Compostos orgânicos Alcanos e cicloalcanos ok

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Alcanos e cicloalcanos
Prof. Alessandra Guedes
Hidrocarbonetos
São compostos orgânicos constituídos por átomos de carbono e hidrogénio.
Saturados (Alcanos)
 as ligações entre os átomos de carbono são só ligações covalentes simples.
Insaturados
as ligações entre os átomos de carbono são ligações covalentes duplas (alcenos) e/ou triplas (alcinos).
ALCANOS
Cadeia aberta
Cadeia fechada
Cadeia
 linear
Derivados 
dos 
alcanos
Cadeia 
ramificada
Alcanos e seus isômeros
Definição
Hidrocarbonetos saturados
Hidrocarboneto: apenas C – C e C – H
Saturado: apenas ligações simples
Fórmula: CnH2n+2
n-Octano
Alcanos e seus isômeros
Alcanos de cadeia linear (normais)
Alcanos de cadeia ramificada
n-Octano
3-Etil-6-metiloctano
Alcanos e seus isômeros
Isômeros
Mesmo número e tipo de átomos mas diferentes disposições no espaço
Isômeros constitucionais
Mesma fórmula molecular mas com esqueletos carbônicos diferentes, grupos funcionais diferentes ou localização diferente dos grupos funcionais
Alcanos e seus isômeros
Esqueletos carbônicos diferentes
Grupos funcionais diferentes
Localização diferente dos grupos funcionais
Alcanos e seus isômeros
Esqueletos carbônicos diferentes (C4H10)
Grupos funcionais diferentes (C2H6O)
Localização diferente dos grupos funcionais (C3H9N)
2-metilpropano
Butano
CH3CH2OH			CH3OCH3
Álcool etílico			Éter dimetílico
Isopropilamina Propilamina
Alcanos e seus isômeros
Representações
Estrutura condensada
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)2CH3	 n-C4H10
Representações do butano
Grupos alquila
Estrutura parcial resultante da remoção de um átomo de H de um alcano
CH4		H3C – 		H3COH		H3CNH2
Metano		Grupo metila	Álcool metílico	Metilamina
Nomenclatura dos alcanos
Sistema de nomenclatura da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
Prefixo – Cadeia Principal - Sufixo
Localização dos substituintes
Quantos átomos de carbono
Função química
Nomenclatura dos alcanos
Número de carbonos
Prefixo
Alcanos
1
Met
Ano
2
Et
Ano
3
Prop
Ano
4
But
Ano
5
Pent
Ano
6
Hex
Ano
7
Hept
Ano
Nomenclatura dos alcanos
Cadeia ramificada
Identifique a cadeia principal
Identifique a cadeia de átomos de carbono mais longa e contínua
Se duas cadeias diferentes de mesmo comprimento estiverem presentes, escolha aquela com um número maior de ramificações
Nomenclatura dos alcanos
Cadeia ramificada
Numere os átomos da cadeia principal
Inicie pela extremidade mais próxima da primeira ramificação
Se existirem ramificações situadas à mesma distância das extremidades da cadeia principal, comece a numerar pela extremidade mais próxima da segunda ramificação
Nomenclatura dos alcanos
Cadeia ramificada
Identifique e numere os substituintes
Atribua um número a cada substituinte de acordo com seu ponto de ligação na cadeia principal
Havendo dois substituintes no mesmo carbono, eles devem ter o mesmo nº
Nomenclatura dos alcanos
Cadeia ramificada
Escreva o nome do composto com uma única palavra
Hífens: separa diferentes prefixos
Vírgulas: separa os números
Prefixos múltiplos: di-, tri-, tetra-
Nomenclatura dos alcanos
Cadeia ramificada
3-Metil-hexano
3-Etil-4,7-dimetilnonano
4-Etil-3-metil-heptano
3-Etil-2-metil-hexano
4-Etil-2,4-dimetil-hexano
Nomenclatura dos alcanos
Cadeia ramificada
Nomeio o substituinte complexo como se ele fosse um composto
2,3-Dimetil-6-(2-metilpropil)decano
Cadeia ramificada
Nomenclatura do grupo substituinte
Grupo substituinte
Nome
Prefixo
CH3-
Metilo
Metil
CH3– CH2-
Etilo
Etil
CH3– CH2– CH2-
Propilo
Propil
Nomenclatura do grupo substituinte
Derivados Halogenados
Grupo substituinte
Prefixo
F
Fluoro
Cl
Cloro
Br
Bromo
I
Iodo
Regras da IUPAC 
para 
alcanos
1 – Escolher a cadeia principal, que é a cadeia que contém maior número de átomos de carbono;
2 – Numerar a cadeia, de forma que os grupos substituintes fiquem ligados aos átomos de carbono com numeração mais baixa;
3 – O nome dos grupos substituintes deve anteceder o nome da cadeia principal, por ordem alfabética, e deve ser precedido do número de átomos de carbono com os quais estabelece a ligação;
4 – Quando há repetição de radicais, estes devem levar os prefixos di, tri, tetra, etc.;
5 – Os números separam-se por vírgulas. O hifen (-) usa-se para separar os números das palavras e para separar as palavras que começam por h 
Diga o nome dos compostos com a seguinte fórmula de estrutural:
 a) CH3 – (CH2)5 – CH3
 b) CH3 – CH2 – CH (CH3) – CH2 – CH3
 
 c) CH3 – CH2 – C (CH3)2 – CH (Cl) – CH3 
Escreva as fórmulas de estrutura dos seguintes compostos:
 a) Pentano
 b) 2,2-dimetilpropano
 d) 3,3-dietil-hexano
 e) Triclorofluormetano
 f) 2-cloro-4-metilpentano
Propriedades dos alcanos
Parafinas: parum affinis (pouca afinidade)
Quimicamente inertes com a maioria dos reagentes
Reagem com oxigênio, halogênios e algumas poucas substâncias sob condições apropriadas
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O + 890 kJ mol-1 (213 kcal mol)
Propriedades dos alcanos
Variação da temperatura de ebulição com o incremento do número de átomos de carbono para os hidrocarbonetos regulares
Alcanos cíclicos ou cicloalcanos são hidrocarbonetos com átomos de carbono unidos por ligações simples em arranjos anelares. Compostos orgânicos naturais, em sua
grande maioria, possuem estruturas cíclicas, conjuntamente com a presença de grupos funcionais nesses anéis. 
Ocorrem em abundância na natureza, vegetal e animal, tais como as macromoléculas derivadas de açúcares, como exemplos os amidos e as celuloses; também os macrolídeos e esteróides compõem apenas alguns dos numerosos exemplos.
Cicloalcanos
Cicloalcanos
Compostos alicíclicos
Fórmula geral: CnH2n ou (CH2)n
Prostaglandina E1 (PGE1)
As propriedades físicas dos derivados cíclicos assemelham-se àquelas dos alcanos de cadeia aberta, são apolares e com densidade, temperatura de fusão e ebulição dependente da massa molecular e da maior ou menor interação das atrações intermoleculares, em que atuam principalmente as forças de London.
Propriedades dos Cicloalcanos
O colesterol é um cicloalcano da classe dos esteróides presente em quase todos os tecidos humanos e animais, responsável por muitas doenças de origem circulatória, como a arteriosclerose, e doenças cardíacas. Assim como o estradiol, principal hormônio sexual feminino,
Importância dos cicloalcanos
Cicloalcanos
Identifique a cadeia principal
Metilcloropentano
(cicloalcano alquil-substituído)
1-ciclopropilbutano
(alcano cicloalquil-substituído)
Cicloalcanos
Numere os substituintes e escreva o nome
Cicloalcanos
Dois ou mais grupos alquilas diferentes que poderiam receber o mesmo número: ordem alfabética
Cicloalcanos
Átomos de halogênio: trate como os grupos alquila
“Para os crentes, Deus está no princípio das coisas. Para os cientistas, no final de toda reflexão.” (Max Planck)