quimica 1

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UNIVERSIDADE DO OESTE PAULISTA
 FARMÁCIA 4º TERMO A
SÍNTESE DO ÁCIDO PÍCRICO
(PARTE 1)
DAYANE DE MELO FARIAS 
 			 JOCILENE PINHEIRO
 				 YSABELE DARÉ RISSI
Presidente Prudente – SP
2018
PRÁTICA 1 - SÍNTESE DO ÁCIDO PÍCRICO (ácido fenolsulfônico) – 1° PARTE
Introdução
O ácido pícrico, importante intermediário de várias sínteses dentro da química orgânica e de produtos naturais, apresenta fórmula molecular C6H2(OH)(NO2)3 e nomenclatura oficial IUPAC 2,4,6-trinitrofenol. Seu nome usual refere-se ao grego picros (amargo). Apresenta-se à pressão e temperatura ambientes como cristais amarelados. Era utilizado antigamente apenas como fins de coloração, hoje são conhecidas algumas de suas propriedades, que o faz ter aplicação desde a fabricação de explosivos até devido a seu feito anestésico para queimaduras. Entretanto, sua utilização tópica é motivo de debate, pois apresenta alta toxicidade, sendo “irritante para a pele, olhos e trato respiratório. A inalação pode causar danos aos pulmões. A exposição crônica pode causar danos hepáticos ou renais”.
OBJETIVO
Sintetizar o ácido pícrico.
Metodologia
Coloque 2,0 g de fenol em um balão de fundo chato (250 mL) seco. Adicione 3,0 ml de ácido sulfúrico concentrado (muito CUIDADO!!!!) Agite a mistura cuidadosamente e aqueça-a em banho-maria (80°C) por 30 minutos. Após o tempo, esfrie o balão em banho de gelo até que a solução fique com aspecto espesso (como mel) no fundo do balão. Coloque o balão em uma capela, e sob uma superfície isolante térmica, adicione 10,0 mL de ácido nítrico concentrado. Misture e deixe em repouso até observar que já terminou de liberar vapores vermelhos. Aqueça o balão em banho-maria (80°C) por 90 minutos, com agitação ocasional. Guarde o material até a próxima aula.
Resultados e discussões 
A estrutura molecular do ácido pícrico consiste em três grupos nitros ocupando as posições orto e para de um anel aromático, a partir de uma hidroxila, conforme pode ser observado abaixo. Vale lembrar que a hidroxila é um grupo orto-para dirigente, “ativando” a substituição nesses três carbonos específicos do anel, eu uma reação orgânica sob um mecanismo definido, conhecido por substituição eletrofílica.
 A estrutura molecular do ácido pícrico consiste em três grupos nitros ocupando as posições orto e para de um anel aromático, a partir de uma hidroxila, conforme pode ser observado abaixo. Vale lembrar que a hidroxila é um grupo orto-para dirigente, “ativando” a substituição nesses três carbonos específicos do anel, eu uma reação orgânica sob um mecanismo definido, conhecido por substituição eletrofílica. O ácido pícrico pode ser obtido a partir da reação entre o fenol (C6H5OH) com ácido nítrico concentrado (HNO3) em presença de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4). lembrando que o ácido pícrico é apolar,ou seja não se dissolve ou há pouca sensibilidade em água.durante a reação o ácido sulfúrico deve ser adicionado antes antes do acido nítrico, pois seu grau de ionização é mais elevado,ou seja um ácido mais forte.
Conclusão 
Portanto concluiu-se que Após resfriar, adicionar 10mL de HNO3 concentrado e deixar na capela a reação começou a se processar, o que pode ser observado pela liberação de vapores nitrosos, o que é muito tóxico.
Bibliografias
BACCAN, N.; Godinho, O.; Introdução à semimicroanálise qualitativa, 7ª edição, editora UNICAMP, 1997.
OHWEILER, O. A., Fundamentos de Análise Instrumental, editora LTC, Rio de Janeiro, 2ª edição, 1972.
VOGEL. Análise Química Quantitativa. Editora LTC, Rio de Janeiro, 5ª Edição, 1992.