10 - Lipídeos

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09/10/2014 
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QUÍMICA E BIOQUÍMICA 
LIPÍDEOS 
Profa. Thaís Melo de Paula Seixas 
Biomoléculas com uma grande variação estrutural. 
 
Pouco solúveis em água (Hidrofóbicos), mas solúveis em 
solventes não polares. 
 
Principal constituinte da membrana celular (bicamada 
lipídica). 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS 
FUNÇÕES: 
1 – Reserva de energia (tecido adiposo); 
2 – Isolante elétrico (bainha de mielina); 
3 – Isolante térmico (tecido adiposo); 
4 – Absorção de impacto (tecido adiposo); 
5 – Base para hormônios (sexuais, adrenais); 
6 – Processos digestivos (sais biliares); 
7 – Composição da membrana celular (fosfolipídeos) e 
8 – Resposta inflamatória e imunológica (corticosteroides). 
LIPÍDEOS 
Membrana plasmática celular 
LIPÍDEOS 
CARÁTER HIDROFÓBICO 
CABEÇA POLAR: 
Carboxila: ácidos graxos 
Hidroxila: colesterol 
Fosfato: fosfolipídeos 
Esfingosina: esfingolipídeos 
CAUDA APOLAR: 
Carbono e hidrogênio 
LIPÍDEOS 
Os lipídeos em solução aquosa tendem 
a agregar-se pela cauda apolar 
deixando a cabeça polar em contato 
com o meio aquoso formando uma 
molécula denominada MICELA. 
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LIPÍDEOS 
CLASSIFICAÇÃO: 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
 Acilglicerois, Ceras, Fosfolipídeos e Esfingolipídeos. 
 
LIPÍDEOS QUE NÃO POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
 Isoprenoides: esteroides, vitaminas lipossolúveis e 
terpenos. 
LIPÍDEOS 
ÁCIDOS GRAXOS 
 
Formados por uma longa cadeia linear de carbonos, 
geralmente em número par, e um ácido carboxílico em sua 
extremidade. 
 
Os mais abundantes na natureza possuem 16 ou 18 carbonos: 
 Ácido palmítico, esteárico, linoleico e oleico. 
 
Podem ser classificados em saturados e insaturados. 
LIPÍDEOS 
ÁCIDOS GRAXOS 
 
 
Unidade estrutural dos lipídeos. 
 
LIPÍDEOS 
ÁCIDOS GRAXOS 
ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS 
 Apresentam apenas ligações simples em sua composição. 
 Representados pela gordura animal, em temperatura 
ambiente se encontram no estado sólido. 
 
ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS 
 Apresentam pelo menos uma ligação dupla em sua 
composição. 
 Representados pela gordura vegetal, em temperatura 
ambiente se encontram no estado líquido. 
LIPÍDEOS LIPÍDEOS 
ÁCIDOS GRAXOS 
ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS 
 
Símbolo Numérico Nome (Trivial) PF (oC)
C 4:0 Butírico -5.3
C 6:0 Capróico -3.2
C 8:0 Caprílico 6.5
C 10:0 Cáprico 31.6
C 12:0 Láurico 44.8
C 14:0 Mirístico 54.4
C 16:0 Palmitico 62.9
C 18:0 Esteárico 70.1
C 20:0 Araquídico 76.1
C 24:0 Lignocérico 84.2
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LIPÍDEOS 
ÁCIDOS GRAXOS 
ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS 
Símbolo Nome PF (oC)
C 16:1 (9c) Palmitoléico 0.0
C 18:1 (9c) Oléico 16.3
C 18:1 (11c) Vacênico 39.5
C 18:1 (9t) Elaídico 44.0
C 18:2 (9, 12) Linoléico -5.0
C 18:3 (9, 12, 15) Linolênico -11.0
C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidônico -49.5
LIPÍDEOS 
ÁCIDOS GRAXOS 
As ligações duplas dos ácidos graxos insaturados podem ocorrer 
na cadeia paralelamente ou de forma diagonal. 
 
Isômero Cis: ligações duplas paralelas. Possuem maior 
estabilidade termodinâmica. Formados a partir da síntese de 
lipídeos. 
 
Isômero Trans: ligações duplas em diagonal. Adquiridos por meio 
da dieta e animais. Possuem lipoproteínas de baixa densidade 
(LDL) – risco de doenças cardiovasculares. 
LIPÍDEOS 
Ácidos graxos cis e trans 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS 
ÁCIDOS GRAXOS 
SISTEMA ÔMEGA 
Contagem dos carbono inicia a partir do CH3 (último carbono). 
Utilizado para nomenclatura dos ácidos graxos poli-insaturados. 
Relacionados à proteção cardiovascular. 
 3 (ácido linolênico),  6 (ácido linoleico) e  9 (ácido oleico). 
Ácidos graxos essenciais: não são produzidos pelo organismo. 
LIPÍDEOS 
ÁCIDOS GRAXOS 
SISTEMA ÔMEGA 
 3 (ácido linolênico),  6 (ácido linoleico) e  9 (ácido oleico). 
 Obtidos por meio da dieta. 
 
 Precursores de biomoléculas, auxiliam na manutenção e 
funcionamento das membranas celulares e na transmissão de 
impulsos nervosos nos neurônios. 
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LIPÍDEOS 
ÁCIDOS GRAXOS 
ÔMEGA 3 e 6 
1ª ligação dupla 
no C6 -  6 
1ª ligação dupla 
no C3 -  3 
LIPÍDEOS 
ÁCIDOS GRAXOS 
ÔMEGA 3 
 
* Encontrados em peixes de clima frio e águas profundas. 
 
* Possui 4 ligações duplas em sua composição, o que confere a 
capacidade de proteção contra infarto do miocárdio (diminuição 
da síntese de prostaglandinas e tromboxano, diminui agregação 
plaquetária e, consequentemente, a formação de trombose). 
 
 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
TRIACILGLICEROIS ou TRIGLICERÍDEOS 
Lipídeos simples. 
Formados por 3 ácidos graxos e 1 glicerol. 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
TRIACILGLICEROIS ou TRIGLICERÍDEOS 
Nos animais possuem a principal função de reserva de energia 
(tecido adiposo, dentro dos adipócitos). 
 
Apresenta rendimento energético maior que o glicogênio: 
 Glicogênio 4 Kcal de energia metabólica. 
 Triglicerídeos 9 Kcal de energia metabólica. 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
TRIACILGLICEROIS ou TRIGLICERÍDEOS 
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LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
CERAS 
Mistura complexa de lipídeos. 
 
Mais duras e quebradiças, mais resistentes à hidrólise e à 
decomposição. 
 
Função de proteção: folhas, caules, frutos e na pele de 
animais. 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
CERAS 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
FOSFOLIPÍDEOS 
Componente lipídico da membrana celular. 
 
Compostos por 2 moléculas de ácidos graxos e um ácido 
fosfórico. 
 
Molécula anfipática: 
 Extremidade apolar: ácido graxo. 
 Extremidade polar: ácido fosfórico. 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
FOSFOLIPÍDEOS 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
FOSFOLIPÍDEOS 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
ESFINGOLIPÍDEOS 
Lipídeos complexos compostos por uma molécula de 
esfingosina (aminoálcool de cadeia longa). 
 
São encontrados nas membranas celulares. 
 
Importantes no sistema nervoso central – bainha de mielina 
dos neurônios – Esfingomielina. 
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LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
ESFINGOLIPÍDEOS 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
ESTEROIDES 
Também chamados de esterois. 
 
Possui na estrutura molecular básica o núcleo-pentano-per-
hidro-fenantreno (ciclopentanoperhidrofenantreno). 
 
Base para as moléculas de colesterol, vitamina D e 
hormônios esteroidais. 
 
 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE NÃO POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
ESTEROIDES 
Núcleo-pentano-per-hidro-fenantreno 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
ESTEROIDES 
COLESTEROL 
Sintetizado apenas pelos animais. 
 
 
 
Funções importantes como: formação da membrana celular; 
 síntese de ácidos biliares e 
 hormônios esteroidais. 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
ESTEROIDES 
COLESTEROL – Membrana celular 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
ESTEROIDES 
COLESTEROL – Sais biliares 
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LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
ESTEROIDES 
COLESTEROL – Sais biliares 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
ESTEROIDES 
COLESTEROL – Hormônios esteroides 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE NÃO POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
VITAMINAS 
VITAMINAS LIPOSSOLÚVEIS 
 
LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS QUE POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
EICOSANOIDES 
Presentes na membrana celular e derivados do ácido 
aracdônico. 
 
Liberados para o citoplasma quando há lesão celulare sofrem 
ação da enzima Fosfolipase A2 que libera o ácido aracdônico 
da molécula. 
 
Ácido aracdônico é convertido em prostaglandinas, 
leucotrienos e tromboxanos. 
LIPÍDEOS QUE NÃO POSSUEM ÁCIDOS GRAXOS 
EICOSANOIDES 
LIPÍDEOS