Funções Orgânicas Oxigenadas

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Faaaaala aluno, beleza? 
Vamos falar sobre funções orgânicas oxigenadas! 
Antes de começar, é fundamental você saber a diferença entre função orgânica e grupo funcional. 
Vamos ver: 
 - Qual a função orgânica que você vê no composto? 
 
Se sua resposta foi álcool, você, como a maioria dos alunos, se equivocou! 
 A hidroxila em questão está ligada a um carbono insaturado (possui dupla ligação), portanto, 
a função é ENOL. 
Provavelmente você se lembra de que OH é álcool e aí está o problema! OH é grupo funcional e 
álcool é função. 
Então vamos lá: 
Grupo funcional: ÁTOMO ou GRUPO DE ÁTOMOS responsáveis por uma característica de uma 
substância. 
Função: Grupo de substâncias com característica semelhantes 
Por exemplo: 
Toda substância azeda é um ácido, então ácido é uma função (uma característica comum a 
substâncias ácidas é ser azeda). 
O cátion hidrogênio (H+) é o átomo responsável por essa característica, portanto o grupo funcional. 
OBS:______________________________________________________________________________
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CH3 CH CH OH 
 
Vamos então falar dos principais grupos funcionais das funções oxigenadas 
Grupos Funcionais 
-OH Hidroxila 
 
C
O
 
 
 
 
Carbonila 
 
C
O
OH 
 
 
 
Carboxila 
 
C
O
O
-
 
 
 
 
Carboxilato 
 
ATENÇÃO!! 
Veja que temos poucos grupos funcionais, mas veremos varias funções. 
Funções com o grupo funcional hidroxila (-OH) 
Grupo funcional Hidroxila Hidroxila Hidroxila 
Função Álcool Fenol Enol 
 
 
 
Estrutura 
C OH
 
OH ligado a 
carbono sp3 
(carbono com 4 
ligações simples) 
OH
 
OH ligado a anel 
aromático 
C OH
 
OH ligado a 
carbono sp2 
(carbono que faz 
dupla ligação 
com outro 
carbono) 
 
 OBS: 
Função álcool não é uma base 
Função Fenol é ácido 
Função Enol é instável 
 
CH2 CH
OH
CH3 CH
O
 
Note que o ENOL formou uma CARBONILA (carbono ligado por uma dupla ao oxigênio) 
Por falar em carbonila vamos lá: 
Grupo funcional Carbonila Carbonila 
Função Aldeido Cetona 
 
 
 
Estrutura 
C
O
H 
Carbonila na extremidade da 
cadeia 
C C C
O
 
Carbonila estará entre 
carbonos 
 
 Percebeu que falamos somente de 2 (dois) grupos funcionais e já foram 5 (cinco) 
funções! 
CUIDADO! 
Por isso, não saia marcando que OH é álcool ou C=O cetona. 
Mas ainda temos os ácido carboxílicos (junto com os fenóis são os ácidos orgânicos). 
C
O
OH 
OBS: por serem ácidos, sofrem ionização (na presença de água liberam o H+) 
 
Os ácidos carboxílicos ionizados formam a função CARBOXILATO (mesmo nome do grupo funcional) 
 
 
Ainda falando de ácidos, não podemos nos esquecer de uma famosa reação entre ácidos carboxílicos 
e álcool = ESTERIFICAÇÃO 
C
O
OH
C
O
O CH3
CH3OH+
H2O
 
 O produto de uma esterificação é um ÉSTER 
C
O
O CH3
 
 
E, para terminar, e para você não se confundir, nos temos o ÉTER (não confunda com ÉSTER) 
Nesse caso, o oxigênio vai no meio. 
 
C O C
 
 
OBS: 
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A CADEIA CARBÔNICA CONTINUA 
 
 - Vamos praticar um pouco agora. Serão 3 exercícios e, no final, o gabarito comentado. 
1. (Fmp 2017) Árvore da morte 
 
Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem convive com ela. Seus frutos, muitos 
parecidos com maçãs, são cheirosos, doces e saborosos. Também é conhecida como Mancenilheira 
da Areia – mas “árvore da morte” é o apelido que melhor escreve a realidade. 
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico perigoso e só de encostar-se à árvore, a 
pele pode ficar horrivelmente queimada. Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma chuva 
tropical também pode ser desastroso, porque até a seiva diluída pode causar uma erupção cutânea 
grave. 
 
Considere a fórmula estrutural do forbol representada abaixo. 
 
 
 
Uma das funções orgânicas e o nome de um dos grupamentos funcionais presentes em sua molécula 
são, respectivamente, 
a) fenol e carbonila 
b) cetona e carboxila 
c) aldeído e hidroxila 
d) álcool e carboxila 
e) álcool e carbonila 
 
2. (G1 - ifba 2017) O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª 
Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e Agricultura das 
Nações Unidas (FAO) sido nomeado para facilitar a execução das atividades, em colaboração com os 
governos. Os agrotóxicos fazem parte do cultivo de muitos alimentos (dentre eles as leguminosas) de 
muitos países com o objetivo de eliminar pragas que infestam as plantações. Porém, quando esses 
compostos são usados em excesso podem causar sérios problemas de intoxicação no organismo 
humano. 
 
Na figura são apresentadas as estruturas químicas da Piretrina e da Coronopilina (agrotóxicos muito 
utilizados no combate a pragas nas plantações), identifique as funções orgânicas presentes 
simultaneamente nas estruturas apresentadas: 
 
 
 
a) Éter e Éster 
b) Cetona e Éster 
c) Aldeído e Cetona 
d) Éter e Ácido Carboxílico 
e) Álcool e Cetona 
 
3. (Ufpr 2017) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de 
doping envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas 
pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, 
estruturalmente, muito similares à testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e 
melhora do desempenho dos atletas. 
 
 
 
Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados? 
a) Cetona e álcool. 
b) Fenol e éter. 
c) Amida e epóxido. 
d) Anidrido e aldeído. 
e) Ácido carboxílico e enol. 
 
 
Gabarito 
 
Resposta da questão 1: [E] 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 2: [B] 
 
Resposta da questão 3: [A]