RELATORIO QUIMICA FARMACEUTICA

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UNIVERSIDADE PAULISTA
Amanda da Silva Marson
Cláudia Correa Bressan
Karen Mirela Rodrigues Rovere
Karen Renata Lopes Silva
Luiza Gimenes Leme 
Relatório da Aula Prática:
Determinação do coeficiente de partição óleo/água do ácido acetilsalicílico
JUNDIAÍ
2018
Amanda da Silva Marson C966	BB-9
Cláudia Correa Bressan RA C88058-2
Karen Mirela Rodrigues Rovere RA N963AJ-4
Karen Renata Lopes Silva RA C93EBC-1
Luiza Gimenes Leme RA C92343-5
Relatório da Aula Prática:
Determinação do coeficiente de partição óleo/água do ácido acetilsalicílico
Trabalho apresentado como pré-requisito para a aprovação na disciplina de Química Farmacêutica do quinto semestre do curso de Farmácia.
Orientador: Prof.ª Dr.ª Maria Lúcia Martins
JUNDIAÍ
2018
ÍNDICE DE FIGURAS
Figura 1 - Ponto de viragem, experiência 1.	4
Figura 2 - Separação das substâncias oleosa e aquosa.	5
Figura 3 - Ponto de viragem na experiência 2.	5
SUMÁRIO 
1.	INTRODUÇÃO	3
2.	OBJETIVOS	3
3.	MATERIAIS E METODOLOGIA	3
4.	RESULTADOS	4
5.	DISCUSSÃO	5
6.	CONCLUSÃO	7
7.	REFERÊNCIAS	8
INTRODUÇÃO 
Os fármacos mais comuns no mercado são de administração por via oral e para conseguir realizar a sua ação dentro do organismo o mesmo deve ser absorvido e atingir o seu local de ação, para conseguir passar através da membrana plasmática, rica em lipídeos, o fármaco deve ser mais lipossolúvel do que hidrossolúvel. As substâncias que conseguem se dissolver nos lipídeos são chamadas de lipossolúveis, já substâncias que tem mais facilidade de se dissolver em água são os hidrossolúveis com isso os fármacos que são lipossolúveis tem mais facilidade de adentrar na membrana plasmática e serem absorvidas assim que o fármaco chega aos fluídos este deve ser mais hidrossolúvel. 
Como o fármaco deve possui ambas as características o coeficiente de partição ou P é responsável por calcular se o fármaco que está sendo analisado possui mais facilidade de se dissolver em fase oleosa ou aquosa, onde a razão entre a concentração do fármaco em fase orgânica ou oleosa pela concentração na fase aquosa. Sendo assim:
OBJETIVOS
O principal objetivo da aula prática é demonstrar a importância da determinação do coeficiente de partição óleo/água nos produtos farmacêuticos.
MATERIAIS E METODOLOGIA 
Na aula continha em cada bancada as seguintes vidrarias: 
1 Bureta 25 ml 
1 Funil de Separação
1 Proveta de 25 ml
2 Erlenmeyer 250 ml
Solução (0,5g/100 ml) de Ácido acetilsalicílico
Éter etílico
Solução de NaOH (0,05M)
Fenolftaleína
2 Béquer 100 ml
1 Pisseta com água destilada
Nesta aula realizamos dois experimentos, no primeiro adicionamos 20,0 ml de solução do ácido acetilsalicílico em um erlenmeyer, colocando a mesma quantidade de água destilada e 2 gotas de fenolftaleína, em seguida fizemos a titulação com o hidróxido de sódio gota por gota até ocorrer a viragem na substância. 
No segundo experimento colocamos no funil de separação 10,0 ml do ácido acetilsalicílico e 10 ml de éter etílico, agitando por volta de 5 minutos e logo depois deixamos em repouso para acontecer à separação das fases. Logo após comum erlenmeyer recolhemos a fase aquosa do funil de separação e adicionamos água destilada, 2 gotas de fenolftaleína e realizamos novamente a titulação desta solução com hidróxido de sódio gota a gota até realizar a viragem.
RESULTADOS
O primeiro experimento ao realizamos a titulação foi utilizado 12 ml de hidróxido de sódio até ocorrer à viragem da substância, ficando com a seguinte coloração.
Figura 1 - Ponto de viragem, experiência 1.
No segundo experimento utilizando o funil de separação pode-se observar levemente a divisão das substâncias, pois as duas são incolores, realizamos a titulação com apenas a fase aquosa foram utilizados apenas 0,5 ml.
Figura 2 - Separação das substâncias oleosa e aquosa.
Figura 3 - Ponto de viragem na experiência 2.
DISCUSSÃO 
Foi analisada que na primeira amostra, contendo ácido acetilsalicílico e água destilada foi necessária uma maior quantidade de hidróxido de sódio para realizar a viragem em comparação com a segunda amostra, pois o pH do AAS é bem baixo necessitando uma maior quantidade de NaOH.
Na segunda amostra como foi acrescentado uma formulação 10 ml de éter etílico junto AAS no funil de separação, ao ser titulado a coloração obtida em poucos segundos e utilizando uma quantidade mínima de hidróxido de sódio, sendo assim com o AAS contendo algumas moléculas de éter etílico o pH é mais alto.
Realizamos na sala de aula a conta para o coeficiente de partição ou P do ácido acetilsalicílico ou AAS, sendo a reação: 1NaOH+C9H8O4 NaC9H8O4 + H20
Experiência 1
1.000 ML 0,05 mol
12 ml x mol
Regra de três, multiplicando em cruz:
X = 0,0006 mol
1 mol de AAS 180g
0,0006 mol X
Regra de três, multiplicando em cruz:
X = 0,108g de C9H8O4
Experiência 2
0,5g 100 ml
X 10 ml
Regra de três, multiplicando em cruz:
X = 0,05g AAS
1000 ml 0,05 mol
1,5 ml X
Regra de três, multiplicando em cruz:
X = 7,5x 10-5
1 mol (C9H8O4) 180 g
7,5x10-5 X
Regra de três, multiplicando em cruz:
X = 0,0135 g AAS
Concentração em 10 ml 
0,05 – 0,0135 (fase aquosa) = 0,0365 (fase oleosa)
Fase oleosa = m = 
M = 0,0203
Fase aquosa = m = 
M = 0,0075
P = fase oleosa / fase aquosa
P =
P = 2,7
Sendo assim podemos analisar a tabela a seguir que:
	P = 1.
	Afinidade por ambas as fases.
	P < 1.
	Solubilidade em fase aquosa.
	P > 1.
	Solubilidade em fase oleosa.
Com o P dando 2,7 o AAS possui então uma solubilidade em fase oleosa, apresentando uma afinidade com a fase orgânica passando pela membrana plasmática com facilidade para chegar ao seu local de ação.
CONCLUSÃO 
De acordo A.T. Florence e D. Attwood (2003) o coeficiente de partição P do AAS é 1,19 sendo assim o número dado em nossa experiência foi 1,51 a mais, esta diferença pode ocorrer devido a inúmeros fatores relacionados às condições externas e físico-químicas das substâncias utilizadas no laboratório, desde proximidade do vencimento, alunos esquecerem substâncias abertas na bancada, condições climáticas entre outros.
Contudo foi possível compreender que é necessário ter conhecimento da lipossolubilidade e da hidrossolubilidade, pois no processo de fabricação dos medicamentos tem que ser analisado como o fármaco passara pela membrana tendo que ser seu semelhante para conseguir atravessar e ser ao mesmo tempo compatível com os fluidos, principalmente a corrente sanguínea. 
REFERÊNCIAS
Farmacologia UEFS. 2018. Absorção < https://farmacologiauefs.wordpress.com/farmacocinetica/absorcao/> Acessado em 22/03/2018.
FLORENCE, A.T.; ATTWOOD, D. Princípios Físico-Químicos em Farmácia: 3. Ed. São Paulo: Editora EDUSP – Editora da Universidade de São Paulo, 2003 pode ser acessado em: < https://books.google.com.br/books?id=fZKR_aGAEAoC&printsec=frontcover&hl=pt-BR#v=onepage&q&f=false> Acessado em 22/03/2018.
Fonseca, Bruna Teixeira Da. Infoescola, 2018. Lipossolubilidade < https://www.infoescola.com/bioquimica/lipossolubilidade/> Acessado em 22/03/2018.
Portal Educação. 2018. Coeficiente de partição e Equação de Hansch < https://www.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/moda/coeficiente-de-particao-e-equacao-de-hansch/38829> Acessado em 22/08/2018.
Portal Educação. 2018. Farmacocinética < https://www.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/farmacia/farmacocinetica/12471> Acessado em 22/03/2018.
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