Aula 2 Funções Orgânicas QUI.pptxpdf

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Funções Orgânicas 
N
H
H
O
O
MeN
OH
O
H
NCH3
H
HO
H
HO
O
OH
O
H
Ministrante: 
Sâmya D. L. de Freitas 
Grupos funcionais 
Funções Orgânicas 
Grupo funcional: é um grupo de átomos 
dentro da molécula que é responsável pelas 
propriedades físicas e químicas 
“A química de qualquer molécula 
orgânica, independente de seu tamanho 
e complexidade, é determinada pelos os 
grupos funcionais que ela contém” 
Hidrocarbonetos 
HIDROCARBONETOS 
HIDROCARBONETOS 
Funções Orgânicas 
HIDROCARBONETOS 
São compostos que apresentam apenas 
carbono e hidrogênio na estrutura molecular 
Alcanos 
Cicloalcanos 
Alcenos 
Alcinos 
Aromáticos 
Funções Orgânicas 
ALCANOS 
“Os alcanos são muitas vezes chamados de 
parafinas” 
Apresentam fórmula 
CnH2n+2 
• Apolares 
 
• Inertes 
Funções Orgânicas 
Funções Orgânicas 
*Por que o pentano tem ponto de ebulição 
36,1 °C, porém o isopentano é de 27,85 °C ? 
Pentano Isopentano (2-metilbutano) 
Funções Orgânicas 
Características 
Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3 
Terminação : DIENO (Di = dois; EN = ligação dupla; O = indicativo de 
função) 
ALCADIENOS ou DIENOS: 
São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam duas 
duplas ligações. 
Alcadienos acumulados 
As duplas ligações estão localizadas no mesmo carbono. 
Alcadienos conjugados 
As duplas ligações estão separadas por uma ligação 
simples. 
Alcadienos isolados 
As duplas ligações estão separadas por duas ou mais 
ligações simples. 
Funções Orgânicas 
CICLOALCANOS 
“Conhecidos como compostos saturados com 
anéis de carbono” 
Unidades de -CH2- Fórmula: CnH2n 
Cilcopropano Cilcobutano Cilcopentano Cilco-hexano 
Funções Orgânicas 
ALCENOS 
“É um hidrocarboneto que contém uma 
ligação dupla carbono-carbono” 
Fórmula: CnH2n 
H2C CH2
Etileno (eteno) 
Funções Orgânicas 
H
H CO2H
Ácido crisantêmico 
O
O
HO2HC
OHO
Cortisona 
H
H CO2H
Isomeria cis-trans 
Funções Orgânicas 
O etileno, propileno e buteno são sintetizados 
industrialmente por craqueamento térmico de 
alcanos leves (C2-C8) 
Funções Orgânicas 
ALCINOS 
“É um hidrocarboneto que contém uma 
ligação tripla carbono-carbono” 
O etino era muito usado na indústria para a 
preparação de acetaldeído, ácido acético, 
cloreto de vinila entre outros produtos 
H2C CH2
Etino (acetileno) 
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 
“São os que possuem um ou mais anéis benzênicos” 
 
*O benzeno pode ser escrito como um anel de seis 
membros com ligações simples e duplas alternadas 
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS: 
Apresentam ressonância dos elétrons pi () na cadeia carbônica. 
 O nome aromático tem origem no aroma (odor) característico. 
a) Benzeno ou ciclohexatrieno 
b) Naftaleno; naftalina 
c) Antraceno; antracito 
Compostos aromáticos 
Compostos aromáticos naturais 
Funções Orgânicas 
ÁLCOOIS 
“São compostos orgânicos contendo um ou 
mais grupos hidroxilas –OH ligado a átomos 
de carbono sp3” 
CH2 = CH2 + H2O  
Podem ser obtidos pela hidratação de alcenos 
CH3- CH2- OH 
CH3- OH Metanol (álcool metílico) 
CH3- CH2- OH Etanol (álcool etílico) 
Álcool Primário 
Álcool Secundário 
Álcool Terciário 
Funções Orgânicas 
OH
OH
OH
Funções Orgânicas 
Não confunda álcool com fenol e enol !!! 
OH
Fenol 
OH
Enol 
Possui uma ou 
mais hidroxilas 
ligada a anel 
benzênico 
Hidroxila ligada 
a carbono sp2 
OH O
Éteres 
“São compostos que possuem o oxigênio 
ligado a dois grupos alquila ou arila ” 
Funções Orgânicas 
H3C
O
CH3
Metoxi metano 
Éter etilíco 
O éter dietílico, o éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter é utilizado 
como anestésico local, pois relaxa músculos, afetando a pressão arterial, 
pulsação e respiração. 
Questões 
OH OH
O
• Qual destes compostos é o álcool, o fenol e o 
éter? 
 
 
Tióis e sulfetos 
• Os tióis (-SH), também chamados de mercaptanas, são 
análogos sulfurados dos álcoois (-OH) 
• Os sulfetos (R-S-R’) são análogos sulfurados dos éteres 
(R-O-R’) 
• Contém um átomo de enxofre no lugar do oxigênio 
• O enxofre tem 6 elétrons no nível de valência com 
configuração eletrônica 3s2 3p4 
• Da mesma forma que o oxigênio nos álcoois e éteres, 
o enxofre nos tióis e sulfetos têm hibridização sp3 e 
estrutura tetraédrica 
• Dois pares de elétrons livre (não ligantes) no enxofre 
e no oxigênio ocupam orbitais sp3 
Tióis 
Sulfetos 
Funções Orgânicas 
Aldeídos 
“caracterizado pela a presença do 
grupamento formila ou aldoxila ( ) ligado a 
uma cadeia carbônica” 
O
H
Metanal 
O formol (solução aquosa de 
metanal) tem a propriedade 
de desnaturar as proteínas 
tornando-se resistente a 
decomposição por bactérias 
H
O
H
O
neral (Z)
O
geranial (E)
Funções Orgânicas 
O citral comum em perfumes com toques 
cítricos, é na verdade uma mistura de 
dois aldeídos isoméricos: o geranial e o 
neral 
Funções Orgânicas 
Cetonas 
“caracterizado pela a presença do 
grupamento carbonila ( ) ligado a uma 
cadeia carbônica” 
O
CH3
O
CH3
Também conhecida como 
acetona é um liquido a 
temperatura ambiente é 
muito utilizada como solvente 
de tintas, vernizes e esmaltes 
Propanona 
Funções Orgânicas 
Ácidos carboxílicos 
“Caracterizado pela presença do grupamento 
carboxila ( ) ligado a uma cadeia carbônica” 
H
O
OH
ácido fórmico é encontrado em formigas e 
causa irritação na pele! 
O vinagre é resultado da oxidação do 
álcool etilíco! 
O ácido butírico é encontrado na 
manteiga rançosa! 
Ácido 
metanoico 
O
OH
Funções Orgânicas 
Derivados de Ácidos carboxílico 
Funções Orgânicas 
R1
C
SR'
O
Éster tiólico
R’SH 
Éster tiólico 
Acetilcoenzima A (Acetil-CoA) 
ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO - AAS 
• A maior parte dos fármacos são ácidos ou bases 
fracas 
• A Aspirina® é um ácido e ocupa a 3ª posição no 
ranking dos analgésicos mais consumidos no mundo, 
teve sua história iniciada em 400 a.C. 
Prof. Sidney Lima 
Funções Orgânicas 
Felix Hoffmann – 1897 sintetizou o AAS para empresa 
Bayer & CO, mas só chegou ao Brasil em 1901 e em 
1906 foi registrado internacionalmente pela Bayer 
ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO - AAS 
Funções Orgânicas 
O grego Hipócrates costumava preparar chás de folhas e casca da 
árvore salgueiro para aliviar febre e dores de cabeça 
 
Em 1853, o ácido acetilsalicílico foi sintetizado pela primeira vez 
pelo químico francês Charles Gerhardt. Ele acrescentou o grupo 
acetato na composição e obteve o ácido acetilsalicílico (AAS) 
Lactonas e Lactamas 
• Lactonas são ésteres cíclicos 
-lactama -lactama -lactama 
• Lactamas são amidas cíclicas 
 
-lactona -lactona 
-lactona 
 
  
 
Funções Orgânicas 
Aminas 
“São compostos nitrogenados obtidos através 
da substituição do hidrogênio da amônia por 
radicais arila ou alquila” 
H3C
N
CH3
CH3
Trimetilamina 
Estruturas de Aminas 
AMINA PRIMÁRIA AMINA SECUNDÁRIA AMINA TERCIÁRIA 
 AMIDAS 
As amidas têm as fórmulas RCONH2, RCONHR’ ou RCONR’R’’, onde um 
grupo carbonila está ligado ao um átomo de nitrogênio ligado a 
hidrogênios e/ou grupos alquila. 
Amidas N-substituídas (R’CONHR” e R’CONR”R’”) são nomeadas citando-
se os grupos R” e R”’ como prefixos 
N
CO2Me
Me O
O
Cinamoilcocaína
N
Me O
O
Tropacocaina
N
CO2Me
Me OH
Metilecgonina
N
Me
CO2Me
N
CO2Me
Me O
O
O
O-truxillina -truxillina
N
CO2Me
Me O
O
N
C
Me O
O
MeO2
N N
O
Me Me
cuscohigrina
N
OH
Me
higrolina
Alcaloides da Coca 
Funções Orgânicas 
Alcaloides - São compostos naturais que contém um ou mais átomos de nitrogênio 
primário, secundário ou terciário. 
Funções Orgânicas 
Haletos Orgânicos 
“Compostos derivados dos hidrocarbonetos 
pela a substituição de um ou mais hidrogênios 
por halogênios (F, Cl, Br, I)” 
H
C
H
H I
Iodometano 
Funções Orgânicas 
DDT (dicloro-difenil-tricloroetano): inseticida 
ClCl
Cl
Cl Cl
Clorofómio (CHCl3) 
 NITRILAS 
Uma nitrila tem a fórmula R C N(ou R CN) . O carbono e 
o nitrogênio de uma nitrila são hibridizados sp . Na nomenclatura 
sistemática da IUPAC, as nitrilas acíclicas são nomeadas adicionando-se 
o sufixo –nitrila ao nome do hidrocarboneto correspondente 
CH3 C N
etanonitrila
(acetonitrila)
CH3CH2CH2 C N
butanonitrila
CN
propenonitrila
N
4-pentenonitrila