Alcenos

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Alcenos
Hibridização para Formar um Centro sp2
y
z
x
p y py
120˚
px
p z
px
pz
120˚
Um orbital s e dois p
de cada carbono são usados
para construir uma ligação
sigma resultando na
geometria trigonal...
Hibridização para Formar um Centro sp2
y
z
x
p y py
120˚
px
p z
px
pz
120˚
Um orbital s e dois p
de cada carbono são usados
para construir uma ligação
sigma resultando na
geometria trigonal...
Hibridização para Formar um Centro sp2
py
p z
px
120˚
Os dois orbitais p restantes são ortogonais (à um
angulo reto) a sigma e são usados para
construir uma ligação pi ( ) acima e abaixo do 
plano das ligações sigma.
120˚ 120˚
Hibridização para Formar um Centro sp2
120˚ 120˚
A sobreposição destes orbitais forma
uma nuvem acima e abaixo da ligação sigma
Hibridização para Formar um Centro sp2
120˚
120˚ 120˚
para mostrar os atomos...
Esta “ligação pi” é representada como
a segunda ligação na“dupla”. A
ligação pi é mais fraca que a sigma
mas mesmo assim tem energia
significativa na molécula.
Rotação sobre um Centro sp2
120˚
Uma das exigencias da
sobreposiçao pi é a que os dois
orbitais p permaneçam parelelos
para que a ligação ocorra
120˚
a rotacionar a ligação sigma
a sobreposição se desfaz…
Rotação sobre um Centro sp2
Já ao redor da ligação simples sp3
carbono-carbono existe uma rotação livre
rápida.
Rotação sobre um Centro sp2
Já ao redor da
ligação simples sp3
carbono-carbono
existe uma livre
rotação rápida.
Entretanto ligações pi
impedem a livre rotação
nas ligações duplas sp2
O fato do impedimento rotacional ao redor da dupla
ligação significa que compostos podem diferenciar somente
na geometria em torno da ligação dupla.
trans- lados opostos cis- do mesmo lado
O fato do impedimento rotacional ao redor da dupla
ligação significa que compostos podem diferenciar somente
na geometria em torno da ligação dupla.
trans- lados opostos cis- mesmo lado
Compostos que tem o mesmo número e tipo de átomos,
mas mesmo assim são compostos químico diferentes
são denominados isomeros.
O fato do impedimento rotacional ao redor da dupla
ligação significa que compostos podem diferenciar somente
na geometria em torno da ligação dupla.
trans- lados opostos cis- do mesmo lado
Isomeros que diferem somente no seu arranjo
espacial são chamados estereoisomeros.
Nomenclatura Alceno
1. Encontre a cadeia mais longa contendo o alceno
2. Numere a cadeia, dando a dupla ligação
o menor número possível
3. Numere os substituintes de acordo com suas posições
na cadeia; use -dieno, -trieno, etc. se necessáriona cadeia; use -dieno, -trieno, etc. se necessário
Nomenclatura Alceno
1. Encontre a cadeia mais longa contendo o alceno
2. Numere a cadeia, dando a dupla ligação
o menor número possível
3. Numere os substituintes de acordo com suas posições
na cadeia; use -dieno, -trieno, etc. se necessáriona cadeia; use -dieno, -trieno, etc. se necessário
Nomenclatura Alceno
1. Encontre a cadeia mais longa contendo o alceno
2. Numere a cadeia, dando a dupla ligação
o menor número possível
3. Numere os substituintes de acordo com suas posições
na cadeia; use -dieno, -trieno, etc. se necessáriona cadeia; use -dieno, -trieno, etc. se necessário
Nomenclatura Alceno
1. Encontre a cadeia mais longa contendo o alceno
2. Numere a cadeia, dando a dupla ligação
o menor número possível
3. Numere os substituintes de acordo com suas posições
na cadeia; use -dieno, -trieno, etc. se necessáriona cadeia; use -dieno, -trieno, etc. se necessário
2-etil-1-penteno
1
2
3
4
5
6
7 1
1
2
3
4
5
6
7 1
6,6-dimetil-3-hepteno
4. Para cicloalcenos, comece numerando pela dupla
e prossiga através da dupla na direção para gerar
generar o menor número no primeiro ponto de diferença.
Em um poli-eno, numere na direção para dar
duplas com menor número.
2
3
4
1
2
3
4
1
1,4-ciclohexadieno
2
3
4
1
6 4
5
6
2
3
4
1
6 46
5
3,3,6-trimetilciclohexeno
3
4 5
6
2
1
3
4 5
6
2
1
4,6,6-trimetilcicloocteno
2
3
4
1
2
3
4
1
2-metil-1,3-ciclohexadieno
não 1-metil-1,5-ciclohexadieno
CH3
H
H
H3C
CH3
H
H
H3C
trans- 2-buteno
CH3
H
H
H3C
trans- 2-buteno
CH3
Br
H
H3C
E-Z
1. Dê prioridade aos átomos diretamente ligados a dupla de acordo
com o número atômico.
2. Se houver “empate” em algum substituinte, ver no segundo,
terceiro, etc., até a diferença ser encontrada.
3. Multiplas ligações contam como multiplos do mesmo
átomo.
4. Se os grupos de maiores prioridades estão do mesmo lado
da dupla ligação, a molécula é Z; se os grupos de maiores
prioridades estão de lados opostos, a molécula é E.
CH3H
BrH3C
1
H
6
CH3
Br
35H3C6
1
H
6
CH3
Br
35H3C6
1
H
6
CH3
(Z)- 2-bromo-2-buteno
Br
35H3C6
H
CH3H3C
6CH
1
H
6
6
C,C,H3H3C C,C,H3
H,H,H
H3C
H,H,H
6CH
1
H
6
6
C,C,H3H3C C,C,H3
H,H,H
H3C
H,H,H
6CH
1
H
6
6
C,C,H3H3C 3
H,H,H
H3C
H,H,H
(E)- 3-metil-1,3-pentadieno
CH2OH
H
H3C CH2OHH3C
1
H 6
C,C,H
8
6CH2OH
6
H3C C,C,H6CH2OH
H,H,O
H3C
H,H,H
1
H 6
C,C,H
8
6CH2OH
6
H3C C,C,H6CH2OH
H,H,O
H3C
H,H,H
1
H 6
C,C,H
8
6CH2OH
6
H3C C,C,H6CH2OH
H,H,O
H3C
H,H,H
(Z)- 2-isopropil-2-buten-1-ol
CH3
H
H H
H
H
H3C
H
H
H
CH3C
C
H
CH3C
C
CH2CH3
CH3CH3CH2
CH2CH2CHClCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H H
H
H
H
H3C
H
H
CH3C
C
H
CH CH
CH3
H H
H
H
H
H
3
H3C
H
2
H
1
CH3C
C
CH2CH3
CH3CH3CH2
CH2CH2CHClCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H H
H
H
H3CH
H
H
CH3C
C
H
CH CH
1,3-dimetilciclohexeno
CH3C
C
CH2CH3
CH3
CH3CH2
CH2CH2CHClCH3
CH3
CH3
CH3
C 2
CH CH
CH3
H
H H
H
H
H3C
H
H
H
CH3C
C
H
CH CH
H
13H3C
1,3-dimetilciclohexeno
C
CH2CH3
CH2CH2CHClCH376 8
CH3C
C
CH2CH3
CH3CH3CH2
CH2CH2CHClCH3
CH3
CH3
CH3
H3C
4C
5
Z
Z-7-cloro-4-metil-3-octeno
1,3-dimetilciclohexeno
CH3
H
H H
H
H
H3C
H
H
H
CH3C
C
H
CH CH Z-7-cloro-4-metil-3-octenoC
H3C C
CH2CH3
CH3CH3CH2
CH2CH2CHClCH3
CH3
CH3
CH3
Z-7-cloro-4-metil-3-octeno
1,3-dimetilciclohexeno
CH3
H
H H
H
H
H3C
H
H
H
CH3C
C
H
CH CH Z-7-cloro-4-metil-3-octenoC
H3C C
CH2CH3
CH3CH3CH2
CH2CH2CHClCH3
CH3
CH3
CH3
Z-7-cloro-4-metil-3-octeno
1,3-dimetilciclohexeno
CH3
H
H H
H
H
H3C
H
H
H
CH3C
C
H
CH CH Z-7-cloro-4-metil-3-octenoC
H3C C
CH2CH3
CH3CH3CH2
CH2CH2CHClCH3
CH3
CH3
CH3
3-etil-1,5,5,6-tetrametilciclohexeno
H3C C CH Cl
CH2CH3
CH3
C
C CH2Cl
Cl
CH3
H
CH3
H
CH2CH3
H3C C CH Cl
CH3
C
1 CH2CH3
2
34
5
C CH2Cl
Cl
CH3
H
CH3
H
H3C C CH Cl
C
CH2CH3
1-etil-1,5-ciclooctadieno
CH3
C CH2Cl
Cl
CH3
H
CH3
H
H3C
C CH Cl
CH3
C
CH3
CH Cl
H3C 3 C 2
C
Z
CH2CH3
1-ethyl-1,5-cyclooctadiene
C
Cl
CH2Cl
CH3
H
CH3
H
CH2Cl
1
C
Z
Cl
H3C C CH Cl
C Z- 1,3-dicloro-2-metil-2-buteno
CH2CH3
1-etil-1,5-ciclooctadieno
CH3
C CH2Cl
Cl
CH3
H
CH3
H
H3C C CH Cl
C Z- 1,3-dicloro-2-metil-2-buteno
CH2CH3
1-etil-1,5-ciclooctadieno
CH3
C CH2Cl
Cl
CH3
H
CH3
H
H3CC CH Cl
C Z- 1,3-dicloro-2-metil-2-buteno
CH2CH3
1-etil-1,5-ciclooctadieno
CH3
C CH2Cl
Cl
CH3
H
CH3
H 1,3-dimetilciclopropeno
Alcinos
Hibridização para Formar um Centro sp
y
z
x
p y
180˚
px
p y
p z
180˚
Um orbital s e ump de
cada carbono são usados
para construir a ligação sigma
levando geometria linear...
Hibridização para Formar um Centro sp
py
p z
px
Os orbitais p restantes são utilizados
as ligações pi cuja densidade
eletrônica ficará ao redor do plano
da ligação sigma.
px
py
pz
Hibridização para Formar um Centro sp
A sobreposição destes orbitais
formará uma “nuvem pi” ao
redor do plano da ligação sigma… 
Hibridização para Formar um Centro sp
Estas ligações pi são representadas
como a segunda e terceira ligação na
“tripla”
Nomenclatura Alcino
1. Encontre a cadeia mais longa contendo o alcino
2. Numere a cadeia, dando a tripla ligação
o menor número possível
3. Numere os substituintes de acordo com suas posições
na cadeia; use -diino, -triino, etc. se necessáriona cadeia; use -diino, -triino, etc. se necessário
3-etil-1-pentino
Quando um grupo alceno e um alcino aparecem na mesma
molécula e não há diferença de numeração, o alceno
recebe o menor número...
1-octen-7-ino
1
2
3
4
5
6
7
Quando um grupo alceno e um alcino aparecem na mesma
molécula e não há diferença de numeração, o alceno
recebe o menor número...
1-octen-7-ino
1
2
3
4
5
6
7
Quando um grupo alceno e um alcino aparecem na mesma
molécula e não há diferença de numeração, o alceno
recebe o menor número...
1-octen-7-yne
1
2
3
4
5
6
7
Quando um grupo alceno e um alcino aparecem na mesma
molécula e não há diferença de numeração, o alceno
recebe o menor número...
E- 6-octen-1-ino
6
5
4
3
2
1
OHH
HO
OHH
HO
Enantotoxina