo
Papel de pH ou tornassol.
Octanol
Butanol
Metanol 
Etilamina
Trierilamina
Anilina
Tetracloreto de carbono
Diclorometano
Tricloroetileno
Propanona
Etilenoglicol
Formol
Cicloexano
Chapa de aquecimento
Tubos de ensaio 
Estante para tubos
5 – PROCEDIMENTOS
5.1 – Primeira parte
A - Foi colocada uma (1) ponta de espátula de ácido acetilsalicílico, ácido salicílico, ácido benzoico, iodo, parafina, mentol e uréia, respectivamente, em quatro(4) tubos de ensaio distintos, cada um (1) contendo 1 mL dos seguintes solventes: água, etanol, hexano e tetracloreto de carbono, nesta sequência. Agitaram-se os tubos de ensaio. Foi notada a classificação do composto e os resultados foram classificados em tabela.
B - Registrou-se a solubilidade dos compostos á temperatura ambiente, e em seguida, os tubos de ensaio que havia água como solvente foram aquecidos para a verificação do aumento ou diminuição da solubilidade. 
C - Foi colocada uma (1) ponta de espátula dos sólidos em um (1) tubo de ensaio contendo 1 mL de cada um (1) dos solventes orgânicos de mesmo modo foram submetidos a baixas temperaturas com o uso de gelo.
D - Foram selecionados dois (2) tubos de ensaio e adicionou-se a cada um (1) deles uma (1) ponta de espátula de ácido benzoico. No primeiro tubo foram adicionados 1,0 mL de HCl 1,0 M e no segundo tubo de ensaio foi adicionado o mesmo volume de NaOH 1,0 M. Foi observada a solubilidade do ácido benzóico nos tubos. Em seguida, foram adicionadas ao tubo que continha NaOH 1,0 M gotas de HCl 6,0 M até que a mistura se acidificasse. Foi testada a mistura com papel de tornassol paradeterminar o momento em que essa se tornou ácida. Neste instante, foi agitada por cerca de 10 a 20 segundos e registrou-se o resultado.
E - Foi feito o mesmo processo com o ácido salicílico.
F - Foi feito o mesmo processo com o ácido acetilsalicílico.
G - Foram selecionados dois (2) tubos de ensaio e adicionados a cada um (1) deles uma (1) ponta de espátula de uréia. No primeiro tubo foram adicionados 1,0 mL de HCl 1,0 M e no segundo tubo de ensaio foi adicionada a mesma quantidade de NaOH 1,0 M. Notou-se a solubilidade da uréia nos tubos. Em seguida, foram adicionadas ao tubo que continha HCl 6,0 M gotas de NaOH 1,0 M até que a mistura se tornasse básica. Foi testada a mistura com papel de tornassol, para determinar o momento em que essa se tornou básica. Neste instante, o tubo foi agitado por cerca de 10 a 20 segundos e o resultado foi registrado.
5.2 – Segunda parte
A - Em cada teste de solubilidade foi colocado 1 mL de solvente (água e hexano) em dois (2) tubos de ensaios diferentes.
B - Em seguida adicionou-se aos tubos cada um dos solventes orgânicos gota a gota. Foi observado o que aconteceu quando foram adicionadas as gotas. Foi adicionado mais soluto até chegar a 20 gotas e foram registrados os resultados [solúvel (m.s), parcialmente solúvel (p.s) e insolúvel (i)] por meio de tabela.
6 – RESULTADOS E DISCUSSÃO
6.1 – Parte 1
Realizaram-se, na prática, a determinação da solubilidade das seguintes amostras de sólidos com os solventes água, etanol, hexano e tetracloreto de carbono. A partir dos testes, obtiveram-se os seguintes resultados apresentados na tabela abaixo:
	 Soluto
Solvente
	Parafina
	Uréia
	Mentol
	Iodo
	AAS
	Ácido salicílico
	Ácido Benzoico 
	H2O (T.A.)
	Pouco solúvel
	Muito
solúvel
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	H2O (↑T)
	_
	Muito solúvel
	Muito solúvel
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	H2O (↓T)
	Pouco solúvel
	_
	_
	_
	_
	_
	_
	Etanol (T.A.)
	Pouco solúvel
	Muito
solúvel
	Muito solúvel
	Pouco solúvel
	Muito
solúvel
	Muito solúvel
	Muito solúvel
	Etanol (↓T)
	Pouco solúvel
	Muito
solúvel
	Muito solúvel
	Pouco solúvel
	Muito solúvel
	Muito solúvel
	Muito solúvel
	Hexano (T.A.)
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Muito solúvel
	Muito solúvel
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Hexano (↓T)
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Muito solúvel
	Muito solúvel
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Tetracloreto de carbono
(T.A.)
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Muito solúvel
	Muito
Solúvel
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Tetracloreto de carbono
(↓T)
	Muito solúvel
	Pouco solúvel
	Muito solúvel
	Muito
Solúvel
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
Tabela 1: Determinação da solubilidade de amostras sólidas
Sabe-se que há grande relação entre a polaridade de uma amostra e sua solubilidade em determinado solvente, bem como sua polaridade específica. Além disso, influem na solubilidade as forças intermoleculares entre os solventes. De tal forma, assim foram analisados os resultados obtidos.
A parafina, hidrocarboneto de longa cadeia da classe dos alcanos, possui polaridade de caráter apolar. De tal forma, esta não se dissolveu em água, composto polar. O mesmo vale ao etanol, álcool que possui hidroxila (ligação de hidrogênio) na sua composição, o que confere a este caráter polar, impossibilitando a solubilização da parafina. O hexano, no entanto, apesar de ser um hidrocarboneto, apresentou baixa solubilidade em relação a parafina, o que pode ser justificado pelas forças intermoleculares que refletem na disposição da molécula em seu estado sólido e, consequentemente, na atuação da polaridade. Fato parecido ocorreu com o tetracloreto de carbono, substância indiscutivelmente apolar que não solubilizou a parafina em temperatura ambiente. Todavia, quando abaixada sua temperatura em um banho-maria invertido, notou-se maior solubilidade de parafina em tetracloreto de carbono, confirmando a atuação das forças intermoleculares na interferência da polaridade. 
Diamida do ácido carbônico, a uréia é uma substância de caráter polar. De tal forma, possui grande afinidade com a água, substância do mesmo caráter, portanto solubilizou-se com a mesma. O mesmo procedeu com o etanol, que graças as ligações de hidrogênio e oxigênio presentes no grupo hidroxila, apresentou alta solubilidade graças a sua polaridade. Todavia, a ureia apresentou baixa solubilidade quando em contato com tetracloreto de carbono e hexano (hidrocarboneto), ambas substâncias apolares.
O mentol, classificado com álcool terpênico monocíclico, apresenta uma hidroxila em sua composição, o que confere ao mesmo caráter levemente polar graças ao tamanho da molécula e quantidade de carbonos, em temperatura ambiente, portanto, apresenta pouca solubilidade em água, polar. Entretanto, quando aquecido, com o aumento de sua solubilidade, este se dissolve em água. Sua solubilização foi igualmente alta em álcool, substância polar. Por ser uma molécula relativamente grande (C10H20), seu grupo polar é pequeno em relação a molécula, portanto tende a ter caráter apolar relativamente mais acentuado que o polar, o que confere sua solubilização em hexano e tetracloreto de carbono, ambas substâncias apolares.
O Iodo (I2) apresentou-se como substância pouco solúvel em contato com água, tanto em temperatura ambiente como aquecida, visto que possui geometria linear e é formado exclusivamente por átomos de iodo, sendo, portanto, apolar. Por possuir caráter de polaridade diferente ao do álcool (polar), não se solubilizou ao mesmo. Todavia, apresentou alta solubilidade quando em contato com tetracloreto e o hexano, ambas substâncias apolares.
O AAS (Ácido acetilsalicílico) apresenta apenas uma ponte de hidrogênio (hidroxila) em sua estrutura, o que a torna levemente apolar, uma vez que se apresentou pouco solúvel em água. Mesmo possuindo caráter pouco polar, solubilizou-se em abundância em álcool em ambas temperaturas. Em contato com hexano e o tetracloreto de carbono, apresentou baixa solubilidade, em vista de seu caráter levemente polar interferir no contato com as moléculas fortemente apolares destas. 
O ácido salicílico apresenta-se como levemente apolar, mas não solubilizou quando em contato com a água, visto que é pouco solúvel na mesma dada a geometria que o solvente apresenta. Todavia, por possuir tendência polar, solubilizou-se com facilidade em contato com o etanol, graças a presença da ponte de hidrogênio deste. Mesmo possuindo tendência levemente apolar, este não se solubilizou quando em contato com o tetracloreto de carbono e o hexano, ambas substâncias fortemente apolares.
Embora apresente uma carboxila em sua estrutura, o ácido benzoico possui polaridade de caráter levemente polar, porém, quando em contato com a água, apresentou baixa solubilidade nesta, graças a maior parte da molécula ser apolar. Esta influência se valeu também quando se tentou solubilizar o ácido benzoico com tetracloreto de carbono e hexano, substâncias apolares que graças a presença da carboxila do ácido conferiram baixa solubilidade. No entanto pela presença desse grupo que confere a molécula caráter levemente polar, solubilizou-se bem em álcool, substância indiscutivelmente polar. 
6.2 – Parte 2
Afim de verificar-se solubilidade de compostos orgânicos em contato com bases e ácidos inorgânicos, realizaram-se os seguintes testes apresentados na tabela:
	
	HCl 1,0 M
	NaOH 1,0 M
	NaOH 1,0 M + HCl 6,0 M
	Ácido benzoico
	Pouco solúvel
	Muito solúvel
	Pouco solúvel
	Ácido salicílico 
	Pouco solúvel
	Muito solúvel
	Pouco solúvel
	AAS
	Pouco solúvel
	Muito solúvel
	Pouco solúvel
Tabela 2: Solubilidade do ácido benzoico, AS e AAS em NaOH e HCl 
Primeiramente, solubilizou-se o ácido benzoico em dois tubos: um deles com HCl na concentração de 1,0 M e outro contendo NaOH em igual concentração.Ao tubo contendo NaOH, gotejou-se HCl 6,0 M até o meio tornar-se ácido (posteriormente constatado com papel de tornassol). O mesmo procedimento foi repetido com os ácidos salicílico e acetilsalicílico. 
Os três ácidos supracitados tratam-se de ácidos carboxílicos, substâncias de caráter polar que possuem carboxila em sua estrutura. Em relação a sua solubilidade, nota-se que, assim como os álcoois, estas solubilizam em água, dada a capacidade de formar pontes de hidrogênio, no entanto, aquelas que apresentam número superior a 6 carbonos neutralizam a polaridade da molécula, dada a grande estabilidade de cargas. De tal forma, os ácidos benzoico, salicílico e acetilsalicílico são solúveis em solventes pouco polares, como os éteres e os álcoois. 
O ácido benzoico é um ácido que reagiu diretamente com NaOH, formando água e benzoato de sódio. Isso procede, pois, o hidrogênio da carboxila desse ácido pode ser facilmente separado da molécula, se estabilizando com carga negativa. De tal forma, observa-se que o hidróxido de sódio reage bem com ácidos carboxílicos, tal como o faz com o ácido acético para formar seu sal. Similarmente, o mesmo processo acontece com os ácidos salicílico e acetilsalicílico, no qual ambos os ácidos formam seus respectivos sais e água, o que acaba acarretando em sua solubilização. De tal modo, observam-se abaixo as seguintes reações dos ácidos acetilsalicílico, salicílico e benzoico com NaOH:
AAS
AS
Ácido Benzoico
O ácido benzoico, o AS e o AAS são consideravelmente insolúveis em água, todavia apresentam relativa taxa de solubilização quando em contato com solventes orgânicos menos polares. Apesar da molécula de HCl ser um dipolo elétrico formado pela diferença de eletronegatividade entre os elementos e, portanto, molécula polar, esta não reage com os ácidos benzoico, acetilsalicílico e salicílico. Todavia, quando acrescida a uma solução já formada da interação desses ácidos com hidróxido de sódio, o HCl, ionizado em H+ e Cl- interage seu próton com o sódio do sal formado da reação com o NaOH, regenerando a carboxila e precipitando NaCl, insolúvel no meio. Isso pode ser observado na seguinte reação do benzoato de sódio com HCl: 
Benzoato de sódio
	
	HCl 1,0 M
	NaOH 1,0 M
	HCl 1,0 M + NaOH 6,0 M
	Uréia
	MS
	MS
	MS
Tabela 4: Solubilidade em HCl e NaOH com suas determinadas concentrações
A partir da tabela 4, foi notar que uréia reage em ambos os meios: ácido (HCl) e básico (NaOH). Quando reage com o HCl, há a formação do cloreto de amônio e o desprendimento de gás carbônico, como mostrado na equação abaixo: 
Ao reagir com hidróxido de sódio, forma o gás amônia, caracterizado por seu odor acre e pungente, representado conforme a reação abaixo:
6.3 – Parte 3
Inicialmente, utilizaram-se dois solventes, água e hexano, para determinação da solubilidade de 13 amostras, totalizando 26 testes. A partir dos testes elaborados foram obtidos os resultados apresentados na tabela abaixo:
	 Solvente
Soluto
	
Água
	
Hexano
	Octanol
	Pouco solúvel
	Pouco solúvel
	Butanol
	Pouco solúvel
	Parcialmente solúvel
	Metanol
	Solúvel
	Pouco solúvel
	Etilamina
	Solúvel
	Pouco solúvel
	Trietilamina
	Pouco solúvel
	Solúvel
	Anilina
	Pouco solúvel
	Solúvel
	Tetracloreto de carbono
	Pouco solúvel
	Solúvel
	Diclorometano
	Pouco solúvel
	Solúvel
	Tricloroetileno
	Pouco solúvel
	Solúvel
	Propanona
	Solúvel
	Solúvel
	Etilenoglicol
	Solúvel
	Pouco solúvel
	Formol
	Solúvel
	Pouco solúvel
	Ciclohexano
	Pouco solúvel
	Solúvel
Tabela 5: Solubilidade de líquidos
Primeiramente, foram analisadas as solubilidades dos solutos em água. O primeiro teste foi realizado com o octanol, que não se dissolveu em água. Esse resultado é justificado pelo fato de o octanol apresentar uma grande parte da cadeia apolar. Desse modo, a interação intermolecular é fraca, pois o solvente, neste caso a água, é polar. Para o butanol, o mesmo princípio é válido.
O metanol, por outro lado, apresenta apenas um átomo de carbono em sua estrutura, ligado diretamente a um grupo hidroxila, o que configura uma ligação polar. Além disso, o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila consegue aproximar-se, por ligação de hidrogênio, do átomo de oxigênio da molécula de água, o que possibilita a dissolução da amostra.
A etilamina, molécula formada por um grupo etil ligado a um átomo de nitrogênio, apresentou alta solubilidade em água. Tal fato explica-se por apresentar duas ligações altamente polares em sua estrutura (ligação hidrogênio-nitrogênio), o que a torna uma molécula polar. Além disso, os átomos de hidrogênio da molécula de etilamina podem se aproximar dos átomos de oxigênio da molécula de água por meio de ligação de hidrogênio, fazendo com que ocorra a dissolução dessa substância. A trietilamina, por outro lado, é uma molécula apolar. Desse modo, não se solubiliza em água.
A anilina é uma molécula formada por um anel aromático, em que um de seus átomos de carbono está ligado a um grupamento amino. Mesmo possuindo uma parte polar (grupamento amino), a substância não se dissolve em água, pois a parte apolar da cadeia (anel aromático) sobressai-se em relação à parte polar.
O tetracloreto de carbono, bem como o diclorometano e o tricloroetileno, é uma molécula bastante apolar. Como o solvente utilizado, no caso a água, é polar, e os solutos em questão são apolares, a solubilidade é baixa.
A propanona, o fenol e o etilenoglicol possuem partes polares em suas cadeias (no caso da propanona uma ligação dupla entre carbono e oxigênio e, no caso do etilenoglicol e do fenol, ligações entre oxigênio e hidrogênio). Portanto, são substâncias com elevada solubilidade em água.
O formol, por ser uma molécula polar (possui uma ligação entre carbono e oxigênio), possui elevada solubilidade em água.
O ciclohexano, por ser um hidrocarboneto e só apresentar átomos de carbono e hidrogênio em sua estrutura, é altamente apolar. Por esse motivo, é muito pouco solúvel em água.
Em seguida, analisou-se os resultados obtidos com o hexano. O teste do octanol pode ser justificado por sua grande apolaridade que faz com que o solvente não consiga dissolver a parte polar, OH, da cadeia. O butanol é pouco solúvel em hexano, por apresentar parte da cadeia polar, formada pela hidroxila e por outra parte apolar, constituída pela cadeia carbônica. O Metanol é um composto polar, o que prova sua pouca solubilidade no solvente hexano. 
As aminas apresentam variabilidade da polaridade segundo a classificação em primárias, secundárias ou terciárias. A etilamina é uma amina primária o que caracteriza, também, um composto polar e explica sua baixa solubilidade no solvente apolar. Por outro lado, a trietilamina apresenta em sua estrutura uma amina terciária, tendo assim, uma alta polaridade tornando esse composto solúvel em hexano. 
Por sua vez, a anilina apresentou-se solúvel em hexano, pois possui grande parte de sua molécula apolar (anel aromático).
Os compostos tetracloreto de carbono, diclorometano e tricloroetileno apresentaram-se solúveis em Hexano, o que pode ser verificado pois os mesmos são hidrocarbonetos apresentando elevado caráter apolar.
A propanona é um composto polar, mas que apresenta parte da cadeia apolar, tal fato evidencia a solubilidade desse composto em hexano. O ciclohexano apresentou-se solúvel em hexano o que pode ser confirmado pois o mesmo é um hidrocarboneto sendo, dessa forma, um composto apolar.
O formol é uma molécula polarizada pelo átomo de oxigênio presente em sua estrutura o que designa caráter polar e sendo assim, justifica a pouca solubilidade desse composto em hexano. 
O etilenoglicol é um álcool sendo polar, no entanto, possui parte da cadeia apolar o que permite certa solubilidade em compostos apolares como o hexano.
7 – CONCLUSÃO
Por meio dos experimentos realizados em laboratório, pôde-se constatar a solubilidade de compostos orgânicos (sólidos e líquidos)em meios polares e apolares e a partir de então, tirar as devidas conclusões a respeito. 
Notou-se, ao decorrer do experimento, que não somente a polaridade da molécula seria suficiente para responder as problemáticas propostas, mas também o tamanho desta (quantidade de carbonos) e a quantidade de trechos de caráter polar ao longo de sua estrutura seriam necessários para avaliar seu caráter, que além de polar ou apolar, poderia ser pouco polar, por exemplo. 
8 – REFERÊNCIAS
BARBOSA, L. C. A. Introdução a química orgânica. São Paulo. UFV, 2004.
CLAYDEN, J. et al. Organic chemistry. New York. Oxford University Press, 2001.
MARTINS, C. R. et al. Solubilidade das substâncias orgânicas. Salvador. UFBA, 2013.
 OLIVEIRA, B. G. ; ARAÚJO, C. M. U. Relação entre transferência de carga e as interações intermoleculares em complexos de hidrogênio heterocíclicos. João Pessoa. UFP, 2007.
SOLOMONS, T.W.; FRYHLE, C.B. A vida é química orgânica. São Paulo. ESALQ, 2006.
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